P-Toluidine Unveiled: От прекурсора до мощного источника - исследование его химических премудростей, повсеместного применения и триумфов безопасности

п-толуидин 106-49-0

p-Толуидин, также известный как 4-метиланилин или 4-аминотолуол, - органическое соединение, относящееся к семейству ароматических аминов. Он является производным толуола, в пара-положении которого замещена аминогруппа (-NH2). П-толуидин представляет собой бесцветную или бледно-желтую жидкость при комнатной температуре с характерным запахом амина.

A. Химическая структура и свойства

a. Химическая структура

p-Толуидин - это ароматическое аминовое соединение с молекулярной формулой C7H9N. Его систематическое название - 4-метиланилин или 4-аминотолуол. Химическая структура п-толуидина состоит из бензольного кольца с метильной группой (-CH3) и аминогруппой (-NH2), причем метильная группа (-CH3) находится в пара-положении (4), а аминогруппа (-NH2) - в пара-положении (4).

b. Физические свойства

Внешний вид: бесцветная или светло-желтая жидкость при комнатной температуре

Запах: Уникальный запах амина

Молекулярная масса: 107,16 г/моль

Плотность: 0,998 г/см3 при 20°C

Температура плавления: -15°C (5°F)

Температура кипения: 200,1°C (392,2°F)

Давление паров: 0,76 мм рт. ст. при 25°C

Показатель преломления: 1,5725 при 20°C 1,5725 при 20°C

c. Химические свойства

p-Толуидин является основным соединением, поскольку содержит аминогруппу (-NH2), которая принимает протоны с образованием ионов аммония. Он является полярным и реакционноспособным соединением и может участвовать в различных химических реакциях, таких как электрофильное ароматическое замещение, нуклеофильное присоединение и конденсация.

p-Толуидин легко образует соли с неорганическими и органическими кислотами, такие как гидрохлорид, сульфат и ацетат. Он также подвергается окислению с образованием азосоединений и других производных. П-толуидин обладает типичными свойствами ароматического амина и может вступать в реакции диазотирования, присоединения и замещения.

d. Растворимость

p-Толуидин растворим в воде, этаноле, эфире и различных органических растворителях, таких как бензол, толуол и ацетон.

Он умеренно растворим в воде, растворимость составляет около 20 г/литр при 20 °C.

Растворимость п-толуидина в органических растворителях обычно выше, чем в воде, благодаря его ароматической и липофильной природе.

e. Спектральные свойства

UV-Vis поглощение: p-Толуидин демонстрирует характерные полосы поглощения в ультрафиолетовой и видимой областях, с максимальной длиной волны поглощения около 280-290 нм. Инфракрасная (ИК) спектроскопия: В инфракрасном спектре п-толуидина наблюдаются характерные полосы, связанные с колебаниями аминогруппы (растяжение и изгиб N-H) и ароматического кольца.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР): Спектры ЯМР 1H и ЯМР 13C п-толуидина дают подробную информацию о химическом окружении и количестве атомов водорода и углерода, соответственно, что полезно для структурного анализа и идентификации.

B. Применение и использование

a. Производство красителей и пигментов

p-Толуидин является ключевым промежуточным продуктом в синтезе широкого спектра красителей и пигментов, особенно азокрасителей. Эти красители широко используются в текстильной, кожевенной, пластмассовой промышленности и в производстве печатных красок. Его химическая структура позволяет получить широкий спектр цветов, что делает его ценным для производства ярких и долговечных красителей.

p-Толуидин является важнейшим промежуточным продуктом в производстве различных красителей и пигментов. Они могут быть использованы для:

Текстиль: Азокрасители, полученные из п-толуидина, используются для окраски тканей благодаря их ярким оттенкам и хорошей светостойкости [ChemicalBook].

Пластмассы: Пигменты, содержащие производные п-толуидина, могут окрашивать пластики для различных применений.

Краски: В печатных красках могут использоваться красители на основе п-толуидина для придания им особых цветовых свойств.

b. Фармацевтика

П-толуидин используется в синтезе фармацевтических соединений и является основным ингредиентом различных лекарств и активных фармацевтических ингредиентов (API). Он используется в таких препаратах, как анальгетики, жаропонижающие и антигистаминные средства.

c. Агрохимикаты

В сельском хозяйстве п-толуидин используется для синтеза гербицидов, фунгицидов и инсектицидов. Он помогает разрабатывать эффективные средства защиты растений, которые помогают бороться с вредителями и болезнями и повышать урожайность и качество культур.

d. Резиновые химикаты

П-толуидин используется в производстве резинохимикатов, в том числе ускорителей и антиоксидантов. Эти добавки улучшают такие свойства резиновых изделий, как эластичность, долговечность, устойчивость к старению и деградации.

e. Органический синтез

В лабораториях органической химии п-толуидин является универсальным строительным блоком для синтеза широкого спектра органических соединений. П-толуидин может участвовать в различных реакциях, включая ацилирование, алкилирование и конденсацию, для получения сложных молекул для исследовательских, промышленных и фармацевтических целей.

f. Биологическое окрашивание

P-толуидин используется в качестве биологического красителя в гистологии и цитологии. С его помощью можно визуализировать определенные клеточные структуры или компоненты под микроскопом, что помогает в изучении тканей и клеток в медицинских и исследовательских целях.

g. Агрохимикаты

В сельском хозяйстве п-толуидин используется для производства гербицидов, фунгицидов и инсектицидов.

