Structure, formule et identité moléculaire de l'acide azélaïque (CAS 123-99-9)

Acide azélaïque Il s'agit de l'acide alpha,oméga-dicarboxylique à neuf atomes de carbone, identifié par le numéro CAS 123-99-9. Son nom IUPAC est « acide nonanedioïque » et sa formule moléculaire est C₉H₁₆O₄, et son poids moléculaire est de 188,2209 g/mol. Pour garantir une identification sans ambiguïté de la substance, utilisez le numéro CAS en combinaison avec la formule développée, la clé InChIKey ou la chaîne SMILES — et non pas uniquement la formule.

L'acide azélaïque en bref

Références d'identité : NIST Chemistry WebBook : Acide azélaïque, CID PubChem 2266 et Informations sur les substances fournies par l'ECHA.

Que révèle la structure de l'acide azélaïque ?

La structure condensée HOOC-(CH₂)₇-COOH possède un groupe acide carboxylique à chaque extrémité d'une chaîne de sept maillons méthylène. En comptant les deux atomes de carbone du groupe carboxyle, on obtient un total de neuf atomes de carbone, ce qui explique pourquoi son nom systématique est acide nonanedioïque.

Les deux groupes carboxyliques terminaux font de l'acide azélaïque un acide alpha, oméga-dicarboxylique. La molécule ne comporte ni double liaison ni cycle aromatique. Il ne faut pas confondre sa structure avec celle de l'acide sébacique, de l'acide subérique, de l'acide oléique ou d'un sel ou ester dérivé de l'acide azélaïque.

Formule moléculaire et formule développée

Masse moléculaire de l'acide azélaïque

Le NIST indique un poids moléculaire de 188,2209 g/mol; 188,22 g/mol est la valeur arrondie couramment utilisée. Les calculs doivent respecter la précision requise par la méthode de l'acheteur et doivent faire la distinction entre l'acide neutre et les sels, les esters, les solvates ou les mélanges.

Point de fusion de l'acide azélaïque

Les données du NIST sur les matériaux à changement de phase indiquent des températures de fusion de 379,7 et 380,0 K, soit environ 106,6–106,9 °C. Le point de fusion indiqué dans la documentation est utile pour le contexte d'identification, mais il ne s'agit ni d'une spécification de mise sur le marché de Longchang, ni d'un substitut à la méthode d'essai en vigueur, à la plage d'acceptation et aux résultats applicables au lot concerné.

Référence : Données du NIST sur le changement de phase de l'acide azélaïque.

Solubilité de l'acide azélaïque dans l'eau

Les données compilées par PubChem comprennent la solubilité dans l'eau de 2,4 g/L à 20 °C et indiquent une solubilité plus élevée dans l'eau chaude et l'alcool. La solubilité dépend de la température, de la composition du solvant, des caractéristiques des particules, du pH et de la méthode d'essai. Les formulateurs doivent vérifier les conditions exactes requises pour leur procédé, plutôt que de considérer une valeur de référence comme une garantie de formulation.

Comment vérifier le numéro CAS 123-99-9 avant de s'approvisionner

1. Associez le nom « acide azélaïque » ou « acide nonanedioïque » au numéro CAS 123-99-9.
2. Valider la formule C₉H₁₆O₄ et la structure à deux groupes carboxyles terminaux.
3. Utiliser InChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N ou encore SMILES, lorsque la mise en correspondance avec une base de données est essentielle.
4. Préciser dans l'appel d'offres les exigences relatives à la méthode d'analyse et à ses fondements, à l'aspect, à la teneur en eau, à la couleur, à l'indice d'acidité et aux impuretés.
5. Avant d'accepter une livraison, vérifiez le cahier des charges actuel du fournisseur, le statut des fiches de données de sécurité (FDS) et le certificat d'analyse (COA) correspondant au lot concerné.

Contraintes réglementaires et limites d'utilisation des produits

L'acide azélaïque figure sur les étiquettes de certains médicaments topiques finis, mais l'étiquette, la concentration et l'autorisation de mise sur le marché d'un produit fini ne garantissent pas la qualité pharmaceutique ni une utilisation autorisée de la matière première proposée. Par exemple, le Notice du médicament Azelex de DailyMed s'applique à la crème 20% mentionnée et à sa composition telle qu'elle est consignée.

L'acide azélaïque est également n'est pas un additif alimentaire E900. Le règlement consolidé de l'UE relatif aux additifs alimentaires identifie E 900 sous forme de diméthylpolysiloxane. Ne tirez aucune conclusion quant à l'admissibilité d'un produit en tant qu'additif alimentaire, substance GRAS, produit pharmaceutique, cosmétique ou autre produit soumis à une réglementation à partir de la page d'identification CAS.

De l'identification moléculaire à la qualification des applications

Une fois l'identité confirmée, utilisez le Propriétés de l'acide azélaïque et guide d'approvisionnement industriel pour définir les questions de présélection des candidatures, les champs du cahier des charges et un appel d'offres.

Consultez la page consacrée à l'approvisionnement en acide azélaïque (CAS 123-99-9) ou par e-mail info@longchangchemical.com en précisant l'utilisation prévue, les tests requis, la quantité, la destination et les documents nécessaires.

Foire aux questions

Quelle est la formule chimique de l'acide azélaïque ?

La formule moléculaire est C₉H₁₆O₄.

Quelle est la formule développée de l'acide azélaïque ?

La formule développée abrégée est HOOC-(CH₂)₇-COOH, avec un groupe acide carboxylique à chaque extrémité de la chaîne.

Quel est le nom IUPAC de l'acide azélaïque ?

Le nom IUPAC est « acide nonanedioïque ».

Quel est le poids moléculaire de l'acide azélaïque ?

Le NIST indique une valeur de 188,2209 g/mol, généralement arrondie à 188,22 g/mol.

L'acide azélaïque est-il identique à l'E900 ?

Non. La législation européenne relative aux additifs alimentaires définit le numéro E 900 comme étant le diméthylpolysiloxane, et non l'acide azélaïque.