Meghatározás

A 4-hidroxi-fenilecetsav (kémiai képlet: C8H8O3, CAS-szám: 156-38-7) egy szerves vegyület, amely a fenilecetsav származéka. Molekulatömege 152,15, olvadáspontja 148-151 °C, forráspontja körülbelül 234,6 °C, és dimetil-szulfoxidban és metanolban oldódik. Ezt a vegyületet a vegyiparban sokféleképpen alkalmazzák, pl. észterek szintézisének alapanyagaként.

A 4-hidroxifenil-ecetsav egy monokarbonsav, olyan ecetsav, amelyben az egyik metilvegyületet 4-hidroxifenil helyettesíti. Növényi metabolit, gombák metabolitja, emberi metabolit és egér metabolit. Monokarbonsav és a fenolos csoportba tartozik. Az ecetsavból származik. A 4-hidroxifenil-ecetsav konjugált sava. 4-hidroxifenil-ecetsav (4-HPAA) olyan vegyület, amely a természetben számos szervezetben, többek között növényekben, állatokban és emberekben fordul elő. dopamin és noradrenalin előállítására használják. A dopamin és a noradrenalin, két neurotranszmitter, a katabolizmus során termeli ezt az esszenciális metabolitot. Funkcionálisan az ecetsavval áll rokonságban. A 4-hidroxifenil-ecetsav konjugátja.

A 4-hidroxifenil-ecetsav természetes termék, amely megtalálható az Epichloe typhina, az Oenothera glazioviana és más olyan szervezetekben, amelyekről adatok állnak rendelkezésre.A 4-hidroxifenil-ecetsav a sörélesztőben található vagy az által termelt metabolit.

A 4-hidroxi-fenilecetsav biológiai tevékenységek széles skálájával rendelkezik, és potenciális gyógyászati értékkel bíró vegyületnek tekintik. Az élelmiszeriparban is felhasználható, például élelmiszer-adalékanyagok prekurzoraként. Ezenkívül analitikai standardként használják a környezettudományokban a környezetszennyező anyagok viselkedésének és hatásainak kimutatására és tanulmányozására.

A 4-hidroxifenil-ecetsav szintén fontos szerepet játszik a gyógyszerfejlesztésben. A gyógyszerszintézisben köztes termékként használják számos gyulladáscsökkentő és antioxidáns gyógyszer előállításához. A hidroxilcsoport jelenléte a szerkezetében igen aktívvá teszi a kémiai szintézisben, és különböző kémiai reakciók révén különböző vegyületekké alakítható.

Szintézis

A 4-hidroxi-fenilecetsavat (4HPAA) a 4-hidroximandelinsav (4-hidroximandelinsav) elemi foszforral és jóddal történő redukciójával nyerik.

A 4HPAA jelenleg csak kémiai úton állítható elő, de ez a módszer hajlamos a környezetszennyezésre és a kemény reakciókörülményekre.

A mikrobiális sejtgyárak használata új gondolkodásmódot jelentene a 4HPAA előállítására, valamint kívánatosabb és fenntarthatóbb módszer lenne. A "Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylacetic Acid Production in Escherichia coli" című tanulmányban a tudósok egy mikrobiális bioszintézis rendszert hoztak létre a 4HPAA előállítására glükóz felhasználásával E. coli-ban.

A 4- hidroximandelinsav a 4-hidroximandelinsav elemi foszforral és jóddal történő redukciójával nyerhető.

Kémiai tulajdonságok

Megjelenés és tulajdonságok Fehér vagy enyhén sárga kristályos por.

Szublimálódhat. Oldódik éterben, etanolban, etil-acetátban.

