Progrès de la recherche sur la modification structurelle et l'activité biologique de la dihydromyricétine
La dihydromyricétine (DHM, voir figure 1) est le principal composant flavonoïde de l'Ampelopsis Grossedentata W. T. Wang, représentant environ 30% du poids sec de ses pousses tendres. Elle a des effets antioxydants, anti-inflammatoires, antiviraux, anticancéreux, antibactériens, antifatigue, anti-anxiété, hypoglycémiques, hépatoprotecteurs, cardioprotecteurs, soulageant la maladie d'Alzheimer et l'asthme.
Le DHM présente une bonne sécurité. Des tests de toxicité orale aiguë, des tests de toxicité à long terme et des tests de génotoxicité ont été effectués sur des rats et des souris et se sont tous révélés négatifs. La stabilité du DHM est nettement plus faible que celle d'autres flavonoïdes, car il possède 6 groupes hydroxyle, en particulier le groupe hydroxyle de l'anneau B, qui est facilement oxydé. Un PH ≥ 9, une température élevée et une exposition à la lumière peuvent accélérer l'oxydation du DHM, ce qui limite considérablement son application. La solubilité du DHM dans l'eau à 25 ℃ est de 263,54mg/L, et le chauffage peut améliorer sa solubilité dans l'eau. Dans un système digestif simulé, le DHM présente une dégradation cinétique de pseudo-premier ordre en composés non flavonoïdes à un pH de 6,8. En outre, le pH est considéré comme la raison fondamentale de la faible stabilité du DHM dans le tractus gastro-intestinal, ce qui conduit à sa faible biodisponibilité. Afin d'améliorer ses activités antitumorales, antibactériennes, antivirales, anti-inflammatoires, antioxydantes et neuroprotectrices, les chercheurs ont mené des études expérimentales approfondies sur le DHM et obtenu certains résultats. Cet article passe en revue les aspects de la modification structurelle et de l'activité biologique, et souligne les problèmes et les directions de développement dans le processus de modification structurelle de la dihydromyricétine, fournissant des services techniques pour un meilleur développement des dérivés de la dihydromyricétine.

La modification structurelle réussie des produits naturels doit être évaluée du point de vue de la faisabilité synthétique, de l'activité biologique et des propriétés physiques et chimiques. Par exemple, l'introduction d'un groupe méthyle dans la structure du DHM peut inhiber de manière significative le COVID-19. Dans le futur processus de modification structurelle, les sites de modification peuvent se concentrer sur : ① la modification de l'anneau A de la dihydromyricétine, en utilisant les métiers de Friedel ou les réactions de Mannich pour introduire différents groupes en positions C-6 ou 8, puis en les associant à des médicaments existants pour former des médicaments jumeaux ; ② Les méthodes de modification classiques peuvent être utilisées pour effectuer des réactions d'éthérification ou d'estérification sur différents groupes hydroxyle, mais une attention particulière doit être accordée aux changements de conformation des produits modifiés Il est également possible d'impliquer des modifications inexplorées uniquement sur le DHM 5-OH tout en conservant d'autres groupes hydroxyle, afin de découvrir de nouvelles activités biologiques. Difficultés liées à la modification structurelle du DHM : ① Il est souvent difficile d'obtenir la protection ou la déprotection hydroxyle spécifiée dans les réactions de protection et de déprotection ; ② Au cours de la réaction et du processus de purification par séparation, le DHM est susceptible de s'oxyder en myricétine ou de se convertir en chalcone, ce qui donne lieu à des produits complexes et difficiles à séparer. Les diverses activités pharmacologiques du DHM ont attiré de nombreux chercheurs qui ont cherché à améliorer leurs activités pharmacologiques et à comprendre leurs groupes pharmacologiques potentiels par le biais de modifications chimiques. Les dérivés du DHM apporteront sans aucun doute de nouveaux espoirs dans le développement de nouveaux médicaments.