1. Identidad química:

Denominación: Ácido octadecanodioico

Número CAS: 871-70-5

Fórmula molecular: C18H34O4

Nombre IUPAC: Ácido octadecanodioico

Otros nombres: ácido 1,18-octadecanodioico, diácido C18

2. Propiedades físicas y químicas:

Aspecto: Sólido cristalino blanco

Peso molecular: 314,46 g/mol

Punto de fusión: 123-124°C

Punto de ebullición: 250°C (a 4 mmHg)

Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, soluble en disolventes orgánicos

3. Aplicaciones

1) Producción de polímeros

Las poliamidas y los poliésteres son dos clases distintas de polímeros que se producen mediante procesos diferentes.

El ODDA es un monómero muy utilizado en la síntesis de poliamidas y poliésteres de alto rendimiento. La cadena alifática del ODDA confiere mayor flexibilidad, elasticidad y resistencia química y térmica a los polímeros resultantes. Las aplicaciones específicas incluyen:

Plásticos técnicos: El material se emplea en las industrias de automoción, eléctrica y electrónica para la fabricación de componentes que deben demostrar durabilidad y resistencia a temperaturas elevadas.

Fibras: Estos polímeros se emplean en la producción de textiles y tejidos industriales debido a su combinación de resistencia y elasticidad.

Films: Estos materiales se emplean en la producción de envases y películas especiales, donde la durabilidad y las propiedades de barrera son de suma importancia.

Las ventajas del rendimiento son las siguientes:

El material presenta flexibilidad y tenacidad. La mayor longitud de la cadena dota al material de propiedades mecánicas ejemplares.

Resistencia química: La mayor resistencia a disolventes y productos químicos hace que estos polímeros sean adecuados para su uso en entornos difíciles.

La estabilidad térmica es una propiedad que permite a los polímeros soportar altas temperaturas sin sufrir cambios significativos en su composición química o estructura física. La mayor resistencia al calor de estos materiales permite ampliar sus posibles aplicaciones.

2) Lubricantes y grasas

La incorporación de ODDA en la formulación de lubricantes y grasas es un paso crucial para mejorar sus características de rendimiento.

La estabilidad térmica es una propiedad que permite a una sustancia soportar altas temperaturas sin sufrir cambios significativos en su composición química o estado físico. La incorporación de ODDA a las fórmulas de lubricantes mejora la estabilidad térmica de estos materiales, haciéndolos aptos para aplicaciones a altas temperaturas.

Índice de viscosidad: Contribuye a una viscosidad estable en un amplio rango de temperaturas, garantizando un rendimiento constante.

Lubricidad: La lubricidad mejorada reduce la fricción y el desgaste, prolongando la vida útil de los componentes mecánicos.

3) Cosméticos y productos de cuidado personal

El ODDA es apreciado en la industria cosmética y de cuidado personal por sus propiedades emolientes.

El proceso de hidratación es esencial para mantener una salud dérmica óptima. Ayuda a retener la humedad dérmica, por lo que es un componente eficaz en la formulación de cremas y lociones.

El efecto suavizante se consigue: Se emplea en productos de cuidado capilar para impartir suavidad y propiedades acondicionadoras al cabello.

Se garantiza la estabilidad del producto. Sirve para mejorar la estabilidad y la vida útil de las formulaciones.

Están disponibles los siguientes productos:

En el ámbito del cuidado de la piel, las cremas hidratantes, las cremas antienvejecimiento y los protectores solares son algunos de los productos que utilizan este ingrediente.

La gama de productos también incluye artículos para el cabello. También hay acondicionadores, mascarillas capilares y sueros.

La línea de productos de cuidado personal incluye: La gama de productos incluye lociones, cremas corporales y productos de baño.

4) Productos farmacéuticos

En la industria farmacéutica se está investigando el potencial del ODDA en los sistemas de administración de fármacos.

