1. Kémiai azonosság:

Név: Octadecanedioic sav

CAS-szám: 871-70-5

Molekuláris képlet: C18H34O4

IUPAC név: AUPAC neve: Octadecanedioic acid: Octadecanedioic acid

Egyéb elnevezések: 1,18-oktadekanadíciósav, C18-disav

2. Fizikai és kémiai tulajdonságok:

Megjelenés: Fehér kristályos szilárd anyag

Molekulatömeg: 314,46 g/mol

Olvadáspont: 123-124°C

Forráspont: 250°C (4 mmHg-nál)

Oldhatóság: Vízben enyhén oldódik, szerves oldószerekben oldódik.

3. Alkalmazások

1) Polimer gyártás

A poliamidok és a poliészterek a polimerek két különböző osztálya, amelyeket különböző eljárásokkal állítanak elő.

Az ODDA egy olyan monomer, amelyet széles körben használnak nagy teljesítményű poliamidok és poliészterek szintézisében. Az ODDA alifás lánca fokozott rugalmasságot, rugalmasságot, valamint kémiai és hőállóságot kölcsönöz a keletkező polimereknek. A konkrét alkalmazások közé tartoznak:

Műszaki műanyagok: Az anyagot az autóiparban, az elektromos és az elektronikai iparban használják olyan alkatrészek gyártására, amelyeknek tartósságot és magas hőmérséklettel szembeni ellenállóképességet kell mutatniuk.

Rostok: Ezeket a polimereket a szilárdság és a rugalmasság kombinációja miatt használják a textíliák és az ipari szövetek gyártásában.

Filmek: Ezeket az anyagokat csomagoló- és speciális fóliák gyártásánál alkalmazzák, ahol a tartósság és a barrier tulajdonságok kiemelkedő fontosságúak.

A teljesítmény előnyei a következők:

Az anyag rugalmasságot és szívósságot mutat. A megnövelt lánchossz példaértékű mechanikai tulajdonságokkal ruházza fel az anyagot.

Kémiai ellenállás: A fokozott oldószer- és vegyszerállóság teszi ezeket a polimereket alkalmassá a zord környezetben való használatra.

A hőstabilitás olyan tulajdonság, amely lehetővé teszi, hogy a polimerek magas hőmérsékletnek ellenálljanak anélkül, hogy kémiai összetételük vagy fizikai szerkezetük jelentősen megváltozna. Ezeknek az anyagoknak a fokozott hőállósága lehetővé teszi a potenciális felhasználási területeik bővülését.

2) Kenőanyagok és zsírok

Az ODDA beépítése a kenőanyagok és zsírok összetételébe döntő lépés a teljesítményjellemzők javításában.

A hőstabilitás olyan tulajdonság, amely lehetővé teszi, hogy egy anyag magas hőmérsékletnek ellenálljon anélkül, hogy kémiai összetételében vagy fizikai állapotában jelentős változások következnének be. Az ODDA beépítése a kenőanyag-készítményekbe fokozza ezen anyagok hőstabilitását, így alkalmassá teszi őket a magas hőmérsékletű alkalmazásokhoz.

Viszkozitási index: Hozzájárul a stabil viszkozitáshoz széles hőmérséklet-tartományban, biztosítva az egyenletes teljesítményt.

Kenhetőség: A fokozott kenőképesség csökkenti a súrlódást és a kopást, meghosszabbítva a mechanikus alkatrészek élettartamát.

3) Kozmetikumok és testápolási termékek

Az ODDA-t a kozmetikai és testápolási iparban megbecsülik lágyító tulajdonságai miatt.

A hidratálás folyamata elengedhetetlen az optimális bőr egészségének fenntartásához. Segíti a bőr nedvességének megtartását, így hatékony összetevője a krémek és testápolók készítésének.

A lágyító hatás a következőkkel érhető el: A hajápoló termékekben alkalmazzák, hogy lágyságot és kondicionáló tulajdonságokat kölcsönözzenek a hajnak.

A termék stabilitása biztosított. A készítmények stabilitásának és eltarthatóságának fokozására szolgál.

A következő termékek állnak rendelkezésre:

A bőrápolás területén a hidratáló krémek, az öregedésgátló krémek és a fényvédők azok közé a termékek közé tartoznak, amelyek ezt az összetevőt használják.

A termékválasztékban a hajra szánt termékek is megtalálhatók. Kondicionálók, hajmaszkok és szérumok is kaphatók.

