Метилкарбамат 598-55-0

Метилкарбамат (также известный как метилкарбамат или полиуретан) - это органическое соединение, которое является простейшим эфиром карбаминовой кислоты (H2NCO2H). Это бесцветное твердое вещество.

Метилкарбамат получают путем реакции метанола и мочевины:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

Его также получают в результате реакции аммиака с метилхлороформатом или диметилкарбонатом.

Метилкарбамат (CH3OCONH2) - это простое органическое соединение, состоящее из метильной группы (CH3), присоединенной к карбаматной функциональной группе (OCONH2).

Карбаматная группа представляет собой карбонильную (C=O) группу с присоединенной аминогруппой (NH2).

Метилкарбамат - полярная молекула благодаря электроотрицательным атомам кислорода и азота, которые придают ей дипольный момент.

Он имеет тетраэдрическую молекулярную геометрию вокруг карбонильного атома углерода.

 

Физические и химические свойства:

Химическая формула: CH3OCONH2

CAS номер: 598-55-0

Молекулярная масса: 75,08 г/моль

Внешний вид: Белое кристаллическое твердое вещество

Температура плавления: 110-112°C

Температура кипения: 200°C

Температура плавления: 56-58 °C (лит.)

Температура кипения: 176-177 °C (лит.)

Плотность: 1,14 г/см3

Индекс преломления: 1.4125

Температура вспышки: 93 °C

Условия хранения: Инертная атмосфера, комнатная температура

Растворимость: 700 г/л (20°C)

Коэффициент кислотности (pKa): 13,37±0,50 (прогнозируемый)

Форма:Прилипающие кристаллы

Цвет: белый

Значение PH: 6-8 (50 г/л, H2O, 20℃)

Растворимость в воде: 700 г/л (20 ºC)

Чувствительность: чувствителен к влаге

Метилкарбамат - это простое органическое соединение, представляющее собой метиловый эфир карбаминовой кислоты.

Это белое кристаллическое твердое вещество со слабым эфироподобным запахом.

Метилкарбамат растворим в воде, спирте и других полярных органических растворителях.

Он умеренно летуч и может быть перегнан при пониженном давлении.

Метилкарбамат относительно химически стабилен, но подвержен гидролизу с образованием метанола и углекислого газа.

 

Применение и использование:

Карбаматные пестициды широко применяются в инсектицидах, гербицидах и фунгицидах, а также используются для уничтожения комаров и тараканов. К наиболее распространенным относятся: Фурадан, Карбарил, Метомил, Метомил, Кордицепс и так далее.

Метилкарбамат используется в основном в качестве промежуточного продукта в текстильной и полимерной промышленности. В текстильной промышленности он используется в производстве смол на основе метилового эфира дигидроксиметилкарбаминовой кислоты, которые наносятся на смешанные ткани полиэстер/хлопок в качестве устойчивого к нагрузкам отделочного материала. Обработанные ткани хорошо сохраняют угол складки, устойчивы к кислотному разложению в коммерческих прачечных, не содержат хлора и являются огнестойкими.

Метилкарбамат также используется в производстве фармацевтических препаратов, пестицидов и полиуретанов.

Метилкарбаматы широко используются в качестве инсектицидов. Они обладают антихолинэстеразной активностью, но не вызывают кумулятивного эффекта.

Метилкарбамат - промежуточное химическое соединение в синтезе различных лекарств, инсектицидов и других органических соединений. Он является прекурсором для получения метилизоцианата, который используется в производстве карбаматных инсектицидов.

Метилкарбамат используется в качестве пластификатора, добавки к топливу, а также как компонент некоторых красок и герметиков.

В прошлом он также использовался в качестве родентицида и инсектицида, но его применение в этих целях сократилось из-за опасений по поводу его токсичности.

1. Фармацевтические и агрохимические промежуточные продукты:

Метилкарбамат - важный химический промежуточный продукт, используемый в синтезе различных фармацевтических и агрохимических продуктов.

Он является прекурсором для производства метилизоцианата, который представляет собой ключевой строительный блок для многих пестицидов и гербицидов на основе карбаматов.

Метилкарбамат также может использоваться в качестве исходного материала для синтеза некоторых противовоспалительных, обезболивающих и противораковых препаратов.

