Débloquez une peau radieuse et une guérison révolutionnaire : Le pouvoir de transformation de l'acide rétinoïque !

acide rétinoïque cas 302-79-4

L'acide rétinoïque, entièrement trans, est la forme acide carboxylique oxydée du rétinol, connue dans le contexte alimentaire sous le nom de vitamine A. Le rétinal (sc-210778) est la forme aldéhyde du rétinol nécessaire à la rétine de l'œil pour l'absorption de la lumière et le traitement visuel.L'acide rétinoïque et les autres rétinoïdes sont impliqués dans un large éventail de régulations biologiques, médiant la différenciation, la prolifération et l'apoptose.

La liaison de l'acide rétinoïque aux récepteurs nucléaires RAR (récepteur de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur X des rétinoïdes) déclenche des signaux pour la transcription et le développement. Egalement disponible sous forme de cage photoactivable (sc-202089).

L'acide rétinoïque est un métabolite de la vitamine A qui joue un rôle important dans la croissance cellulaire, la différenciation et l'organogenèse. L'acide rétinoïque est un agoniste naturel des récepteurs nucléaires RAR, avec des IC50 de 14 nM pour RARα/β/γ. L'acide rétinoïque se lie au PPARβ/δ avec un Kd de 17 nM. L'acide rétinoïque agit comme un inhibiteur du facteur de transcription Nrf2 par l'activation du récepteur alpha de l'acide rétinoïque.

Puissant modulateur de la croissance et de la différenciation. Exerce ses effets en se liant aux récepteurs nucléaires de l'acide rétinoïque (RAR) qui régulent directement l'expression des gènes. Inhibe l'adhésion, la motilité et la croissance des mélanocytes. Possède une activité kératolytique.

Induit la différenciation des cellules tumorales d'origine neuronale. Induit l'apoptose dans les cellules de carcinome promyélocytaire aigu.

Propriétés

Acide rétinoïque Propriétés

Autres noms:Vitamine A acide

Application:L'acide rétinoïque, entièrement trans, est une forme d'acide carboxylique oxydé de la vitamine A, et un activateur de RAR et RXR utilisé dans les cellules souches.

Numéro CAS : 302-79-4

Pureté:≥98%

Poids moléculaire : 300,40

Formule moléculaire:C20H28O2

Informations complémentaires : Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.

SÉCURITÉ

Symbole(GHS):GHS07,GHS08,GHS09

Mot de passe : Danger

Hazard statements:H302-H315-H360FD-H410

Precautionary statements:P202-P264-P273-P301+P312-P302+P352-P308+P313

Codes de danger:T,Xn,N

Déclarations de risque：22-63-38-20/21/22-51/53

Déclarations de sécurité：53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25

RIDADR：3249

WGK Allemagne：3

RTECS:VH6475000

F:7-8-16-23

TSCA:Oui

Classe de danger:6.1(b)

Groupe d'emballage:III

Code HS:29362100

Toxicité:DL50 (10 jours) chez les souris, les rats (mg/kg) : 790, 790 i.p. ; 2200, 2000 par voie orale (Kamm)

Acide rétinoïque Propriétés chimiques, utilisations, production

Médicaments dermatologiques

Acide rétinoïque（Trétinoïne） Il affecte principalement la croissance des os et le métabolisme épithélial, peut promouvoir la prolifération et l'actualisation des cellules épithéliales, et peut inhiber la prolifération et la différenciation des kératinocytes, de sorte que l'hyperkératose peut revenir à la normale.

Par conséquent, de nombreuses kératoses complètes ou incomplètes, l'hyperkératose des maladies ont un certain effet thérapeutique, traiter une variété de maladies de la peau. L'utilisation du médicament peut pénétrer rapidement dans la peau par voie topique, ce qui permet d'augmenter de manière significative le renouvellement des cellules épithéliales.

Cette classe de médicaments inhibe fortement et rapidement la sécrétion des glandes sébacées et peut réduire la sécrétion de sébum.

En outre, le produit a également des effets anti-tumoraux, favorise la cicatrisation des plaies et a des effets anti-inflammatoires.

Application clinique

L'acide rétinoïque est principalement utilisé dans le traitement du psoriasis, de l'ichtyose, de la kératose folliculaire, de l'acné, du lichen plan, du naevus épidermique verruqueux, de l'impétigo, du vitiligo, du psoriasis lichen, du visage du pityriasis alba, etc.

En outre, les médicaments ont également un effet préventif sur le cancer de la peau.

