Benzilaseton: Özellikler, Uygulamalar ve Üretim Yöntemleri

Benzilaseton 2550-26-7

Benzilaseton (IUPAC adı: 4-phenylbutan-2-one) tatlı çiçek kokulu bir sıvıdır ve çiçeklerde (örneğin, çakal tütünü, Nicotiana attenuata) en bol bulunan cezbedici bileşik ve kakaonun uçucu bileşenlerinden biri olarak kabul edilir. Kavun sinekleri (Bactrocera cucurbitae) için yem olarak ve parfüm ve sabunlarda koku verici olarak kullanılır.

Benzil Asetonun Kimyasal Özellikleri

Görünüş: renksiz sıvı. Tatlı çiçek kokusu.

Suda çözünürlük: hafif

Erime noktası: -13°C

Kaynama Noktası: 235 °C (lit.)

Yoğunluk: 25 °C'de 0,989 g/mL (lit.)

Buhar basıncı: 0,0386 hPa (20 °C)

Kırılma indisi: n20/D 1.512 (lit.)

Parlama Noktası: 209 °F

Saklama koşulu: Kuru, Oda Sıcaklığında Mühürlü

Çözünürlük:Kloroform, Metanol

Form:Sıvı

Renk:Berrak renksiz ila soluk sarı

Koku: 100.00'de %. çiçeksi balsam

Koku:Çiçeksi

Suda çözünürlük:PRACTICALLY INSOLUBLE

BRN:1907123

25°C'de LogP:2

Kimyasal Özellikler

Renksiz sıvı. Kaynama noktası 235℃, 115℃ (1.73kPa), bağıl yoğunluk 0.985 (22/4℃), kırılma indisi 1.511 (22℃), parlama noktası 98℃.

Birincil Aroma: Çiçeksi; İkincil Aroma: Yeşil.

Koku Tanımı: Genellikle sabun yapımında kullanılan benzilaseton, kakao ve ahudududa doğal olarak bulunan çiçeksi ve tatlı bir aromaya sahiptir.

Doğal Kaynaklar: Sığır eti, Kakao, Yumurta, Böğürtlen, Su Yam.

Depolama Yöntemleri

Kabı sıkıca kapalı tutun, sıkıca paketlenmiş dağıtıcıya yerleştirin ve serin, kuru bir yerde saklayın.

Kullanım Alanları

Benzil Aseton esas olarak aroma ve kokuların ve farmasötik ara ürünlerin formülasyonunda kullanılır. Benzil Asetonun geleneksel üretim yöntemleri aşağıdaki gibidir: (1) Benzil klorür yoğunlaştırma, hidroliz ve dekarbonasyon ile elde edilir; (2) Benzil Aseton, Benzaldehit ve Asetondan sentezlenir ve daha sonra hidrojenasyon indirgemesi ile Benzil Aseton elde edilir. Geleneksel benzil aseton üretim yönteminin birçok adımı, karmaşık süreci, büyük ekipmanı ve sermaye yatırımı vardır ve üretim süreci, başa çıkılması zor olan ve işletmeye büyük bir çevre koruma baskısı getiren büyük miktarda atık tuzlu su üretir.

Benzilaseton (Benzylacetone), tütsü yağı ve ekstraktlarının en sık bildirilen bileşenlerinden biridir. Tütsü yağında daha az miktarda başka fenolikler de vardır, ancak bu ana fenoliklerden biridir. İlginç bir şekilde, The Good Scents Company'ye göre, bu bileşik balzamik aromasına rağmen çilek aromasına sahiptir. Tütsü yağında 0.5% ila 8% arasında değiştiği gözlemlenmiş ve rapor edilmiştir ve karakteristik aroma belirleyici bileşiklerinden biri olarak bildirilmiştir.

Benzilasetonun, tütsüde bir dizi 2-feniletilkromon üretimine yol açan çok önemli bir başka metabolik sürecin "yan ürünü" olduğundan şüphelenilmektedir. Bu daha ağır fenolik bileşiklerin büyük çoğunluğu uçucu yağa uçmaz, ancak kromatogramın en sonunda genellikle az miktarda megapanax kromon (Flindersiachromone) bulunur. Bu kromon grubu tütsüye çok özgüdür ve bazı ilginç biyolojik özellikleri nedeniyle yıllar boyunca araştırmaların büyük ilgisini çekmiştir.

Benzilaseton ısıtılmış sedum ağacından salınır ve solunduğunda farelerde lokomotor aktiviteyi azaltmada etkilidir.

