Benzylacetone: Egenskaber, anvendelser og produktionsmetoder

Benzylacetone 2550-26-7

Benzylaceton (IUPAC-navn: 4-phenylbutan-2-on) er en væske med en sød blomsterduft og anses for at være den mest udbredte tiltrækkende forbindelse i blomster (f.eks. coyote-tobak, Nicotiana attenuata) og en af de flygtige bestanddele i kakao. Det bruges som lokkemiddel for melonfluer (Bactrocera cucurbitae) og som lugtstof i parfumer og sæber..

Kemiske egenskaber ved benzylacetone

Udseende: farveløs væske. Sød blomsteragtig lugt.

Opløselighed i vand: lille

Smeltepunkt:-13°C

Kogepunkt:235 °C (oplyst)

Massefylde:0,989 g/mL ved 25 °C(lit.)

Damptryk: 0,0386 hPa (20 °C)

Brydningsindeks: n20/D 1.512(lit.)

Flammepunkt:209 °F

Opbevaringsforhold:Forseglet i tør tilstand, stuetemperatur

Opløselighed: Kloroform, methanol

Form:Flydende

Farve: Klar farveløs til lysegul

Lugt: ved 100,00 %. blomsterbalsam

Duft: Blomster

Vandopløselighed:PRAKTISK UOPLØSELIG

BRN:1907123

LogP:2 ved 25℃

Kemiske egenskaber

Farveløs væske. Kogepunkt 235℃, 115℃ (1,73kPa), relativ densitet 0,985 (22/4℃), brydningsindeks 1,511 (22℃), flammepunkt 98℃.

Primær aroma: Blomster; sekundær aroma: Grøn.

Beskrivelse af duften: Benzylacetone bruges ofte til sæbefremstilling og har en blomsteragtig og sød smag, der forekommer naturligt i kakao og hindbær.

Naturlige kilder: Oksekød, kakao, æg, brombær, vand Yam.

Opbevaringsmetoder

Hold beholderen tæt lukket, læg den i en tætpakket dispenser, og opbevar den på et køligt, tørt sted.

Anvendelser

Benzylacetone bruges hovedsageligt til formulering af smags- og duftstoffer og farmaceutiske mellemprodukter. De traditionelle produktionsmetoder for benzylaceton er som følger: (1) Benzylchlorid opnås ved kondensering, hydrolyse og dekarbonering; (2) Benzylacetone syntetiseres fra benzaldehyd og acetone, og derefter opnås benzylacetone ved hydrogeneringsreduktion. Den traditionelle produktionsmetode for benzylacetone har mange trin, kompliceret proces, stort udstyr og kapitalinvestering, og produktionsprocessen producerer en stor mængde affaldsbrine, som er vanskelig at håndtere og medfører et stort miljøbeskyttelsespres for virksomheden.

Benzylacetone (Benzylacetone) er en af de mest almindeligt rapporterede komponenter i røgelsesolie og -ekstrakter. Der er mange andre fenoler i mindre mængder i røgelsesolie, men dette er en af de vigtigste. Ifølge The Good Scents Company har denne forbindelse mærkeligt nok en jordbærsmag på trods af den balsamiske aroma. Det er blevet observeret og rapporteret at variere fra 0,5% til 8% i røgelsesolie og er blevet rapporteret som en af de karakteristiske aromabestemmende forbindelser.

Benzylaceton formodes at være et "biprodukt" af en anden meget vigtig metabolisk proces i røgelse, som fører til produktion af en række 2-phenylethylchromoner. Langt de fleste af disse tungere fenolforbindelser fordamper ikke i den æteriske olie, men små mængder megapanax-kromon (Flindersiachromon) findes ofte i den yderste del af kromatogrammet. Denne gruppe af kromoner er meget specifik for røgelse og har tiltrukket sig stor forskningsinteresse i årenes løb på grund af nogle interessante biologiske egenskaber.

Benzylaceton frigives fra opvarmet sedumtræ og er effektivt til at reducere bevægelsesaktiviteten hos mus, når det indåndes.

