Бензилацетон: Свойства, применение и способы получения

Бензилацетон 2550-26-7

Бензилацетон (название ИЮПАК: 4-фенилбутан-2-он) - жидкость со сладким цветочным запахом, считается самым распространенным аттрактантом в цветах (например, в койотовом табаке, Nicotiana attenuata) и одним из летучих компонентов какао. Он используется в качестве приманки для дынных мух (Bactrocera cucurbitae) и как отдушка в парфюмерии и мыле..

Химические свойства бензилацетона

Внешний вид: бесцветная жидкость. Сладкий цветочный запах.

Растворимость в воде: незначительная

Температура плавления:-13°C

Температура кипения: 235 °C (лит.)

Плотность: 0,989 г/мл при 25 °C (лит.)

Давление паров: 0,0386 гПа (20 °C)

Показатель преломления: n20/D 1.512 (лит.)

Температура вспышки: 209 °F

Условие хранения: Запечатанный в сухом, комнатная температура

Растворимость: хлороформ, метанол

Форма:Жидкость

Цвет: от прозрачного бесцветного до бледно-желтого

Запах:при 100.00 %. цветочный бальзам

Аромат:Цветочный

Растворимость в воде:Практически нерастворима

BRN:1907123

LogP:2 при 25℃

Химические свойства

Бесцветная жидкость. Температура кипения 235℃, 115℃ (1,73 кПа), относительная плотность 0,985 (22/4℃), коэффициент преломления 1,511 (22℃), температура вспышки 98℃.

Первичный аромат: цветочный; вторичный аромат: зеленый.

Описание аромата: Бензилацетон часто используется в производстве мыла, он обладает цветочным и сладким ароматом, который встречается в какао и малине.

Натуральные источники: Говядина, какао, яйца, ежевика, вода Ям.

Методы хранения

Держите контейнер плотно закрытым, поместите его в плотно упакованный дозатор и храните в сухом прохладном месте.

Используется

Бензилацетон в основном используется в производстве вкусовых и ароматических веществ, а также промежуточных продуктов фармацевтики. Традиционные методы производства бензилацетона следующие: (1) Бензилхлорид получают путем конденсации, гидролиза и декарбонизации; (2) Бензилацетон синтезируют из бензальдегида и ацетона, а затем бензилацетон получают путем гидрогенизационного восстановления. Традиционный метод производства бензилацетона имеет много этапов, сложный процесс, большое количество оборудования и капитальных вложений, а в процессе производства образуется большое количество отработанного рассола, с которым трудно справиться и который оказывает большое давление на предприятие в области охраны окружающей среды.

Бензилацетон (Benzylacetone) - один из наиболее часто встречающихся компонентов масла и экстрактов ладана. В масле ладана содержится множество других фенольных соединений в меньших количествах, но это - одно из основных. Любопытно, что, по данным The Good Scents Company, это соединение обладает клубничным вкусом, несмотря на бальзамический аромат. Его содержание в ладанном масле варьируется от 0,5% до 8% и считается одним из характерных соединений, определяющих аромат.

Предполагается, что бензилацетон является "побочным продуктом" другого очень важного метаболического процесса в ладане, приводящего к образованию ряда 2-фенилэтилхромонов. Подавляющее большинство этих более тяжелых фенольных соединений не улетучивается в эфирное масло, однако в самом конце хроматограммы часто обнаруживаются небольшие количества хромона мегапанакса (флиндерсиахромона). Эта группа хромонов очень характерна для ладана и на протяжении многих лет вызывала большой исследовательский интерес благодаря интересным биологическим свойствам.

Бензилацетон выделяется из нагретой древесины седума и при вдыхании эффективно снижает локомоторную активность у мышей.

В настоящем исследовании связь между бензилацетоном и его производными изучалась путем сравнения их седативной активности у мышей и химической структуры этих соединений.

Результаты показали, что бензилацетоны обладают седативной активностью, сила которой варьируется в зависимости от функциональных групп в углеродной цепи, заместителей в бензольном кольце и их сочетаний.

Исследователи провели количественное изучение взаимосвязи "структура-активность" с использованием серии из 17 производных бензилацетона, чтобы выявить структурные особенности, важные для седативной активности.

Использование

Используется в качестве промежуточного продукта для фармацевтического синтеза

Области применения

1. Присутствует в какао в качестве летучего компонента.Используется в приготовлении ароматизаторов для мыла.Используется в приготовлении ароматизаторов для мыла. Используется в качестве аттрактанта для дынных мух.Используется в химическом синтезе для получения производных 4-оксоциклогексанкарбоксальдегида.

2. Ароматическая промышленность:Ацетофенон - важный ароматический ингредиент, широко используемый в парфюмерии, ароматизаторах и отдушках. Он придает продуктам длительный аромат и увеличивает многослойность и привлекательность продуктов.