A Personal Care termékcsalád a következőket tartalmazza: A termékkínálat testápoló krémeket, testápoló krémeket és fürdőtermékeket tartalmaz.

4) Gyógyszerek

A gyógyszeriparban vizsgálják az ODDA-ban rejlő lehetőségeket a gyógyszerhordozó rendszerekben.

Fenntartott hatóanyag-leadású készítmények: Az ODDA biokompatibilitása és biológiai lebonthatósága miatt megfelelő anyag a hatóanyagokat szabályozottan felszabadító, tartós hatóanyag-leadású készítmények kifejlesztésére.

Droghordozók: A gyógyszerhatóanyagok (API-k) hordozójaként alkalmazzák azzal a céllal, hogy növeljék stabilitásukat és biológiai hozzáférhetőségüket.

Az ODDA lehetséges alkalmazásai számos és sokrétűek.

Orális gyógyszeradagolás: Tabletták és kapszulák nyújtott hatóanyag-leadású tulajdonságokkal.

Helyi formulák: Helyileg alkalmazott készítmények, például krémek és kenőcsök, a helyi kezelésre szolgálnak.

Injektálható készítmények: Biológiailag lebomló hordozók tartós hatóanyag-leadású injekciós készítményekhez.

5) Korróziógátlók

Az ODDA-t korróziógátlóként alkalmazzák számos ipari ágazatban, hogy megvédje a fémfelületeket az oxidáció káros hatásaitól.

Fémmegmunkáló folyadékok: A szerszámok és a munkadarabok védelme érdekében adják a vágás, köszörülés és megmunkálás során használt folyadékokhoz.

Bevonatok: A vegyület festékekbe és bevonatokba való beépítése a fémszerkezetek korróziójának megakadályozására szolgál.

A termék előnyei a teljesítmény szempontjából a következők:

A termék egyik legfontosabb előnye a védelem biztosítása. Védőréteget képez a fémfelületeken, gátolva az oxidációs és korróziós folyamatokat.

A bevonat tartóssága a következő tényezőktől függ: A fém alkatrészek és szerkezetek élettartamának meghosszabbítására szolgál.

A termék számos iparágban használható.

Az autóiparban a járműalkatrészek védőbevonatokkal történő ellátása arra szolgál, hogy megvédje ezeket az alkatrészeket a korrózió és az oxidáció káros hatásaitól.

Az építőiparban az ilyen bevonatok használata meghosszabbíthatja a fém alkatrészek és szerkezetek élettartamát. Korrózióálló bevonatok épületek és infrastruktúra számára.

Az olaj- és gázipar számos alkatrész és berendezés védőbevonatát igényli. A csővezetékek és a fúróberendezések védelme kiemelkedő fontosságú az olaj- és gáziparban.

4. Szintézis

1) Kémiai szintézis:

a) Az olajsav oxidációja:

Alátét: Olajsav (cisz-9-oktadecénsav)

Folyamat:

a. A kettős kötés epoxidációja hidrogén-peroxid és hangyasav segítségével.

b. Az epoxid gyűrűnyitása egy vicinális diol képződéséhez.

c. A diol oxidatív hasítása perjódsav vagy nátrium-perjodát alkalmazásával.

Katalizátorok: Különböző átmeneti fémkatalizátorok használhatók a szelektivitás és a hozam javítására.

Előnyök: Jól bevált eljárás, mind a bioalapú, mind a petrolkémiai olajsav felhasználható.

Kihívások: Több lépés, lehetséges mellékhatások.

b) Telítetlen zsírsavak oxidációja:

Hasonló az olajsav oxidációhoz, de telítetlen zsírsavak keverékét is felhasználhatja.

Gyakran szükség van egy elválasztási lépésre, hogy az oktadekándionsavat el lehessen különíteni a többi lánchosszúságú diaksavtól.

c) 1,17-oktadekadién karbonilezése:

Folyamat:

a. 1,17-oktadekadién szintézise petrolkémiai alapanyagokból.

b. Karbonilezés szén-monoxid és víz felhasználásával katalizátor jelenlétében.

Katalizátorok: Általában palládiumalapú katalizátorokat használnak.

Előnyök: Nagy szelektivitás érhető el.

Kihívások: Mérgező szén-monoxid használata.

d) Elektrokémiai szintézis:

Az olajsav vagy más C18 zsírsavak anódos oxidációjával jár.

A folyamat egy elektrokémiai cellában zajlik, megfelelő elektrolitokkal és elektródanyagokkal.

