1. Химическая идентичность:

Название: Октадеканедионовая кислота

CAS номер: 871-70-5

Молекулярная формула: C18H34O4

Название ИЮПАК: Октадеканедионовая кислота

Другие названия: 1,18-октадеканедионовая кислота, C18 диацид

2. Физические и химические свойства:

Внешний вид: Белое кристаллическое твердое вещество

Молекулярная масса: 314,46 г/моль

Температура плавления: 123-124°C

Температура кипения: 250°C (при 4 мм рт. ст.)

Растворимость: Слабо растворим в воде, растворим в органических растворителях

3. Приложения

1) Производство полимеров

Полиамиды и полиэфиры - это два разных класса полимеров, которые производятся по разным технологиям.

ODDA - это мономер, который широко используется в синтезе высокоэффективных полиамидов и полиэфиров. Алифатическая цепь ODDA придает полученным полимерам повышенную гибкость, эластичность, химическую и термическую стойкость. Конкретные области применения включают:

Инженерные пластмассы: Этот материал используется в автомобильной, электротехнической и электронной промышленности для изготовления компонентов, которые должны демонстрировать долговечность и устойчивость к повышенным температурам.

Волокна: Эти полимеры используются в производстве текстиля и промышленных тканей благодаря сочетанию прочности и эластичности.

Пленки: Эти материалы используются для производства упаковочных и специальных пленок, где прочность и барьерные свойства имеют первостепенное значение.

Преимущества производительности заключаются в следующем:

Материал обладает гибкостью и прочностью. Увеличенная длина цепи придает материалу образцовые механические свойства.

Химическая стойкость: Повышенная устойчивость к растворителям и химическим веществам делает эти полимеры пригодными для использования в жестких условиях.

Термостабильность - это свойство, позволяющее полимерам выдерживать высокие температуры без существенных изменений в химическом составе и физической структуре. Повышенная термостойкость этих материалов позволяет расширить область их применения.

2) Смазочные материалы и консистентные смазки

Включение ODDA в рецептуру смазочных материалов и консистентных смазок является важнейшим шагом в повышении их эксплуатационных характеристик.

Термическая стабильность - это свойство, позволяющее веществу выдерживать высокие температуры без существенных изменений в химическом составе или физическом состоянии. Включение ODDA в рецептуры смазочных материалов повышает их термическую стабильность, делая их пригодными для использования при высоких температурах.

Индекс вязкости: Способствует стабильной вязкости в широком диапазоне температур, обеспечивая стабильные эксплуатационные характеристики.

Смазочные свойства: Улучшенная смазка снижает трение и износ, продлевая срок службы механических компонентов.

3) Косметика и средства личной гигиены

ODDA ценится в косметике и личной гигиене за свои смягчающие свойства.

Процесс увлажнения необходим для поддержания оптимального состояния дермы. Он помогает удерживать влагу в дерме, что делает его эффективным компонентом в рецептуре кремов и лосьонов.

Смягчающий эффект достигается за счет: Используется в средствах по уходу за волосами для придания им мягкости и кондиционирования.

Обеспечивается стабильность продукта. Он служит для повышения стабильности и срока годности составов.

В наличии имеются следующие продукты:

В области ухода за кожей этот ингредиент используется в увлажняющих средствах, антивозрастных кремах и солнцезащитных кремах.

В ассортименте также есть средства, предназначенные для использования на волосах. В ассортименте имеются кондиционеры, маски для волос и сыворотки.

Линия продуктов Personal Care включает в себя: Ассортимент продукции включает лосьоны, кремы для тела и средства для ванны.

4) Фармацевтика

В фармацевтической промышленности изучается потенциал ODDA в системах доставки лекарств.

Препараты с устойчивым высвобождением: Биосовместимость и биоразлагаемость ODDA делают его подходящим материалом для разработки лекарственных составов с устойчивым высвобождением, которые способствуют контролируемому высвобождению активных ингредиентов.

Носители лекарств: Используется в качестве носителя для активных фармацевтических ингредиентов (API) с целью повышения их стабильности и биодоступности.

Потенциальные возможности применения ODDA многочисленны и разнообразны.

Пероральная доставка лекарств: Таблетки и капсулы с пролонгированным высвобождением.

Препараты местного действия: Препараты местного применения, такие как кремы и мази, используются для локального лечения.

Инъекционные составы: Биоразлагаемые носители для инъекционных препаратов с длительным высвобождением.

5) Ингибиторы коррозии

ODDA используется в качестве ингибитора коррозии в различных отраслях промышленности, защищая металлические поверхности от разрушительного воздействия окисления.

Металлообрабатывающие жидкости: добавляется в жидкости, используемые при резке, шлифовке и обработке, для защиты инструментов и деталей.

Покрытия: Включение этого соединения в состав красок и покрытий служит для предотвращения коррозии металлических конструкций.

Преимущества продукта с точки зрения производительности заключаются в следующем:

Обеспечение защиты - ключевое преимущество этого продукта. Он образует защитный слой на металлических поверхностях, препятствуя процессам окисления и коррозии.

Долговечность покрытия зависит от следующих факторов: Оно служит для продления срока службы металлических деталей и конструкций.

Продукт подходит для использования в различных отраслях промышленности.

В автомобильной промышленности нанесение защитных покрытий на детали автомобиля служит для защиты этих деталей от пагубного воздействия коррозии и окисления.

В строительной отрасли использование этих покрытий позволяет продлить срок службы металлических элементов и конструкций. Коррозионностойкие покрытия для зданий и инфраструктуры.

