Una piel radiante y una curación revolucionaria: ¡El Poder Transformador del Ácido Retinoico!

ácido retinoico cas 302-79-4

El ácido retinoico, todo trans, es la forma de ácido carboxílico oxidado del retinol, conocido en el contexto dietético como vitamina A. El retinal (sc-210778) es la forma aldehídica del retinol requerida por la retina del ojo para la absorción de la luz y el procesamiento visual.El ácido retinoico y los otros retinoides están implicados en una amplia gama de regulaciones biológicas, mediando la diferenciación, la proliferación y la apoptosis.

La unión del ácido retinoico a los receptores nucleares RAR (receptor del ácido retinoico) y RXR (receptor retinoide X) inicia señales para la transcripción y el desarrollo. La íntima relación entre los retinoides y la regulación del ciclo celular ha sido implicada en la supresión de la proliferación oncogénica. También disponible en forma fotoactivable y enjaulada (sc-202089).

El ácido retinoico es un metabolito de la vitamina A que desempeña importantes funciones en el crecimiento celular, la diferenciación y la organogénesis. El ácido retinoico es un agonista natural de los receptores nucleares RAR, con IC50 de 14 nM para RARα/β/γ. El ácido retinoico se une a PPARβ/δ con Kd de 17 nM. El ácido retinoico actúa como inhibidor del factor de transcripción Nrf2 a través de la activación del receptor alfa del ácido retinoico.

Potente modulador del crecimiento y la diferenciación. Ejerce sus efectos uniéndose a los receptores nucleares del ácido retinoico (RAR) que regulan directamente la expresión génica. Inhibe la adhesión, la motilidad y el crecimiento de los melanocitos. Tiene actividad queratolítica.

Induce la diferenciación de las células tumorales de origen neural. Induce la apoptosis en células de carcinoma promielocítico agudo.

Propiedades

Ácido retinoico Propiedades

Nombres alternativos:Vitamina A ácida

Aplicación: El ácido retinoico, todo trans es una forma de ácido carboxílico oxidado de la vitamina A, y un activador de RAR y RXR y utilizado en células madre.

Número CAS:302-79-4

Pureza:≥98%

Peso molecular:300.40

Fórmula molecular:C20H28O2

Información complementaria:Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.

SEGURIDAD

Símbolo(GHS):GHS07,GHS08,GHS09

Palabra de señal:Peligro

Hazard statements:H302-H315-H360FD-H410

Precautionary statements:P202-P264-P273-P301+P312-P302+P352-P308+P313

Códigos de peligro:T,Xn,N

Declaraciones de riesgo：22-63-38-20/21/22-51/53

Declaraciones de seguridad：53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25

RIDADR：3249

WGK Alemania：3

RTECS:VH6475000

F:7-8-16-23

TSCA:Sí

HazardClass:6.1(b)

Grupo de embalaje:III

Código HS:29362100

Toxicidad:DL50 (10 días) en ratones, ratas (mg/kg): 790, 790 i.p.; 2200, 2000 por vía oral (Kamm)

Ácido retinoico Propiedades químicas,Usos,Producción

Medicamentos dermatológicos

Ácido retinoico（Tretinoína） se utiliza comúnmente en dermatología drogas, que es el departamento de la vitamina A (Victoria metanol) intermediarios metabólicos.afecta principalmente el crecimiento de los huesos y el metabolismo epitelial, puede promover la proliferación de células epiteliales y actualizaciones, y puede inhibir la proliferación y diferenciación de los queratinocitos, por lo que la hiperqueratosis puede volver a la normalidad.

Por lo tanto muchos queratosis completa o incompleta, hiperqueratosis de enfermedades tienen un cierto efecto terapéutico, tratar una variedad de enfermedades de la piel. El uso de la droga puede penetrar rápidamente en la piel tópica, permiten aumentar significativamente la renovación celular epitelial.

Esta clase de fármacos tiene una fuerte y rápida inhibición sobre la secreción de las glándulas sebáceas, puede reducir la secreción de sebo.

Además, el producto tiene efectos antitumorales, cicatrizantes y antiinflamatorios.

Aplicación clínica

El ácido retinoico se utiliza principalmente en el tratamiento de la psoriasis, la ictiosis, la queratosis folicular, el acné, el liquen plano, el nevus epidérmico verrucoso, el impétigo, el vitíligo, la psoriasis liquenoide, la cara de pitiriasis alba, etc.

Además, los fármacos también tienen cierto efecto preventivo sobre el cáncer de piel.

