Откройте для себя сияющую кожу и революционное исцеление: преобразующая сила ретиноевой кислоты!

ретиноевая кислота cas 302-79-4

Ретиноевая кислота, все трансы - это окисленная форма карбоновой кислоты ретинола, известная в диетическом контексте как витамин А. Ретинал (sc-210778) - это альдегидная форма ретинола, необходимая сетчатке глаза для поглощения света и обработки зрительных сигналов. Ретиноевая кислота и другие ретиноиды вовлечены в широкий спектр биологических регуляций, опосредуя дифференциацию, пролиферацию и апоптоз.

Связывание ретиноевой кислоты с ядерными рецепторами RAR (рецептор ретиноевой кислоты) и RXR (рецептор ретиноидов X) инициирует сигналы для транскрипции и развития. Интимная связь между ретиноидами и регуляцией клеточного цикла была связана с подавлением онкогенной пролиферации. Также доступен в фотоактивируемой форме в клетке (sc-202089).

Ретиноевая кислота - метаболит витамина А, играющий важную роль в клеточном росте, дифференцировке и органогенезе. Ретиноевая кислота является естественным агонистом ядерных рецепторов RAR с IC50 14 нМ для RARα/β/γ. Ретиноевая кислота связывается с PPARβ/δ с Kd 17 нМ. Ретиноевая кислота действует как ингибитор транскрипционного фактора Nrf2 через активацию рецептора ретиноевой кислоты альфа.

Мощный модулятор роста и дифференцировки. Оказывает свое действие путем связывания с ядерными рецепторами ретиноевой кислоты (RARs), которые непосредственно регулируют экспрессию генов. Ингибирует адгезию, подвижность и рост меланоцитов. Обладает кератолитической активностью.

Индуцирует дифференцировку опухолевых клеток нейронального происхождения. Индуцирует апоптоз в клетках острой промиелоцитарной карциномы.

Свойства

Свойства ретиноевой кислоты

Альтернативные названия: Витамин А кислота

Применение:Ретиноевая кислота, все трансы - это окисленная форма карбоновой кислоты витамина А, активатор RAR и RXR и используется в стволовых клетках

CAS номер: 302-79-4

Чистота:≥98%

Молекулярная масса: 300,40

Молекулярная формула: C20H28O2

Дополнительная информация:Этот товар классифицируется как опасный для транспортировки и может подлежать дополнительной оплате за доставку.

БЕЗОПАСНОСТЬ

Символ (GHS): GHS07, GHS08, GHS09

Сигнальное слово: Опасность

Hazard statements:H302-H315-H360FD-H410

Precautionary statements:P202-P264-P273-P301+P312-P302+P352-P308+P313

Коды опасности: T, Xn, N

Заявления о рисках：22-63-38-20/21/22-51/53

Заявления о безопасности：53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25

РИДАДР：3249

WGK Германия：3

RTECS:VH6475000

F:7-8-16-23

TSCA:Да

Класс опасности:6.1(b)

Группа упаковки:III

Код ТН ВЭД:29362100

Токсичность: LD50 (10 дней) у мышей, крыс (мг/кг): 790, 790 внутривенно; 2200, 2000 перорально (Kamm)

Ретиноевая кислота Химические свойства, применение, производство

Дерматологические препараты

Ретиноевая кислота（Третиноин） широко используется в дерматологии препаратов, который является отделением витамина А (Виктория метанол) метаболических промежуточных продуктов.Он в основном влияет на рост костей и эпителиальных метаболизма, может способствовать эпителиальных клеток пролиферации и обновления, и может ингибировать пролиферации и дифференциации кератиноцитов, так гиперкератоз может быть возвращен к нормальной.

Поэтому многие полные или неполные кератозы, гиперкератозы заболеваний обладают определенным терапевтическим эффектом, лечат самые разные кожные заболевания. При местном применении препарат способен быстро проникать в кожу, позволяя значительно увеличить оборот эпителиальных клеток.

Этот класс препаратов оказывает сильное и быстрое ингибирующее действие на секрецию сальных желез, может уменьшить выделение кожного сала.

Кроме того, продукт также обладает противоопухолевым, ранозаживляющим и противовоспалительным действием.

