Struktur, Formel und molekulare Identität von Azelainsäure (CAS-Nr. 123-99-9)

Azelainsäure ist die Alpha,ω-Dicarbonsäure mit neun Kohlenstoffatomen, die unter der CAS-Nummer 123-99-9 identifiziert ist. Ihre IUPAC-Bezeichnung lautet Nonandisäure, ihre Summenformel lautet C₉H₁₆O₄, und sein Molekulargewicht beträgt 188,2209 g/mol. Um eine eindeutige Materialzuordnung zu gewährleisten, verwenden Sie die CAS-Nummer zusammen mit der Strukturformel, dem InChIKey oder SMILES – nicht nur die Formel allein.

Azelainsäure – die wichtigsten Fakten auf einen Blick

Identitätsverweise: NIST Chemistry WebBook: Azelainsäure, PubChem-CID 2266 und ECHA-Stoffinformationen.

Was zeigt die Struktur der Azelainsäure?

Die verkürzte Struktur HOOC-(CH₂)₇-COOH weist an jedem Ende einer Kette aus sieben Methylenatomen eine Carbonsäuregruppe auf. Zählt man beide Carboxyl-Kohlenstoffatome zusammen, ergibt sich eine Gesamtzahl von neun Kohlenstoffatomen, weshalb die systematische Bezeichnung lautet Nonandisäure.

Aufgrund der beiden endständigen Carbonsäuregruppen ist Azelainsäure eine Alpha-Omega-Dicarbonsäure. Das Molekül weist weder eine Doppelbindung noch einen aromatischen Ring auf. Seine Struktur darf nicht mit der von Sebacinsäure, Subersäure, Ölsäure oder einem aus Azelainsäure gewonnenen Salz bzw. Ester verwechselt werden.

Molekülformel versus Strukturformel

Molekulargewicht von Azelainsäure

Das NIST gibt ein Molekulargewicht von 188,2209 g/mol; 188,22 g/mol ist der übliche gerundete Wert. Bei den Berechnungen ist die nach der Methode des Käufers geforderte Genauigkeit einzuhalten, und es ist zwischen der neutralen Säure und Salzen, Estern, Solvaten oder Gemischen zu unterscheiden.

Schmelzpunkt von Azelainsäure

In den NIST-Aufzeichnungen zu Phasenübergängen werden Schmelztemperaturen von 379,7 und 380,0 K angegeben, was ungefähr 106,6–106,9 °C. Ein Literaturschmelzpunkt ist im Zusammenhang mit der Identitätsprüfung hilfreich, stellt jedoch weder eine Freigabespezifikation von Longchang dar noch einen Ersatz für die aktuelle Prüfmethode, den Akzeptanzbereich und das jeweilige Chargenergebnis.

Quelle: NIST-Daten zur Phasenumwandlung von Azelainsäure.

Löslichkeit von Azelainsäure in Wasser

Die von PubChem zusammengestellten Datensätze enthalten Angaben zur Wasserlöslichkeit von 2,4 g/l bei 20 °C und weisen eine höhere Löslichkeit in heißem Wasser und Alkohol auf. Die Löslichkeit hängt von der Temperatur, der Zusammensetzung des Lösungsmittels, den Partikeleigenschaften, dem pH-Wert und der Prüfmethode ab. Formulierer sollten die für ihren Prozess erforderlichen genauen Bedingungen überprüfen, anstatt einen Referenzwert als Garantie für die Formulierung anzusehen.

So überprüfen Sie die CAS-Nummer 123-99-9 vor der Beschaffung

1. Ordnen Sie den Namen „Azelainsäure“ oder „Nonandisäure“ der CAS-Nummer 123-99-9 zu.
2. Formel C bestätigen₉H₁₆O₄ und die Struktur mit zwei endständigen Carboxylgruppen.
3. InChIKey verwenden BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N oder SMILES, wenn es auf den Abgleich mit Datenbanken ankommt.
4. Legen Sie in der Angebotsanfrage die Anforderungen hinsichtlich der Analysemethode bzw. -grundlage, des Aussehens, des Wassergehalts, der Farbe, der Säurezahl und der Verunreinigungen fest.
5. Überprüfen Sie vor der Annahme einer Lieferung die aktuelle Lieferantenspezifikation, den SDS-Status und das für die Charge geltende COA.

Regulatorische und nutzungsbezogene Grenzen

Azelainsäure ist zwar in den Beipackzetteln bestimmter fertiger topischer Arzneimittel aufgeführt, doch die Kennzeichnung, die Konzentration und die Zulassung eines Fertigprodukts begründen noch keine pharmazeutische Qualität oder eine zugelassene Verwendung für ein angebotenes Rohmaterial. So ist beispielsweise die Beipackzettel zu DailyMed Azelex gilt für die genannte 20%-Creme und deren dokumentierte Zusammensetzung.

Azelainsäure ist außerdem kein Lebensmittelzusatzstoff E900. Die konsolidierte EU-Verordnung über Lebensmittelzusatzstoffe nennt E 900 als Dimethylpolysiloxan. Leiten Sie aus der CAS-Identitätsseite keine Eignung für Lebensmittelzusatzstoffe, GRAS-Stoffe, Arzneimittel, Kosmetika oder andere regulierte Anwendungsbereiche ab.

Von der molekularen Identifizierung bis zur Anwendungsqualifizierung

Sobald die Identität bestätigt ist, verwenden Sie die Eigenschaften von Azelainsäure und Leitfaden zur industriellen Beschaffung um Fragen zur Bewerberauswahl, Angabenfelder und eine Angebotsanfrage zu definieren.

Sehen Sie sich die Beschaffungsseite für Azelainsäure (CAS-Nr. 123-99-9) an oder per E-Mail info@longchangchemical.com mit Angaben zum Verwendungszweck, den erforderlichen Prüfungen, der Menge, dem Bestimmungsort und den erforderlichen Unterlagen.

Häufig gestellte Fragen

Wie lautet die chemische Formel von Azelainsäure?

Die Summenformel lautet C₉H₁₆O₄.

Wie lautet die Strukturformel von Azelainsäure?

Die verkürzte Strukturformel lautet HOOC-(CH₂)₇-COOH, mit einer Carbonsäuregruppe an jedem Ende der Kette.

Wie lautet die IUPAC-Bezeichnung für Azelainsäure?

Die IUPAC-Bezeichnung lautet Nonandisäure.

Wie hoch ist das Molekulargewicht von Azelainsäure?

Das NIST gibt 188,2209 g/mol an, was üblicherweise auf 188,22 g/mol gerundet wird.

Ist Azelainsäure dasselbe wie E900?

Nein. In den EU-Rechtsvorschriften zu Lebensmittelzusatzstoffen wird E 900 als Dimethylpolysiloxan bezeichnet, nicht als Azelainsäure.