Crème à la trétinoïne

Action pharmacologique

L'acide rétinoïque peut induire une hyperplasie épidermique et améliorer la couche granulaire et l'épaisseur de la couche cellulaire. Il peut influencer le processus de la protéine de soie et la formation d'un film réticulé et promouvoir la différenciation des cellules de la couche granulaire épidermique au stade tardif de la différenciation des cellules épidermiques en affectant la solution de kératine K10, K1.

Ce produit peut inhiber de manière significative la formation d'acné expérimentale, prévenir et éliminer les lésions acnéiques.

La trétinoïne affecte également la mélanogénèse des cellules mélanocytaires, elle possède plus d'un certain nombre de points fonctionnels, ayant un effet inhibiteur sur l'activité de la tyrosine hydroxylase, de la dopa oxydase et des trois enzymes catalyseurs de l'hydroxyindole oxydase, de manière à réduire la formation de mélanine, réduisant ainsi la pigmentation de la peau.

Il n'a aucun effet sur l'activité cellulaire normale de la tyrosinase de la prime noire et sur la composition du pigment noir.

Pharmacodynamie

La trétinoïne peut augmenter la division du noyau cellulaire et le renouvellement des cellules épidermiques, la forme d'adhésion des cellules de la couche cornée et la chute facile.

Il peut éliminer l'acné existante, tout en inhibant la formation d'une nouvelle acné, le remplacement épithélial du follicule pileux peut empêcher l'obstruction du bouchon. La synthèse de la kératine est également inhibée, ce qui peut affecter le métabolisme des cellules épithéliales.

Il a pour effet de favoriser la prolifération et la différenciation des cellules épithéliales et la dissolution des kératinocytes.

Pharmacocinétique

L'utilisation externe a une petite quantité d'absorption cutanée, une grande zone d'application de l'augmentation de l'absorption. Environ 5% de la quantité d'urine à usage externe.

Ce produit est bien absorbé, le sang peut atteindre le pic de concentration après 3 heures, la concentration sanguine peut atteindre 0,3~0,5mg/ml, après administration orale de 1 mg/kg.

Après absorption orale, il est largement combiné aux protéines plasmatiques et a une demi-vie de 0,7 h dans une élimination moyenne. Après une dose orale unique de 40 mg, la concentration sanguine du médicament peut atteindre le niveau métabolique source en 7 à 12 heures.

L'administration orale multiple n'a pas observé d'accumulation in vivo, mais la concentration sanguine du médicament est significativement diminuée, ce qui peut être dû à l'induction des enzymes du cytochrome P450, et à l'élimination du taux d'augmentation et de la biodisponibilité.

Il est principalement utilisé dans le métabolisme hépatique, c'est-à-dire dans les métabolites des esters de glucose et d'acide. 60% des métabolites est par excrétion rénale, et peut également être excrété par la bile, mais la demi-vie des métabolites est plus longue.

Vitamine A acide médicament

Le médicament à base de vitamine A acide est une sorte d'existence naturelle ou synthétique avec une activité de vitamine A des dérivés du rétinol (rétinol). La découverte de ce médicament est considérée comme une nouvelle étape dans le traitement des maladies de la peau et la pharmacologie cosmétique.

Au cours des 20 dernières années, l'application de la dimension A de l'acide a fait de grands progrès dans le traitement de nombreuses maladies de la peau. Jusqu'à présent, il existe 2500 dérivés de l'acide rétinoïque.

En fonction de leur processus de développement et de leur structure chimique, ils peuvent être divisés en trois générations : la première génération est la classe des rétinoïdes non aromatiques, dont la trétinoïne et l'isotrétinoïne sont les représentants.

La deuxième génération est une classe d'acides A aromatiques simples, dont l'étrétinate et l'acitrétine sont les représentants ; la troisième génération est une classe d'acides A aromatiques dimensionnels, dont le méthyl éthyl acétylène aromatique, l'adapalène et l'ester éthylique de la vitamine A acide sont les représentants.

 

utilisation de la vitamine A dans les maladies de la peau

Les indications

Utilisé dans le traitement de l'acné vulgaire, en particulier des lésions d'acné à points noirs, de l'atrophie cutanée sénile, fluorescente ou médicamenteuse, de l'ichtyose et de diverses maladies cutanées à kératinisation anormale et à pigment excessif, ainsi que du psoriasis.

Interaction médicamenteuse

(1) L'acide rétinoïque associé à des médicaments photosensibles peut augmenter le risque de photosensibilité.

(2) La combinaison de l'acide rétinoïque avec des savons et des détergents contenant des agents kératolytiques (tels que l'acide peroxy benzoïque, le résorcinol, l'acide salicylique, le soufre, etc.), la préparation d'éthanol, l'isotrétinoïne peut aggraver l'irritation ou la sécheresse de la peau et doit donc être utilisée avec précaution.

