Découvrez les avantages de l'hydrazide maléique !

hydrazide maléique 123-33-1

L'hydrazide maléique, dont le numéro CAS est 123-33-1, est un composé dont la formule moléculaire est C4H4N2O2 et le poids moléculaire 112,09 g/mol. Il est utilisé comme régulateur de croissance des plantes et comme herbicide, inhibant la synthèse des acides nucléiques et des protéines. Il est généralement appliqué sur le feuillage de cultures comme les pommes de terre, les oignons, l'ail et les carottes pour empêcher la germination pendant le stockage.

En termes de sécurité, l'hydrazide maléique présente une faible toxicité aiguë par voie orale, cutanée et par inhalation. Toutefois, il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, et des mesures de précaution sont recommandées lors de sa manipulation, telles que le port de gants de protection et une bonne ventilation.

En ce qui concerne l'impact sur l'environnement, l'EPA a inclus l'hydrazide maléique dans la base de données IRIS, ce qui indique qu'il a fait l'objet d'un examen complet des données de toxicité. La dose de référence orale (RfD) suggère qu'il existe une hypothèse de seuils pour certains effets toxiques, et la substance n'est pas évaluée pour sa cancérogénicité. Néanmoins, des discussions ont eu lieu sur sa mutagénicité et sa cancérogénicité potentielles dans les cultures cellulaires et chez les animaux, bien qu'aucune preuve de cancérogénicité humaine n'ait été trouvée malgré l'exposition de la population dans les secteurs de la fabrication, de l'agriculture et de la chaîne alimentaire.

Pour les applications de recherche médicale, l'hydrazide maléique est disponible à l'achat avec une pureté supérieure à 99,0% (T) déterminée par HPLC, et il est vendu en diverses quantités pour une utilisation en laboratoire. Il est important de noter que les dernières informations sur les conditions de stockage et les fiches de données de sécurité doivent être consultées lors de la manipulation de ce produit chimique.

L'hydrazide maléique est un composé pyridazinone insoluble dans l'eau aux applications diverses. Il sert à la fois d'herbicide et de régulateur de croissance des plantes, ce qui le rend précieux dans les pratiques agricoles.

En outre, l'hydrazide maléique est utilisé pour lutter contre la germination ou le drageonnage indésirables des plants de tabac.

hydrazide maléique Propriétés

Point de fusion 299-301 °C (déc.)(lit.)

Point d'ébullition 209,98°C (estimation approximative)

Densité 1,6 g/cm3

Indice de réfraction 1,4610 (estimation)

Point d'éclair 300°C

Conditions de stockage Atmosphère inerte, température ambiante

Solubilité 510 mg/l dans 4 eau

Coefficient d'acidité (pKa) 9,01±0,20 (prédit)

Couleur Cristaux blancs

Odeur (Odeur) Inodore

Solubilité dans l'eau 6 g/L

Merck 14,5705

BRN 112223

Propriétés chimiques

Le produit pur est un solide cristallin blanc. m.p.296～298℃, densité relative 1,60 (25℃), point d'éclair 300℃, non volatile. solubilité à 25℃ est : diméthylformamide 2,4%, acétone <1%, xylène <1%, éthanol 97%, p.m.>292 ℃, densité relative 1,60. La solubilité du sel de triéthanolamine dans l'eau est de 70%, celle du sel de potassium de 10% et celle du sel de sodium de 20%.

Utilisations

Stockage et transport : Il est également utilisé dans l'industrie agricole comme inhibiteur de germination pour les pommes de terre stockées afin de prévenir la germination prématurée.

Mode d'action : L'hydrazide maléique perturbe le processus de croissance des plantes en inhibant la synthèse des acides nucléiques et des protéines, ce qui entraîne la suppression de la division et de la croissance cellulaires.

L'hydrazide maléique est un herbicide sélectif et un inhibiteur temporaire de la croissance des plantes. L'hydrazide maléique a des propriétés herbicides et peut être utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes dans le gazon et dans d'autres contextes agricoles.

Régulateur de croissance des plantes. Inhalé par le feuillage ou les racines, conduit par le xylème et le phloème, il inhibe la division cellulaire et la croissance des plantes. La solution 0,1% ~ 0,05% peut prévenir les mauvaises herbes des pelouses, des vergers et de l'eau ; la solution 0,025% pour inhiber la germination des oignons et des pommes de terre pendant la période de stockage ; la solution 0,1% ~ 0,05% pour inhiber et retarder la croissance des pousses latérales du tabac et pour protéger les jeunes plants d'agrumes contre les dommages causés par le gel.

