Fosane sesquiterpènes à activité phytotoxique chez Ligustrum chuanxiong
La phytoallélopathie désigne la libération de substances chimiques par une plante dans l'environnement, qui ont directement ou indirectement des effets nocifs ou bénéfiques sur une autre plante. La libération de substances allélopathiques est une stratégie de survie mise au point par les espèces vivant dans des habitats particuliers afin d'obtenir des avantages écologiques. Elle peut affecter la croissance d'autres plantes et la succession des communautés végétales dans le même habitat, et même affecter le modèle de distribution et la biodiversité des populations végétales dans la région. Le développement d'herbicides naturels respectueux de l'environnement utilisant des substances allélopathiques comme composés principaux est actuellement un point chaud de la recherche, parmi lesquels les sesquiterpènes ont un grand potentiel.
Diverses plantes du genre Ligularia de la famille des Asteraceae, telles que L. virgaurea, L. macrophylla et L. sagitta, présentent une activité allélopathique significative. Les sesquiterpènes sont considérés comme les principaux composants actifs allélopathiques de ces plantes et présentent souvent une activité phytotoxique. La plante L. cymbulifera, qui appartient à ce genre, est largement répandue dans les montagnes Hengduan et pousse densément dans les prairies alpines à 2000-4000 m d'altitude dans la région de Shangri La, dans la province du Yunnan. C'est une espèce dominante dans les pâturages alpins locaux. Les principaux métabolites secondaires de Ligularia angustifolia sont des sesquiterpènes, des sesquiterpènes réducteurs de carbone, des bisabolanes sesquiterpènes et des alcaloïdes pyrrolizidiques. Dans un premier temps, l'équipe de recherche a isolé et détecté de multiples sesquiterpènes ayant une activité toxique pour les plantes à partir de ses racines et du sol de la rhizosphère. Les résultats expérimentaux suggèrent que les sesquiterpènes de la classe des taxanes sont susceptibles d'être synthétisés et libérés dans le sol autour de la rhizosphère par Ligustrum chuanxiong, en tant que substances allélopathiques potentielles qui interfèrent de manière synergique avec la germination et la croissance d'autres graines de plantes, aidant ainsi Ligustrum chuanxiong à obtenir des avantages écologiques dans les monts Hengduan. Afin de rechercher d'autres substances allélopathiques potentielles et d'étudier plus avant leurs mécanismes d'action, et de sélectionner des composés principaux pour le développement d'herbicides naturels respectueux de l'environnement, cette étude continue d'étudier les sesquiterpènes phytotoxiques de la classe des phoranes chez Ligularia baicalensis.

Cet article a permis d'isoler 13 sesquiterpènes de la fraction méthanol 95% de la racine de Ligustrum chuanxiong, dont le composé 1, qui est un nouvel alcaloïde sesquiterpénique de type érémophilane-12,8-lactame ; Les composés 2 à 5 sont des érémophilanes-12,8-olides, un type de sesquiterpènes appartenant à la classe des Foshanes ; les composés 6 à 10 sont des érémophilanes-14,6-olides, un type de sesquiterpènes de la classe des Foshanes ; les composés 11, 12 et 13 sont des furanemophilanes, un type de furanènes sesquiterpènes (voir figure 1). Les résultats ont montré que les composés 1 à 13 n'avaient aucune activité inhibitrice sur la germination des graines d'Arabidopsis, mais qu'ils présentaient tous une certaine activité inhibitrice sur la croissance des racines des graines d'Arabidopsis, et que certains composés pouvaient avancer le temps de germination des graines de 1 à 2 jours par rapport au groupe témoin vierge à de faibles concentrations. Ce résultat est cohérent avec la littérature : les sesquiterpènes ont une activité plus forte dans l'inhibition de l'élongation des racines que dans l'inhibition de la germination des graines, et les composés toxiques pour les plantes ayant un potentiel allélopathique présentent souvent un effet promoteur sur la germination des graines à de faibles concentrations. Des études récentes ont montré que les plantes ont développé une nouvelle stratégie appelée "germination suicide" ou "stratégie du pot de miel" pour lutter contre les plantes parasites : les substances allélopathiques libérées par les plantes hôtes, telles que les strigolactones (SL), peuvent induire et stimuler la germination des graines des plantes parasites, telles que Striga spp. Si elles sont cultivées dans un environnement dépourvu de plante hôte, ces graines germées accéléreront leur mort en raison d'un manque d'apport en nutriments, réduisant ainsi la réserve de graines de plantes parasites dans le sol. Face à des pressions environnementales complexes, les substances allélopathiques jouent souvent des rôles écologiques multiples. Les résultats de cette expérience suggèrent qu'en plus d'inhiber directement la germination et la croissance d'autres graines de plantes, les sesquiterpènes de Ligustrum chuanxiong peuvent également adopter une stratégie similaire à la "germination suicidaire" mentionnée ci-dessus, c'est-à-dire induire et promouvoir la germination d'autres graines de plantes, puis induire la mort des cellules de l'extrémité de la racine d'une manière ou d'une autre, inhiber leur absorption de nutriments et accélérer leur mort, réduisant ainsi la consommation de nutriments dans le sol environnant par ces plantes. À l'heure actuelle, il n'existe pas de rapports de recherche similaires, et cette hypothèse doit être vérifiée par des expériences.

