1. Chemische Identität:

Name: Octadecandisäure

CAS-Nummer: 871-70-5

Molekulare Formel: C18H34O4

IUPAC-Bezeichnung: Octadecandisäure

Andere Namen: 1,18-Octadecandisäure, C18-Disäure

2. Physikalische und chemische Eigenschaften:

Erscheinungsbild: Weißer kristalliner Feststoff

Molekulargewicht: 314,46 g/mol

Schmelzpunkt: 123-124°C

Siedepunkt: 250°C (bei 4 mmHg)

Löslichkeit: Schwach löslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln

3. Anwendungen

1) Polymer-Produktion

Polyamide und Polyester sind zwei verschiedene Klassen von Polymeren, die in unterschiedlichen Verfahren hergestellt werden.

ODDA ist ein Monomer, das in großem Umfang für die Synthese von Hochleistungspolyamiden und -polyestern verwendet wird. Die aliphatische Kette von ODDA verleiht den resultierenden Polymeren eine erhöhte Flexibilität, Elastizität sowie chemische und thermische Beständigkeit. Zu den spezifischen Anwendungen gehören:

Technische Kunststoffe: Das Material wird in der Automobil-, Elektro- und Elektronikindustrie für die Herstellung von Bauteilen verwendet, die eine lange Lebensdauer und Beständigkeit gegen hohe Temperaturen aufweisen müssen.

Fasern: Diese Polymere werden aufgrund ihrer Kombination aus Festigkeit und Elastizität bei der Herstellung von Textilien und technischen Geweben eingesetzt.

Folien: Diese Materialien werden für die Herstellung von Verpackungs- und Spezialfolien verwendet, bei denen Haltbarkeit und Barriereeigenschaften von größter Bedeutung sind.

Die Vorteile der Leistung sind wie folgt:

Das Material zeichnet sich durch Flexibilität und Zähigkeit aus. Die erweiterte Kettenlänge verleiht dem Material vorbildliche mechanische Eigenschaften.

Chemische Beständigkeit: Die verbesserte Beständigkeit gegen Lösungsmittel und Chemikalien macht diese Polymere für den Einsatz in rauen Umgebungen geeignet.

Thermische Stabilität ist eine Eigenschaft, die es Polymeren ermöglicht, hohen Temperaturen standzuhalten, ohne dass sich ihre chemische Zusammensetzung oder physikalische Struktur wesentlich verändert. Die verbesserte Hitzebeständigkeit dieser Materialien ermöglicht eine Ausweitung ihrer möglichen Anwendungen.

2) Schmierstoffe und Fette

Die Einarbeitung von ODDA in die Formulierung von Schmierstoffen und Fetten ist ein entscheidender Schritt zur Verbesserung ihrer Leistungsmerkmale.

Thermische Stabilität ist eine Eigenschaft, die es einem Stoff ermöglicht, hohen Temperaturen standzuhalten, ohne dass sich seine chemische Zusammensetzung oder sein physikalischer Zustand wesentlich ändert. Die Einarbeitung von ODDA in Schmierstoffformulierungen erhöht die thermische Stabilität dieser Materialien und macht sie für Hochtemperaturanwendungen geeignet.

Viskositätsindex: Er trägt zu einer stabilen Viskosität über einen weiten Temperaturbereich bei und gewährleistet eine gleichbleibende Leistung.

Schmierfähigkeit: Verbesserte Schmierfähigkeit reduziert Reibung und Verschleiß und verlängert die Lebensdauer mechanischer Komponenten.

3) Kosmetika und Körperpflegeprodukte

ODDA wird in der Kosmetik- und Körperpflegeindustrie wegen seiner weichmachenden Eigenschaften geschätzt.

Der Prozess der Befeuchtung ist für die Aufrechterhaltung einer optimalen Gesundheit der Haut unerlässlich. Es hilft bei der Speicherung von Feuchtigkeit in der Haut und ist damit ein wirksamer Bestandteil bei der Formulierung von Cremes und Lotionen.

Die weichmachende Wirkung wird erreicht durch: Es wird in Haarpflegeprodukten verwendet, um dem Haar Weichheit und Pflegeeigenschaften zu verleihen.

Die Stabilität des Produkts ist gewährleistet. Es dient dazu, die Stabilität und Haltbarkeit von Formulierungen zu verbessern.

Die folgenden Produkte sind verfügbar:

Im Bereich der Hautpflege gehören Feuchtigkeitscremes, Anti-Aging-Cremes und Sonnenschutzmittel zu den Produkten, die diesen Inhaltsstoff verwenden.

Die Produktpalette umfasst auch Produkte für die Anwendung im Haar. Conditioner, Haarmasken und Seren sind ebenfalls erhältlich.