I denne undersøgelse blev forholdet mellem benzylaceton og dets derivater undersøgt ved at sammenligne deres beroligende aktiviteter i mus og de kemiske strukturer af disse forbindelser.

Resultaterne viser, at benzylacetoner har en beroligende aktivitet, hvis styrke varierer afhængigt af de funktionelle grupper på kulstofkæden, substituenterne på benzenringen og deres kombinationer.

Forskerne gennemførte en kvantitativ undersøgelse af forholdet mellem struktur og aktivitet ved hjælp af en serie på 17 benzylaceton-derivater for at identificere strukturelle træk, der er vigtige for beroligende aktivitet.

Anvendelse

Bruges som mellemprodukt til farmaceutisk syntese

Anvendelsesområder

1. Findes i kakao som en flygtig komponent, bruges til fremstilling af sæbearomaer, bruges til fremstilling af sæbearomaer. Anvendes som tiltrækningsmiddel for melonfluer. Anvendes i kemisk syntese til fremstilling af 4-oxocyclohexancarboxaldehydderivater.

2. Smagsindustrien:Acetophenon er en vigtig duftingrediens, der er meget brugt i parfumer, smagsstoffer og dufte. Det kan give produkter en langvarig duft og øge produkternes lagdeling og tiltrækningskraft.

3. Kosmetisk industri:I kosmetik bruges acetophenon også ofte som ingrediens i duft- og smagsstoffer. Det giver kosmetik en behagelig lugt og forbedrer produktkvaliteten og konkurrenceevnen på markedet.

4. Farmaceutisk område:Acetophenon og dets derivater bruges også inden for det farmaceutiske område. Det bruges som mellemprodukt i organisk syntese til fremstilling af en lang række lægemidler og biologisk aktive forbindelser, såsom farmaceutiske råmaterialer og farmaceutiske mellemprodukter.

5. Organisk syntese:Acetophenon har en vigtig position inden for organisk syntese, og det er et vigtigt syntesemellemprodukt for mange organiske forbindelser. Gennem oxidation, reduktion, hydroxylering og andre reaktioner af acetophenon kan der fremstilles en række organiske forbindelser, såsom ketoner, alkoholer og ethere.

Forberedelse

Metode 1: Syntesemetoden for benzylacetone omfatter følgende trin:

(1) Tilsæt aluminiumtrichlorid (150 g, 1,1 mol), den første del af benzen (350 g) til en firehalset kolbe udstyret med omrøring, tilbagesvalingskondensator og termometer, og rør godt rundt ved en temperatur på 30-35 °C;

(2) Til dråbetragten i trin (1) blev der tilsat en blanding af butenon (73 g, 1 mol) og den anden del af benzenen (150 g), reaktionstemperaturen blev kontrolleret ved 30-35 ° C. Efter 2,5-3 timers dråbevis tilsætning af den anden del af blandingen af benzen og butenon blev reaktionen fortsat i 0.5 timer, vand blev tilsat til vask, og efter genvinding af benzen blev oliebadraffinering udført og ved en temperatur på 80-85 ° C (50pa) Samlet for at få 99,95 g; GC-påvisning af benzylacetonindhold på 98,97%, udbytte 66,84%.

Metode 2: I reaktionsbeholderen installeret med omrører, tilbagesvalingskondensator, dråbetragt, termometer, tilsæt massefraktion af 60% cyclohexan 320 ml, tilsæt tinchlorid 1,3 mol i batches, tilsæt ethylacetoacetat (1) 2,3 mol, kontroller omrøringshastigheden på 130 o / min, reaktionen i 60 minutter, øg opløsningens temperatur til 65 ° C, tilbagesvaling i 3 timer, tilsæt benzylamin (3) 2,6 mol dråbevis. ) 2,6 mol, dråbevis tilsætning af tidskontrol ved 3 timer, tilbagesvalingsreaktion 3 timer, generering af mellemprodukter (4), reducer opløsningstemperaturen til 10 ℃, tilsæt 330 ml massefraktion af 30% kaliumbisulfitopløsning, fortsæt tilbagesvaling i 4 timer, generering af olieagtig, tilsæt en massefraktion af 20% oxalsyre for at justere opløsningens pH til 4, fortsæt med at tilbagesvaling i 4 timer, 1.13kPa dekompressionsdestillation, opsamling af 95- 105 ℃ fraktion, natriumnitratopløsningsvask, massefraktion af 70% acetonitrilvask, i massefraktionen af 90% nitromethan i omkrystalliseringen, få krystalbenzylaceton 241,68 g, udbytte 71%.