Tretinoína en crema

Acción farmacológica

El ácido retinoico puede inducir la hiperplasia epidérmica y mejorar la capa granular y el grosor de la capa celular.Puede influir en el proceso de la proteína de la seda y la formación de la película reticulada y promover la diferenciación de las células de la capa granular epidérmica en la fase tardía de la diferenciación de las células epidérmicas afectando a la solución de queratina K10, K1.

Este producto puede inhibir significativamente la formación de acné experimental, prevenir y eliminar las lesiones de acné.

Tretinoína también afectan a la melanogénesis de células melanocitos, tiene más de un número de puntos funcionales, que tiene efecto inhibidor sobre la actividad de la tirosina hidroxilasa, dopa oxidasa y dos hidroxiindol oxidasa tres enzima catalizadora, a fin de reducir la formación de melanina, reducir la pigmentación de la piel.

No tiene ningún efecto sobre la actividad normal de la tirosinasa celular de la prima negra ni sobre la composición del pigmento negro.

Farmacodinámica

La tretinoína puede aumentar la división del núcleo celular y el recambio celular epidérmico, la forma de adhesión de las células del estrato córneo y la facilidad de desprendimiento.

Puede eliminar el acné existente, mientras que la inhibición de la formación de nuevo acné, folículo piloso epitelial de sustitución puede prevenir la obstrucción del tapón. También se inhibe la síntesis de queratina, que puede afectar el metabolismo de las células epiteliales.

Tiene el efecto de promover la proliferación y diferenciación de las células epiteliales, y la disolución de los queratinocitos.

Farmacocinética

El uso externo tiene una pequeña cantidad de absorción de la piel, gran área de aplicación del aumento de la absorción. Acerca de 5% de la cantidad de orina de uso externo.

Este producto se absorbe bien, la sangre puede alcanzar el pico de concentración después de 3 horas, la concentración en sangre puede alcanzar 0,3 ~ 0,5 mg / ml, después de la administración oral de 1 mg / kg.

Tras la absorción oral, se combina ampliamente con las proteínas plasmáticas y tiene una semivida de 0,7 h en una eliminación media. Después de una dosis oral única de 40 mg, la concentración de fármaco en la sangre puede ser hasta el nivel metabólico de origen en 7 ~ 12 horas.

La administración oral múltiple no ha visto la acumulación in vivo, pero la concentración en sangre del fármaco se reduce significativamente, lo que puede ser debido a la inducción de enzimas del citocromo P450, y la eliminación de la tasa de aumento y la biodisponibilidad.

Se utiliza principalmente en el metabolismo hepático, que es metabolitos de ésteres de ácidos de glucosa. 60% de metabolitos es por excreción renal, y también puede ser excretado por la bilis, pero metabolito vida media es más larga.

Vitamina A ácida medicamento

La medicina del ácido de la vitamina A es una clase de existencia natural o sintética con actividad de la vitamina A de los derivados del retinol (retinol). El descubrimiento de la droga se considera un nuevo hito para el tratamiento de enfermedades de la piel y la farmacología cosmética.

En los últimos 20 años, la aplicación de la dimensión A del ácido ha hecho grandes progresos en el tratamiento de muchas enfermedades de la piel. Hasta ahora, se han producido 2500 derivados del ácido retinoico.

Según su proceso de desarrollo y estructura química, pueden dividirse en tres generaciones: la primera generación es la clase de retinoides no aromáticos, con la tretinoína y la isotretinoína como representantes.

La segunda generación es la clase de ácidos A aromáticos simples, etretinato y acitretina como el representante; la tercera generación es la clase de ácido A aromático dimensional, metil etil acetileno aromático, adapaleno y éster etílico de ácido de vitamina A como el representado.

 

uso de la vitamina a en enfermedades de la piel

Las indicaciones

Se utiliza en el tratamiento del acné vulgar, especialmente las lesiones de acné punto negro, senil, fluorescente o atrofia de la piel de drogas, ictiosis y varios queratinización anormal y pigmento excesiva calma enfermedad de la piel, y la psoriasis.

Interacción con otros medicamentos

(1)El ácido retinoico combinado con fármacos fotosensibles puede aumentar el riesgo de fotosensibilidad.

(2)El ácido retinoico combinado con jabón y detergentes, que contengan agentes queratolíticos (como ácido peroxi benzoico, Resorcinol, ácido salicílico, azufre,etc), preparación de etanol, isotretinoína puede agravar la irritación o sequedad de la piel, por lo que debe utilizarse con precaución.