Olvadáspont 148-151 °C (lit.)

forráspont 234,6 °C (durva becslés)

Sűrűség 1,2143 (durva becslés)

Gőznyomás 0,007 Pa 25 °C-on

Törésmutató 1,4945 (becslés)

Tárolási feltétel Inert atmoszféra, szobahőmérséklet

Oldhatóság 50g/liter

Savassági együttható (pKa) 4,50±0,10 (előrejelzett)

FormájaKristályos por

Szín A fehértől a krémszínűig vagy világosbarna színig

PH érték 2,0-2,4 (30g/l, H2O, 20℃)

Dimetil-szulfoxidban és metanolban oldódik. Vízben enyhén oldódik.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Vízből kicsapva fehér, tűszerű kristályok. Relatív molekulatömege 152,15, olvadáspontja 149～151 ℃. Szublimálódhat. Hideg vízben nehezen oldódik, forró vízben, éterben, etanolban és etil-acetátban oldódik. A P-hidroxi-fenilecetsav vas-kloriddal találkozva lilás-zöld csapadékot képez. Gyógyszeripari nyersanyagként használják, cefalosporin antibiotikus gyógyszerek, láz- és fájdalomcsillapítók stb. előállításához; peszticid nyersanyagként, piretroid rovarölő szerek előállításához; fluoreszcens reagensként használják oxidatív enzimek meghatározására; köztes termékek a szerves szintézisben. A 4-hidroxi-benzol-ecetsav fehér vagy krémfehér vagy világosbarna kristályos por. Hideg vízben nem oldódik, forró vízben, éterben, etanolban és etil-acetátban oldódik. Ha vas-klorid, akkor lilás-zöld csapadék.

Megjelenés és tulajdonságok: A 4-hidroxi-fenilecetsav fehér vagy enyhén sárgás színű kristályos por, amely szublimálható. Éterben, etanolban és etil-acetátban oldódik.

Sűrűség és gőznyomás: A sűrűség körülbelül 1,2143, a gőznyomás pedig körülbelül 0,007 Pa 25 °C-on.

TÁROLÁSI FELTÉTELEK ÉS OLYAMOSSÁG: A legjobb szobahőmérsékleten, inert légkörben tárolni. Oldhatósága körülbelül 50 g/liter.

Biológiai aktivitás

A 4-hidroxifenil-ecetsav (p-hidroxifenil-ecetsav, parahidroxifenil-acetát) az olívaolajban és a sörben található vegyület, amelyet az atenolol és a 3,4-hidroxifenil-ecetsav szintézisében kémiai intermedierként használnak. dihidroxifenil-ecetsav.

A 4-hidroxifenil-ecetsavról megállapították, hogy gyulladáscsökkentő és zsírmáj-ellenes hatással rendelkezik, és a bélmikrobák által aromás aminosavakká és polifenolokká metabolizálható. Emellett a vizsgálatok kimutatták, hogy a 4-hidroxi-fenilecetsav a katecholamin neurotranszmitter rendszer modulációján keresztül hat, de a specifikus hatásmechanizmusa még nem teljesen tisztázott.

Gyártási módszer

A p-aminofenil-ecetsav diazotálásával és hidrolízisével nyerik. Készítsünk p-aminofenil-ecetsavat lúgos oldattal nátriumsó képződéséhez, majd adjunk hozzá kénsavat. Hideg 0 ℃-ra, szabályozza a hőmérsékletet 0-5 ℃ cseppenként hozzáadásával nátrium-nitrát oldat, plusz diplomás reakció 0,5h. A kapott diazo oldatot cseppenként adtuk hozzá hígított kénsavhoz 90-95 ℃-on, kb. 1h csepp, majd folytassuk a reakciót 1h-ig. A reakcióoldatot elszíntelenítettük és szűrtük, lehűtöttük és etil-acetáttal extraháltuk, és a készterméket az etil-acetátból kinyert kivonat után kaptuk. A hozam kb. 85%.2.3-Fluoro-p-hidroxi-fenilecetsav.

Felhasználások

Az iparban a 4-hidroxifenil-ecetsav köztes termék az atenolol, a 3,4-dihidroxifenil-ecetsav és a kokain szintézisében.

A hidroxifenil-ecetsav (4HPAA) fontos alapanyag gyógyszerek, peszticidek és biokémiai termékek szintéziséhez. Felhasználható vérnyomáscsökkentő gyógyszerek (Atenolol), szív- és érrendszeri gyógyszerek (Metoprolol és Betaxolol), valamint antidepresszánsok, gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító gyógyszerek, antibiotikumok stb. szintézisében. Az új gyógyszer, a 4,7-dihidroxiizoflavonok szintézisének köztes terméke, és peszticid intermedierként is felhasználható.