En comparant les effets des composés 3, 5 et 13 avec d'autres composés sur la promotion de la germination précoce des graines, les résultats suggèrent que la formation d'anneaux lactones en position 6 et les substituants en position 15 peuvent affecter l'effet de promotion ; s'il y a 3 chaînes latérales et 10 groupes hydroxyles substitués, il peut y avoir un effet inhibiteur ; la présence d'une chaîne latérale à 6 chiffres peut avoir un effet de promotion. D'autre part, l'activité inhibitrice des composés 1 à 13 sur la croissance des racines d'Arabidopsis est liée à la concentration et à la structure du composé (voir figure 4). D'après les résultats des expériences précédentes, l'activité inhibitrice des sesquiterpènes de Ligustrum chuanxiong sur la croissance des racines d'Arabidopsis suit le schéma suivant : les sesquiterpènes de type furanermophiliane ont une meilleure toxicité pour les plantes, et le type furanermophiliane>le type érémophiliane-14,6-olides>le type érémophiliane-12,8-oolides>le type érémophiliane modifié. En comparant les activités inhibitrices des composés 11, 12 et 13 sur la croissance des racines d'Arabidopsis, la CE50 du composé 13 était de 44,15 ± 5,21 μ g/mL, tandis que les CE50 des composés 11 et 12 étaient respectivement de 2,30 ± 2,92 et 75,62 ± 1,33 μ g/mL. Ceci suggère que l'activité est meilleure lorsque les substituants en position 6 et 15 des diterpènes de type furanermophilane ne forment pas d'anneaux lactones. En comparant les activités inhibitrices des composés 6-10 sur la croissance des racines d'Arabidopsis, les composés 6 et 9 ont montré une activité similaire, ce qui indique que la double liaison sur l'anneau A des sesquiterpènes de type érémophilane-14,6-olides a peu d'effet sur la toxicité pour les plantes. En comparant les activités inhibitrices des composés 2 à 5 sur la croissance des racines d'Arabidopsis, il n'y a pas de grande différence d'activité entre les composés 2 et 5, ce qui indique que les 6e et 15e substituants des sesquiterpènes de type érémophilane-12,8-olides forment des anneaux lactones et que la présence de substituants en 3e position n'a que peu d'effet sur l'activité. En comparant les activités inhibitrices des composés 1 et 3, 3, 5 et 4, 6 et 7, 9 et 10 sur la croissance des racines d'Arabidopsis, on a constaté que la toxicité pour les plantes était renforcée lorsqu'il y avait une substitution hydroxyle en position 10, ce qui est cohérent avec les résultats de recherches antérieures. Le composé 13 a présenté la meilleure activité de toxicité pour les plantes dans cette expérience. L'analyse structure-activité ci-dessus permet de conclure que les sesquiterpènes de type furanermophilane contenant 10 groupes hydroxyle et 6 substitutions de chaînes latérales ont le potentiel de servir de composés conducteurs d'herbicides naturels respectueux de l'environnement. Par conséquent, la prochaine étape consistera à rechercher d'autres composés de ce type dans le Ligustrum chuanxiong et à cribler les composés principaux pour le développement d'herbicides naturels respectueux de l'environnement.