Она вносит вклад в разработку эффективных средств защиты растений, которые помогают бороться с вредителями и болезнями и повышают урожайность и качество культур.

h. Химикаты для цветной фотографии

В цветной фотографии п-толуидин используется для производства химикатов, необходимых для обработки цветной пленки.

Он помогает в образовании красителей и фотосенсибилизаторов, используемых в цветных фотографических эмульсиях.

i. Полимерные добавки

П-толуидин можно добавлять в качестве добавки в полимерные составы для придания им желаемых свойств.

Он может использоваться в качестве стабилизатора, антиоксиданта или УФ-поглотителя для улучшения характеристик и долговечности полимерных материалов.

j. Ингибиторы коррозии

В промышленности п-толуидин используется в качестве компонента ингибиторов коррозии металлов.

Он помогает защитить металлические поверхности от коррозии и разрушения в различных средах, продлевая срок службы оборудования и инфраструктуры.

C. Метод производства

a. Нитрование и восстановление

Один из основных методов получения п-толуидина состоит из двух этапов: нитрования толуола с последующим восстановлением нитросоединения.

На стадии нитрования толуол (метилбензол) реагирует со смесью азотной кислоты (HNO3) и серной кислоты (H2SO4) в присутствии катализатора (обычно металлического катализатора, такого как серная кислота) с получением п-нитротолуола.

Затем п-нитротолуол восстанавливают до п-толуидина с помощью восстановителя (например, железных опилок или металлического олова) и кислоты.

Реакцию восстановления обычно проводят в условиях рефлюкса при нагревании и перемешивании, чтобы обеспечить полное превращение п-нитротолуола в п-толуидин.

По завершении реакции неочищенный п-толуидин отделяют от реакционной смеси, очищают и далее обрабатывают в соответствии с требованиями.

b. Реакция гидрогенизации

Другим методом получения п-толуидина является прямое гидрирование п-нитротолуола с использованием водорода (H2) и катализатора. Реакцию гидрирования обычно проводят в присутствии металлического катализатора, такого как палладий (Pd) или платина (Pt), поддерживаемого на подходящем материале-носителе, таком как углерод или глинозем. П-нитротолуол растворяют или суспендируют в подходящем растворителе, и через раствор пропускают водород при высокой температуре и давлении в присутствии катализатора. В результате реакции гидрирования нитрогруппа (-NO2) п-нитротолуола превращается в аминогруппу (-NH2) с получением п-толуидина.

По завершении реакции продукт п-толуидина отделяют от реакционной смеси, очищают и далее обрабатывают в соответствии с требованиями.

c. Другие методы

p-Толуидин может быть получен восстановлением других нитросоединений или реакцией анилина с метилирующими агентами.

D. Соображения по охране труда и технике безопасности

P-толуидин включен в список потенциальных канцерогенов человека несколькими регулирующими органами, включая Международное агентство по изучению рака (IARC) и Агентство по охране окружающей среды США (EPA).

Воздействие п-толуидина, которое может происходить при вдыхании, проглатывании или кожном контакте, было связано с повышенным риском развития рака мочевого пузыря у людей.

При работе с п-толуидином необходимо соблюдать надлежащие правила обращения и меры предосторожности, такие как использование средств индивидуальной защиты (СИЗ) и адекватная вентиляция.

a. Токсичность

P-толуидин токсичен и может вызвать неблагоприятные последствия для здоровья при воздействии. Он может попасть в организм при вдыхании, дермальном контакте или проглатывании. Острый контакт с п-толуидином может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Симптомы могут включать покраснение, зуд, жжение, кашель и затрудненное дыхание. Длительное или многократное воздействие п-толуидина может вызвать более серьезные последствия для здоровья, включая повреждение печени, почек и центральной нервной системы. Длительное воздействие также повышает риск развития некоторых видов рака, особенно рака мочевого пузыря.

b. Меры предосторожности

При использовании п-толуидина необходимо принять соответствующие меры предосторожности, чтобы свести к минимуму воздействие. Это включает в себя использование средств индивидуальной защиты (СИЗ), таких как перчатки, защитные очки и защитная одежда. Рабочая зона должна хорошо проветриваться, чтобы предотвратить образование паров. Если вентиляция недостаточна, может потребоваться защита органов дыхания. Избегайте контакта кожи с п-толуидином, надевая непроницаемые перчатки и непроницаемую одежду. В случае контакта с кожей немедленно снимите загрязненную одежду и промойте пораженный участок водой с мылом. При попадании в глаза промойте их водой в течение не менее 15 минут и немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Не ешьте, не пейте и не курите в местах, где обращались с п-толуидином, чтобы избежать случайного попадания в организм.