A polimerek és a folyadékkristályos anyagok esetében is releváns alkalmazásokat kínál. A Rhodiola rosea glikozidok hatóanyaga is, gyulladáscsökkentő, daganatellenes, szorongáscsökkentő, vérlemezke- és májvédő hatású. Ezenkívül a 4-hidroxifenil-ecetsav fenol- és amin-aciláláshoz használt reagens.

Bár a 4-hidroxifenil-ecetsav pontos hatásmechanizmusa még nem teljesen tisztázott, a jelenlegi kutatások szerint a katekolamin neurotranszmitter-rendszer modulálásával hat.

Alkalmazások:

1. Gyógyszeripari nyersanyagként felhasználva Gyógyszeripari nyersanyagként felhasználva, pl. az "indometacin" és az "indolpiperidin" előállításához.
2. Gyógyszeripari nyersanyagként, például cefalosporin antibiotikus gyógyszerek, lázcsillapító és fájdalomcsillapító gyógyszerek előállítására használják.
3. Peszticid-alapanyagok, amelyeket piretroid rovarölő szerek előállításához használnak.
4. Az oxidáz fluoreszcens reagens meghatározására szolgál.
5. Szerves szintézis intermedierek, amelyeket az atenolol és a 3,4-dihidroxi-fenilecetsav szintézisében használnak.
6. Gyulladáscsökkentő és zsírmáj-ellenes hatással rendelkezik, és a bélben élő mikroorganizmusok által aromás aminosavak és polifenolos vegyületekké metabolizálható.

Alkalmazási területek:

Ez a köztes termék az új gyógyszer, a 4,7-dihidroxi-izoflavon szintéziséhez, és peszticid intermedierként is használható.

Szerves szintézis intermedierek, amelyeket a β-blokkoló atenolol és a Pueraria Mirifica szója glikozid yuan hatóanyag -4,7-dihidroxi-izoflavon szintézis előállításához használnak; peszticid intermedierként is felhasználható.

Szerves szintézis. Szerves szintézis intermedierek, amelyeket a β-blokkoló atenolol és a Pueraria lobata glikozidok hatóanyagának előállításához használnak...

Az olívaolajban található vegyület. Fontos finomkémiai köztes termék, széleskörű alkalmazási fejlesztési kilátásokkal.

Fenolok és aminok acilezési reagenseként használják. Oxidáz fluoreszcenciás meghatározására is használható.

Gyógyszeripari nyersanyagként használják cefalosporin antibiotikumok, láz- és fájdalomcsillapítók szintéziséhez.

A 4-hidroxifenil-ecetsav szintén megmutatta jelentőségét a gyógyszerfejlesztésben. A gyógyszerszintézisben köztes termékként használható számos gyulladáscsökkentő és antioxidáns gyógyszer előállításához. A hidroxilcsoport jelenléte a szerkezetében igen aktívvá teszi a kémiai szintézisben, és különböző kémiai reakciók révén különböző vegyületekké alakítható.

Alkalmazások: Gyógyszeripari nyersanyagként használják Gyógyszeripari nyersanyagként használják, pl. az "indometacin" és az "indolpiperidin" előállításához.

Gyógyszeripari nyersanyagként, például cefalosporin antibiotikus gyógyszerek, lázcsillapító és fájdalomcsillapító gyógyszerek előállítására használják.

Peszticid-alapanyagok, amelyeket piretroid rovarölő szerek előállításához használnak.

Az oxidáz fluoreszcens reagens meghatározására szolgál.

Szerves szintézis intermedierek, amelyeket az atenolol és a 3,4-dihidroxi-fenilecetsav szintézisében használnak.

Gyulladáscsökkentő és zsírmájvédő hatással rendelkezik, és a bélben élő mikroorganizmusok által aromás aminosavak és polifenolos vegyületekké metabolizálható.