Die Produktlinie Personal Care umfasst: Die Produktpalette umfasst Lotionen, Körpercremes und Badeprodukte.

4) Pharmazeutika

In der pharmazeutischen Industrie wird das Potenzial von ODDA in Arzneimittelabgabesystemen untersucht.

Formulierungen mit verzögerter Freisetzung: Die Biokompatibilität und die biologische Abbaubarkeit von ODDA machen es zu einem geeigneten Material für die Entwicklung von Arzneimittelformulierungen mit verzögerter Freisetzung, die die kontrollierte Freisetzung von Wirkstoffen erleichtern.

Träger von Arzneimitteln: Es wird als Träger für pharmazeutische Wirkstoffe (APIs) verwendet, um deren Stabilität und Bioverfügbarkeit zu verbessern.

Die möglichen Anwendungen von ODDA sind zahlreich und vielfältig.

Orale Verabreichung von Arzneimitteln: Tabletten und Kapseln mit verlängerter Wirkstofffreisetzung.

Topische Formulierungen: Topische Formulierungen, wie Cremes und Salben, werden zur lokalen Behandlung eingesetzt.

Injizierbare Formulierungen: Biologisch abbaubare Träger für injizierbare Wirkstoffe mit verzögerter Freisetzung.

5) Korrosionsinhibitoren

ODDA wird in einer Reihe von Industriezweigen als Korrosionsinhibitor eingesetzt, um Metalloberflächen vor den schädlichen Auswirkungen der Oxidation zu schützen.

Metallbearbeitungsflüssigkeiten: Es wird Flüssigkeiten zugesetzt, die beim Schneiden, Schleifen und Bearbeiten verwendet werden, um sowohl die Werkzeuge als auch die Werkstücke zu schützen.

Beschichtungen: Die Beimischung dieser Verbindung in Farben und Beschichtungen dient der Verhinderung der Korrosion von Metallstrukturen.

Die Vorteile des Produkts in Bezug auf die Leistung sind wie folgt:

Die Schutzwirkung ist ein wesentlicher Vorteil dieses Produkts. Es bildet eine Schutzschicht auf Metalloberflächen und hemmt die Prozesse der Oxidation und Korrosion.

Die Haltbarkeit der Beschichtung hängt von den folgenden Faktoren ab: Sie dient der Verlängerung der Lebensdauer von Metallteilen und -konstruktionen.

Das Produkt eignet sich für den Einsatz in einer Reihe von verschiedenen Branchen.

In der Automobilindustrie dient das Aufbringen von Schutzschichten auf Fahrzeugkomponenten dem Schutz dieser Komponenten vor den schädlichen Auswirkungen von Korrosion und Oxidation.

In der Bauindustrie kann die Verwendung dieser Beschichtungen die Lebensdauer von Metallteilen und -strukturen verlängern. Korrosionsbeständige Beschichtungen für Gebäude und Infrastruktur.

Die Öl- und Gasindustrie benötigt Schutzbeschichtungen für eine Vielzahl von Komponenten und Ausrüstungen. Der Schutz von Pipelines und Bohrausrüstung ist in der Öl- und Gasindustrie von größter Bedeutung.

4. Synthese

1) Chemische Synthese:

a) Oxidation von Ölsäure:

Substrat: Ölsäure (cis-9-Octadecensäure)

Prozess:

a. Epoxidierung der Doppelbindung mit Wasserstoffperoxid und Ameisensäure.

b. Ringöffnung des Epoxids zur Bildung eines vicinalen Diols.

c. Oxidative Spaltung des Diols mit Periodsäure oder Natriumperiodat.

Katalysatoren: Zur Verbesserung von Selektivität und Ausbeute können verschiedene Übergangsmetallkatalysatoren verwendet werden.

Vorteile: Bewährtes Verfahren, kann sowohl biobasierte als auch petrochemische Ölsäure verwenden.

Herausforderungen: Mehrere Schritte, Möglichkeit von Nebenreaktionen.

b) Oxidation von ungesättigten Fettsäuren:

Ähnlich wie bei der Oxidation von Ölsäure, kann jedoch eine Mischung ungesättigter Fettsäuren verwendet werden.

Oft ist ein Trennungsschritt erforderlich, um die Octadecandisäure von den Dicarbonsäuren anderer Kettenlänge zu isolieren.

c) Carbonylierung von 1,17-Octadecadien:

Prozess:

a. Synthese von 1,17-Octadecadien aus petrochemischen Rohstoffen.

b. Carbonylierung mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines Katalysators.

Katalysatoren: In der Regel werden Katalysatoren auf Palladiumbasis verwendet.

Vorteile: Kann hohe Selektivität erreichen.