2. Пластификаторы и покрытия:

Метилкарбамат используется в качестве пластификатора в различных полимерных и смоляных составах, например, в красках, покрытиях и клеях.

Он может улучшить гибкость, ударопрочность и адгезию этих материалов.

В некоторых специализированных покрытиях и герметиках метилкарбамат может использоваться в качестве сшивающего агента или отверждающей добавки.

3. Топливные присадки:

Исторически метилкарбамат использовался в качестве присадки к топливу, в частности к бензину, для повышения эффективности сгорания и уменьшения отложений в двигателе.

Однако в последние годы использование метилкарбамата в качестве присадки к топливу сократилось из-за опасений по поводу его потенциальной токсичности и воздействия на окружающую среду.

4. Родентициды и инсектициды:

В прошлом метилкарбамат использовался в качестве активного ингредиента в некоторых родентицидах и инсектицидах.

В связи с разработкой новых, более эффективных и менее токсичных альтернатив, а также введением нормативных ограничений на использование пестицидов на основе метилкарбамата, объемы их применения значительно сократились.

5. Промышленные растворители и чистящие средства:

Благодаря своим растворяющим свойствам и относительно низкой токсичности метилкарбамат используется в некоторых промышленных чистящих и обезжиривающих средствах.

Однако его использование в этих целях ограничено, поскольку появились более эффективные и экологически чистые растворители и чистящие средства.

В целом, метилкарбамат сегодня используется в основном как промежуточный продукт в производстве фармацевтических препаратов, агрохимикатов и других специальных химикатов, а не как самостоятельный продукт или добавка. Его историческое использование в топливе, пестицидах и промышленных растворителях в основном прекращено.

 

Синтез и производство:

Метилкарбамат обычно синтезируется путем реакции метанола (CH3OH) с фосгеном (COCl2) с образованием метилхлороформата, а затем реакцией с аммиаком (NH3) с получением конечного продукта.

В качестве альтернативы он может быть получен в результате реакции метилизоцианата (CH3NCO) с водой.

Промышленное производство метилкарбамата часто предполагает непрерывные процессы с использованием специализированного оборудования и строгие меры безопасности из-за опасного характера исходных материалов.

Синтез метилкарбамата:

Наиболее распространенный способ синтеза метилкарбамата состоит из двух стадий:

Реакция метанола с фосгеном:

Метанол (CH3OH) реагирует с фосгеном (COCl2) с образованием метилхлороформата (CH3OCOCl).

Эта реакция обычно проводится в присутствии основания, такого как пиридин, для нейтрализации побочного продукта - соляной кислоты.

Метилхлороформат является важным промежуточным продуктом в производстве различных карбаматных соединений.

Аммонолиз метилхлороформата:

Затем промежуточный метилхлороформат вступает в реакцию с аммиаком (NH3) с образованием метилкарбамата (CH3OCONH2).

Эта реакция включает нуклеофильное присоединение аммиака к карбонильному углероду метилхлороформата с последующим выделением хлористого водорода.

Реакцию обычно проводят в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, чтобы облегчить выделение продукта метилкарбамата.

Производство метилкарбамата:

Промышленное производство метилкарбамата часто предполагает непрерывные процессы с использованием специализированного оборудования:

Образование фосгена:

Фосген обычно образуется на месте в результате реакции монооксида углерода (CO) и хлора (Cl2) в присутствии катализатора, например, активированного угля.

Производство фосгена требует строгих мер безопасности из-за высокой токсичности газа.

Синтез метилхлороформата:

Затем фосген вступает в реакцию с метанолом в реакторе непрерывного действия, часто с использованием основного катализатора для улучшения кинетики реакции.

Продукт метилхлороформата обычно очищают дистилляцией или другими методами разделения.

Этап аммонолиза:

Затем метилхлороформат вступает в реакцию с газообразным аммиаком или водным раствором аммиака в реакторе непрерывного действия.

Продукт метилкарбамата отделяют, как правило, путем кристаллизации или выпаривания, и при необходимости дополнительно очищают.

Упаковка и хранение:

Затем очищенный метилкарбамат упаковывают, часто в бочки или другие подходящие контейнеры, для распределения и хранения.