Formulaciones de liberación sostenida: La biocompatibilidad y biodegradabilidad del ODDA lo convierten en un material apropiado para el desarrollo de formulaciones farmacológicas de liberación sostenida, que facilitan la liberación controlada de principios activos.

Portadores de fármacos: Se emplea como portador de principios activos farmacéuticos (API) con el objetivo de mejorar su estabilidad y biodisponibilidad.

Las aplicaciones potenciales de la ODDA son numerosas y diversas.

Administración oral de fármacos: Comprimidos y cápsulas de liberación prolongada.

Formulaciones tópicas: Las formulaciones tópicas, como cremas y pomadas, se emplean para el tratamiento localizado.

Formulaciones inyectables: Soportes biodegradables para inyectables de liberación sostenida.

5) Inhibidores de la corrosión

El ODDA se emplea como inhibidor de la corrosión en varios sectores industriales, protegiendo las superficies metálicas de los efectos dañinos de la oxidación.

Fluidos metalúrgicos: Se añade a los fluidos utilizados en el corte, rectificado y mecanizado para proteger tanto las herramientas como las piezas de trabajo.

Recubrimientos: La incorporación de este compuesto a pinturas y recubrimientos sirve para prevenir la corrosión de estructuras metálicas.

Las ventajas del producto en términos de rendimiento son las siguientes:

La protección es una de las principales ventajas de este producto. Forma una capa protectora sobre las superficies metálicas, inhibiendo los procesos de oxidación y corrosión.

La durabilidad del revestimiento depende de los siguientes factores: Sirve para prolongar la vida útil de los componentes y estructuras metálicas.

El producto es apto para su uso en diversas industrias.

En la industria del automóvil, la aplicación de revestimientos protectores a los componentes de los vehículos sirve para protegerlos de los efectos perjudiciales de la corrosión y la oxidación.

En el sector de la construcción, el uso de estos revestimientos puede prolongar la vida útil de componentes y estructuras metálicas. Recubrimientos resistentes a la corrosión para edificios e infraestructuras.

La industria del petróleo y el gas necesita revestimientos protectores para diversos componentes y equipos. La protección de tuberías y equipos de perforación es de vital importancia en la industria del petróleo y el gas.

4. Síntesis

1) Síntesis química:

a) Oxidación del ácido oleico:

Sustrato: Ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico)

Proceso:

a. Epoxidación del doble enlace mediante peróxido de hidrógeno y ácido fórmico.

b. Anillo de apertura del epóxido para formar un diol vicinal.

c. Escisión oxidativa del diol mediante ácido periódico o periodato sódico.

Catalizadores: Pueden utilizarse diversos catalizadores de metales de transición para mejorar la selectividad y el rendimiento.

Ventajas: Proceso bien establecido, puede utilizar tanto ácido oleico de origen biológico como petroquímico.

Desafíos: Múltiples pasos, posibilidad de reacciones secundarias.

b) Oxidación de ácidos grasos insaturados:

Similar a la oxidación del ácido oleico, pero puede utilizar una mezcla de ácidos grasos insaturados.

A menudo requiere un paso de separación para aislar el ácido octadecanodioico de otros diácidos de longitud de cadena.

c) Carbonilación de 1,17-Octadecadieno:

Proceso:

a. Síntesis de 1,17-octadecadieno a partir de materias primas petroquímicas.

b. Carbonilación mediante monóxido de carbono y agua en presencia de un catalizador.

Catalizadores: Normalmente se utilizan catalizadores a base de paladio.

Ventajas: Puede lograr una alta selectividad.

Desafíos: Requiere alta presión y temperatura, uso de monóxido de carbono tóxico.

d) Síntesis electroquímica:

Implica la oxidación anódica del ácido oleico u otros ácidos grasos C18.

El proceso tiene lugar en una celda electroquímica con electrolitos y materiales de electrodo adecuados.

Ventajas: Potencialmente más respetuoso con el medio ambiente que los métodos de oxidación química.