Herausforderungen: Erfordert hohen Druck und hohe Temperatur, Verwendung von giftigem Kohlenmonoxid.

d) Elektrochemische Synthese:

Beinhaltet die anodische Oxidation von Ölsäure oder anderen C18-Fettsäuren.

Der Prozess findet in einer elektrochemischen Zelle mit geeigneten Elektrolyten und Elektrodenmaterialien statt.

Vorteile: Möglicherweise umweltfreundlicher als chemische Oxidationsverfahren.

Herausforderungen: Scale-up und Prozessoptimierung.

2) Ansätze der Grünen Chemie:

a) Photokatalytische Oxidation:

Verwendet Sonnenlicht oder künstliche Lichtquellen mit geeigneten Photokatalysatoren.

Ziel ist es, eine selektive Oxidation unter milden Bedingungen durchzuführen.

Langkettige Disäuren wie Octadecandisäure befinden sich noch weitgehend in der Forschungsphase.

b) Enzymatische Synthese:

Verwendet isolierte Enzyme oder Ganzzell-Biokatalysatoren für die selektive Oxidation.

Kann mit chemischen Schritten in chemo-enzymatischen Prozessen kombiniert werden.

Vorteile: Hohe Selektivität, milde Reaktionsbedingungen.

Herausforderungen: Enzymstabilität, Kofaktor-Regeneration, Scale-up.

5. Vergleich mit anderen Dicarbonsäuren

1) Struktureller Vergleich:

Octadecandisäure (C18H34O4) ist eine langkettige aliphatische Dicarbonsäure mit 18 Kohlenstoffatomen.

Zu den gebräuchlichen kürzerkettigen Dicarbonsäuren gehören:

Bernsteinsäure (C4H6O4)

Adipinsäure (C6H10O4)

Korksäure (C8H14O4)

Sebacinsäure (C10H18O4)

Dodecandisäure (C12H22O4)

Längerkettige Disäuren wie Eicosandisäure (C20H38O4) sind weniger verbreitet.

2) Physikalische Eigenschaften:

a) Schmelzpunkt:

Octadecandisäure: 123-124°C

Im Allgemeinen steigen die Schmelzpunkte mit der Kettenlänge bis zu C10-C12 an und erreichen dann ein Plateau oder nehmen leicht ab:

Bernsteinsäure: 185°C

Adipinsäure: 152°C

Sebacinsäure: 134°C

Dodecandisäure: 128-129°C

b) Löslichkeit:

Die Wasserlöslichkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab.

Octadecandisäure ist nur schwach wasserlöslich, aber besser löslich in organischen Lösungsmitteln.

Kürzerkettige Disäuren (z. B. Bernsteinsäure, Adipinsäure) haben eine höhere Wasserlöslichkeit.

c) Volatilität:

Nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab.

Octadecandisäure ist im Vergleich zu kürzerkettigen Disäuren weniger flüchtig.

3) Chemische Reaktivität:

Alle Dicarbonsäuren können typische Carbonsäurereaktionen (Veresterung, Amidierung usw.) eingehen.

Längere Ketten wie Octadecandisäure:

haben eine geringere Reaktivität aufgrund erhöhter sterischer Hinderung.

Sie weisen eine erhöhte Hydrophobie auf, was sich auf die Reaktionsumgebung und die Katalyse auswirkt.

4) Polymer-Anwendungen:

a) Polyester:

Octadecandisäure erzeugt Polyester mit:

Niedrigere Schmelzpunkte

Erhöhte Flexibilität

Erhöhte Hydrophobie

Kürzerkettige Disäuren (z. B. Adipinsäure) führen zu steiferen, höher schmelzenden Polyestern.

b) Polyamide:

Polyamide auf Octadecandisäurebasis haben:

Niedrigere Schmelzpunkte

Verbesserte Kälteschlagzähigkeit

Erhöhte Resistenz gegen Feuchtigkeitsaufnahme

Im Vergleich zu Nylon-6,6 (aus Adipinsäure), das eine höhere Kristallinität und einen höheren Schmelzpunkt aufweist.

5) Biologische Abbaubarkeit:

Im Allgemeinen nimmt die biologische Abbaubarkeit mit zunehmender Kettenlänge ab.

Octadecandisäure wird langsamer biologisch abgebaut als kürzerkettige Disäuren.

Im Gegensatz zu einigen aromatischen Disäuren gilt es jedoch als biologisch abbaubar.

Industrieproduktion:

Kürzerkettige Disäuren (C4-C6) werden hauptsächlich auf petrochemischem Wege hergestellt.

Für mittelkettige Diazide (C8-C12) gibt es sowohl biobasierte als auch petrochemische Produktionsmethoden.

Octadecandisäure wird zunehmend mit biotechnologischen Methoden hergestellt, wodurch sie sich von ihren kürzerkettigen Pendants unterscheidet.