Benzilaceton: Benzolbenzol: Tulajdonságok, alkalmazások és gyártási módszerek

Benzilaceton 2550-26-7

A benzilaceton (IUPAC-név: 4-fenilbután-2-on) egy édes virágillatú folyadék, amelyet a virágok (pl. a prérifarkasdohány, Nicotiana attenuata) legnagyobb mennyiségben előforduló vonzó vegyületének tartanak, és a kakaó egyik illékony összetevője. A dinnyelégy (Bactrocera cucurbitae) csalogatóanyagaként, valamint illatanyagként használják parfümökben és szappanokban..

A benzil-aceton kémiai tulajdonságai

Megjelenés: színtelen folyadék. Édes virágillat.

Vízben való oldhatóság: csekély

Olvadáspont:-13°C

Forráspont: 235 °C (lit.)

Sűrűség:0,989 g/ml 25 °C-on (lit.)

Gőznyomás:0,0386 hPa (20 °C)

Törésmutató: n20/D 1,512 (lit.)

Lobbanáspont:209 °F

Tárolási feltétel: Száraz, szobahőmérsékleten lezárt állapotban

Oldhatóság: Kloroform, metanol

Formája: Folyékony

Szín: Tiszta színtelen vagy halványsárga

Szag:100.00-nál %. virágos balzsam

Illat:Virágos

Vízoldhatóság: gyakorlatilag oldhatatlan

BRN:1907123

LogP:2 25℃-nál

Kémiai tulajdonságok

Színtelen folyadék. Forráspont 235℃, 115℃ (1,73kPa), relatív sűrűség 0,985 (22/4℃), törésmutató 1,511 (22℃), lobbanáspont 98℃.

Elsődleges illat: virágos; Másodlagos illat: zöld.

Illat Leírás: Gyakran használják a szappankészítésben, a benzilaceton virágos és édes ízzel rendelkezik, amely természetes módon a kakaóban és a málnában fordul elő.

Természetes források: Marhahús, kakaó, tojás, szeder, víz Yam.

Tárolási módszerek

Tartsa a tartályt szorosan lezárva, helyezze szorosan csomagolt adagolóba, és tárolja hűvös, száraz helyen.

Felhasználások

A benzil-acetont elsősorban íz- és illatanyagok, valamint gyógyszeripari köztes termékek előállítására használják. A benzil-aceton hagyományos előállítási módszerei a következők: (1) A benzil-kloridot kondenzációval, hidrolízissel és dekarbonizációval nyerik; (2) a benzil-acetont benzaldehidből és acetonból szintetizálják, majd a benzil-acetont hidrogénezési redukcióval nyerik. A hagyományos benzil-aceton gyártási módszer sok lépést, bonyolult folyamatot, nagy berendezéseket és tőkebefektetést jelent, és a gyártási folyamat nagy mennyiségű hulladék sósav keletkezik, amelyet nehéz kezelni, és nagy környezetvédelmi nyomást gyakorol a vállalkozásra.

A benzilaceton (benzilaceton) a füstölőolaj és a füstölőkivonatok egyik leggyakrabban említett összetevője. A füstölőolajban sok más fenol van kisebb mennyiségben, de ez az egyik legfontosabb. Érdekes módon a The Good Scents Company szerint ennek a vegyületnek a balzsamos aroma ellenére eper íze van. Megfigyelték és jelentették, hogy a füstölőolajban 0,5% és 8% között változik, és a füstölőolaj egyik jellegzetes aromameghatározó vegyületeként tartják számon.

A benzilaceton feltehetően egy másik, a füstölőben zajló, nagyon fontos anyagcsere-folyamat "mellékterméke", amely a 2-feniletil-kromonok sorozatának előállításához vezet. E nehezebb fenolos vegyületek túlnyomó többsége nem illan el az illóolajba, de kis mennyiségű megapanax-kromon (Flindersiachromon) gyakran megtalálható a kromatogram legvégén. A kromonok e csoportja nagyon jellemző a füstölőkre, és néhány érdekes biológiai tulajdonsága miatt az évek során nagy kutatási érdeklődést váltott ki.

A benzilaceton a felmelegített sedum fából szabadul fel, és belélegezve hatékonyan csökkenti a mozgásszervi aktivitást egerekben.