Bu çalışmada, benzilaseton ve türevleri arasındaki ilişki, farelerdeki sedatif aktiviteleri ve bu bileşiklerin kimyasal yapıları karşılaştırılarak araştırılmıştır.

Sonuçlar, benzilasetonların, gücü karbon zincirindeki fonksiyonel gruplara, benzen halkasındaki sübstitüentlere ve bunların kombinasyonlarına bağlı olarak değişen yatıştırıcı aktiviteye sahip olduğunu göstermektedir.

Araştırmacılar, yatıştırıcı aktivite için önemli olan yapısal özellikleri belirlemek için bir dizi 17 benzilaseton türevi kullanarak kantitatif bir yapı-aktivite ilişkisi çalışması yürüttüler.

Kullanım

Farmasötik sentez için ara ürün olarak kullanılır

Uygulama alanları

1. Kakaoda uçucu bileşen olarak bulunur.Sabun aromalarının hazırlanmasında kullanılır.Sabun aromalarının hazırlanmasında kullanılır. Kavun sinekleri için cezbedici olarak kullanılır. 4-oksosiklohekzankarboksaldehit türevlerinin hazırlanmasında kimyasal sentezde kullanılır.

2. Lezzet Endüstrisi:Asetofenon parfümlerde, aromalarda ve kokularda yaygın olarak kullanılan önemli bir koku bileşenidir. Ürünlere uzun süre kalıcı bir koku verebilir ve ürünlerin katmanlaşmasını ve çekiciliğini artırabilir.

3. Kozmetik Endüstrisi:Kozmetikte, asetofenon genellikle kokularda ve tatlandırıcılarda bir bileşen olarak da kullanılır. Kozmetiklere hoş bir koku verir ve ürün kalitesini ve pazar rekabetçiliğini artırır.

4. Eczacılık alanı:Asetofenon ve türevleri farmasötik alanda da kullanılmaktadır. Farmasötik hammaddeler ve farmasötik ara ürünler gibi çok çeşitli ilaçların ve biyolojik olarak aktif bileşiklerin hazırlanması için organik sentezde bir ara ürün olarak kullanılır.

5. Organik sentez:Asetofenon organik sentez alanında önemli bir konuma sahiptir ve birçok organik bileşik için önemli bir sentez ara maddesidir. Asetofenonun oksidasyonu, indirgenmesi, hidroksilasyonu ve diğer reaksiyonları yoluyla ketonlar, alkoller ve eterler gibi çeşitli organik bileşikler hazırlanabilir.

Hazırlık

Yöntem 1: Benzil asetonun sentez yöntemi aşağıdaki adımları içerir:

(1) Karıştırıcı, reflü kondansatörü ve termometre ile donatılmış dört boyunlu bir balona alüminyum triklorür (150 g, 1,1 mol), benzenin ilk kısmı (350 g) eklenir ve 30-35 °C sıcaklıkta iyice karıştırılır;

(2) Adım (1)'deki damlatma hunisine bütenon (73 g, 1 mol) ve benzenin ikinci kısmı (150 g) karışımı eklenmiş, reaksiyon sıcaklığı 30-35 ° C'de kontrol edilmiştir. 2,5-3 saat sonra benzen ve bütenon karışımının ikinci kısmı damla damla eklenmiş, reaksiyon 0.5 saat sürdürülmüştür.5 saat, yıkamak için su ilave edildi ve benzenin geri kazanılmasından sonra, yağ banyosu rafinasyonu gerçekleştirildi ve 80-85 ° C sıcaklıkta (50pa) 99.95 g elde etmek için toplandı; 98.97% benzil aseton içeriğinin GC tespiti, verim 66.84%.

Yöntem 2: Karıştırıcı, reflü kondansatörü, damlatma hunisi, termometre ile donatılmış reaksiyon kabında, 320 ml 60% siklohekzan kütle fraksiyonu ekleyin, gruplar halinde 1.3 mol stannöz klorür ekleyin, etil asetoasetat (1) 2.3 mol ekleyin, 130 rpm karıştırma hızını kontrol edin, reaksiyon 60 dakika, çözeltinin sıcaklığını 65 ° C'ye yükseltin, 3 saat reflü yapın, benzil amin (3) 2.6 mol damla damla ekleyin. ) 2.6 mol, 3 saatte zaman kontrolünün damla damla eklenmesi, geri akış reaksiyonu 3 saat, ara ürünlerin oluşumu (4), çözelti sıcaklığını 10 ° C'ye düşürün, 30% potasyum bisülfit çözeltisinin 330 ml kütle fraksiyonunu ekleyin, 4 saat boyunca geri akışa devam edin, yağlı oluşum, çözelti pH'ını 4'e ayarlamak için 20% oksalik asit kütle fraksiyonu ekleyin, 4 saat boyunca geri akışa devam edin, 1.13kPa dekompresyon distilasyonu, 95- 105 ℃ fraksiyonun toplanması, sodyum nitrat çözeltisi yıkama, 70% asetonitril yıkama kütle fraksiyonu, yeniden kristalleştirmede 90% nitrometan kütle fraksiyonunda, kristal benzil aseton 241.68g, verim 71% elde edin.