Нефтегазовая промышленность нуждается в защитных покрытиях для различных компонентов и оборудования. Защита трубопроводов и бурового оборудования имеет первостепенное значение в нефтегазовой отрасли.

4. Синтез

1) Химический синтез:

a) Окисление олеиновой кислоты:

Субстрат: Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота)

Процесс:

a. Эпоксидирование двойной связи с помощью пероксида водорода и муравьиной кислоты.

b. Кольцевое раскрытие эпоксида с образованием вицинального диола.

c. Окислительное расщепление диола с помощью периодической кислоты или периодата натрия.

Катализаторы: Для повышения селективности и выхода можно использовать различные катализаторы на основе переходных металлов.

Преимущества: Хорошо отработанный процесс, можно использовать как био-, так и нефтехимическую олеиновую кислоту.

Проблемы: Несколько этапов, возможность побочных реакций.

б) Окисление ненасыщенных жирных кислот:

Аналогично окислению олеиновой кислоты, но может использовать смесь ненасыщенных жирных кислот.

Для выделения октадеканедионовой кислоты из диацидов с другой длиной цепи часто требуется этап разделения.

в) Карбонилирование 1,17-октадекадиена:

Процесс:

a. Синтез 1,17-октадекадиена из нефтехимического сырья.

b. Карбонилирование с использованием монооксида углерода и воды в присутствии катализатора.

Катализаторы: Обычно используют катализаторы на основе палладия.

Преимущества: Возможность достижения высокой селективности.

Сложности: Требуется высокое давление и температура, использование токсичного угарного газа.

г) Электрохимический синтез:

Занимается анодным окислением олеиновой кислоты или других жирных кислот C18.

Процесс происходит в электрохимической ячейке с соответствующими электролитами и материалами электродов.

Преимущества: Потенциально более экологичен, чем химические методы окисления.

Задачи: Расширение масштаба и оптимизация процесса.

2) Подходы "зеленой химии":

a) Фотокаталитическое окисление:

Используется солнечный свет или искусственные источники света с соответствующими фотокатализаторами.

Предназначен для проведения селективного окисления в мягких условиях.

Длинноцепочечные диациды, такие как октадеканедионовая кислота, все еще находятся на стадии исследования.

б) Ферментативный синтез:

Для селективного окисления используются изолированные ферменты или цельноклеточные биокатализаторы.

Может сочетаться с химическими этапами в химико-ферментных процессах.

Преимущества: Высокая селективность, мягкие условия реакции.

Задачи: Стабильность фермента, регенерация кофакторов, масштабирование.

5. Сравнение с другими дикарбоновыми кислотами

1) Структурное сравнение:

Октадеканедионовая кислота (C18H34O4) - длинноцепочечная алифатическая дикарбоновая кислота с 18 атомами углерода.

К распространенным короткоцепочечным диацидам относятся:

Янтарная кислота (C4H6O4)

Адипиновая кислота (C6H10O4)

Субериновая кислота (C8H14O4)

Себациновая кислота (C10H18O4)

Додеканедионовая кислота (C12H22O4)

Более длинноцепочечные диациды, такие как эйкозанедиоевая кислота (C20H38O4), встречаются реже.

2) Физические свойства:

a) Температура плавления:

Октадеканедионовая кислота: 123-124°C

Как правило, температуры плавления увеличиваются с длиной цепи до C10-C12, а затем достигают плато или немного снижаются:

Янтарная кислота: 185°C

Адипиновая кислота: 152°C

Себациновая кислота: 134°C

Додеканедионовая кислота: 128-129°C

б) Растворимость:

Растворимость в воде уменьшается с увеличением длины цепи.

Октадеканедионовая кислота слабо растворима в воде, но лучше растворяется в органических растворителях.

Короткоцепочечные диациды (например, янтарная, адипиновая) обладают более высокой растворимостью в воде.

в) Волатильность:

Уменьшается с увеличением длины цепочки.

Октадеканедионовая кислота обладает меньшей летучестью по сравнению с более короткоцепочечными диацидами.

3) Химическая реактивность:

Все дикарбоновые кислоты могут вступать в типичные реакции с карбоновыми кислотами (этерификация, амидирование и т.д.).

Более длинные цепи, например, октадеканедионовая кислота:

Обладают пониженной реакционной способностью из-за повышенных стерических препятствий.

Проявляют повышенную гидрофобность, влияя на реакционную среду и катализ.

4) Применение полимеров:

a) Полиэфиры:

Октадеканедионовая кислота производит полиэфиры с:

Более низкие температуры плавления

Повышенная гибкость

Повышенная гидрофобность

Короткоцепочечные диациды (например, адипиновая кислота) дают более жесткие, высокоплавкие полиэфиры.

б) Полиамиды:

Полиамиды на основе октадеканедионовой кислоты:

Более низкие температуры плавления

Улучшенная ударная прочность при низких температурах

Повышенная устойчивость к впитыванию влаги

По сравнению с нейлоном-6,6 (из адипиновой кислоты), который имеет более высокую кристалличность и температуру плавления.

5) Биоразлагаемость:

Как правило, биоразлагаемость уменьшается с увеличением длины цепи.

Октадеканедионовая кислота разлагается медленнее, чем более короткоцепочечные диациды.

Однако, в отличие от некоторых ароматических диацидов, он считается биоразлагаемым.

Промышленное производство:

Более короткоцепочечные диациды (C4-C6) в основном производятся нефтехимическим путем.

Среднецепочечные диациды (C8-C12) производятся как биологическим, так и нефтехимическим способом.

Октадеканедионовая кислота все чаще производится биотехнологическими методами, что выгодно отличает ее от более короткоцепочечных аналогов.