Правильные процедуры обработки и хранения имеют решающее значение для обеспечения безопасности и стабильности конечного продукта.

 

Реактивность и разложение:

Метилкарбамат подвержен гидролизу, как в кислой, так и в основной среде, что может разрушить карбаматную функциональную группу.

При повышенных температурах также может происходить термическое разложение с образованием метанола, диоксида углерода и других побочных продуктов.

В определенных условиях метилкарбамат может реагировать с нуклеофилами, такими как спирты или амины, с образованием замещенных карбаматов или уреатов.

Сообщалось о микробной деградации метилкарбамата, причем некоторые бактерии и грибы способны использовать его в качестве источника углерода и азота.

 

Нормативные и экологические аспекты:

Метилкарбамат входит в список опасных веществ в соответствии с различными экологическими нормами из-за своей токсичности.

Для минимизации рисков для работников были установлены пределы воздействия и рекомендации по обращению.

Исследования судьбы и переноса в окружающей среде показали, что метилкарбамат может быть стойким в некоторых почвенных и водных средах, с потенциалом биоаккумуляции в некоторых организмах.

Правильная утилизация и методы локализации необходимы для предотвращения загрязнения окружающей среды и воздействия на человека.

 

Токсикология и безопасность:

Метилкарбамат умеренно токсичен при проглатывании или вдыхании.

После воздействия могут возникнуть такие симптомы, как тошнота, рвота, диарея и нарушение дыхания.

Длительное или многократное воздействие может также вызвать повреждение печени и почек.

При работе с метилкарбаматом следует использовать соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и респираторы.

При работе с этим составом необходимо обеспечить надлежащую вентиляцию и принять защитные меры, чтобы свести к минимуму риск воздействия.

В отличие от своего близкого родственника, этилкарбамата, он не мутагенен для сальмонелл (отрицательный результат в тесте Эймса), но мутагенен для плодовых мушек. Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что он является канцерогенным для крыс и неканцерогенным для мышей. Согласно "Предложению 65", это соединение "известно штату Калифорния как канцерогенное..

Причины отравления карбаматными пестицидами аналогичны другим отравлениям пестицидами. Производственные отравления часто наблюдаются при применении пестицидов без соответствующих мер защиты или в жаркой и влажной среде, в основном через кожу и дыхательные пути при ингаляционном отравлении. Жизненные отравления часто наблюдаются при самоубийстве или случайном отравлении, при пероральном отравлении.

Отравление карбаматными пестицидами является острым, пероральное отравление в течение 10-20 минут от начала отравления, производство труда при контакте с отравляющим веществом в большинстве случаев начинается через 2-6 часов. Как и при отравлении фосфорорганическими пестицидами, более очевидны мускариновые симптомы. При легком отравлении наблюдаются слабые мускариновые симптомы и симптомы со стороны центральной нервной системы, такие как головокружение, головная боль, усталость, тошнота, рвота, нечеткость зрения, слюнотечение, повышенное потоотделение, сужение зрачков и так далее. Помимо вышеперечисленных симптомов, при умеренной интоксикации наблюдается мышечный тремор и повышение артериального давления. При тяжелом отравлении может возникнуть отек легких, кома, отек головного мозга, активность холинэстеразы в крови 30% или меньше, а в тяжелых случаях - паралич дыхательных мышц, остановка дыхания и даже смерть. Кроме того, загрязнение кожи может вызвать жжение, гиперемию, сыпь; загрязнение конъюнктивы - жжение, слезотечение, сужение зрачка и так далее.

При подозрении на отравление карбаматными инсектицидами необходимо незамедлительное лечение, а окончательный диагноз может быть поставлен на основании четкой истории воздействия, симптомов, признаков и проявлений, в сочетании с результатами холинэстеразных и токсикологических тестов. Этот вид отравления приводит к снижению активности холинэстеразы в крови, но ее следует исследовать как можно скорее после отравления, и активность холинэстеразы будет постепенно восстанавливаться по мере увеличения продолжительности отравления. Яд удаляют промыванием желудка и т.д., а также применяют атропин, мощный антидот. В отличие от отравления фосфорорганическими пестицидами, при отравлении карбаматными инсектицидами запрещено использовать оксимные реактиваторы холинэстеразы.