Üretim yöntemi

Asetofenonun ana üretim yöntemleri arasında aromatik hidrokarbonların ketonlarla eterifikasyonu, asilasyon indirgemesi ve alkol-asit esterifikasyonu bulunmaktadır. Bunlar arasında, aromatik hidrokarbonların ketonlarla eterifikasyon reaksiyonu en yaygın kullanılan endüstriyel üretim yöntemlerinden biridir. Reaksiyon genellikle alkali koşullar altında gerçekleştirilir ve asetofenon, asetofenon öncüllerinin seçici oksidasyonu, indirgenmesi veya hidroksilasyonu ile hazırlanabilir.

(1) Benzil klorürden yoğunlaştırma, hidroliz ve dekarbonasyon ile elde edilir. (2) Benzilaseton, benzaldehit ve asetondan sentezlenir ve daha sonra hidrojenasyon ve indirgeme ile 4-fenilbütanon-2 elde edilir. 4-fenilbütanon-2, reaksiyon şişesine etanol (95% 1100 ml), benzilaseton (480 g), Raney Ni (48 g) ve asetik asit konularak ve daha sonra sıcaklık 48-50°C'de kontrol edilerek, karıştırılarak ve miktar yeterli olana kadar atmosferik basınçta hidrojen emilerek hazırlanır. Reaksiyon 4-5 saat. Raney Ni süzüldü. süzüntü buharlaştırılmış etanol, indirgenmiş basınç altında damıtma, 123-125 ℃ (2.67kPa) fraksiyonunun toplanması, 465.8g için 4-fenilbütanon-2 elde edildi. kırılma indisi 1.513, verim 95.7%.

Sentez yöntemi

Asetofenon, benziliden asetonun (benzaldehit ve asetondan hazırlanır) seçici hidrojenasyonu ile hazırlanabilir.

Benzil klorürden yoğunlaştırma, hidroliz ve dekarbonasyon yoluyla elde edilmiştir. Benziliden aseton, benzaldehit ve asetondan sentezlendi ve daha sonra hidrojenasyon ve indirgeme ile 4-fenilbütanon-2 elde edildi. 4-fenilbütanon-2, reaksiyon şişesine etanol (95% 1100 ml), benziliden aseton (480 g), Raney Ni (48 g) ve asetik asit konularak ve ardından sıcaklık 48-50 °C'de kontrol edilerek, karıştırılarak ve miktar yeterli olana kadar atmosferik basınçta hidrojen emilerek hazırlanmıştır. Reaksiyon 4-5 saat. filtrelenmiş Raney Ni. filtrat buharlaştırılmış etanol, azaltılmış basınç altında damıtma, 123-125 ℃ (2.67kPa) fraksiyonu toplamak, 465.8g için 4-fenilbütanon-2 elde etmek. kırılma indisi 1.513, verim 95.7%.

(2) Hazırlama yöntemi:

Fenilaseton hazırlama yöntemine atıfta bulunarak, reaksiyon için 100g (0.66mol) fenilpropanoik asit, 160g (2.66mol) buzlu asetik asit kullanılmış, eterle ekstrakte edilmiş ve ardından damıtılmış ve fraksiyonlar 230 ila 235°C arasında toplanarak 71% verimle 70g olarak 4-fenil-2-butanon elde edilmiştir. Saf 4-fenil-2-bütanon bp234°C.

İlk Yardım

Hazımsızlık: Tıbbi yardım alın. Ağzınızı su ile çalkalayın.

SOLUNUM: Derhal temiz havaya çıkarın.

Cilt: Cildi bol sabun ve suyla en az 15 dakika yıkayın ve kirlenmiş giysi ve ayakkabıları çıkarın.

