Bencilacetona: Propiedades, aplicaciones y métodos de producción

Bencilacetona 2550-26-7

La bencilacetona (nombre IUPAC: 4-fenilbutan-2-ona) es un líquido de olor floral dulce y se considera el compuesto atrayente más abundante en las flores (por ejemplo, el tabaco coyote, Nicotiana attenuata), y uno de los constituyentes volátiles del cacao. Se utiliza como reclamo para la mosca del melón (Bactrocera cucurbitae) y como odorante en perfumes y jabones..

Propiedades químicas de la acetona bencílica

Aspecto: líquido incoloro. Olor floral dulce.

Solubilidad en agua: ligera

Punto de fusión:-13°C

Punto de ebullición:235 °C(lit.)

Densidad:0,989 g/mL a 25 °C(lit.)

Presión de vapor:0,0386 hPa (20 °C)

Índice de refracción: n20/D 1,512(lit.)

Punto de inflamación:209 °F

Condiciones de almacenamiento:Sellado en seco,Temperatura ambiente

Solubilidad:Cloroformo, metanol

Forma:Líquido

Color:Transparente incoloro a amarillo pálido

Olor:a 100,00 %. bálsamo floral

Fragancia:Floral

Solubilidad en agua:PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE

BRN:1907123

LogP:2 a 25℃

Propiedades químicas

Líquido incoloro. Punto de ebullición 235℃, 115℃ (1,73kPa), densidad relativa 0,985 (22/4℃), índice de refracción 1,511 (22℃), punto de inflamación 98℃.

Aroma primario: Floral; Aroma secundario: Verde.

Descripción de la fragancia: A menudo utilizada en la fabricación de jabón, la benzilacetona tiene un sabor floral y dulce que se encuentra de forma natural en el cacao y las frambuesas.

Fuentes naturales: Carne de vaca, Cacao, Huevos, Moras, Agua Ñame.

Métodos de almacenamiento

Mantenga el envase bien cerrado, colóquelo en un dosificador bien cerrado y guárdelo en un lugar fresco y seco.

Utiliza

La acetona de bencilo se utiliza principalmente en la formulación de sabores y fragancias e intermedios farmacéuticos. Los métodos tradicionales de producción de la acetona de bencilo son los siguientes: (1) El cloruro de bencilo se obtiene por condensación, hidrólisis y descarbonatación; (2) La acetona de bencilo se sintetiza a partir de benzaldehído y acetona, y luego la acetona de bencilo se obtiene por reducción de hidrogenación. El método tradicional de producción de acetona de bencilo tiene muchos pasos, un proceso complicado, grandes equipos e inversión de capital, y el proceso de producción produce una gran cantidad de salmuera residual, que es difícil de tratar y supone una gran presión de protección medioambiental para la empresa.

La bencilacetona (Benzylacetone) es uno de los componentes del aceite de incienso y de los extractos más comúnmente citados. Hay muchos otros compuestos fenólicos en menor cantidad en el aceite de incienso, pero éste es uno de los principales. Curiosamente, según The Good Scents Company, este compuesto tiene un sabor a fresa a pesar del aroma balsámico. Se ha observado y comunicado que varía de 0,5% a 8% en el aceite de incienso y se ha señalado como uno de sus compuestos característicos determinantes del aroma.

Se sospecha que la bencilacetona es un "subproducto" de otro proceso metabólico muy importante en el incienso, que conduce a la producción de una serie de 2-feniletilcromonas. La gran mayoría de estos compuestos fenólicos más pesados no se volatilizan en el aceite esencial, pero a menudo se encuentran pequeñas cantidades de cromona megapanax (Flindersiachromone) al final del cromatograma. Este grupo de cromonas es muy específico del incienso y ha despertado un gran interés en la investigación a lo largo de los años debido a algunas propiedades biológicas interesantes.

La benzilacetona se libera de la madera de sedum calentada y es eficaz para reducir la actividad locomotora en ratones cuando se inhala.

En el presente estudio, se investigó la relación entre la bencilacetona y sus derivados comparando sus actividades sedantes en ratones y las estructuras químicas de estos compuestos.

Los resultados muestran que las bencilacetonas tienen actividad sedante, cuya intensidad varía en función de los grupos funcionales de la cadena carbonada, los sustituyentes del anillo bencénico y sus combinaciones.

Los investigadores realizaron un estudio cuantitativo de la relación estructura-actividad utilizando una serie de 17 derivados de la bencilacetona para identificar las características estructurales que son importantes para la actividad sedante.

Utilización

Se utiliza como intermediario en síntesis farmacéuticas

Campos de aplicación

1. Presente en el cacao como componente volátil.Utilizado en la preparación de aromas de jabón.Utilizado en la preparación de aromas de jabón. Utilizado como atrayente para las moscas del melón.Utilizado en síntesis química para preparar derivados 4-oxociclohexanecarboxaldehído.

2. Industria de los aromas:La acetofenona es un importante ingrediente aromático muy utilizado en perfumes, sabores y fragancias. Puede dar a los productos una fragancia duradera y aumentar la estratificación y el atractivo de los productos.