(3) La combinaison de l'acide rétinoïque avec la cimétidine, la ciclosporine et le diltiazem, le vérapamil et le kétoconazole peut provoquer une augmentation de la concentration sanguine du médicament et entraîner une intoxication à l'acide rétinoïque.

(4) La combinaison de l'acide rétinoïque avec le pentobarbital, la rifampicine et le phénobarbital peut entraîner une diminution de la concentration sanguine du produit.

(5) Le produit affecte le système enzymatique du cytochrome P450 du foie, ce qui entraîne des modifications des concentrations sanguines du médicament.

(6) La prise de médicaments comme l'oryzanol, la vitamine B1, la vitamine B6 avec la trétinoïne peut soulager ou faire disparaître les maux de tête, en raison des effets indésirables du médicament.

Utilisations

(1) S'applique au tyshiyongyupe anormal de l'acné, à la maladie du phosphore de poisson et au psoriasis anormal.

(2) Résistance aux médicaments anormaux pour la peau.

(3) La trétinoïne affecte principalement la croissance des os et le métabolisme épithélial, peut favoriser la prolifération et l'actualisation des cellules épithéliales et peut inhiber la prolifération et la différenciation des kératinocytes, de sorte que l'hyperkératose peut revenir à la normale.

Par conséquent, de nombreuses kératoses complètes ou incomplètes, l'hyperkératose des maladies ont un certain effet thérapeutique, traitent une variété de maladies de la peau.

La trétinoïne est principalement utilisée dans le traitement du psoriasis, de l'ichtyose, de la kératose folliculaire, de l'acné, du lichen plan, du naevus épidermique verruqueux, de l'impétigo, du vitiligo, du psoriasis lichen, du visage du pityriasis alba, etc.

Indications et utilisation

L'acide rétinoïque est un médicament dermatologique couramment utilisé et un produit intermédiaire dans le métabolisme corporel de la vitamine A (alcool diméthylique). Il a une odeur similaire à celle de la vitamine A acétate.

Il est facilement soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone, le chloroforme, le dichlorométhane, et il est également soluble dans les huiles et les graisses végétales. Il est instable au contact de la lumière et de la chaleur, hygroscopique dans l'air, et se polymérise et se métamorphose au contact de l'eau.

L'acide rétinoïque a également des effets antitumoraux, cicatrisants et résistants aux infections.

Il est principalement utilisé en clinique pour traiter le psoriasis, la kératose du follicule pileux, l'acné, le lichen plan, le nævus épidermique verruqueux, l'uréophore, le vitiligo, le pityriasis rosea et le pityriasis simplex du visage, en particulier les lésions cutanées à points noirs, l'atrophie cutanée sénile, induite par le soleil ou par des médicaments, ainsi que diverses anomalies de la kératose et des maladies d'hyperpigmentation.

En outre, il a également certains effets préventifs contre le cancer de la peau. L'acide rétinoïque peut inhiber de manière significative les poussées d'acné expérimentales.

Mécanismes d'action

L'acide rétinoïque affecte principalement la croissance osseuse et le métabolisme de l'épithélium, il peut favoriser la croissance et le renouvellement des cellules de l'épithélium et il peut inhiber la croissance et la différenciation des kératinocytes pour corriger l'hyperkératose.

Il a donc certains effets curatifs sur les maladies liées à la kératinisation, à l'hypokératinisation et à l'hyperkératinisation. Une application localisée peut pénétrer très rapidement dans la peau et provoquer une croissance significative des cellules épithéliales.

L'acide rétinoïque a un effet inhibiteur puissant et rapide sur les glandes sébacées et peut réduire la sécrétion de sébum.

L'acide rétinoïque favorise la croissance de l'épiderme, épaissit le stratum granulosum et le stratum spinosum, et affecte les kératinyses K1 et K10 à un stade avancé de la différenciation des cellules épidermiques pour influencer le processus de transformation de la siloxine en protéine silymérique et la formation d'un revêtement réticulé, favorisant ainsi la différenciation des cellules de la granulosa de l'épiderme vers la couche cuticulaire.

Il régule les anomalies de kératinisation de l'épithélium des glandes sébacées folliculaires afin d'éliminer les bouchons de kératine, ce qui permet de prévenir et d'éliminer les lésions acnéiques, et le renouvellement de l'épithélium folliculaire peut également prévenir les bouchons de kératine et la formation de l'acné.

En outre, l'acide rétinoïque peut également affecter la mélanogénèse des mélanocytes avec un effet multisite, et il peut inhiber l'activité de la tyrosine hydroxylase, de la dopa oxydase, de la dihydroxyl indole oxydase et d'autres enzymes catalytiques de type trois, diminuant ainsi la formation de mélanine et réduisant l'hyperpigmentation.

