1. Kemisk identitet:

Navn: Octadecandisyre

CAS-nummer: 871-70-5

Molekylær formel: C18H34O4

IUPAC-navn: Octadecandisyre

Andre navne: 1,18-octadecandisyre, C18-diacid

2. Fysiske og kemiske egenskaber:

Udseende: Hvidt krystallinsk fast stof

Molekylvægt: 314,46 g/mol

Smeltepunkt: 123-124°C

Kogepunkt: 250°C (ved 4 mmHg)

Opløselighed: Let opløseligt i vand, opløseligt i organiske opløsningsmidler

3. Anvendelser

1) Produktion af polymerer

Polyamider og polyestere er to forskellige klasser af polymerer, der fremstilles gennem forskellige processer.

ODDA er en monomer, der i vid udstrækning anvendes til syntese af højtydende polyamider og polyestere. Den alifatiske kæde i ODDA giver de resulterende polymerer øget fleksibilitet, elasticitet og kemisk og termisk modstandsdygtighed. De specifikke anvendelser omfatter:

Teknisk plast: Materialet anvendes i bil-, el- og elektronikindustrien til fremstilling af komponenter, der skal være holdbare og modstandsdygtige over for høje temperaturer.

Fibre: Disse polymerer anvendes til fremstilling af tekstiler og industristoffer på grund af deres kombination af styrke og elasticitet.

Film: Disse materialer anvendes til fremstilling af emballage og specialfilm, hvor holdbarhed og barriereegenskaber er af afgørende betydning.

Fordelene ved performance er som følger:

Materialet udviser fleksibilitet og sejhed. Den forlængede kædelængde giver materialet eksemplariske mekaniske egenskaber.

Kemisk modstandsdygtighed: Den forbedrede modstandsdygtighed over for opløsningsmidler og kemikalier gør disse polymerer velegnede til brug i barske miljøer.

Termisk stabilitet er en egenskab, der gør det muligt for polymerer at modstå høje temperaturer uden at undergå væsentlige ændringer i deres kemiske sammensætning eller fysiske struktur. Disse materialers forbedrede varmebestandighed giver mulighed for at udvide deres potentielle anvendelsesområder.

2) Smøremidler og fedtstoffer

Indarbejdelsen af ODDA i formuleringen af smøremidler og fedt er et afgørende skridt i forbedringen af deres egenskaber.

Termisk stabilitet er en egenskab, der gør det muligt for et stof at modstå høje temperaturer uden at undergå væsentlige ændringer i dets kemiske sammensætning eller fysiske tilstand. Indarbejdelsen af ODDA i smøremiddelformuleringer forbedrer den termiske stabilitet af disse materialer, hvilket gør dem egnede til anvendelse ved høje temperaturer.

Viskositetsindeks: Det bidrager til en stabil viskositet over et bredt temperaturområde, hvilket sikrer en ensartet ydeevne.

Smøreevne: Forbedret smøreevne reducerer friktion og slid, hvilket forlænger levetiden for mekaniske komponenter.

3) Kosmetik og personlige plejeprodukter

ODDA er værdsat i kosmetik- og personlig plejeindustrien for sine blødgørende egenskaber.

Fugtprocessen er afgørende for at opretholde en optimal sundhed i huden. Det hjælper med at holde på hudens fugt, hvilket gør det til en effektiv komponent i formuleringen af cremer og lotions.

Den blødgørende effekt opnås ved: Det anvendes i hårplejeprodukter for at give håret blødhed og plejende egenskaber.

Produktets stabilitet er sikret. Det tjener til at forbedre formuleringernes stabilitet og holdbarhed.

Følgende produkter er tilgængelige:

Inden for hudpleje er fugtighedscremer, anti-aging-cremer og solcreme blandt de produkter, der bruger denne ingrediens.

Produktsortimentet omfatter også produkter til brug i håret. Balsam, hårmasker og serum er også tilgængelige.

Produktlinjen for personlig pleje omfatter: Produktsortimentet omfatter lotions, kropscremer og badeprodukter.

