1. Identité chimique :

Nom : Acide octadécanedioïque

Numéro CAS : 871-70-5

Formule moléculaire : C18H34O4

Nom IUPAC : Acide octadécanedioïque

Autres noms : acide 1,18-octadécanedioïque, diacide C18

2. Propriétés physiques et chimiques :

Aspect : Solide cristallin blanc

Poids moléculaire : 314,46 g/mol

Point de fusion : 123-124°C

Point d'ébullition : 250°C (à 4 mmHg)

Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques.

3. Applications

1) Production de polymères

Les polyamides et les polyesters sont deux classes distinctes de polymères qui sont produits par des procédés différents.

L'ODDA est un monomère largement utilisé dans la synthèse de polyamides et de polyesters de haute performance. La chaîne aliphatique de l'ODDA confère aux polymères obtenus une flexibilité, une résilience et une résistance chimique et thermique accrues. Les applications spécifiques comprennent :

Plastiques techniques : Ce matériau est utilisé dans les secteurs de l'automobile, de l'électricité et de l'électronique pour la fabrication de composants qui doivent faire preuve de durabilité et de résistance à des températures élevées.

Fibres : Ces polymères sont utilisés dans la production de textiles et de tissus industriels en raison de leur combinaison de résistance et d'élasticité.

Films : Ces matériaux sont utilisés dans la production de films d'emballage et de films spécialisés, où la durabilité et les propriétés de barrière sont d'une importance capitale.

Les avantages de la performance sont les suivants :

Le matériau présente une flexibilité et une ténacité. La longueur de la chaîne confère au matériau des propriétés mécaniques exemplaires.

Résistance aux produits chimiques : La résistance accrue aux solvants et aux produits chimiques rend ces polymères aptes à être utilisés dans des environnements difficiles.

La stabilité thermique est une propriété qui permet aux polymères de résister à des températures élevées sans subir de changements significatifs dans leur composition chimique ou leur structure physique. L'amélioration de la résistance à la chaleur de ces matériaux permet d'élargir leurs applications potentielles.

2) Lubrifiants et graisses

L'incorporation de l'ODDA dans la formulation des lubrifiants et des graisses est une étape cruciale dans l'amélioration de leurs performances.

La stabilité thermique est une propriété qui permet à une substance de résister à des températures élevées sans subir de changements significatifs dans sa composition chimique ou son état physique. L'incorporation d'ODDA dans les formulations de lubrifiants améliore la stabilité thermique de ces matériaux, ce qui les rend adaptés aux applications à haute température.

Indice de viscosité : Il contribue à la stabilité de la viscosité dans une large gamme de températures, garantissant ainsi des performances constantes.

Lubrification : Le pouvoir lubrifiant amélioré réduit les frottements et l'usure, prolongeant ainsi la durée de vie des composants mécaniques.

3) Cosmétiques et produits de soins personnels

L'ODDA est apprécié dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels pour ses propriétés émollientes.

Le processus d'hydratation est essentiel au maintien d'une santé dermique optimale. Il contribue à la rétention de l'humidité dermique, ce qui en fait un composant efficace dans la formulation des crèmes et des lotions.

L'effet adoucissant est obtenu par : Il est utilisé dans les produits de soins capillaires pour conférer aux cheveux des propriétés de douceur et de conditionnement.

La stabilité du produit est assurée. Il permet d'améliorer la stabilité et la durée de conservation des formulations.

Les produits suivants sont disponibles :

Dans le domaine des soins de la peau, les crèmes hydratantes, les crèmes anti-âge et les écrans solaires font partie des produits qui utilisent cet ingrédient.

La gamme de produits comprend également des articles destinés à être utilisés sur les cheveux. Des après-shampooings, des masques capillaires et des sérums sont également disponibles.

La ligne de produits de soins personnels comprend : La gamme de produits comprend des lotions, des crèmes pour le corps et des produits pour le bain.

4) Produits pharmaceutiques

L'industrie pharmaceutique étudie le potentiel de l'ODDA dans les systèmes d'administration de médicaments.

