Определение

4-гидроксифенилуксусная кислота (химическая формула: C8H8O3, CAS № 156-38-7) - это органическое соединение, являющееся производным фенилуксусной кислоты. Она имеет молекулярную массу 152,15, температуру плавления 148-151°C, температуру кипения около 234,6°C, растворима в диметилсульфоксиде и метаноле. Это соединение имеет широкий спектр применения в химической промышленности, например, в качестве сырья для синтеза сложных эфиров.

4-гидроксифенилуксусная кислота - это монокарбоновая кислота, уксусная кислота, в которой один из метильных гидрогенов заменен на 4-гидроксифенил. Это метаболит растений, метаболит грибов, метаболит человека и метаболит мыши. Является монокарбоновой кислотой и относится к группе фенолов. Получается из уксусной кислоты. Является конъюгированной кислотой 4-гидроксифенилуксусной кислоты.4-гидроксифенилуксусная кислота (4-ГФУК) - это соединение, которое встречается в естественном виде в самых разных организмах, включая растения, животных и человека.Дофамин и норэпинефрин используются в производстве дофамина и норэпинефрина. Дофамин и норадреналин, два нейромедиатора, производят этот важный метаболит в процессе катаболизма. Функционально он связан с уксусной кислотой. Является конъюгатом 4-гидроксифенилуксусной кислоты.

4-гидроксифенилуксусная кислота - это натуральный продукт, содержащийся в Epichloe typhina, Oenothera glazioviana и других организмах, по которым имеются данные. 4-гидроксифенилуксусная кислота - это метаболит, содержащийся в пивных дрожжах или вырабатываемый ими.

4-гидроксифенилуксусная кислота обладает широким спектром биологической активности и считается соединением, имеющим потенциальную медицинскую ценность. Она также находит применение в пищевой промышленности, например, в качестве вещества-предшественника для пищевых добавок. Кроме того, она используется в качестве аналитического стандарта в науках об окружающей среде для обнаружения и изучения поведения и воздействия загрязнителей окружающей среды.

4-гидроксифенилуксусная кислота также демонстрирует свою важность в разработке лекарств. Она используется в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарств для получения ряда противовоспалительных и антиоксидантных препаратов. Наличие в ее структуре гидроксильной группы делает ее высокоактивной в химическом синтезе и позволяет превращать ее в различные соединения в ходе различных химических реакций.

Синтез

4-гидроксифенилуксусную кислоту (4HPAA) получают восстановлением 4-гидроксиманделовой кислоты (4-hydroxymandelic acid) элементарным фосфором и йодом.

В настоящее время 4HPAA можно получить только химическим путем, но этот метод связан с загрязнением окружающей среды и жесткими условиями реакции.

Использование фабрик микробных клеток позволит по-новому взглянуть на производство 4HPAA, а также станет более предпочтительным и устойчивым методом. В исследовании "Сочетание направленной эволюции ферментов пути и динамической регуляции пути с помощью цепей Quorum Sensing для повышения производства 4-гидроксифенилуксусной кислоты в Escherichia coli" ученые создали микробную систему биосинтеза для производства 4HPAA с использованием глюкозы в E. coli.

4-гидроксимандалевая кислота может быть получена путем восстановления 4-гидроксимандалевой кислоты элементарным фосфором и йодом.

Химические свойства

Внешний вид и свойства Белый или слегка желтый кристаллический порошок.

Может сублимироваться. Растворим в эфире, этаноле, этилацетате.

Температура плавления 148-151 °C (лит.)

Температура кипения 234,6 °C (грубая оценка)

Плотность 1,2143 (грубая оценка)

Давление пара 0,007 Па при 25 °C

Показатель преломления 1,4945 (оценка)

Условия храненияИнертная атмосфера, комнатная температура

Растворимость 50 г/литр

Коэффициент кислотности (pKa)4,50±0,10 (прогнозируемый)

ФормаКристаллический порошок

Цвет от белого до кремового или светло-коричневого

Значение рН 2,0-2,4 (30 г/л, H2O, 20℃)

Растворим в диметилсульфоксиде и метаноле. Слегка растворим в воде.

Физико-химические свойства

Белые игольчатые кристаллы, осажденные из воды. Относительная молекулярная масса 152,15, температура плавления 149～151℃. Может сублимироваться. Трудно растворим в холодной воде, растворим в горячей воде, эфире, этаноле и этилацетате. P-гидроксифенилуксусная кислота представляет собой фиолетово-зеленый осадок при встрече с хлористым железом. Используется как фармацевтическое сырье, применяется в приготовлении цефалоспориновых антибиотических препаратов, жаропонижающих и обезболивающих средств и т.д.; пестицидное сырье, применяется в приготовлении пиретроидных инсектицидов; используется как флуоресцентный реагент для определения окислительных ферментов; промежуточные продукты в органическом синтезе. 4-гидроксибензолуксусная кислота представляет собой кристаллический порошок от белого до кремово-белого или светло-коричневого цвета. Нерастворима в холодной воде, растворима в горячей воде, эфире, этаноле и этилацетате. При использовании хлористого железа выпадает пурпурно-зеленый осадок.

