Le cinnamaldéhyde, également connu sous le nom de cinnamaldéhyde, cinnamaldéhyde, β-bénacroléine ou 3-phényl-2-propénal, est un composé organique aldéhyde que l'on trouve dans les huiles essentielles telles que l'huile de cannelle, l'huile de rose et l'huile de patchouli.
Son nom chimique est triphénylacroléine et sa formule moléculaire est C9H8O. À la pression atmosphérique, son point de fusion est de -8°C et son point d'ébullition de 253°C. Il existe à l'état liquide. Le cinnamaldéhyde possède des isomères cis et trans, et tous les cinnamaldéhydes naturels ont une structure trans.
Le cinnamaldéhyde a un goût fort et durable d'huile de cannelle, avec des propriétés antibactériennes et antifongiques, vasodilatatrices des vaisseaux sanguins et abaissant la tension artérielle, entre autres. Il est largement utilisé en médecine, dans l'industrie alimentaire et dans d'autres domaines.
Fonctions physiologiques du cinnamaldéhyde
Le cinnamaldéhyde a pour effet de réduire la glycémie et les lipides sanguins et peut être utilisé pour traiter le diabète sucré de type II. La consommation de cinnamaldéhyde peut améliorer l'utilisation du glucose et des esters par l'organisme et permettre de réduire la glycémie et les lipides sanguins.
La recherche montre que les patients atteints de diabète de type II qui prennent du cinnamaldéhyde voient leur glycémie à jeun, leurs triglycérides et leur teneur en lipoprotéines de faible densité diminuer de manière significative.
La cinnamaldéhyde peut être utilisée dans le traitement de la fibrose cellulaire, la recherche montre que la cinnamaldéhyde peut inhiber la prolifération des fibroblastes interstitiels rénaux induite par le glucose élevé, l'hypertrophie et la synthèse et la sécrétion du collagène interstitiel.
Huang Jiangyan a étudié des rats soumis à une forte induction de glucose et a constaté que le cinnamaldéhyde réduisait la prolifération des fibroblastes cardiaques de rat et inhibait la synthèse et la sécrétion de collagène intercellulaire.
Cai Leiqin et al. ont montré que le cinnamaldéhyde active spécifiquement la voie du facteur nucléaire lié au facteur E-2 et favorise la cicatrisation des plaies chez les souris diabétiques.
Certaines études ont montré que le cinnamaldéhyde peut résister aux ulcères gastroduodénaux en inhibant l'érosion de la muqueuse gastrique par la pepsine et en augmentant le débit sanguin de la muqueuse gastrique ; il peut stimuler en douceur l'estomac et les intestins, favoriser la sécrétion de salive et de suc gastrique, améliorer la fonction digestive, favoriser l'appétit, relâcher le spasme du muscle lisse gastro-intestinal et soulager la douleur spasmodique du tractus intestinal.
Effet antibactérien du cinnamaldéhyde
La cinnamaldéhyde a un effet antibactérien à large spectre, Zhang Wenjuan et al. 22 espèces, 31 champignons pathogènes conditionnels pour des expériences antifongiques de cinnamaldéhyde, les résultats montrent que la cinnamaldéhyde sur Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Penicillium citrinum et d'autres champignons ont un meilleur effet d'inhibition.
Le cinnamaldéhyde peut rendre certaines bactéries dans le corps du contenu d'oxygène réactif, produire des dommages oxydatifs et causer leur mort. Wang Fan et al. sur le rôle de l'aldéhyde cinnamique chez Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa ont constaté qu'après un traitement avec une solution d'aldéhyde cinnamique, la croissance d'Escherichia coli est inhibée, les bactéries dans le corps du peroxyde d'hydrogène, du malondialdéhyde et d'autres contenus augmentent de manière significative, la surface cellulaire de Pseudomonas aeruginosa a une membrane bactérienne, bien qu'elle ne soit pas détectée dans le corps de l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène, mais sa croissance et son métabolisme sont également affectés.
L'aldéhyde cinnamique peut inhiber la croissance des bactéries en détruisant leur structure et leur fonction métabolique normale. L'aldéhyde cinnamique contient un groupe aldéhyde, possède une certaine hydrophilie, est facile à adsorber sur le groupe hydrophile de la surface du champignon, sur la membrane cellulaire de l'activité de la chitine synthase et du glucane synthase a un certain effet inhibiteur, inhibant ainsi la génération de chitine et de glucose dans la paroi cellulaire, détruisant la structure polysaccharidique de la paroi cellulaire, inhibant la croissance du champignon ; peut également être dissous dans les domaines hydrophobes des membranes cellulaires entre les chaînes lipoyles voisines, augmentant la perméabilité de la membrane cellulaire et entraînant la mort du champignon. Fuite d'ATP, entraînant la mort de la bactérie.
Le cinnamaldéhyde peut inhiber la croissance des bactéries en affectant l'expression normale de l'ADN ou de l'ARN intracellulaire. Xie Xiaomei et al. ont observé et analysé l'ADN et l'ARN d'Aspergillus flavus et d'Aspergillus fumigatus au moyen d'un microscope confocal à balayage laser et ont constaté que le cinnamaldéhyde pouvait interférer avec la synthèse de l'ADN et le métabolisme normal de l'ARN, ce qui a conduit à un métabolisme anormal des protéines, et n'a pas pu achever le cycle normal de la cellule, et a inhibé la croissance de la moisissure. Le cinnamaldéhyde peut bloquer l'expression du gène clé FKS, ce qui entraîne la synthèse de polysaccharides dans la paroi cellulaire d'Aspergillus fumigatus, inhibant ainsi la croissance de la moisissure.