A gyógyszeripari alkalmazásokon kívül a 4-hidroxi-fenilecetsav a polimerekben és a folyadékkristályos anyagokban is fontos felhasználási terület. Ezenkívül a Rhodiola rosea glikozidok hatóanyaga, amelyeket Kínában széles körben alkalmaznak tüdőbetegségek, hepatitis B vírusfertőzések és rák kezelésére. A 4-hidroxi-fenilecetsavat fenolok és aminok acilezésére, valamint enzimek fluoreszcenciás meghatározására szolgáló reagensként is használják.

A 4-hidroxifenil-ecetsav (4-hidroxifenil-ecetsav) egy ecetsavszármazék, amelyet fenolok és aminok acilezésére használnak. Ez az Aster tataricus kínai gyógynövény hatóanyaga, amelyet Kínában széles körben alkalmaznak tüdőbetegségek, HBV és rák kezelésére.

Az aminosav-anyagcsere aktív metabolitja. Azt is kimutatták, hogy csökkenti a gyulladást és az ödémát azáltal, hogy gátolja a HIF-1α hipertónia és hipoxia által kiváltott indukcióját tengervíz-aspiráció okozta tüdősérülésben patkányokban.

Biológiai aktivitás

A 4-hidroxifenil-ecetsav (p-hidroxifenil-ecetsav, parahidroxifenil-acetát) az olívaolajban és a sörben található vegyület, amelyet az atenolol és a 3,4-dihidroxifenil-ecetsav szintézisében kémiai intermedierként használnak.

Tisztítási módszer

A sav vízből vagy Et2O/petéterből kristályosodik. A p-bromfenilacetát m-értéke 117o (EtOH-ból). [Beilstein 10 II 112, 10 III 430, 10 IV 543.].

Elkészítési mód

A 4-hidroxi-fenilecetsavat a 4-aminofenilecetsav diazotálásával és hidrolízisével szintetizálták.

A nátriumsó előállításához 4-aminofenil-ecetsavat és bázisoldatot készítettünk, majd kénsavat adtunk hozzá. A reakciót 0 °C-ra hűtöttük, 0-5 °C-on szabályoztuk, majd cseppenként nátrium-nitrátoldatot adtunk hozzá, és a reakció 0,5 óra alatt befejeződött.

A kapott diazót 90-95 °C-on cseppenként híg kénsavhoz adtuk, és kb. 1 órán át reagáltattuk. A reakciót 1 órán át folytattuk, a reakcióoldatot elszíntelenítettük és szűrtük.

A reakcióoldatot elszíntelenítettük és leszűrtük, lehűtöttük és etil-acetáttal extraháltuk, majd a kivonatot etil-acetáttal visszanyertük, és 4-hidroxifenil-ecetsavat kaptunk. A hozam körülbelül 85% volt.

A kémiai szintézis mellett a meglévő kutatások azt sugallják, hogy a 4-hidroxifenil-ecetsav előállításához a mikrobiális sejtgyárak használata előnyösebb és fenntartható megközelítés. A "A 4-hidroxi-fenilecetsav termelésének fokozása Escherichia coli-ban az útvonal enzimek irányított evolúciójával és dinamikus útvonal-szabályozással populációérzékelő áramkörök segítségével" című tanulmányban a tudósok egy mikrobiális bioszintetikus rendszert hoztak létre a 4-hidroxi-fenilecetsav termelésére Escherichia coli-ban glükóz felhasználásával.

Biztonsági adatok.

Bőrirritációt, súlyos szemirritációt és az OSHA HCS besorolása szerint egyszeri expozícióval járó specifikus célszervi toxicitást (légzőszervi) okozhat.

Környezeti hatások.

• A hidroxifenil-ecetsav az antioxidáns hatásban részt vevő egyik fő mikrobiális metabolit.

Az OSHA HCS besorolása szerint a 4-hidroxifenil-ecetsav bőrirritációt, súlyos szemirritációt és egyszeri expozícióval járó specifikus célszervi toxicitást (légzőszervi) okozhat. Ezenkívül fontos szerepet játszik a mikrobiális anyagcserében, részt vesz az antioxidáns válaszokban és indukálja az Nrf2.c expresszióját.