Formulations à libération prolongée : La biocompatibilité et la biodégradabilité de l'ODDA en font un matériau approprié pour le développement de formulations de médicaments à libération prolongée, qui facilitent la libération contrôlée des ingrédients actifs.

Les vecteurs de médicaments : Il est utilisé comme support pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (IPA) dans le but d'améliorer leur stabilité et leur biodisponibilité.

Les applications potentielles de l'ODDA sont nombreuses et variées.

Administration de médicaments par voie orale : Comprimés et gélules à libération prolongée.

Formulations topiques : Les formulations topiques, telles que les crèmes et les pommades, sont utilisées pour le traitement localisé.

Formulations injectables : Supports biodégradables pour les produits injectables à libération prolongée.

5) Inhibiteurs de corrosion

L'ODDA est utilisé comme inhibiteur de corrosion dans un certain nombre de secteurs industriels, afin de protéger les surfaces métalliques des effets néfastes de l'oxydation.

Fluides pour le travail des métaux : il est ajouté aux fluides utilisés pour la coupe, la rectification et l'usinage afin de protéger à la fois les outils et les pièces à usiner.

Revêtements : L'incorporation de ce composé dans les peintures et les revêtements sert à prévenir la corrosion des structures métalliques.

Les avantages du produit en termes de performances sont les suivants :

La protection est l'un des principaux avantages de ce produit. Il forme une couche protectrice sur les surfaces métalliques, inhibant les processus d'oxydation et de corrosion.

La durabilité du revêtement dépend des facteurs suivants : Il sert à prolonger la durée de vie des composants et structures métalliques.

Le produit peut être utilisé dans un certain nombre d'industries différentes.

Dans l'industrie automobile, l'application de revêtements protecteurs sur les composants des véhicules sert à protéger ces composants des effets néfastes de la corrosion et de l'oxydation.

Dans l'industrie de la construction, l'utilisation de ces revêtements peut prolonger la durée de vie des composants et structures métalliques. Revêtements résistants à la corrosion pour les bâtiments et les infrastructures.

L'industrie pétrolière et gazière a besoin de revêtements protecteurs pour une grande variété de composants et d'équipements. La protection des pipelines et des équipements de forage est d'une importance capitale dans l'industrie du pétrole et du gaz.

4. Synthèse

1) Synthèse chimique :

a) Oxydation de l'acide oléique :

Substrat : Acide oléique (acide cis-9-octadécénoïque)

Processus :

a. Époxydation de la double liaison à l'aide de peroxyde d'hydrogène et d'acide formique.

b. Ouverture en anneau de l'époxyde pour former un diol vicinal.

c. Clivage oxydatif du diol à l'aide d'acide périodique ou de periodate de sodium.

Catalyseurs : Divers catalyseurs à base de métaux de transition peuvent être utilisés pour améliorer la sélectivité et le rendement.

Avantages : Processus bien établi, possibilité d'utiliser de l'acide oléique d'origine biologique ou pétrochimique.

Défis : Plusieurs étapes, risque de réactions secondaires.

b) Oxydation des acides gras insaturés :

Similaire à l'oxydation de l'acide oléique mais peut utiliser un mélange d'acides gras insaturés.

Une étape de séparation est souvent nécessaire pour isoler l'acide octadécanedioïque des autres diacides à longueur de chaîne.

c) Carbonylation du 1,17-Octadécadiène :

Processus :

a. Synthèse de 1,17-octadécadiène à partir de matières premières pétrochimiques.

b. Carbonylation à partir de monoxyde de carbone et d'eau en présence d'un catalyseur.

Catalyseurs : On utilise généralement des catalyseurs à base de palladium.

Avantages : Permet d'obtenir une grande sélectivité.

Difficultés : Pression et température élevées, utilisation de monoxyde de carbone toxique.

d) Synthèse électrochimique :

Il s'agit d'une oxydation anodique de l'acide oléique ou d'autres acides gras en C18.

Le processus se déroule dans une cellule électrochimique avec des électrolytes et des matériaux d'électrodes appropriés.