3. Косметическая промышленность:В косметике ацетофенон также часто используется в качестве ингредиента для отдушек и ароматизаторов. Он придает косметике приятный запах и повышает качество продукции и ее конкурентоспособность на рынке.

4. Область фармацевтики:Ацетофенон и его производные также используются в фармацевтике. Он используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе для получения широкого спектра лекарств и биологически активных соединений, таких как фармацевтическое сырье и фармацевтические полупродукты.

5. Органический синтез:Ацетофенон занимает важное место в области органического синтеза и является важным промежуточным продуктом синтеза многих органических соединений. Путем окисления, восстановления, гидроксилирования и других реакций ацетофенона можно получить различные органические соединения, такие как кетоны, спирты и эфиры.

Подготовка

Метод 1: Метод синтеза бензилацетона включает следующие стадии:

(1) Добавьте трихлорид алюминия (150 г, 1,1 моль), первую часть бензола (350 г) в четырехгорлую колбу, оснащенную мешалкой, рефлюксным конденсатором и термометром, и хорошо перемешайте при температуре 30-35 °C;

(2) В капельную воронку на стадии (1) добавили смесь бутенона (73 г, 1 моль) и второй части бензола (150 г), температуру реакции контролировали на уровне 30-35 °С. После 2,5-3 часов капельного добавления второй части смеси бензола и бутенона, реакцию продолжали в течение 0.5 часов, добавляли воду для промывки, и после восстановления бензола, проводили рафинацию на масляной бане, и при температуре 80-85°С (50па) собирали для получения 99,95г; ГХ обнаружение содержания бензилацетона 98,97%, выход 66,84%.

Метод 2: В реакционный сосуд, оснащенный мешалкой, рефлюксным конденсатором, капельной воронкой, термометром, добавляют массовую долю циклогексана 60% 320 мл, добавляют хлорид станола 1,3 моль партиями, добавляют этилацетоацетат (1) 2,3 моль, контролируют скорость перемешивания 130 об/мин, проводят реакцию в течение 60 мин, повышают температуру раствора до 65 °С, рефлюкс в течение 3ч, добавляют бензил-амин (3) 2,6 моль по каплям. ) 2,6моль, капельное добавление контроля времени в 3ч, рефлюкс реакции 3ч, образование промежуточных продуктов (4), снизить температуру раствора до 10 ℃, добавить 330мл массовой доли 30% бисульфита калия раствор, продолжать рефлюкс в течение 4ч, образование маслянистых, добавить массовую долю 20% щавелевой кислоты, чтобы настроить решение рН до 4, продолжать рефлюкс в течение 4ч, 1.13kPa декомпрессионной дистилляции, сбор 95- 105 ℃ фракции, нитрат натрия мыть раствор, массовая доля 70% ацетонитрил мыть, в массовой доле 90% нитрометана в перекристаллизации, получить кристалл бензилацетона 241,68 г, выход 71%.

Метод производства

Основные методы получения ацетофенона включают этерификацию ароматических углеводородов кетонами, ацилирование и спирто-кислотную этерификацию. Среди них реакция этерификации ароматических углеводородов кетонами является одним из наиболее распространенных промышленных методов производства. Реакцию обычно проводят в щелочных условиях, а ацетофенон можно получить путем селективного окисления, восстановления или гидроксилирования предшественников ацетофенона.

(1) Получают из бензилхлорида путем конденсации, гидролиза и декарбонизации. (2) Бензилацетон синтезируют из бензальдегида и ацетона, а затем получают 4-фенилбутанон-2 путем гидрирования и восстановления. 4-фенилбутанон-2 получают, помещая этанол (95% 1100 мл), бензилацетон (480 г), Raney Ni (48 г) и уксусную кислоту в реакционную колбу, затем контролируют температуру на 48-50°C, перемешивают и поглощают водород при атмосферном давлении до получения достаточного количества. Реакция 4-5ч. отфильтровывают Raney Ni. фильтрат выпаривают этанолом, перегоняют при пониженном давлении, собирают 123-125℃ (2,67кПа) фракции, получают 4-фенилбутанон-2 на 465,8г. показатель преломления 1,513, выход 95,7%.

Метод синтеза

Ацетофенон можно получить селективным гидрированием бензилиденацетона (его получают из бензальдегида и ацетона).

Получен из бензилхлорида конденсацией, гидролизом и декарбонизацией. Бензилиденацетон синтезировали из бензальдегида и ацетона, а 4-фенилбутанон-2 получали гидрированием и восстановлением. 4-фенилбутанон-2 был подготовлен путем размещения этанола (95% 1100 мл), бензилиденацетона (480 г), Raney Ni (48 г), и уксусной кислоты в реакционной колбе, а затем контролировать температуру на 48-50 ℃, перемешивание и поглощение водорода при атмосферном давлении, пока количество было достаточно. Реакция 4-5ч. отфильтровывают Raney Ni. фильтрат выпаривают этанолом, перегоняют под пониженным давлением, собирают 123-125 ℃ (2,67кПа) фракцию, получают 4-фенилбутанон-2 по 465,8г. показатель преломления 1,513, выход 95,7%.