3. Industria cosmética:En cosmética, la acetofenona también se utiliza a menudo como ingrediente de fragancias y aromatizantes. Confiere un olor agradable a los cosméticos y mejora la calidad del producto y la competitividad en el mercado.

4. Sector farmacéutico:La acetofenona y sus derivados también se utilizan en el campo farmacéutico. Se utiliza como intermedio en síntesis orgánica para la preparación de una amplia gama de fármacos y compuestos biológicamente activos, como materias primas farmacéuticas e intermedios farmacéuticos.

5. Síntesis orgánica:La acetofenona ocupa una posición importante en el campo de la síntesis orgánica, y es un importante intermediario de síntesis para muchos compuestos orgánicos. Mediante la oxidación, reducción, hidroxilación y otras reacciones de la acetofenona, se pueden preparar diversos compuestos orgánicos, como cetonas, alcoholes y éteres.

Preparación

Método 1: El método de síntesis de la acetona de bencilo incluye los siguientes pasos:

(1) Añadir tricloruro de aluminio (150 g, 1,1 mol), la primera parte de benceno (350 g) a un matraz de cuatro cuellos equipado con agitador, refrigerante de reflujo y termómetro, y agitar bien a una temperatura de 30-35 °C;

(2) Al embudo de goteo del paso (1) se añadió una mezcla de butenona (73 g, 1 mol) y la segunda parte del benceno (150 g), la temperatura de reacción se controló a 30-35 ° C. Después de 2,5-3 horas de adición gota a gota de la segunda parte de la mezcla de benceno y butenona, la reacción se continuó durante 0.5 horas, se añadió agua para lavar, y después de la recuperación del benceno, se llevó a cabo el refinado en baño de aceite, y a una temperatura de 80-85 ° C (50pa) Se recogió para obtener 99,95 g; detección por GC del contenido de acetona de bencilo de 98,97%, rendimiento 66,84%.

Método 2: En el recipiente de reacción instalado con agitador, condensador de reflujo, embudo de goteo, termómetro, añadir fracción de masa de 60% ciclohexano 320 ml, añadir cloruro de estaño 1,3 mol en lotes, añadir acetoacetato de etilo (1) 2,3 mol, controlar la velocidad de agitación de 130 rpm, la reacción durante 60 min, aumentar la temperatura de la solución a 65 ° C, reflujo durante 3h, añadir amina de bencilo (3) 2,6 mol gota a gota. ) 2.6mol, gota a gota adición de control de tiempo a 3h, reflujo reacción 3h, la generación de productos intermedios (4), reducir la temperatura de la solución a 10 ℃, añadir 330ml fracción de masa de 30% solución de bisulfito de potasio, mantener a reflujo durante 4h, la generación de aceitoso, añadir una fracción de masa de 20% ácido oxálico para ajustar la solución de pH a 4, continuar a reflujo durante 4h, 1.13kPa destilación por descompresión, la recogida de 95- 105 ℃ fracción, solución de nitrato de sodio de lavado, la fracción de masa de 70% acetonitrilo de lavado, en la fracción de masa de 90% nitrometano en la recristalización, obtener cristal de acetona de bencilo 241,68g, rendimiento 71%.

Método de producción

Los principales métodos de producción de acetofenona incluyen la eterificación de hidrocarburos aromáticos con cetonas, la reducción por acilación y la esterificación alcohol-ácido. Entre ellos, la reacción de eterificación de hidrocarburos aromáticos con cetonas es uno de los métodos de producción industrial más utilizados. La reacción suele llevarse a cabo en condiciones alcalinas, y la acetofenona puede prepararse por oxidación selectiva, reducción o hidroxilación de precursores de acetofenona.

(1) Se obtiene a partir de cloruro de bencilo por condensación, hidrólisis y descarbonatación. (2) La bencilacetona se sintetiza a partir de benzaldehído y acetona, y luego se obtiene la 4-fenilbutanona-2 por hidrogenación y reducción. La 4-fenilbutanona-2 se prepara poniendo etanol (95% 1100 ml), bencilacetona (480 g), Raney Ni (48 g), y ácido acético en el matraz de reacción, y luego controlando la temperatura a 48-50°C, agitando y absorbiendo el hidrógeno a presión atmosférica hasta que la cantidad sea suficiente. Reacción 4-5h. filtrado de Raney Ni. filtrado evaporado etanol, destilación a presión reducida, recogida de 123-125 ℃ (2,67kPa) fracción, obtenido 4-fenilbutanona-2 para 465,8g. índice de refracción 1,513, rendimiento 95,7%.

Método de síntesis

La acetofenona puede prepararse por hidrogenación selectiva de acetona de bencilideno (preparada a partir de benzaldehído y acetona).