Produktionsmetode

De vigtigste produktionsmetoder for acetophenon omfatter æterificering af aromatiske kulbrinter med ketoner, acyleringsreduktion og esterificering med alkohol og syre. Blandt dem er etherificeringsreaktionen af aromatiske kulbrinter med ketoner en af de mest almindeligt anvendte industrielle produktionsmetoder. Reaktionen udføres normalt under alkaliske forhold, og acetophenon kan fremstilles ved selektiv oxidation, reduktion eller hydroxylering af acetophenonprækursorer.

(1) Opnået fra benzylchlorid ved kondensation, hydrolyse og dekarbonering. (2) Benzylacetone syntetiseres fra benzaldehyd og acetone, og derefter opnås 4-phenylbutanon-2 ved hydrogenering og reduktion. 4-phenylbutanon-2 fremstilles ved at sætte ethanol (95% 1100 ml), benzylaceton (480 g), Raney Ni (48 g) og eddikesyre i reaktionskolben og derefter kontrollere temperaturen ved 48-50 ° C, omrøre og absorbere brint ved atmosfærisk tryk, indtil mængden er nok. Reaktion 4-5 timer. filtreret af Raney Ni. filtrat inddampet ethanol, destillation under reduceret tryk, opsamling af 123-125 ℃ (2,67 kPa) fraktion, opnået 4-phenylbutanon-2 for 465,8 g. brydningsindeks 1,513, udbytte 95,7%.

Syntese-metode

Acetophenon kan fremstilles ved selektiv hydrogenering af benzylidenacetone (fremstillet af benzaldehyd og acetone).

Fremstillet af benzylchlorid ved kondensering, hydrolyse og dekarbonisering. Benzylidenaceton blev syntetiseret fra benzaldehyd og acetone, og derefter blev 4-phenylbutanon-2 opnået ved hydrogenering og reduktion. 4-phenylbutanon-2 blev fremstillet ved at sætte ethanol (95% 1100 ml), benzylidenaceton (480 g), Raney Ni (48 g) og eddikesyre i reaktionskolben og derefter kontrollere temperaturen ved 48-50 ℃, omrøring og absorbere brint ved atmosfærisk tryk, indtil mængden var tilstrækkelig. Reaktion 4-5 timer. filtreret Raney Ni. filtrat inddampet ethanol, destillation under reduceret tryk, opsamle 123-125 ℃ (2,67 kPa) fraktion, få 4-phenylbutanon-2 til 465,8 g. brydningsindeks 1,513, udbytte 95,7%.

(2) Forberedelsesmetode:

Under henvisning til fremstillingsmetoden for phenylaceton blev 100 g (0,66 mol) phenylpropansyre, 160 g (2,66 mol) iseddikesyre anvendt til reaktionen, ekstraheret med ether og derefter destilleret, og fraktionerne blev opsamlet fra 230 til 235 ° C, hvilket gav 4-phenyl-2-butanon som 70 g med 71% udbytte. Ren 4-phenyl-2-butanon bp234 ° C.

Førstehjælp

Fordøjelsesbesvær: Søg lægehjælp. Skyl munden med vand.

INDÅNDING: Bring straks ud i frisk luft.

Hud: Skyl huden med rigeligt vand og sæbe i mindst 15 minutter, og fjern forurenet tøj og sko.