A jelen tanulmányban a benzilaceton és származékai közötti kapcsolatot vizsgálták egerekben kifejtett nyugtató hatásuk és e vegyületek kémiai szerkezetének összehasonlításával.

Az eredmények azt mutatják, hogy a benzilacetonok nyugtató hatásúak, amelynek erőssége a szénlánc funkciós csoportjaitól, a benzolgyűrűn lévő szubsztituensektől és ezek kombinációitól függően változik.

A kutatók 17 benzilaceton-származék sorozatával kvantitatív szerkezet-hatáskapcsolati vizsgálatot végeztek, hogy azonosítsák a nyugtató hatás szempontjából fontos szerkezeti jellemzőket.

Használat

Gyógyszeripari szintézisben köztes termékként használatos

Alkalmazási területek

1. A kakaóban illékony komponensként van jelen.Szappanaromák készítésénél használják.Szappanaromák készítésénél használják. A dinnyelegyek vonzóanyagaként használják.Kémiai szintézisben 4-oxociklohexán-karboxaldehid-származékok előállítására használják.

2. Ízesítőipar:Az acetofenon fontos illatanyag-összetevő, amelyet széles körben használnak parfümökben, aromákban és illatanyagokban. Hosszan tartó illatot kölcsönöz a termékeknek, és növeli a termékek rétegezettségét és vonzerejét.

3. Kozmetikai ipar:A kozmetikumokban az acetofenont gyakran használják illatanyagok és aromák összetevőjeként is. Kellemes illatot kölcsönöz a kozmetikumoknak, és javítja a termékek minőségét és piaci versenyképességét.

4. Gyógyszerészeti terület:Az acetofenont és származékait a gyógyszeriparban is használják. A szerves szintézisben köztitermékként használják gyógyszerek és biológiailag aktív vegyületek széles körének előállításához, mint például gyógyszeripari nyersanyagok és gyógyszeripari köztitermékek.

5. Szerves szintézis:Az acetofenon fontos szerepet tölt be a szerves szintézis területén, és számos szerves vegyület fontos szintézis közbenső terméke. Az acetofenon oxidációjával, redukciójával, hidroxilálásával és más reakciókkal számos szerves vegyület, például ketonok, alkoholok és éterek állíthatók elő.

Előkészítés

1. módszer: A benzil-aceton szintézisének módszere a következő lépéseket tartalmazza:

(1) Adjunk alumínium-trikloridot (150 g, 1,1 mol), az első rész benzolhoz (350 g) egy keverővel, visszafolyási hűtővel és hőmérővel felszerelt négynyakú lombikba, és 30-35 °C-os hőmérsékleten jól keverjük;

(2) Az (1) lépésben a cseppentő tölcsérbe butenon (73 g, 1 mol) és a benzol második részének (150 g) keverékét adtuk, a reakció hőmérsékletét 30-35 °C-on szabályoztuk. 2,5-3 órával a benzol és a butenon keverékének második részének cseppenkénti hozzáadása után a reakciót 0.5 órán át, vizet adtunk a mosáshoz, és a benzol visszanyerése után az olajfürdőben történő finomítást végeztük, és 80-85 ° C hőmérsékleten (50pa) összegyűjtöttük, hogy 99,95 g-ot kapjunk; GC kimutatása benzil-aceton tartalom 98,97%, hozam 66,84%.

2. módszer: A reakcióedénybe, amelybe keverő, visszafolyási hűtő, csepegtető tölcsér, hőmérő van szerelve, adjunk hozzá 60% ciklohexán 320 ml tömegfrakciót, adjunk hozzá 1,3 mol ón-kloridot szakaszosan, adjunk hozzá etil-acetoacetátot (1) 2,3 mol, szabályozzuk a keverési sebességet 130 rpm, a reakciót 60 percig, növeljük az oldat hőmérsékletét 65 ° C-ra, 3 órán át reflux, cseppenként adjunk hozzá benzil-amint (3) 2,6 mol. ) 2,6mol, cseppenkénti hozzáadása időszabályozás 3h, reflux reakció 3h, a generáció a köztes termékek (4), csökkenti az oldat hőmérsékletét 10 ℃, hozzáadjuk 330ml tömegfrakció 30% kálium-biszulfit oldat, tartsa reflux 4h, a generáció olajos, adjunk hozzá egy tömegfrakció 20% oxálsav, hogy állítsa be az oldat pH-ját 4-re, továbbra is reflux 4h, 1.13kPa dekompressziós desztilláció, gyűjtése 95- 105 ℃ frakció, nátrium-nitrát oldat mosás, tömegfrakció 70% acetonitril mosás, a tömegfrakció 90% nitrometán az átkristályosítás, kap kristály benzil-aceton 241,68g, hozam 71%.