(2) Метод приготовления:

Согласно методу получения фенилацетона, для реакции использовали 100 г (0,66 моль) фенилпропановой кислоты, 160 г (2,66 моль) ледяной уксусной кислоты, экстрагировали эфиром, затем перегоняли, собирали фракции при температуре 230-235°C, получая 4-фенил-2-бутанон в количестве 70 г с выходом 71%. Чистый 4-фенил-2-бутанон при температуре 234°C.

Первая помощь

Несварение желудка: Обратитесь за медицинской помощью. Прополоскать рот водой.

ИНГАЛЯЦИЯ: Немедленно удалите на свежий воздух.

Кожа: Промойте кожу большим количеством воды с мылом в течение не менее 15 минут и снимите загрязненную одежду и обувь.

ГЛАЗА: Промывайте глаза большим количеством воды не менее 15 минут, периодически поднимая верхние и нижние веки. Обратитесь за медицинской помощью.

Обращение и хранение

ХРАНЕНИЕ: Хранить в сухом прохладном месте. Хранить в герметичном контейнере.

ОБРАЩЕНИЕ: Не допускайте вдыхания пыли, паров, тумана или газов. Избегайте попадания на кожу и в глаза.

Идентификация опасностей

ПИЩЕВАРЕНИЕ: Может быть опасен при проглатывании.

ИНГАЛЯЦИЯ: Может раздражать дыхательные пути. Может быть вредным при вдыхании.

КОЖА: Вызывает сильное раздражение кожи. Может быть вредным при впитывании через кожу.

Глаза: Может вызвать раздражение глаз.

Слова риска ЕС: R 36/38

Фраза безопасности ЕС: S 26 36

Контроль экспозиции/персональная защита

ПЕРСОНАЛЬНАЯ ЗАЩИТА: КОЖА: Надевайте подходящие защитные перчатки для предотвращения контакта с кожей. Одежда: Наденьте химический фартук.

РЕСПИРАТОРЫ: Соблюдайте правила OSHA по респираторам 29CFR 1910.134 или европейский стандарт EN 149. При необходимости всегда используйте респираторы, одобренные NIOSH или Европейским стандартом EN 149.

Меры пожаротушения

Точка воспламенения: >100

БОРЬБА С ПОЖАРОМ: Наденьте автономный дыхательный аппарат (SCBA) под давлением, одобренный MSHA/NIOSH (или эквивалентный), и полное защитное снаряжение. Тушите огонь с помощью водяной струи, сухого химиката, углекислого газа или химической пены.

Меры при случайном высвобождении

Небольшие проливы/протечки: впитайте пролитое вещество инертным материалом (например, сухим песком или грязью) и поместите в контейнер для химических отходов.

Информация о безопасности

Символ опасности: Xi

Код класса опасности: 38

Инструкции по технике безопасности: 37-24/25

WGK Германия: 1

Номер RTECS: EL9600000

TSCA: Да

Таможенный код: 29143900

Токсичность: LD50 перорально для кролика: 3200 мг/кг

Данные по безопасности

Ацетофенон может вызывать раздражение кожи, сильное раздражение глаз и опасен при проглатывании в соответствии с классификацией GHS. Необходимо принимать соответствующие меры предосторожности, например, надевать защитные очки и перчатки.

Воздействие на окружающую среду

При нагревании до разложения может выделять раздражающие пары и газы.

Медицинские исследования

Ацетофенон потенциально ингибирует тирозиназу грибов и может применяться для повышения аппетита и снижения физической нагрузки.

Безопасность и влияние на окружающую среду

Ацетофенон относительно безопасен для человека при обычных условиях использования, но длительное воздействие может оказать негативное влияние на здоровье. Во время производства и использования следует принимать соответствующие меры защиты, чтобы избежать контакта с кожей и вдыхания газа. Кроме того, производство и обращение с ацетофеноном должны строго контролироваться, чтобы минимизировать воздействие на окружающую среду.

Отклики

Как и большинство метилкетоновых соединений, бензилиденацетон является слабокислым соединением в альфа-положении и может быть легко депротонирован с получением соответствующего энольного соединения. Соединение может вступать в следующие реакции из-за наличия следующих функциональных групп, например: присоединение двойных связей к брому; реакция Дильса-Альдера гетеродиеновых соединений с олефинами для получения дигидропирановых соединений; метильные группы могут быть дополнительно сконденсированы с бензальдегидом для получения дибензилиденацетона; а карбонильные группы могут образовывать гидразоны. Соединение также может реагировать с Fe2(CO)9, давая (бензилиденацетон)Fe(CO)3, реагент, который может доставлять Fe(CO)3 к другим органическим химическим субстратам.