ØJNENE: Skyl øjnene med rigeligt vand i mindst 15 minutter, og løft af og til øvre og nedre øjenlåg. Søg lægehjælp.

Håndtering og opbevaring

OPBEVARING: Opbevares på et køligt, tørt sted. Opbevares i lufttæt beholder.

HÅNDTERING: Undgå at indånde støv, dampe, tåger eller gasser. Undgå kontakt med hud og øjne.

Identifikation af farer

INDTAGELSE: Kan være skadeligt ved indtagelse.

INDÅNDING: Kan irritere luftvejene. Kan være skadeligt ved indånding.

HUD: Forårsager alvorlig hudirritation. Kan være skadeligt, hvis det optages gennem huden.

Øjne: Kan irritere øjnene.

EC Risk Words: R 36/38

EU-sikkerhedssætning: S 26 36

Eksponeringskontrol/personlig beskyttelse

PERSONLIG BESKYTTELSE: HUD: Brug egnede beskyttelseshandsker for at undgå hudkontakt. Beklædning: Bær kemikalieforklæde.

ÅNDEDRÆTSMASKINER: Overhold OSHA's åndedrætsværnsforordning 29CFR 1910.134 eller den europæiske standard EN 149. Brug altid NIOSH- eller European Standard EN 149-godkendte åndedrætsværn, når det er nødvendigt.

Foranstaltninger til brandbekæmpelse

Antændelsespunkt: >100

BRANDBEKÆMPELSE: Bær trykluftforsynet åndedrætsværn (SCBA), MSHA/NIOSH (godkendt eller tilsvarende), og fuldt beskyttelsesudstyr. Sluk ilden med vandspray, tørkemikalier, kuldioxid eller kemisk skum.

Foranstaltninger ved utilsigtet udslip

Små spild/lækager: Absorber spild med inert materiale (f.eks. tørt sand eller jord), og anbring det i en beholder til kemisk affald.

Oplysninger om sikkerhed

Faresymbol: Xi

Kode for fareklasse: 38

Sikkerhedsinstruktioner: 37-24/25

WGK Tyskland: 1

RTECS nummer: EL9600000

TSCA: Ja

Toldkode: 29143900

Toksicitet: LD50 oralt i kanin: 3200 mg/kg

Sikkerhedsdata

Acetophenon kan forårsage hudirritation, alvorlig øjenirritation og fare ved indtagelse i henhold til GHS-klassificeringen. Der skal tages passende forholdsregler, f.eks. brug af beskyttelsesbriller og handsker.

Miljømæssige effekter

Kan frigive irriterende dampe og gasser, når det opvarmes til nedbrydning.

Medicinske studier

Acetophenon viser potentiel hæmning af svampetyrosinase og kan anvendes til at øge appetitten og reducere træningen.

Sikkerhed og miljøeffekter

Acetophenon er relativt sikkert for mennesker under normale anvendelsesforhold, men langvarig eksponering kan have negative helbredseffekter. Der bør træffes passende beskyttelsesforanstaltninger for at undgå hudkontakt og indånding af gas under produktion og brug. Desuden bør produktion og håndtering af acetophenon kontrolleres nøje for at minimere indvirkningen på miljøet.

Reaktioner

Som de fleste methylketonforbindelser er benzylidenaceton en mildt sur forbindelse i alfa-position og kan meget let deprotoneres for at give den tilsvarende enolforbindelse. Forbindelsen kan gennemgå følgende reaktioner på grund af tilstedeværelsen af følgende funktionelle grupper, f.eks.: addition af dobbeltbindinger til brom; Diels-Alder-reaktion af heterodienforbindelser til olefiner for at give dihydropyranforbindelser; methylgrupper kan yderligere kondenseres med benzaldehyd for at give dibenzylidenacetone; og carbonylgrupperne kan danne hydrazoner. Forbindelsen kan også reagere med Fe2(CO)9 for at give (benzylidenacetone)Fe(CO)3, et reagens, der kan levere Fe(CO)3 til andre organiske kemiske substrater.