GÖZLER: Gözleri en az 15 dakika boyunca bol su ile yıkayın, ara sıra üst ve alt göz kapaklarını kaldırın. Tıbbi yardım alın.

Taşıma ve Depolama

DEPOLAMA: Serin ve kuru bir yerde saklayın. Hava geçirmez kapta saklayın.

ELLEÇLEME: Toz, buhar, sis veya gazları solumaktan kaçının. Cilt ve göz ile temasından kaçının.

Tehlike Tanımlama

SİNDİRİM: Yutulması halinde zararlı olabilir.

SOLUNUM: Solunum yollarını tahriş edebilir. Solunması halinde zararlı olabilir.

CİLT: Ciddi cilt tahrişine neden olur. Deri yoluyla emilirse zararlı olabilir.

Gözler: Gözleri tahriş edebilir.

AK Risk Sözcükleri: R 36/38

AB Güvenlik İbaresi: S 26 36

Maruziyet kontrolü/kişisel korunma

KİŞİSEL KORUNMA: CİLT: Cilt temasını önlemek için uygun koruyucu eldiven giyin. Giysi: Kimyasal önlük giyin.

RESPİRATÖRLER: OSHA Respiratör Yönetmeliği 29CFR 1910.134 veya Avrupa Standardı EN 149'a uyun. Gerektiğinde daima NIOSH veya Avrupa Standardı EN 149 onaylı solunum maskeleri kullanın.

Yangın Söndürme Önlemleri

Tutuşma noktası: >100

YANGINLA MÜCADELE: Basınç gerektiren bağımsız solunum cihazı (SCBA), MSHA/NIOSH (onaylı veya eşdeğeri) ve tam koruyucu ekipman kullanın. Yangını su spreyi, kuru kimyasal, karbondioksit veya kimyasal köpük ile söndürün.

Kaza Sonucu Açığa Çıkma Önlemleri

Küçük dökülmeler/sızıntılar: döküntüyü inert malzeme (örn. kuru kum veya toprak) ile emdirin ve kimyasal atık konteynerine koyun.

Güvenlik Bilgileri

Tehlike sembolü: Xi

Tehlike Sınıfı Kodu: 38

Güvenlik talimatları: 37-24/25

WGK Almanya: 1

RTECS numarası: EL9600000

TSCA: Evet

Gümrük kodu: 29143900

Toksisite: Tavşan'da ağızdan LD50: 3200 mg/kg

Güvenlik Verileri

Asetofenon cilt tahrişine, ciddi göz tahrişine ve GHS sınıflandırmasına göre yutulması halinde tehlikelere neden olabilir. Koruyucu gözlük ve eldiven giymek gibi uygun önlemler alınmalıdır.

Çevresel Etkiler

Ayrışana kadar ısıtıldığında tahriş edici dumanlar ve gazlar açığa çıkarabilir.

Tıbbi Çalışmalar

Asetofenon, mantar tirozinazının potansiyel inhibisyonunu gösterir ve iştah artırma ve egzersiz azaltma uygulamalarına sahip olabilir.

Güvenlik ve çevresel etkiler

Asetofenon normal kullanım koşulları altında insanlar için nispeten güvenlidir, ancak uzun süreli maruz kalmanın sağlık üzerinde olumsuz etkileri olabilir. Üretim ve kullanım sırasında cilt temasını ve gazın solunmasını önlemek için uygun koruyucu önlemler alınmalıdır. Ayrıca, çevre üzerindeki etkiyi en aza indirmek için asetofenon üretimi ve kullanımı sıkı bir şekilde kontrol edilmelidir.

Tepkiler

Çoğu metil keton bileşiği gibi, benzilidenaseton da alfa konumunda hafif asidik bir bileşiktir ve karşılık gelen enol bileşiğini vermek için çok kolay bir şekilde deprotonlanabilir. Bileşik, aşağıdaki fonksiyonel grupların varlığı nedeniyle aşağıdaki reaksiyonlara girebilir, örneğin: çift bağların bromine eklenmesi; dihidropiran bileşikleri vermek için heterodien bileşiklerinin olefinlerle Diels-Alder reaksiyonu; metil grupları, dibenziliden aseton vermek için benzaldehit ile daha da yoğunlaştırılabilir; ve karbonil grupları hidrazonlar oluşturabilir. Bileşik ayrıca Fe(CO)3'ü diğer organik kimyasal substratlara verebilen bir reaktif olan (benzilidenaseton)Fe(CO)3 vermek için Fe2(CO)9 ile reaksiyona girebilir.