Клиническое применение

Ретиноевая кислота в основном используется при лечении псориаза, ихтиоза, фолликулярного кератоза, акне, плоского лишая, веррукозного эпидермального невуса, импетиго, витилиго, лишайного псориаза, питириаза альба и др.

Кроме того, препараты оказывают определенное профилактическое действие в отношении рака кожи.

Крем Третиноин

Фармакологическое действие

Ретиноевая кислота может вызвать эпидермальную гиперплазию, улучшить гранулярный слой и толщину клеточного слоя. Она может влиять на процесс протеинизации шелка и образование сшитой пленки, а также способствовать дифференциации клеток гранулярного слоя эпидермиса на поздней стадии дифференциации клеток эпидермиса, воздействуя на раствор кератина K10, K1.

Это средство способно значительно замедлить образование экспериментальных акне, предотвратить и устранить угревые поражения.

Третиноин также влияет на меланогенез клеток меланоцитов, он имеет более чем ряд функциональных точек, оказывая ингибирующее действие на активность тирозингидроксилазы, дофа-оксидазы и двух гидроксииндол-оксидаз, катализирующих три фермента, чтобы уменьшить образование меланина, уменьшить пигментацию кожи.

Он не влияет на нормальную клеточную активность тирозиназы черной грунтовки и состав черного пигмента.

Фармакодинамика

Третиноин может увеличить деление клеточного ядра и оборот эпидермальных клеток, форму сцепления клеток рогового слоя и легко отпадать.

Он может удалить существующие акне, одновременно подавляя образование новых акне, замена эпителия волосяного фолликула может предотвратить закупорку пробки. Синтез кератина также подавляется, что может повлиять на метаболизм эпителиальных клеток.

Он способствует пролиферации и дифференциации эпителиальных клеток, а также растворению кератиноцитов.

Фармакокинетика

Наружное применение имеет небольшое количество впитывания кожей, большая площадь нанесения увеличивает впитывание. Около 5% от количества мочи при наружном применении.

Этот препарат хорошо всасывается, пик концентрации в крови достигается через 3 часа, концентрация в крови может достигать 0,3~0,5 мг/мл, после перорального приема 1 мг/кг.

После перорального всасывания он широко сочетается с белками плазмы и имеет период полувыведения 0,7 ч в среднем. После однократного приема 40 мг концентрация препарата в крови может достигнуть исходного метаболического уровня через 7-12 часов.

При многократном пероральном приеме не наблюдалось накопления препарата in vivo, однако концентрация препарата в крови значительно снижалась, что может быть связано с индукцией ферментов цитохрома Р450, а также с устранением скорости увеличения и биодоступности.

Он в основном используется в печеночном метаболизме, являясь метаболитом эфиров глюкозовой кислоты. 60% метаболиты выводятся почками, а также могут выводиться с желчью, но период полувыведения метаболитов более длительный.

Лекарство с витамином А

Препараты витамина А - это натуральные или синтетические, обладающие активностью витамина А производные ретинола (ретинола). Открытие препарата рассматривается как новая веха в лечении кожных заболеваний и косметической фармакологии.

За последние 20 лет применение размерной кислоты А достигло больших успехов в лечении многих кожных заболеваний. На сегодняшний день существует 2500 производных ретиноевой кислоты.

В соответствии с процессом развития и химической структурой, их можно разделить на три поколения: первое поколение - это класс неароматических ретиноидов, представителями которого являются третиноин и изотретиноин.

Второе поколение - класс одноароматических А кислот, представитель которого - этретинат и ацитретин; третье поколение - класс ароматических размерных А кислот, представитель которого - ароматический метилэтилацетин, адапален и этиловый эфир кислоты витамина А.

 

Применение витамина А при кожных заболеваниях

Показания

Используется при лечении acne vulgaris, особенно угрей, старческой, флюоресцентной или лекарственной атрофии кожи, ихтиоза и различных аномальных кератинизаций и пигментных чрезмерно спокойных заболеваний кожи, а также псориаза.

Лекарственное взаимодействие

(1) Сочетание ретиноевой кислоты со светочувствительными препаратами может увеличить риск возникновения фотосенсибилизации.