4) Lægemidler

I den farmaceutiske industri undersøger man ODDA's potentiale i systemer til levering af lægemidler.

Formuleringer med vedvarende frigivelse: ODDA's biokompatibilitet og bionedbrydelighed gør det til et passende materiale til udvikling af lægemiddelformuleringer med vedvarende frigivelse, som letter den kontrollerede frigivelse af aktive ingredienser.

Bærere af lægemidler: Det anvendes som bærestof for aktive farmaceutiske ingredienser (API'er) med det formål at forbedre deres stabilitet og biotilgængelighed.

De potentielle anvendelser af ODDA er mange og forskelligartede.

Oral levering af lægemidler: Tabletter og kapsler med forlænget frigivelse.

Aktuelle formuleringer: Aktuelle formuleringer, såsom cremer og salver, anvendes til lokal behandling.

Injicerbare formuleringer: Bionedbrydelige bærere til injicerbare stoffer med vedvarende frigivelse.

5) Korrosionshæmmere

ODDA anvendes som korrosionsinhibitor i en række industrisektorer, hvor det beskytter metaloverflader mod de skadelige virkninger af oxidation.

Metalbearbejdningsvæsker: Det tilsættes væsker, der bruges til skæring, slibning og bearbejdning for at beskytte både værktøjet og emnerne.

Belægninger: Indarbejdelsen af denne forbindelse i maling og belægninger tjener til at forhindre korrosion af metalkonstruktioner.

Fordelene ved produktet med hensyn til ydeevne er som følger:

Beskyttelse er en vigtig fordel ved dette produkt. Det danner et beskyttende lag på metaloverflader og hæmmer oxidations- og korrosionsprocesserne.

Belægningens holdbarhed afhænger af følgende faktorer: Den tjener til at forlænge levetiden for metalkomponenter og -konstruktioner.

Produktet er velegnet til brug i en række forskellige industrier.

I bilindustrien tjener anvendelsen af beskyttende belægninger på køretøjskomponenter til at beskytte disse komponenter mod de skadelige virkninger af korrosion og oxidering.

I byggebranchen kan brugen af disse belægninger forlænge levetiden for metalkomponenter og -konstruktioner. Korrosionsbestandige belægninger til bygninger og infrastruktur.

Olie- og gasindustrien kræver beskyttende belægninger til en lang række komponenter og udstyr. Beskyttelse af rørledninger og boreudstyr er af allerstørste betydning i olie- og gasindustrien.

4. Syntese

1) Kemisk syntese:

a) Oxidation af oliesyre:

Substrat: Oliesyre (cis-9-octadecenoic acid)

Proces:

a. Epoxidering af dobbeltbindingen ved hjælp af hydrogenperoxid og myresyre.

b. Ringåbning af epoxiden for at danne en vicinal diol.

c. Oxidativ spaltning af diolen ved hjælp af periodisk syre eller natriumperiodat.

Katalysatorer: Forskellige overgangsmetalkatalysatorer kan bruges til at forbedre selektiviteten og udbyttet.

Fordele: Veletableret proces, kan bruge både biobaseret og petrokemisk oliesyre.

Udfordringer: Flere trin, risiko for bivirkninger.

b) Oxidation af umættede fedtsyrer:

Svarer til oliesyreoxidation, men kan bruge en blanding af umættede fedtsyrer.

Kræver ofte et separationstrin for at isolere octadecandisyre fra diacider med anden kædelængde.

c) Carbonylering af 1,17-octadecadien:

Proces:

a. Syntese af 1,17-octadecadien fra petrokemiske råmaterialer.

b. Carbonylering ved hjælp af kulilte og vand i nærvær af en katalysator.

Katalysatorer: Bruger typisk palladiumbaserede katalysatorer.

Fordele: Kan opnå høj selektivitet.

Udfordringer: Kræver højt tryk og høj temperatur, brug af giftig kulilte.

d) Elektrokemisk syntese:

Involverer anodisk oxidation af oliesyre eller andre C18-fedtsyrer.