(3) El ácido retinoico en combinación con cimetidina sagú, ciclosporina y diltiazem, verapamilo y ketoconazol, puede provocar un aumento de la concentración sanguínea del fármaco, pudiendo dar lugar a intoxicación por ácido retinoico.

(4) El ácido retinoico combinado con pentobarbital, rifampicina, fenobarbital, puede provocar la disminución de la concentración sanguínea del producto.

(5) El producto afectará al sistema enzimático del citocromo P450 hepático, dando lugar a cambios en las concentraciones sanguíneas del medicamento.

(6)Tomar fármacos orizanol, vitamina B1, vitamina B6 con Tretinoína, puede hacer que el dolor de cabeza se alivie o desaparezca, debido a las reacciones adversas del fármaco.

Utiliza

(1) Se aplica a tyshiyongyupe anormal de acné, enfermedad de fósforo de pescado y psoriasis anormal.

(2) Resistencia a las drogas cutáneas anormales.

(3) La tretinoína afecta principalmente al crecimiento de los huesos y al metabolismo epitelial, puede promover la proliferación y las actualizaciones de las células epiteliales, y puede inhibir la proliferación y la diferenciación de los queratinocitos, por lo que la hiperqueratosis puede volver a la normalidad.

Por lo tanto muchos queratosis completa o incompleta, hiperqueratosis de enfermedades tienen un cierto efecto terapéutico, tratar una variedad de enfermedades de la piel.

La tretinoína se utiliza principalmente en el tratamiento de la psoriasis, la ictiosis, la queratosis folicular, el acné, el liquen plano, el nevus epidérmico verrucoso, el impétigo, el vitíligo, la psoriasis liquenoide, la cara de pitiriasis alba, etc.

Indicaciones y uso

El ácido retinoico es un medicamento dermatológico de uso común y un producto intermedio en el metabolismo corporal de la vitamina A (dimetil alcohol). Tiene un olor similar al del acetato de vitamina A.

Es fácilmente soluble en metanol, etanol, acetona, cloroformo, diclorometano, y también es soluble en aceite vegetal y grasas. Es inestable en contacto con la luz y el calor, higroscópico en el aire, y se polimeriza y metamorfosea en contacto con el agua.

El ácido retinoico también tiene efectos antitumorales, cicatrizantes y antiinfecciosos.

Se utiliza principalmente en el tratamiento clínico de la psoriasis, la queratosis del folículo piloso, el acné, el liquen plano, el nevus verrugoso de la epidermis, la ureófora, el vitíligo, la pitiriasis rosada y la pitiriasis simple facial, especialmente las lesiones cutáneas de puntos negros, y la atrofia cutánea senil, inducida por el sol o por fármacos, así como diversas anomalías de la queratosis y enfermedades de hiperpigmentación.

Además, también tiene ciertos efectos preventivos contra el cáncer de piel. El ácido retinoico puede inhibir significativamente los brotes experimentales de acné.

Mecanismos de acción

El ácido retinoico afecta principalmente al crecimiento óseo y al metabolismo del epitelio, puede promover el crecimiento y la renovación de las células del epitelio, y puede inhibir el crecimiento y la diferenciación de los queratinocitos para corregir la hiperqueratosis.

Así, tiene ciertos efectos curativos en enfermedades relacionadas con la queratinización, la hipoqueratinización y la hiperqueratinización. Una aplicación localizada puede penetrar muy rápidamente en la piel y provocar un crecimiento significativo de las células epiteliales.

El ácido retinoico tiene un efecto inhibidor fuerte y rápido sobre las glándulas sebáceas y puede reducir la secreción de sebo.

El ácido retinoico promueve el crecimiento epidérmico, engrosa el stratum granulosum y el stratum spinosum, y afecta a la queratinisis K1 y K10 en la fase tardía de diferenciación de las células epidérmicas para influir en el proceso de siloxina a proteína silimérica y en la formación de la capa reticulada, promoviendo así que las células epidérmicas de la granulosa se diferencien hacia la capa de la cutícula.

Regula las anomalías de queratinización del epitelio folicular de las glándulas sebáceas para eliminar los tapones de queratina, pudiendo así prevenir y eliminar las lesiones de acné, y la renovación epitelial folicular también puede prevenir los tapones de queratina y la formación de acné.