Gyártási módszer

Az acetofenon fő előállítási módszerei közé tartozik az aromás szénhidrogének ketonokkal történő éterezése, az acilációs redukció és az alkohol-sav észteresítés. Ezek közül az aromás szénhidrogének ketonokkal történő éteresítési reakciója az egyik leggyakrabban alkalmazott ipari előállítási módszer. A reakciót általában lúgos körülmények között végzik, és az acetofenon előállítható az acetofenon prekurzorok szelektív oxidációjával, redukciójával vagy hidroxilálásával.

(1) Kondenzációval, hidrolízissel és dekarbonizációval benzil-kloridból nyerik. (2) A benzilacetont benzaldehidből és acetonból szintetizálják, majd 4-fenilbutánon-2 hidrogénezéssel és redukcióval nyerik. A 4-fenilbutánon-2-t úgy állítjuk elő, hogy etanolt (95% 1100 ml), benzilacetont (480 g), Raney Ni-t (48 g) és ecetsavat teszünk a reakciós lombikba, majd a hőmérsékletet 48-50 °C-on szabályozzuk, keverjük és a hidrogént atmoszférikus nyomáson elnyeljük, amíg a mennyiség elegendő nem lesz. Reakció 4-5h. leszűrve Raney Ni. szűrlet elpárologtatott etanol, desztilláció csökkentett nyomáson, gyűjtése 123-125 ℃ (2,67kPa) frakció, kapott 4-fenilbutanon-2 465,8g. törésmutató 1,513, hozam 95,7%.

Szintézis módszer

Az acetofenon benzilidén-aceton (benzaldehidből és acetonból előállított) benzilidén-aceton szelektív hidrogénezésével állítható elő.

Kondenzációval, hidrolízissel és dekarbonizációval benzil-kloridból nyerik. A benzilidén-acetont benzaldehidből és acetonból szintetizálták, majd hidrogénezéssel és redukcióval 4-fenilbutánon-2-t nyertek. A 4-fenilbutánon-2-t úgy állítottuk elő, hogy etanolt (95% 1100 ml), benzilidén-acetont (480 g), Raney Ni-t (48 g) és ecetsavat tettünk a reakciós lombikba, majd a hőmérsékletet 48-50 ℃-on szabályoztuk, kevertettük és a hidrogént légköri nyomáson elnyeltük, amíg a mennyiség elegendő volt. Reakció 4-5h. szűrt Raney Ni. szűrlet elpárologtatott etanol, desztilláció csökkentett nyomáson, gyűjtsük 123-125 ℃ (2,67kPa) frakció, kap 4-phenylbutanone-2 465,8g. törésmutató 1,513, hozam 95,7%.

(2) Elkészítési módszer:

A fenilaceton előállítási módszerére hivatkozva 100g (0,66mol) fenilpropánsavat és 160g (2,66mol) jégecetet használtunk a reakcióhoz, amelyet éterrel extraháltunk, majd desztilláltunk, és a frakciókat 230-235°C-on gyűjtöttük, így 70g 4-fenil-2-butánon keletkezett 71% hozammal. Tiszta 4-fenil-2-butánon bp234°C.

Elsősegély

Emésztési zavarok: Orvosi segítséget kérjen. Öblítse ki a száját vízzel.

LÉGZÉS: Azonnal friss levegőre kell vinni.

Bőr: A bőr: öblítse le a bőrt bő szappannal és vízzel legalább 15 percig, és vegye le a szennyezett ruházatot és cipőt.

SZEM: Legalább 15 percig bő vízzel öblítse a szemét, időnként felemelve a felső és alsó szemhéjat. Forduljon orvoshoz.

Kezelés és tárolás

TÁROLÁS: Tárolás: Hűvös, száraz helyen tárolandó. Légmentesen záródó edényben tárolja.