Előnyök: Potenciálisan környezetbarátabb, mint a kémiai oxidációs módszerek.

Kihívások: Folyamatoptimalizálás és méretnövelés.

2) Zöld kémiai megközelítések:

a) Fotokatalitikus oxidáció:

Napfényt vagy mesterséges fényforrásokat használ megfelelő fotokatalizátorokkal.

Célja a szelektív oxidáció elvégzése enyhe körülmények között.

A hosszú szénláncú diakovasavak, mint például az oktadecanedinsav, még nagyrészt a kutatási fázisban vannak.

b) Enzimatikus szintézis:

Izolált enzimeket vagy egész sejtes biokatalizátorokat használ a szelektív oxidációhoz.

Kémiai lépésekkel kombinálható kemo-enzimatikus folyamatokban.

Előnyök: Nagy szelektivitás, enyhe reakciókörülmények.

Kihívások: Enzimstabilitás, kofaktor-regeneráció, méretnövelés.

5. Összehasonlítás más dikarbonsavakkal

1) Szerkezeti összehasonlítás:

Az oktadekanadionsav (C18H34O4) 18 szénatomos hosszú szénláncú alifás dikarbonsav.

A rövidebb láncú diáksavak közé tartoznak:

Szukcininsav (C4H6O4)

Adipinsav (C6H10O4)

Szuberinsav (C8H14O4)

Szebacinsav (C10H18O4)

Dodecanedioinsav (C12H22O4)

A hosszabb láncú diakovasavak, mint például az eikozándiolsav (C20H38O4) kevésbé gyakoriak.

2) Fizikai tulajdonságok:

a) Olvadáspont:

Oktadekándezinsav: 123-124°C

Általában az olvadáspontok a lánchosszal együtt nőnek a C10-C12-es láncokig, majd elérik a platójukat vagy enyhén csökkennek:

Szukcininsav: 185°C

Adipinsav: 152°C

Szebacinsav: 134°C

Dodekándiolsav: 128-129°C

b) Oldhatóság:

A vízoldékonyság a lánc hosszának növekedésével csökken.

Az oktadekanadionsav vízben csak kevéssé oldódik, de szerves oldószerekben jobban oldódik.

A rövidebb láncú diakovasavak (pl. a borostyánkősav, adipinsav) nagyobb vízoldékonysággal rendelkeznek.

c) Volatilitás:

A lánc hosszának növekedésével csökken.

Az oktadekanadionsav a rövidebb láncú diaksavakhoz képest kevésbé illékony.

3) Kémiai reakcióképesség:

Minden dikarbonsav képes a tipikus karbonsavreakciókra (észteresítés, amidálás stb.).

Hosszabb láncok, mint például az oktadekanadionsav:

Csökkentett reakcióképességgel rendelkeznek a megnövekedett sztérikus akadályok miatt.

Fokozott hidrofobicitást mutatnak, ami hatással van a reakciókörnyezetre és a katalízisre.

4) Polimer alkalmazások:

a) Poliészterek:

Az oktadekanadionsav poliésztereket állít elő:

Alacsonyabb olvadáspontok

Fokozott rugalmasság

Fokozott hidrofóbia

A rövidebb láncú diasavak (pl. adipinsav) merevebb, jobban olvadó poliésztereket eredményeznek.

b) Poliamidok:

Az oktadekanadionsav-alapú poliamidok:

Alacsonyabb olvadáspontok

Javított alacsony hőmérsékletű ütésállóság

Fokozott ellenállás a nedvesség felszívódásával szemben

Összehasonlítva a nejlon-6,6-tal (adipinsavból), amelynek magasabb a kristályossága és az olvadáspontja.

5) Biológiai lebonthatóság:

Általában a biológiai lebonthatóság a lánc hosszának növekedésével csökken.

Az oktadekanadionsav lassabban bomlik biológiailag, mint a rövidebb láncú diaksavak.

Ugyanakkor még mindig biológiailag lebonthatónak tekinthető, ellentétben néhány aromás diaksavval.

Ipari termelés:

A rövidebb láncú diáksavakat (C4-C6) elsősorban petrolkémiai úton állítják elő.

A középláncú diáksavak (C8-C12) előállítási módszere egyaránt létezik bioalapú és petrolkémiai úton.

Az oktadekanadionsavat egyre gyakrabban állítják elő biotechnológiai módszerekkel, ami megkülönbözteti a rövidebb láncú társaitól.