Processen foregår i en elektrokemisk celle med passende elektrolytter og elektrodematerialer.

Fordele: Potentielt mere miljøvenlig end kemiske oxidationsmetoder.

Udfordringer: Opskalering og procesoptimering.

2) Tilgange til grøn kemi:

a) Fotokatalytisk oxidation:

Bruger sollys eller kunstige lyskilder med passende fotokatalysatorer.

Formålet er at udføre selektiv oxidation under milde forhold.

De langkædede diacider som octadecandisyre er stadig i forskningsfasen.

b) Enzymatisk syntese:

Bruger isolerede enzymer eller helcelle-biokatalysatorer til selektiv oxidation.

Kan kombineres med kemiske trin i kemoenzymatiske processer.

Fordele: Høj selektivitet, milde reaktionsbetingelser.

Udfordringer: Enzymstabilitet, regenerering af cofaktorer, opskalering.

5. Sammenligning med andre dicarboxylsyrer

1) Strukturel sammenligning:

Octadecandisyre (C18H34O4) er en langkædet alifatisk dicarboxylsyre med 18 kulstofatomer.

Almindelige kortere kædede diacider omfatter:

Ravsyre (C4H6O4)

Adipinsyre (C6H10O4)

Suberinsyre (C8H14O4)

Sebacinsyre (C10H18O4)

Dodecandisyre (C12H22O4)

Længere kædede disyrer som eicosanedioic acid (C20H38O4) er mindre almindelige.

2) Fysiske egenskaber:

a) Smeltepunkt:

Octadecandisyre: 123-124°C

Generelt stiger smeltepunkterne med kædelængden op til C10-C12, hvorefter de når et plateau eller falder en smule:

Ravsyre: 185°C

Adipinsyre: 152°C

Sebacinsyre: 134°C

Dodecandisyre: 128-129°C

b) Opløselighed:

Vandopløseligheden falder med stigende kædelængde.

Octadecandisyre er kun let opløselig i vand, men mere opløselig i organiske opløsningsmidler.

Kortere kædede disyrer (f.eks. ravsyre, adipinsyre) har højere vandopløselighed.

c) Volatilitet:

Falder med stigende kædelængde.

Octadecandisyre har lavere flygtighed sammenlignet med kortere kædede disyrer.

3) Kemisk reaktivitet:

Alle dicarboxylsyrer kan undergå typiske carboxylsyrereaktioner (forestring, amidering osv.).

Længere kæder som octadecandisyre:

Har nedsat reaktivitet på grund af øget sterisk hindring.

Viser øget hydrofobicitet, hvilket påvirker reaktionsmiljøer og katalyse.

4) Anvendelser af polymerer:

a) Polyestere:

Octadecandisyre producerer polyestere med:

Lavere smeltepunkter

Øget fleksibilitet

Forbedret hydrofobicitet

Kortere kædede disyrer (f.eks. adipinsyre) giver mere stive, højsmeltende polyestere.

b) Polyamider:

Octadecandisyre-baserede polyamider har:

Lavere smeltepunkter

Forbedret slagstyrke ved lave temperaturer

Forbedret modstandsdygtighed over for fugtabsorption

Sammenlignet med nylon-6,6 (fra adipinsyre), som har højere krystallinitet og smeltepunkt.

5) Bionedbrydelighed:

Generelt falder bionedbrydeligheden med stigende kædelængde.

Octadecandisyre nedbrydes langsommere end diacider med kortere kæder.

Det anses dog stadig for at være biologisk nedbrydeligt i modsætning til nogle aromatiske disyrer.

Industriel produktion:

Kortere kædede diacider (C4-C6) produceres primært via petrokemiske ruter.

Mellemkædede diacider (C8-C12) har både biobaserede og petrokemiske produktionsmetoder.

Octadecandisyre produceres i stigende grad ved hjælp af bioteknologiske metoder, hvilket adskiller den fra de mere kortkædede modstykker.