(2) Сочетание ретиноевой кислоты с мылом и моющими средствами, содержащими кератолитические агенты (такие как пероксибензойная кислота, резорцинол, салициловая кислота, сера и т.д.), препарат этанола, изотретиноин могут усилить раздражение или сухость кожи, поэтому их следует использовать с осторожностью.

(3) Сочетание ретиноевой кислоты с циметидином саго, циклоспорином и дилтиаземом, верапамилом и кетоконазолом может вызвать повышение концентрации препарата в крови и привести к отравлению ретиноевой кислотой.

(4) Сочетание ретиноевой кислоты с пентобарбиталом, рифампицином, фенобарбиталом может привести к снижению концентрации препарата в крови.

(5) Препарат воздействует на ферментную систему печени цитохром P450, что приводит к изменению концентрации препарата в крови.

(6) Прием препаратов оризанола, витамина B1, витамина B6 вместе с третиноином может привести к ослаблению или исчезновению головной боли из-за побочных реакций препарата.

Используется

(1) Применяется при аномальном тишионгюпе акне, болезни рыбьего фосфора и аномальном псориазе.

(2) Устойчивость к препаратам для патологической кожи.

(3) Третиноин в основном влияет на рост костей и метаболизм эпителия, может способствовать пролиферации и обновлению эпителиальных клеток и подавлять пролиферацию и дифференциацию кератиноцитов, поэтому гиперкератоз может прийти в норму.

Поэтому многие полные или неполные кератозы, гиперкератозы заболеваний обладают определенным терапевтическим эффектом, лечат самые разные кожные заболевания.

Третиноин в основном используется для лечения псориаза, ихтиоза, фолликулярного кератоза, акне, плоского лишая, веррукозного эпидермального невуса, импетиго, витилиго, лишайного псориаза, питириаза альба и др.

Показания и применение

Ретиноевая кислота - широко используемый дерматологический препарат и промежуточный продукт метаболизма витамина А (диметилового спирта) в организме. Она имеет запах, схожий с запахом ацетата витамина А.

Легко растворим в метаноле, этаноле, ацетоне, хлороформе, дихлорметане, а также в растительных маслах и жирах. Нестабилен при контакте со светом и теплом, гигроскопичен на воздухе, полимеризуется и метаморфизуется при контакте с водой.

Ретиноевая кислота также оказывает противоопухолевое, ранозаживляющее и противоинфекционное действие.

В основном используется в клинической практике для лечения псориаза, кератоза волосяных фолликулов, акне, плоского лишая, веррукозного невуса эпидермиса, уреофоры, витилиго, pityriasis rosea и pityriasis simplex на лице, особенно угрей, старческой, вызванной солнцем или лекарствами атрофии кожи, а также различных аномалий кератоза и гиперпигментации.

Кроме того, она обладает определенным профилактическим действием против рака кожи. Ретиноевая кислота способна значительно подавлять развитие экспериментальных угревых высыпаний.

Механизмы действия

Ретиноевая кислота в основном влияет на рост костей и метаболизм эпителия, она может способствовать росту и обновлению клеток эпителия, а также подавлять рост и дифференциацию кератиноцитов для коррекции гиперкератоза.

Таким образом, он оказывает определенное лечебное действие при заболеваниях, связанных с кератинизацией, гипокератинизацией и гиперкератинизацией. При локальном применении он очень быстро проникает в кожу и вызывает значительный рост эпителиальных клеток.

Ретиноевая кислота оказывает сильное и быстрое ингибирующее действие на сальные железы и уменьшает секрецию кожного сала.

Ретиноевая кислота способствует росту эпидермиса, утолщает гранулезный и спинозный слои, влияет на кератинизацию K1 и K10 на поздней стадии дифференцировки эпидермальных клеток, влияя на процесс превращения силоксина в силимерный белок и образование сшитого покрытия, способствуя дифференцировке эпидермальных гранулезных клеток в кутикулярный слой.

Он регулирует нарушения кератинизации эпителия фолликулярных сальных желез, удаляя кератиновые пробки, что позволяет предотвратить и устранить угревую сыпь, а обновление фолликулярного эпителия также предотвращает образование кератиновых пробок и акне.