Le cinnamaldéhyde peut inhiber la croissance d'Aspergillus fumigatus en bloquant son métabolisme. Dai Xiangrong et al. ont analysé la densité optique et la valeur du malondialdéhyde des extraits de spores d'Aspergillus flavus sous différents modes d'inhibition et ont constaté que le cinnamaldéhyde pouvait bloquer la voie métabolique dans le processus de croissance en inhibant l'activité de certaines enzymes dans les cellules, ce qui a finalement entraîné l'incapacité des spores à germer et à se développer en colonies de manière normale. Le groupe fonctionnel du cinnamaldéhyde, le groupe aldéhyde, peut réagir avec les groupes fonctionnels des protéines dans la cellule, tels que le groupe amino, le groupe carboxyle, etc.
Métabolisme du cinnamaldéhyde
Sapienza P P et al. ont montré que de fortes doses de cinnamaldéhyde marqué peuvent être excrétées sous forme de métabolites dans l'urine et, dans une moindre mesure, dans les fèces, l'acide benzoïque étant le principal métabolite.
Le cinnamaldéhyde est métabolisé par plusieurs voies : il peut être oxydé en acide cinnamique par l'aldéhyde déshydrogénase dépendante du NAD, puis lié à d'autres sels et excrété ; il peut également être β-oxydé ou réagir avec le glutathion réduit pour former des dérivés de thioétherine, qui sont ensuite liés à d'autres composés et finalement éliminés de l'organisme, avec très peu de résidus dans le corps humain.
Application du cinnamaldéhyde dans l'alimentation
En raison de son bon effet antibactérien, le cinnamaldéhyde est largement utilisé dans la conservation des aliments. Les principaux modes d'utilisation sont : la fumigation, la préparation de films, le traitement par émulsion. Wen Xiaoli et al. ont fumigé le groupe expérimental de champignons shiitake avec de l'aldéhyde cinnamique et ont constaté que, par rapport au groupe témoin, le contenu microbien du groupe expérimental était réduit, la respiration était ralentie, les dommages oxydatifs étaient réduits et la réduction de la teneur en eau était ralentie.
Tous les indicateurs montrent que le traitement par fumigation au cinnamaldéhyde peut maintenir efficacement la qualité des champignons shiitake et avoir un bon effet de conservation. Wang Liqiang et al. ont utilisé le cinnamaldéhyde et le propionate de calcium comme agents bactériostatiques, combinés à de l'amidon de pomme de terre, du glycérol, du chlorure de calcium et d'autres substances pour préparer un film comestible antibactérien, qui peut inhiber efficacement la croissance et la reproduction des micro-organismes dans la viande refroidie, ralentir la perte d'humidité et avoir un bon effet de conservation sur la viande refroidie.
Wang Qingkui et al. ont préparé une nanoémulsion de cinnamaldéhyde avec du cinnamaldéhyde, du Tween 80, de l'éthanol, de l'acétate d'éthyle et de l'eau distillée, et ont utilisé la nanoémulsion de cinnamaldéhyde et la solution de cinnamaldéhyde avec la même concentration de quatre pathogènes courants des animaux aquatiques pour réaliser des expériences bactériostatiques, et les résultats ont montré que la nanoémulsion de cinnamaldéhyde a un meilleur effet.
Li Hongliang et al. ont utilisé le cinnamaldéhyde comme conservateur alimentaire et ont constaté qu'en réduisant le dosage des conservateurs traditionnels, le conservateur composé de cinnamaldéhyde a un meilleur effet de conservation et de préservation de la fraîcheur.
Le cinnamaldéhyde a une saveur particulière, forte et durable, de l'huile de cannelle, qui est couramment utilisée dans les additifs alimentaires. L'ajout de traces d'huile de cannelle dans la soupe chinoise, le café, les biscuits et les pâtisseries peut augmenter la saveur des aliments. L'ajout de cinnamaldéhyde à un chewing-gum peut augmenter la saveur du chewing-gum lui-même, masquer la mauvaise haleine et éliminer certaines bactéries buccales.
Perspectives d'avenir
En raison de ses excellentes propriétés antibactériennes à large spectre et de son odeur aromatique particulière, le cinnamaldéhyde joue un double rôle dans l'industrie alimentaire : il préserve la fraîcheur et améliore la saveur et la texture.
Le cinnamaldéhyde a un métabolisme rapide et peu de résidus dans le corps humain. Il est reconnu comme une épice alimentaire sûre et non toxique par l'Association des fabricants d'arômes et d'extraits des États-Unis (FEMA) et comme une substance sûre et non toxique par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis.
En Chine, le cinnamaldéhyde est également reconnu comme une épice synthétique pour l'alimentation, qui peut être utilisée dans la viande, les bonbons, les chewing-gums, les assaisonnements, etc. Cependant, le cinnamaldéhyde est peu soluble dans l'eau, a une forte volatilité et une forte saveur, ce qui peut facilement affecter la saveur originale des aliments, limitant ainsi son application dans la conservation des aliments et les antiseptiques.
Certains dérivés du cinnamaldéhyde ont des propriétés similaires à celles du cinnamaldéhyde, comme l'acide cinnamique, dont l'arôme de cannelle est plus léger et qui possède des propriétés antibactériennes ; certaines études ont montré que la microémulsion de cinnamaldéhyde peut résoudre le problème de la faible solubilité dans l'eau et qu'elle a un très bon effet antibactérien. La poursuite de la recherche et du développement des dérivés du cinnamaldéhyde, de la microémulsion et d'autres produits connexes peut permettre d'élargir le champ d'application du cinnamaldéhyde.