Внешний вид и свойства: 4-гидроксифенилуксусная кислота представляет собой белый или слегка желтоватый кристаллический порошок, который может быть сублимирован. Она растворима в эфире, этаноле и этилацетате.

Плотность и давление паров: Плотность составляет около 1,2143, а давление паров - около 0,007 Па при 25 °C.

УСЛОВИЯ ХРАНЕНИЯ И РАСТВОРИМОСТЬ: Лучше всего хранить при комнатной температуре в инертной атмосфере. Растворимость составляет около 50 г/литр

Биологическая активность

4-гидроксифенилуксусная кислота (p-гидроксифенилуксусная кислота, парагидроксифенилацетат) - это соединение, содержащееся в оливковом масле и пиве, и используемое в качестве промежуточного продукта в синтезе атенолола и 3,4-гидроксифенилуксусной кислоты. дигидроксифенилуксусная кислота.

Было установлено, что 4-гидроксифенилуксусная кислота обладает противовоспалительной и противожировой активностью и может метаболизироваться микробами кишечника в ароматические аминокислоты и полифенолы. Кроме того, исследования показали, что 4-гидроксифенилуксусная кислота действует через модуляцию катехоламиновой нейротрансмиттерной системы, однако конкретный механизм ее действия до конца не выяснен.

Метод производства

Его получают путем диазотирования и гидролиза п-аминофенилуксусной кислоты. Подготовьте п-аминофенилуксусную кислоту с раствором щелочи для образования натриевой соли, затем добавьте серную кислоту. Охлаждают до 0 ℃, контролируют температуру при 0-5 ℃ по каплям добавляют раствор нитрата натрия, плюс градуируют реакцию 0,5 ч. Полученный раствор диазота добавляли по каплям к разбавленной серной кислоте при 90-95 ℃, около 1 ч, затем продолжали реакцию в течение 1 ч. Реакционный раствор обесцвечивали, фильтровали, охлаждали и экстрагировали этилацетатом, и готовый продукт получали после извлечения из этилацетата. Выход составил около 85%.2.3-фтор-п-гидроксифенилуксусной кислоты.

Используется

В промышленности 4-гидроксифенилуксусная кислота является промежуточным продуктом в синтезе атенолола, 3,4-дигидроксифенилуксусной кислоты и кокаина.

Гидроксифенилуксусная кислота (4HPAA) является важным сырьем для синтеза лекарств, пестицидов и биохимических продуктов. Она может быть использована в синтезе гипертонических препаратов (атенолол), сердечно-сосудистых препаратов (метопролол и бетаксолол), а также антидепрессантов, противовоспалительных и обезболивающих средств, антибиотиков и т.д. Является промежуточным продуктом для синтеза нового препарата 4,7-дигидроксиизофлавонов, а также может использоваться в качестве промежуточного продукта для пестицидов.

Он также находит применение в полимерах и жидкокристаллических материалах. Она также является активным ингредиентом гликозидов родиолы розовой, обладающих противовоспалительной, противоопухолевой, противотревожной, противотромбоцитарной и гепатопротекторной активностью. Кроме того, 4-гидроксифенилуксусная кислота является реагентом, используемым для ацилирования фенолов и аминов.

Хотя точный механизм действия 4-гидроксифенилуксусной кислоты еще не до конца выяснен, современные исследования предполагают, что она действует путем модуляции катехоламиновой нейротрансмиттерной системы.

Приложения:

1. Используется в качестве фармацевтического сырья Используется в качестве фармацевтического сырья, например, для получения "индометацина" и "индолпиперидина".
2. Используется в качестве фармацевтического сырья, например, для приготовления цефалоспориновых антибиотических препаратов, жаропонижающих и обезболивающих средств.
3. Пестицидное сырье, используемое для приготовления пиретроидного инсектицида.
4. Используется для определения флуоресцентного реагента оксидазы.
5. Промежуточные продукты органического синтеза, используемые в синтезе атенолола и 3,4-дигидроксифенилуксусной кислоты.
6. Он обладает противовоспалительной и противожировой активностью и может метаболизироваться микроорганизмами кишечника с образованием ароматических аминокислот и полифенольных соединений.

Области применения:

Он является промежуточным продуктом для синтеза нового препарата 4,7-дигидроксиизофлавона, а также может быть использован в качестве промежуточного продукта для пестицидов.

Промежуточные продукты органического синтеза, используемые в производстве β-блокатора атенолола и синтезе гликозида юаня из соевых бобов Pueraria Mirifica, активного ингредиента -4,7-дигидроксиизофлавона; также могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов пестицидов.

Органический синтез. Промежуточные продукты органического синтеза, используемые в производстве β-блокирующего препарата атенолола и гликозидов активного вещества Pueraria lobata.

Соединение в оливковом масле. Важный промежуточный продукт тонкой химии с широкими перспективами развития применения.