Il pénètre dans la plante par la cuticule des feuilles, réduit la photosynthèse, la pression osmotique et l'évapotranspiration, et inhibe fortement la croissance des pousses. Il est utilisé pour empêcher la germination des pommes de terre, des oignons, de l'ail et des radis pendant le stockage, et a pour effet d'inhiber la croissance des cultures et de prolonger la floraison ; il peut également être utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes dans les terres non cultivées. L'isomérisation réciproque du produit est la 3,6-Dihydroxypyridazine (3,6-Dihydroxypyridazine). Il s'agit d'un intermédiaire du sulfamide, le sulfaméthoxazole.

Régulateur de croissance des plantes. Inhalés par le feuillage ou les racines, conduits par le xylème et le phloème, ils inhibent la division cellulaire et la croissance des plantes.0.1%～La solution 0,05% peut prévenir l'herbe et les mauvaises herbes dans les pelouses, les vergers et au bord de l'eau ; la solution 0,025% peut inhiber la germination de l'oignon et de la pomme de terre pendant la période de stockage ; la solution 0,1%～La solution 0,05% peut inhiber et retarder la croissance des pousses latérales du tabac et préserver les semis d'agrumes des dommages causés par le gel.

L'agent peut pénétrer dans la plante à travers la cuticule des feuilles, réduire la photosynthèse, la pression osmotique et l'évapotranspiration, et peut fortement inhiber la croissance des bourgeons. Utilisé pour prévenir la germination pendant le stockage des pommes de terre, des oignons, de l'ail et des radis, il a pour effet d'inhiber la croissance des cultures et de prolonger la floraison. Il peut également être utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes dans les zones non cultivées.

Inhibiteur temporaire de croissance des plantes. Herbicide sélectif (élimine le matangrass). Prévient la germination des oignons, des pommes de terre et des carottes dans les entrepôts. Expériences horticoles et agricoles. L'hydrazide maléique est un herbicide sélectif et un inhibiteur temporaire de la croissance des plantes. L'agent pénètre dans la plante par la cuticule des feuilles, réduit la photosynthèse, la pression osmotique et l'évapotranspiration, et inhibe fortement la croissance des pousses. Il est utilisé pour empêcher la germination des pommes de terre, des oignons, de l'ail et des radis pendant le stockage, et a pour effet d'inhiber la croissance des cultures et de prolonger la floraison ; il peut également être utilisé pour le contrôle des mauvaises herbes dans les terres non cultivées. L'isomérisation réciproque du produit est la 3,6-Dihydroxypyridazine (3,6-Dihydroxypyridazine). Il s'agit d'un intermédiaire du sulfamide, le sulfaméthoxazole.

L'hydrazide maléique est un composé chimique qui appartient au groupe des hydrazides. L'hydrazide maléique est utilisé comme herbicide et régulateur de croissance des plantes. L'hydrazide maléique pénètre dans les cellules par diffusion et réagit avec les groupes nucléophiles du noyau, inhibant ainsi la synthèse de l'ADN et provoquant des mutations. Des études biologiques ont montré que l'hydrazide maléique est génotoxique, c'est-à-dire qu'il détruit l'information génétique à l'intérieur de la cellule, ce qui entraîne des mutations. Il a également été démontré que l'hydrazide maléique a des effets génotoxiques dans des systèmes modèles. Il inhibe également les activités enzymatiques des plantes, telles que l'activité de la nitrate réductase, de l'uréase ou de la catalase.

Herbicide, régulateur de croissance des plantes, fongicide : Interdit dans les pays de l'UE. L'hydrazide maléique est un régulateur de croissance végétale (inhibiteur de germination) et un herbicide homologué pour une utilisation sur le tabac, les pommes de terre, les oignons, les agrumes non fertiles, le gazon, les emprises de services publics et d'autoroutes, les aéroports, les sites industriels, les pelouses, les zones de loisirs, les arbres d'ornement et d'ombrage et les plantes ornementales.

Aux États-Unis, l'hydrazide maléique est principalement utilisé pour le tabac.

Méthode de production

Il est obtenu en faisant réagir l'anhydride maléique avec l'hydrate d'hydrazine. Mettre l'eau et 40% hydrate d'hydrazine dans le pot de réaction, ajouter 30% acide chlorhydrique goutte à goutte sous agitation et refroidissement, la température est contrôlée en dessous de 20℃, à pH 6,2-6.4, mettre l'anhydride maléique, augmenter lentement la température à 106-110℃, reflux pendant 2h, réduire la température à 5℃, filtration de décharge, le gâteau de filtre est lavé avec de l'eau glacée à pH 4,8-5,1, séchage, pour obtenir le dihydrazide maléique, le rendement de 97%.

Produit par réaction du dihydrazide de butylène (ou dihydrazide de butadiène) avec le sulfate d'hydrazine à 35-56℃.

