Flavonoide aus der Außenhaut von sauren Sojabohnen und Bewertung ihrer antioxidativen Aktivität
Tamarinus indica Linn. ist eine Hülsenfrucht, deren Früchte auch als Luo Huang Zi, Sour Horn, Sweet Horn, Luo Wang Zi, etc. bekannt sind. Sie ist in Afrika beheimatet und wird heute in verschiedenen tropischen Regionen angebaut. Man findet sie in Taiwan, Fujian, Guangdong, Guangxi, Süd-, Mittel- und Nord-Yunnan (Jinsha River Valley). Saure Bohnen haben eine lange Geschichte der medizinischen Verwendung. Im "Compendium of Materia Medica" heißt es: "Luo Huang Zi... behandelt das Wachstum von Insekten in den Organen und die Bauchschmerzen, die durch das Essen von Erde durch Kinder verursacht werden"; im "Dian Nan Ben Cao" heißt es: "Saure Knödel... behandeln die Umwandlung von Wein in Schleim und isolieren ihn im Magen. Saure Bohnen enthalten verschiedene strukturelle Substanzen wie Flavonoide, Anthocyane, oligomere Anthocyane, Terpene, Polysaccharide und organische Säuren, die biologische Wirkungen wie antioxidative, entzündungshemmende, alterungshemmende und blutdrucksenkende Eigenschaften haben.

In den letzten Jahren wurden die Blüten, Blätter, Früchte und Samen saurer Bohnen sowohl im Inland als auch international zunehmend erforscht. Allerdings gibt es derzeit nur wenige Berichte über die Zusammensetzung und die Aktivität der Außenhaut von sauren Bohnen. Um die Zusammensetzung und die antioxidative Aktivität der Außenhaut von sauren Bohnen zu klären, wurden in diesem Versuch die chemische Zusammensetzung und die antioxidative Aktivität des Aceton-Extrakts aus der Außenhaut von sauren Bohnen untersucht, um eine wissenschaftliche Grundlage für die spätere medizinische Verwendung und Entwicklung von sauren Bohnen zu schaffen.

Saure Bohnen enthalten verschiedene strukturelle Arten von Substanzen wie Flavonoide, organische Säuren, Anthocyane, oligomere Anthocyane, Polysaccharide und Terpene. Die Außenhaut von Saubohnen wird jedoch oft als Nebenprodukt der Lebensmittelverarbeitung übersehen. In diesem Versuch wurden insgesamt 18 flavonoide Verbindungen aus der Außenhaut saurer Bohnen isoliert, darunter 6 Flavonoide (1-5, 9), 2 Flavonole (7, 8), 5 Dihydroflavonoide (10-12, 14, 15), 2 Dihydroflavonole (13, 16), 2 Flavanole (17, 18) und ein Flavonoidglycosid (6). Davon wurden 10 Verbindungen (2, 4-6, 9, 11, 13-16) zum ersten Mal aus dieser Pflanzengattung isoliert, was darauf hindeutet, dass die äußere Schale saurer Bohnen eine große Menge an Flavonoiden enthält, was mit der großen Menge der in sauren Bohnen enthaltenen Komponenten übereinstimmt. Die Ergebnisse des ORAC-Experiments zeigten, dass der Aceton-Extrakt, der Dichlormethan-Extrakt, der Ethylacetat-Extrakt, der n-Butanol-Extrakt und 9 Verbindungen (1, 2, 7-10, 12, 13, 17) aus der Außenhaut der sauren Bohnen alle eine gute antioxidative In-vitro-Aktivität aufwiesen.
Die antioxidative Wirkung von Flavonoiden steht in engem Zusammenhang mit ihrer Struktur, und die Anzahl und Position der Hydroxylgruppen sowie das Vorhandensein von Carbonylgruppen im C-Ring haben alle einen gewissen Einfluss auf die antioxidative Wirkung von Flavonoiden. Da die phenolischen Hydroxylgruppen direkt am Radikalfänger beteiligt sind, spielt die Menge der Substitution der phenolischen Hydroxylgruppen eine wichtige Rolle für die antioxidative Wirkung der Flavonoide. Die Versuchsergebnisse zeigten, dass der ORAC-Wert von Dihydrokaempferol im Dihydroflavonoid-Typ höher war als der von Naringenin, und Quercetin war höher als andere Flavonoid-Typen wie Luteolin und Kaempferol. Je mehr Hydroxylgruppen vorhanden sind, desto stärker ist die antioxidative Kapazität der Verbindung. Untersuchungen haben gezeigt, dass die antioxidative Aktivität von Flavonoiden hauptsächlich auf die Substitution von Hydroxylgruppen im B-Ring zurückzuführen ist, wobei die dem B-Ring benachbarte phenolische Hydroxylgruppe die stärkste Aktivität aufweist. Dieses Phänomen könnte darauf zurückzuführen sein, dass die benachbarte phenolische Hydroxylgruppe am B-Ring anfälliger für Elektronenangriffe ist. Die experimentellen Ergebnisse zeigen, dass die Anzahl der Hydroxylgruppen in Magnolol und Kaempferol gleich ist, der ORAC-Wert von Magnolol jedoch höher ist. Es wird vermutet, dass die Hydroxylgruppe des B-Rings möglicherweise eine stärkere antioxidative Wirkung hat als die Hydroxylgruppe des A-Rings, und dass die benachbarte phenolische Hydroxylgruppe eine wichtige Rolle spielt; Doppelbindungen sind elektronenziehende Gruppen, und ihre Induktionswirkung kann die antioxidative Kapazität von Flavonoiden verringern. Das Vorhandensein von Doppelbindungen kann auch das konjugierte System der Flavonoide verlängern, die Stabilität der freien Radikalprodukte erhöhen und die antioxidative Aktivität verbessern. Die experimentellen Ergebnisse zeigten, dass bei gleichen Substituenten der ORAC-Wert von Dihydrokaempferol größer ist als der von Kaempferol, während der ORAC-Wert von Purpurin größer ist als der von 7,3 ', 4' - Trihydroxyflavon. Der ORAC-Wert von Dihydrokaempferol ist signifikant höher als der von Catechinen, was darauf hindeutet, dass das Vorhandensein der 4-Carbonylgruppe eine gewisse fördernde Wirkung auf die antioxidative Aktivität hat. In diesem Experiment wurden die antioxidativen Wirkungen einiger Flavonoide und die Beziehung zwischen ihren Strukturen analysiert und die entsprechenden Schlussfolgerungen zu den Auswirkungen der oben genannten Strukturen auf die Stärke der antioxidativen Kapazität überprüft.