Используется в качестве реагента для ацилирования фенола и аминов. Также может использоваться для флуоресцентного определения оксидазы.

Используется в качестве фармацевтического сырья для синтеза цефалоспориновых антибиотиков, жаропонижающих и обезболивающих препаратов.

4-гидроксифенилуксусная кислота также показала свою важность в разработке лекарств. Она может быть использована в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарств для получения ряда противовоспалительных и антиоксидантных препаратов. Наличие гидроксильной группы в ее структуре делает ее высокоактивной в химическом синтезе, и она может быть преобразована в различные соединения посредством различных химических реакций.

Применение: Используется в качестве фармацевтического сырья Используется в качестве фармацевтического сырья, например, для получения "индометацина" и "индолпиперидина".

Используется в качестве фармацевтического сырья, например, для приготовления цефалоспориновых антибиотических препаратов, жаропонижающих и обезболивающих средств.

Пестицидное сырье, используемое для приготовления пиретроидного инсектицида.

Используется для определения флуоресцентного реагента оксидазы.

Промежуточные продукты органического синтеза, используемые в синтезе атенолола и 3,4-дигидроксифенилуксусной кислоты.

Он обладает противовоспалительной и противожировой активностью, а также может метаболизироваться микроорганизмами кишечника с образованием ароматических аминокислот и полифенольных соединений.

Помимо фармацевтического применения, 4-гидроксифенилуксусная кислота находит применение в полимерах и жидкокристаллических материалах. Кроме того, она является активным ингредиентом гликозидов родиолы розовой, которые широко используются в Китае для лечения легочных заболеваний, инфекций вируса гепатита В и рака. 4-гидроксифенилуксусная кислота также используется в качестве реагента для ацилирования фенолов и аминов, а также в качестве реагента для флуоресцентного определения ферментов.

4-гидроксифенилуксусная кислота (4-гидроксифенилуксусная кислота) - производное уксусной кислоты, используемое для ацилирования фенолов и аминов. Она является активным ингредиентом китайской травы Aster tataricus, которая широко используется в Китае для лечения легочных заболеваний, гепатита В и рака.

Является активным метаболитом метаболизма аминокислот. Также было показано, что он уменьшает воспаление и отек, подавляя индукцию HIF-1α под действием гипертонии и гипоксии при повреждении легких, вызванном аспирацией морской воды у крыс.

Биологическая активность

4-гидроксифенилуксусная кислота (p-гидроксифенилуксусная кислота, парагидроксифенилацетат) - это соединение, которое содержится в оливковом масле и пиве и используется в качестве промежуточного продукта в синтезе атенолола и 3,4-дигидроксифенилуксусной кислоты.

Метод очистки

Кислота кристаллизуется из воды или Et2O/петролейного эфира. М-значение п-бромфенилацетата составляет 117o (из EtOH). [Beilstein 10 II 112, 10 III 430, 10 IV 543].

Способ приготовления

4-гидроксифенилуксусная кислота была синтезирована путем диазотирования и гидролиза 4-аминофенилуксусной кислоты.

4-аминофенилуксусная кислота и раствор основания были подготовлены для получения натриевой соли, затем была добавлена серная кислота. Реакцию охлаждали до 0°C, контролировали при 0-5°C и по каплям добавляли раствор нитрата натрия, реакция завершилась за 0,5 часа.

При температуре 90-95°C полученное диазосоединение по каплям добавляли к разбавленной серной кислоте, реакция продолжалась в течение 1 ч. Реакционный раствор обесцвечивали и фильтровали.

Реакционный раствор обесцвечивали, фильтровали, охлаждали и экстрагировали этилацетатом, экстракт восстанавливали этилацетатом с получением 4-гидроксифенилуксусной кислоты. Выход составил около 85%.

Помимо химического синтеза, существующие исследования показывают, что использование микробных клеточных фабрик для производства 4-гидроксифенилуксусной кислоты является предпочтительным и устойчивым подходом. В исследовании под названием "Усиление производства 4-гидроксифенилуксусной кислоты в Escherichia coli с помощью направленной эволюции ферментов пути и динамической регуляции пути с помощью популяционно-чувствительных схем" ученые создали микробную биосинтетическую систему для производства 4-гидроксифенилуксусной кислоты в Escherichia coli с использованием глюкозы.

Данные по безопасности.

Может вызвать раздражение кожи, сильное раздражение глаз и специфическую токсичность органов-мишеней при однократном воздействии (респираторную) в соответствии с классификацией OSHA HCS.

Воздействие на окружающую среду.

• Гидроксифенилуксусная кислота - основной микробный метаболит, участвующий в антиоксидантном действии.

Согласно классификации OSHA HCS, 4-гидроксифенилуксусная кислота может вызывать раздражение кожи, сильное раздражение глаз и специфическую токсичность органов-мишеней при однократном воздействии (респираторная). Кроме того, она играет важную роль в микробном метаболизме, участвуя в антиоксидантных реакциях и индуцируя экспрессию Nrf2.c.