Además, el ácido retinoico también puede afectar a la melanogénesis de los melanocitos con un efecto multisitio, y puede inhibir la actividad de la tirosina hidroxilasa, la dopa oxidasa, la dihidroxil indol oxidasa y otras enzimas catalíticas de tipo tres, disminuyendo así la formación de melanina y reduciendo la hiperpigmentación.

No influye en la actividad de la tirosinasa de los melanocitos humanos normales ni en el contenido de melanina.

Propiedades químicas

Polvo amarillo-naranja

Utiliza

El ácido retinoico (tretinoína) es un derivado de la vitamina A. Ha demostrado su capacidad para alterar la síntesis de colágeno, aumentar los niveles de ácido hialurónico dérmico y estimular el crecimiento de fibroblastos y la matriz extracelular. Se utiliza para los trastornos de la queratinización y para tratar el acné.

El efecto antienvejecimiento del ácido retinoico se ha documentado de forma convincente y se utiliza a menudo para tratar los signos visibles del envejecimiento, aunque estos resultados pueden tardar aproximadamente 6 meses en ser visibles.

Se asocia a una serie de efectos adversos, como irritación, fotosensibilidad, sequedad cutánea, enrojecimiento y descamación. Tampoco debe utilizarse durante el embarazo.

Utiliza

Metabolito fisiológico de la vitamina A. Influye en la expresión génica a través de los receptores nucleares del ácido retinoico (RAR); interviene en el crecimiento y la diferenciación celular.

Definición

ChEBI: El ácido retinoico es un retinoide en el que los cuatro dobles enlaces exocíclicos tienen geometría E- (trans-). Es un derivado natural de la vitamina A (retinol).

Los retinoides, como la tretinoína, son importantes reguladores de la reproducción, proliferación y diferenciación celular y se utilizan para tratar el acné y la piel fotodañada, así como para tratar trastornos de la queratinización como la ictiosis y la queratosis folicular.

Indicaciones

La tretinoína tópica (Retin-A, Renova, Avita), al igual que la isotretinoína, altera la queratinización en el acroinfundíbulo. Además, revierte ciertos cambios premalignos y otros cambios histológicos asociados con los cambios de fotoenvejecimiento que acompañan a la exposición crónica a la radiación ultravioleta.

La tretinoína de aplicación tópica está indicada en el acné vulgar comedogénico y papulopustuloso, y sus suaves efectos exfoliantes la hacen a veces útil en el molusco contagioso, las verrugas planas y algunos trastornos ictioticos. A menudo se prescribe para atenuar los signos clínicos del fotoenvejecimiento (arrugas y máculas hiperpigmentadas).

Proceso de fabricación

Se disuelven 100 partes de beta-ionol en 200 partes de dimetilforrnamida y, tras añadir 165 partes de bromhidrato de trifenilfosfina, se agita durante 7 horas a temperatura ambiente.

A continuación, se añaden 70 partes de 4-metil-1-al-hexadieno-(2,4)-ácido-(6) (punto de fusión 177°C, agujas blancas de agua) a la solución ahora clara. Se añaden 150 partes de isopropanol y el conjunto se enfría a -30°C.

En esta solución, mientras se agita enérgicamente, se dejan fluir 190 partes en volumen de una solución 30% de metilato sódico en metanol. Se produce una vigorosa reacción exotérmica y la temperatura en el interior del matraz aumenta hasta +5°C.

Se agita durante otros 5 minutos y se neutraliza con 10% de ácido sulfúrico (hasta ácido al Congo).

Tras agitar durante 2 horas a temperatura ambiente, la masa de vitamina A ácida ha cristalizado. Se filtra bruscamente por succión y se lava con un poco de isopropanol helado.

A partir del filtrado, al añadir agua cristaliza otra pequeña cantidad de vitamina A ácida, principalmente toda trans. La torta de filtración se suspende en 600 partes de agua y se agita durante 4 horas a temperatura ambiente; se filtra por succión y el producto se lava con agua.

Se seca al vacío entre 40° y 50°C y se obtienen 115 partes de vitamina A ácida. El punto de fusión se sitúa entre 146° y 159°C.

La mezcla del ácido de vitamina A todo trans y principalmente 9,10-cis puede separarse por cristalización fraccionada a partir de etanol.

Todo el ácido de vitamina A trans tiene un punto de fusión de 180° a 182°C y el ácido de vitamina A 9,10-cis, que cristalizó en forma de finas agujas de color amarillo pálido reunidas en racimos, tiene un punto de fusión de 189° a 190°C.