Desafíos: Ampliación y optimización del proceso.

2) Enfoques de química verde:

a) Oxidación fotocatalítica:

Utiliza la luz solar o fuentes de luz artificial con fotocatalizadores adecuados.

Su objetivo es realizar una oxidación selectiva en condiciones suaves.

Los diácidos de cadena larga, como el ácido octadecanodioico, están aún en fase de investigación.

b) Síntesis enzimática:

Utiliza enzimas aisladas o biocatalizadores de células enteras para la oxidación selectiva.

Puede combinarse con etapas químicas en procesos quimioenzimáticos.

Ventajas: Alta selectividad, condiciones de reacción suaves.

Desafíos: Estabilidad enzimática, regeneración de cofactores, escalado.

5. Comparación con otros ácidos dicarboxílicos

1) Comparación estructural:

El ácido octadecanodioico (C18H34O4) es un ácido dicarboxílico alifático de cadena larga con 18 átomos de carbono.

Entre los diácidos comunes de cadena más corta se incluyen:

Ácido succínico (C4H6O4)

Ácido adípico (C6H10O4)

Ácido subérico (C8H14O4)

Ácido sebácico (C10H18O4)

Ácido dodecanodioico (C12H22O4)

Los diaácidos de cadena más larga, como el ácido eicosanedioico (C20H38O4), son menos frecuentes.

2) Propiedades físicas:

a) Punto de fusión:

Ácido octadecanodioico: 123-124°C

En general, los puntos de fusión aumentan con la longitud de la cadena hasta C10-C12, y luego se estabilizan o disminuyen ligeramente:

Ácido succínico: 185°C

Ácido adípico: 152°C

Ácido sebácico: 134°C

Ácido dodecanodioico: 128-129°C

b) Solubilidad:

La solubilidad en agua disminuye al aumentar la longitud de la cadena.

El ácido octadecanodioico es poco soluble en agua, pero más soluble en disolventes orgánicos.

Los diaácidos de cadena más corta (por ejemplo, succínico, adípico) tienen mayor solubilidad en agua.

c) Volatilidad:

Disminuye al aumentar la longitud de la cadena.

El ácido octadecanodioico tiene menor volatilidad que los diaácidos de cadena más corta.

3) Reactividad química:

Todos los ácidos dicarboxílicos pueden sufrir reacciones típicas de los ácidos carboxílicos (esterificación, amidación, etc.).

Cadenas más largas como el ácido octadecanedioico:

Tienen una reactividad reducida debido a un mayor impedimento estérico.

Muestran una mayor hidrofobicidad, lo que afecta a los entornos de reacción y a la catálisis.

4) Aplicaciones de polímeros:

a) Poliésteres:

El ácido octadecanodioico produce poliésteres con:

Puntos de fusión más bajos

Mayor flexibilidad

Mayor hidrofobicidad

Los diácidos de cadena más corta (por ejemplo, el ácido adípico) producen poliésteres más rígidos y de mayor fusión.

b) Poliamidas:

Las poliamidas a base de ácido octadecanodioico tienen:

Puntos de fusión más bajos

Mayor resistencia al impacto a baja temperatura

Mayor resistencia a la absorción de humedad

En comparación con el nailon-6,6 (de ácido adípico), que tiene mayor cristalinidad y punto de fusión.

5) Biodegradabilidad:

En general, la biodegradabilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena.

El ácido octadecanodioico se biodegrada más lentamente que los diácidos de cadena más corta.

Sin embargo, sigue considerándose biodegradable, a diferencia de algunos diaácidos aromáticos.

Producción industrial:

Los diaácidos de cadena más corta (C4-C6) se producen principalmente por vía petroquímica.

Los diaácidos de cadena media (C8-C12) se producen tanto por métodos biológicos como petroquímicos.

El ácido octadecanodioico se produce cada vez más mediante métodos biotecnológicos, lo que lo distingue de sus homólogos de cadena más corta.