KEZELÉS: Kerülje a por, gőzök, ködök vagy gázok belégzését. Kerüljük a bőrrel és a szemmel való érintkezést.

Veszélyazonosítás

ÉRZÉS: Lenyelés esetén ártalmas lehet.

BEVEGÉS: Irritálhatja a légutakat. Belélegezve káros lehet.

BŐR: Súlyos bőrirritációt okoz. Káros lehet, ha a bőrön keresztül felszívódik.

Szem: irritálhatja a szemet.

EK kockázati szavak: R 36/38

EU biztonsági kifejezés: S 26 36

Az expozíció ellenőrzése/személyes védelem

SZEMÉLYVÉDELMI VÉDELEM: BŐR: A bőrrel való érintkezés megakadályozása érdekében viseljen megfelelő védőkesztyűt. Ruházat: Vegyi kötényt viselni.

LÉLEGZŐK: Megfelel az OSHA légzőkészülékekre vonatkozó 29CFR 1910.134 rendeletnek vagy az EN 149 európai szabványnak. Szükség esetén mindig használjon NIOSH vagy EN 149 európai szabvány szerint jóváhagyott légzőkészüléket.

Tűzvédelmi intézkedések

Gyújtópont: >100

TŰZOLTÁS: Viseljen MSHA/NIOSH (jóváhagyott vagy azzal egyenértékű), nyomásfüggő, önálló légzőkészüléket (SCBA) és teljes védőfelszerelést. A tüzet vízpermettel, száraz vegyszerrel, szén-dioxiddal vagy kémiai habbal oltsa el.

Véletlenszerű kibocsátás elleni intézkedések

Kisebb kiömlések/szivárgások: a kiömlött anyagot inert anyaggal (pl. száraz homokkal vagy földdel) fel kell szívni, és vegyszeres hulladékgyűjtő edénybe kell helyezni.

Biztonsági információk

Veszélyszimbólum: Xi

Veszélyességi osztály kód: 38

Biztonsági utasítások: 37-24/25

WGK Németország: 1

RTECS-szám: EL9600000

TSCA: Igen

Vámkód: 29143900

Toxicitás: LD50 szájon át nyúlban: 3200 mg/kg

Biztonsági adatok

Az acetofenon bőrirritációt, súlyos szemirritációt és a GHS besorolás szerint lenyelve veszélyeket okozhat. Megfelelő óvintézkedéseket kell tenni, például védőszemüveget és kesztyűt kell viselni.

Környezeti hatások

Bomlásig hevítve irritáló gőzöket és gázokat bocsáthat ki.

Orvosi tanulmányok

Az acetofenon a gombatirozináz potenciális gátlását mutatja, és az étvágy fokozásában és a testmozgás csökkentésében alkalmazható.

Biztonsági és környezeti hatások

Az acetofenon normál felhasználási körülmények között viszonylag biztonságos az emberre nézve, de a hosszan tartó expozíció negatív egészségügyi hatásokkal járhat. A gyártás és a felhasználás során megfelelő védőintézkedéseket kell tenni a bőrrel való érintkezés és a gáz belélegzésének elkerülése érdekében. Ezenkívül az acetofenon előállítását és kezelését szigorúan ellenőrizni kell a környezetre gyakorolt hatás minimalizálása érdekében.

Reakciók

A legtöbb metil-ketonvegyülethez hasonlóan a benzilidén-aceton is enyhén savas vegyület az alfa-helyzetben, és nagyon könnyen deprotonálható, így a megfelelő enolvegyület keletkezik. A vegyület a következő funkciós csoportok jelenléte miatt a következő reakciókat hajthatja végre, pl.: kettős kötések addíciója brómmal; heterodiénvegyületek Diels-Alder-reakciója olefinekkel, így dihidropiránvegyületek keletkeznek; a metilcsoportok benzaldehiddel tovább kondenzálhatók, így dibenzilidénaceton keletkezik; a karbonilcsoportok pedig hidrazont képezhetnek. A vegyület reagálhat Fe2(CO)9-el is, így (benzilidénaceton)Fe(CO)3 keletkezik, amely reagens képes Fe(CO)3-t szállítani más szerves kémiai szubsztrátokhoz.