Il n'a pas d'impact sur l'activité de la tyrosinase des mélanocytes humains normaux et sur la teneur en mélanine.

Propriétés chimiques

Poudre jaune-orange

Utilisations

L'acide rétinoïque (trétinoïne) est un dérivé de la vitamine A. Il a démontré sa capacité à modifier la synthèse du collagène. Il a démontré sa capacité à modifier la synthèse du collagène, à augmenter les niveaux d'acide hyaluronique dans le derme et à stimuler la croissance des fibroblastes et la matrice extracellulaire. Il est utilisé pour les troubles de la kératinisation et pour le traitement de l'acné.

L'effet anti-âge de l'acide rétinoïque a été documenté de manière convaincante et il est souvent utilisé pour traiter les signes visibles du vieillissement, bien que les résultats puissent prendre environ 6 mois avant d'être visibles.

Il est associé à un certain nombre d'effets indésirables, notamment l'irritation, la photosensibilité, la sécheresse cutanée, les rougeurs et la desquamation. Il ne doit pas non plus être utilisé pendant la grossesse.

Utilisations

Métabolite physiologique de la vitamine A. Effet sur l'expression des gènes par l'intermédiaire des récepteurs nucléaires de l'acide rétinoïque (RAR) ; médiation de la croissance et de la différenciation cellulaires.

Définition

ChEBI : L'acide rétinoïque est un rétinoïde dans lequel les quatre doubles liaisons exocycliques ont une géométrie E- (trans-). Il s'agit d'un dérivé naturel de la vitamine A (rétinol).

Les rétinoïdes, comme la trétinoïne, sont d'importants régulateurs de la reproduction, de la prolifération et de la différenciation cellulaires. Ils sont utilisés pour traiter l'acné et la peau endommagée par la lumière, ainsi que les troubles de la kératinisation tels que l'ichtyose et la kératose folliculaire.

Indications

La trétinoïne topique (Retin-A, Renova, Avita), comme l'isotrétinoïne, modifie la kératinisation dans l'acro-infundibulum. En outre, elle inverse certains changements histologiques précancéreux et autres associés aux changements de photovieillissement qui accompagnent l'exposition chronique aux rayons ultraviolets.

La trétinoïne en application topique est indiquée dans l'acné vulgaire comédogène et papulo-pustuleuse, et ses légers effets exfoliants la rendent parfois utile dans le molluscum contagiosum, les verrues planes et certains troubles ichtyosiques. Il est souvent prescrit pour atténuer les signes cliniques du photovieillissement (rides et macules hyperpigmentées).

Processus de fabrication

100 parties de bêta-ionol sont dissoutes dans 200 parties de diméthylforrnamide et, après addition de 165 parties de bromhydrate de triphénylphosphine, agitées pendant 7 heures à température ambiante.

Ensuite, 70 parties de 4-méthyl-1-al-hexadiène-(2,4)-acide-(6) (point de fusion 177°C, aiguilles blanches à partir de l'eau) sont ajoutées à la solution maintenant claire. 150 parties d'isopropanol sont ajoutées et le tout est refroidi à -30°C.

Dans cette solution, tout en agitant vigoureusement, on laisse couler 190 parties en volume d'une solution 30% de méthylate de sodium dans le méthanol. Une réaction exothermique vigoureuse se produit et la température à l'intérieur du ballon s'élève à +5°C.

Il est agité pendant encore 5 minutes et neutralisé avec 10% d'acide sulfurique (jusqu'à ce qu'il soit acide pour le Congo).

Après une agitation de 2 heures à température ambiante, la masse de vitamine A acide a cristallisé. Elle est filtrée fortement par aspiration et lavée avec un peu d'isopropanol glacé.

Dans le filtrat, une petite quantité de vitamine A acide, principalement trans, cristallise après addition d'eau. Le gâteau de filtration est suspendu dans 600 parties d'eau et agité pendant 4 heures à température ambiante ; il est filtré par aspiration et le produit est lavé à l'eau.

Il est séché sous vide entre 40° et 50°C et 115 parties de vitamine A acide sont obtenues. Le point de fusion se situe entre 146° et 159°C.

Le mélange de vitamine A acide entièrement trans et principalement 9,10-cis peut être séparé par cristallisation fractionnée à partir d'éthanol.

Toutes les vitamines A acides trans ont un point de fusion de 180° à 182°C et la vitamine A acide 9,10-cis, qui cristallise sous forme de fines aiguilles jaune pâle rassemblées en grappes, a un point de fusion de 189° à 190°C.