Obtenido a partir de cloruro de bencilo por condensación, hidrólisis y descarbonatación. La bencilidenoacetona se sintetizó a partir de benzaldehído y acetona, y luego se obtuvo 4-fenilbutanona-2 por hidrogenación y reducción. La 4-fenilbutanona-2 se preparó poniendo etanol (95% 1100 ml), acetona de bencilideno (480 g), Raney Ni (48 g) y ácido acético en el matraz de reacción, y luego controlando la temperatura a 48-50 ℃, agitando y absorbiendo el hidrógeno a presión atmosférica hasta que la cantidad fuera suficiente. Reacción 4-5h. filtrado Raney Ni. filtrado evaporado etanol, destilación a presión reducida, recoger 123-125 ℃ (2,67kPa) fracción, obtener 4-fenilbutanona-2 para 465,8g. índice de refracción 1,513, rendimiento 95,7%.

(2) Método de preparación:

En referencia al método de preparación de la fenilacetona, se utilizaron 100g (0,66mol) de ácido fenilpropanoico, 160g (2,66mol) de ácido acético glacial para la reacción, se extrajeron con éter y luego se destilaron, y las fracciones se recogieron de 230 a 235°C, obteniéndose 4-fenil-2-butanona como 70g con un rendimiento de 71%. 4-fenil-2-butanona pura pb234°C.

Primeros auxilios

Indigestión: Buscar asistencia médica. Enjuagar la boca con agua.

INHALACIÓN: Respirar aire fresco inmediatamente.

Piel: Lavar la piel con abundante agua y jabón durante al menos 15 minutos y quitarse la ropa y el calzado contaminados.

OJOS: Lavar los ojos con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Acudir al médico.

Manipulación y almacenamiento

ALMACENAMIENTO: Almacenar en un lugar fresco y seco. Almacenar en un recipiente hermético.

MANIPULACIÓN: Evitar respirar el polvo, vapores, nieblas o gases. Evitar el contacto con la piel y los ojos.

Identificación de peligros

DIGESTIÓN: Puede ser nocivo por ingestión.

INHALACIÓN: Puede irritar las vías respiratorias. Puede ser nocivo en caso de inhalación.

PIEL: Provoca irritación cutánea grave. Puede ser nocivo si se absorbe a través de la piel.

Ojos: Puede irritar los ojos.

Palabras de riesgo de la CE: R 36/38

Frase de seguridad de la UE: S 26 36

Control de la exposición/protección personal

PROTECCIÓN PERSONAL: PIEL: Usar guantes de protección adecuados para evitar el contacto con la piel. INDUMENTARIA: Usar delantal químico.

RESPIRADORES: Cumplir con la Normativa de Respiradores OSHA 29CFR 1910.134 o la Norma Europea EN 149. Utilice siempre respiradores aprobados por NIOSH o la Norma Europea EN 149 cuando sea necesario.

Medidas de lucha contra incendios

Punto de ignición: >100

LUCHA CONTRA INCENDIOS: Llevar equipo de respiración autónomo (SCBA) a presión, MSHA/NIOSH (aprobado o equivalente), y equipo de protección completo. Extinguir el fuego con agua pulverizada, polvo químico, dióxido de carbono o espuma química.

Medidas en caso de liberación accidental

Pequeños derrames/fugas: absorber el derrame con material inerte (por ejemplo, arena seca o tierra) y depositarlo en un contenedor de residuos químicos.

Información de seguridad

Símbolo de peligro: Xi

Código de clase de peligro: 38

Instrucciones de seguridad: 37-24/25

WGK Alemania: 1

Número RTECS: EL9600000

TSCA: Sí

Código aduanero: 29143900

Toxicidad: DL50 por vía oral en conejo: 3200 mg/kg

Datos de seguridad

La acetofenona puede causar irritación cutánea, irritación ocular grave y peligros por ingestión según la clasificación del SGA. Deben tomarse las precauciones adecuadas, como llevar gafas y guantes de protección.

Efectos medioambientales

Puede liberar humos y gases irritantes cuando se calienta hasta su descomposición.

Estudios médicos

La acetofenona muestra una inhibición potencial de la tirosinasa del hongo y puede tener aplicaciones en la mejora del apetito y la reducción del ejercicio.

Seguridad y efectos medioambientales

La acetofenona es relativamente segura para los seres humanos en condiciones normales de uso, pero una exposición prolongada puede tener efectos negativos para la salud. Deben tomarse medidas de protección adecuadas para evitar el contacto con la piel y la inhalación del gas durante la producción y el uso. Además, la producción y manipulación de la acetofenona deben controlarse estrictamente para minimizar el impacto sobre el medio ambiente.

Reacciones

Como la mayoría de los compuestos de metilcetona, la bencilidenoacetona es un compuesto ligeramente ácido en la posición alfa y puede desprotonarse muy fácilmente para dar el compuesto enol correspondiente. El compuesto puede sufrir las siguientes reacciones debido a la presencia de los siguientes grupos funcionales, por ejemplo: adición de dobles enlaces a bromo; reacción de Diels-Alder de compuestos heterodieno a olefinas para dar compuestos dihidropirano; los grupos metilo pueden condensarse posteriormente con benzaldehído para dar dibencilideno acetona; y los grupos carbonilo pueden formar hidrazonas. El compuesto también puede reaccionar con Fe2(CO)9 para dar (bencilidenoacetona)Fe(CO)3, un reactivo que puede aportar Fe(CO)3 a otros sustratos químicos orgánicos.