Кроме того, ретиноевая кислота может влиять на меланогенез меланоцитов с многосайтовым эффектом, а также подавлять активность тирозингидроксилазы, допа-оксидазы, дигидроксил-индол-оксидазы и других каталитических ферментов третьего типа, тем самым снижая образование меланина и уменьшая гиперпигментацию.

Он не влияет на активность тирозиназы нормальных человеческих меланоцитов и содержание меланина.

Химические свойства

Желто-оранжевый порошок

Используется

Ретиноевая кислота (третиноин) - производное витамина А. Она продемонстрировала способность изменять синтез коллагена, повышать уровень гиалуроновой кислоты в дерме, стимулировать рост фибробластов и внеклеточного матрикса. Применяется при нарушениях кератинизации и для лечения акне.

Антивозрастной эффект ретиноевой кислоты убедительно подтвержден документально, и ее часто используют для устранения видимых признаков старения, хотя для получения заметных результатов может потребоваться около 6 месяцев.

Это связано с рядом побочных эффектов, включая раздражение, фоточувствительность, сухость, покраснение и шелушение кожи. Его также нельзя использовать во время беременности.

Используется

Физиологический метаболит витамина А. Влияет на экспрессию генов через ядерные рецепторы ретиноевой кислоты (RAR); опосредует клеточный рост и дифференциацию.

Определение

ЧЭБИ: Ретиноевая кислота - это ретиноид, в котором все четыре экзоциклические двойные связи имеют Е- (транс-) геометрию. Это производное витамина А (ретинола), встречающееся в природе.

Ретиноиды, такие как третиноин, являются важными регуляторами размножения, пролиферации и дифференциации клеток и используются для лечения акне и фотоповреждений кожи, а также для лечения нарушений кератинизации, таких как ихтиоз и фолликулярный кератоз.

Показания к применению

Местный третиноин (Retin-A, Renova, Avita), как и изотретиноин, изменяет кератинизацию в акроинфундибулуме. Кроме того, он обращает вспять некоторые предзлокачественные и другие гистологические изменения, связанные с фотостарением, которое сопровождает хроническое воздействие ультрафиолетового излучения.

Местное применение третиноина показано при комедогенном и папуло-пустулезном акне вульгарис, а его мягкое отшелушивающее действие делает его иногда полезным при контагиозном моллюске, плоских бородавках и некоторых ихтиотических заболеваниях. Его часто назначают для уменьшения клинических признаков фотостарения (морщины и гиперпигментированные макулы).

Производственный процесс

100 частей бета-ионола растворяют в 200 частях диметилфоррнамида и, добавив 165 частей гидробромида трифенилфосфина, перемешивают в течение 7 часов при комнатной температуре.

Затем к прозрачному раствору добавляют 70 частей 4-метил-1-аль-гексадиен-(2,4)-кислоты-(6) (температура плавления 177°C, белые иглы из воды). Добавляют 150 частей изопропанола и охлаждают до -30°C.

В этот раствор при энергичном перемешивании приливают 190 частей по объему 30% раствора метилата натрия в метаноле. Происходит бурная экзотермическая реакция, и температура внутри колбы поднимается до +5°C.

Перемешивают еще 5 минут и нейтрализуют 10% серной кислоты (до кислоты Конго).

После перемешивания в течение 2 часов при комнатной температуре масса кислоты витамина А выкристаллизовалась. Ее резко отфильтровывают с помощью отсоса и промывают небольшим количеством ледяного изопропанола.

Из фильтрата при добавлении воды выкристаллизовывается еще небольшое количество в основном полностью транс-витаминной кислоты А. Кек суспендируют в 600 частях воды и перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре; фильтруют с помощью отсоса, а продукт промывают водой.

Его сушат в вакууме при температуре от 40° до 50°C и получают 115 частей кислоты витамина А. Температура плавления лежит между 146° и 159°C.

Смесь всех транс- и преимущественно 9,10-цис витаминов А может быть выделена путем дробной кристаллизации из этанола.

Все транс-витамины кислоты А имеют температуру плавления от 180° до 182°C, а 9,10-цис-витамины кислоты А, которые кристаллизуются в виде бледно-желтых мелких иголок, собранных в скопления, имеют температуру плавления от 189° до 190°C.