Avantages : Potentiellement plus respectueux de l'environnement que les méthodes d'oxydation chimique.

Défis : Mise à l'échelle et optimisation du processus.

2) Approches de la chimie verte :

a) Oxydation photocatalytique :

Utilise la lumière du soleil ou des sources de lumière artificielle avec des photocatalyseurs appropriés.

L'objectif est de réaliser une oxydation sélective dans des conditions douces.

Les diacides à longue chaîne, comme l'acide octadécanedioïque, sont encore largement en phase de recherche.

b) Synthèse enzymatique :

Utilise des enzymes isolées ou des biocatalyseurs à cellules entières pour l'oxydation sélective.

Peut être combiné avec des étapes chimiques dans des processus chimio-enzymatiques.

Avantages : Sélectivité élevée, conditions de réaction douces.

Défis : Stabilité de l'enzyme, régénération des cofacteurs, mise à l'échelle.

5. Comparaison avec d'autres acides dicarboxyliques

1) Comparaison des structures :

L'acide octadécanedioïque (C18H34O4) est un acide dicarboxylique aliphatique à longue chaîne comportant 18 atomes de carbone.

Les diacides courants à chaîne plus courte comprennent

Acide succinique (C4H6O4)

Acide adipique (C6H10O4)

Acide subérique (C8H14O4)

Acide sébacique (C10H18O4)

Acide dodécanedioïque (C12H22O4)

Les diacides à chaîne plus longue comme l'acide eicosanedioïque (C20H38O4) sont moins courants.

2) Propriétés physiques :

a) Point de fusion :

Acide octadécanedioïque : 123-124°C

En général, les points de fusion augmentent avec la longueur de la chaîne jusqu'à C10-C12, puis atteignent un plateau ou diminuent légèrement :

Acide succinique : 185°C

Acide adipique : 152°C

Acide sébacique : 134°C

Acide dodécanedioïque : 128-129°C

b) Solubilité :

La solubilité dans l'eau diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.

L'acide octadécanedioïque n'est que légèrement soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques.

Les diacides à chaîne plus courte (par exemple, succinique, adipique) sont plus solubles dans l'eau.

c) Volatilité :

Diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.

L'acide octadécanedioïque est moins volatil que les diacides à chaîne plus courte.

3) Réactivité chimique :

Tous les acides dicarboxyliques peuvent subir les réactions typiques des acides carboxyliques (estérification, amidation, etc.).

Des chaînes plus longues comme l'acide octadécanedioïque :

Ont une réactivité réduite en raison de l'augmentation de l'encombrement stérique.

présentent une hydrophobicité accrue, ce qui affecte les environnements réactionnels et la catalyse.

4) Applications des polymères :

a) Polyesters :

L'acide octadécanedioïque produit des polyesters avec :

Points de fusion plus bas

Flexibilité accrue

Amélioration de l'hydrophobie

Les diacides à chaîne plus courte (par exemple, l'acide adipique) donnent des polyesters plus rigides et à point de fusion plus élevé.

b) Polyamides :

Les polyamides à base d'acide octadécanedioïque ont :

Points de fusion plus bas

Amélioration de la résistance aux chocs à basse température

Résistance accrue à l'absorption d'humidité

Par rapport au nylon-6,6 (issu de l'acide adipique), dont la cristallinité et le point de fusion sont plus élevés.

5) Biodégradabilité :

En général, la biodégradabilité diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.

L'acide octadécanedioïque se biodégrade plus lentement que les diacides à chaîne plus courte.

Cependant, il est toujours considéré comme biodégradable, contrairement à certains diacides aromatiques.

Production industrielle :

Les diacides à chaîne plus courte (C4-C6) sont principalement produits par voie pétrochimique.

Les diacides à chaîne moyenne (C8-C12) font l'objet de méthodes de production à la fois biologiques et pétrochimiques.

L'acide octadécanedioïque est de plus en plus souvent produit par des méthodes biotechnologiques, ce qui le distingue de ses homologues à chaîne plus courte.