c. Хранение и обращение

Храните п-толуидин в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте, вдали от несовместимых веществ. Контейнеры для хранения должны быть плотно закрыты и надлежащим образом промаркированы во избежание случайного контакта. П-толуидин следует хранить вдали от источников возгорания, тепла и прямых солнечных лучей. Для предотвращения пролива и утечки используйте соответствующие меры защиты, например, вторичную защиту.

d. Утилизация

Утилизируйте п-толуидин и загрязненные им материалы в соответствии с местными, государственными и федеральными нормами. Не выливайте п-толуидин или его раствор в канализацию и не выбрасывайте его в обычный мусор. Проконсультируйтесь с контролирующим органом или специалистом по утилизации отходов о надлежащих методах утилизации, включая сжигание или обработку на уполномоченном предприятии.

E. Нормативный статус:

Из-за потенциальной опасности для здоровья, связанной с п-толуидином, в разных регионах и странах действуют различные правила и ограничения на его использование и обращение с ним.

В Соединенных Штатах п-толуидин классифицируется как опасный загрязнитель воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе, и его использование регулируется Управлением по охране труда и здоровья (OSHA) и Агентством по охране окружающей среды (EPA).

В ЕС п-толуидин классифицируется как канцероген, мутаген и репродуктивный токсикант (CMR), и его использование ограничено или запрещено в некоторых областях.

a. Классификация и маркировка

П-толуидин классифицируется и маркируется в соответствии с различными нормативными документами, включая Согласованную на глобальном уровне систему классификации и маркировки химических веществ (СГС), которая обеспечивает стандартизированные критерии для классификации и сообщения об опасности.

В зависимости от юрисдикции п-толуидин может быть классифицирован как опасное вещество или химикат, поэтому на этикетках и в паспортах безопасности (SDS) должны присутствовать соответствующие символы опасности, сигнальные слова и предупреждающие заявления.

b. Пределы воздействия на рабочем месте

Регулирующие органы, такие как Управление по охране труда и здоровья США (OSHA) и Европейское агентство по охране труда (EU-OSHA) в Европейском союзе, установили предельно допустимые уровни воздействия на рабочую среду (OEL) для п-толуидина, чтобы защитить работников от потенциального риска для здоровья.

OEL обычно определяют максимально допустимую концентрацию п-толуидина в воздухе на рабочем месте в течение определенного периода времени, например, 8-часовое средневзвешенное время (TWA) или предел кратковременного воздействия (STEL).

c. Экологические нормы

Регулирующие органы могут также ограничить выброс п-толуидина в окружающую среду, чтобы минимизировать его воздействие на здоровье человека и экосистемы.

Пределы выбросов п-толуидина могут быть установлены для сбросов сточных вод, выбросов в атмосферу и удаления твердых отходов, а от промышленных предприятий может потребоваться внедрение мер по предотвращению загрязнения и технологий очистки для соблюдения этих норм.

F. Продукты переработки и сбыта:

Толуол (толуол): Толуол является основным сырьем для производства п-толуидина. Он подвергается нитрованию и последующему восстановлению для получения п-толуидина.

Азотная кислота (HNO3): Азотная кислота используется на этапе нитрования в процессе синтеза для преобразования толуола в п-нитротолуол.

Серная кислота (H2SO4): Серная кислота обычно используется в качестве катализатора в реакциях нитрования.

Водород (H2): Водород используется на восстановительной стадии синтеза для превращения п-нитротолуола в п-толуидин.

Катализатор: Катализаторы, такие как железные опилки или металлическое олово, используются в реакции восстановления.

G. Продукты для переработки и сбыта:

Красители и пигменты: п-Толуидин является важным промежуточным продуктом в производстве различных красителей и пигментов (особенно азокрасителей), которые могут использоваться в текстиле, пластмассах, печатных красках и других отраслях промышленности.

Фармацевтика: п-Толуидин является основным ингредиентом в синтезе анальгетиков, жаропонижающих и антигистаминных препаратов и других фармацевтических соединений.

Агрохимикаты: Используется в производстве гербицидов, фунгицидов и инсектицидов для защиты сельскохозяйственных культур и борьбы с вредителями.

Резиновые химикаты: п-толуидин используется в производстве резиновых химикатов, таких как ускорители и антиоксиданты, для улучшения характеристик резиновых изделий.

Органический синтез: п-Толуидин - универсальный строительный блок для синтеза различных органических соединений в лабораториях органической химии.

Биологическое окрашивание: p-Толуидин используется в качестве биологического красителя в гистологии и цитологии для наблюдения клеточных структур под микроскопом.

Химикаты для цветной фотографии: В цветной фотографии п-толуидин используется для производства химикатов, необходимых для обработки цветной пленки.

Полимерные добавки: П-толуидин используется в качестве добавки в полимерные составы для получения желаемых свойств, таких как стабильность и долговечность.

Ингибиторы коррозии: п-Толуидин может использоваться в качестве компонента в ингибиторах коррозии металлов для защиты металлических поверхностей от коррозии и разрушения.