Produit en faisant réagir le dianhydride de butylène (ou l'acide butadiénedioïque) avec le sulfate d'hydrazine à 35-56°C.

Produit par réaction de l'anhydride maléique avec l'hydrate d'hydrazine. Mettre l'eau et l'hydrate d'hydrazine 40% dans le pot de réaction, ajouter l'acide chlorhydrique 30% goutte à goutte sous agitation et refroidissement, la température est contrôlée en dessous de 20 ℃, jusqu'à un pH de 6,2-6.4, ajouter l'anhydride maléique, augmenter lentement la température à 106-110 ℃, reflux pendant 2h, réduire la température à 5 ℃, jeter la filtration, le gâteau est lavé avec de l'eau glacée à pH 4,8-5,1, séchage, et obtenir l'hydrazide maléique, le rendement de 97%.

Catégorie

Toxicité

DL501400mg/kg chez le rat, 6950mg/kg pour le sel de sodium, 2340mg/kg pour le sel de diéthanol. pas d'irritation. Aucun symptôme d'empoisonnement n'a été observé lorsque des rats ont été nourris avec des aliments contenant 5% du médicament original pendant 2 ans, et aucune tératogénicité, cancérogénicité ou mutagénicité n'a été observée. Faible toxicité pour les poissons, perche LC5075mg/L. Non toxique pour les abeilles.

Empoisonnement

Toxicité aiguë

Orale - Rat DL50 : 3000 mg/kg

Inflammabilité Caractéristiques dangereuses

La combustion produit des oxydes d'azote toxiques

Caractéristiques de stockage et de transport

Ventilé, froid et sec ; séparé des denrées alimentaires.

Agents d'extinction

Poudre sèche, mousse, sable

Premiers soins en cas d'empoisonnement par un pesticide

Premiers soins

Pas d'antidote spécifique. En cas d'ingestion accidentelle, provoquer d'abord des vomissements, puis traiter de manière symptomatique.

Cancérogénicité

Des souris ayant reçu 3 mg/kg pendant 320 jours n'ont pas montré d'effets cancérigènes lorsqu'elles ont été sacrifiées à l'âge de 2 ans. Des souris nourries à 0, 1000, 3200 et 10 000 ppm pendant 23 mois n'ont pas montré d'effets cancérigènes. Des rats ont reçu des doses de 0, 25, 500 ou 1000 mg/kg.

Une augmentation occasionnelle de l'incidence des tumeurs a été observée, mais comme l'incidence chez les rats mâles et femelles n'était pas uniforme et n'atteignait pas la signification statistique, elle n'a pas été considérée comme liée à l'hydrazide maléique.

L'application d'hydrazide maléique sur la peau trois fois par semaine à une dose cumulée ne dépassant pas 300 mg ne s'est pas révélée cancérigène. Le traitement oral de chiens et de rats sur une période de 17 à 28 mois n'a pas révélé d'excès de cancer dans aucun tissu ou organe.

L'injection sous-cutanée d'hydrazide maléique à des souris néonatales a entraîné une très légère augmentation des tumeurs du foie, bien que ce résultat soit généralement considéré comme négatif.

Une étude portant sur des injections sous-cutanées d'hydrazide maléique chez la souris (55 mg sur 49 semaines) n'a pas mis en évidence de réaction cancérigène.

Informations sur la sécurité

Modérément toxique par ingestion. Cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales. Des données sur les mutations ont été rapportées. Peut provoquer des lésions hépatiques chroniques et des effets aigus sur le système nerveux central. Dégage des fumées d'oxyde d'azote hautement toxiques lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition.

Symbole de matière dangereuse Xi,Xn

Code de catégorie de danger 36/37/38-40-R40-R36/37/38-68

Instructions de sécurité 26-36-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26

Numéro de transport des marchandises dangereuses UN 3077 9/PG 3

WGK Allemagne 2

RTECS No. UR5950000

Température d'auto-inflammation 707 °F

TSCA Oui

Code douanier 29339990

Données sur les substances dangereuses 123-33-1(Données sur les substances dangereuses)

Toxicité DL50 par voie orale chez le rat : 3800-6800 mg/kg ; par voie cutanée chez le lapin : >4000 mg/kg (Ben-Dyke)

Profil de réactivité

La 3,6-Dihydroxypyridazine est décomposée par les agents oxydants.La 3,6-Dihydroxypyridazine est également décomposée par les acides forts.La 3,6-Dihydroxypyridazine forme des sels de métaux alcalins et des sels d'amines solubles dans l'eau.

La 3,6-Dihydroxypyridazine est légèrement acide et titrable aux monoacides. Une légère oxydation produit des composés qui réagissent immédiatement avec les dioléfines pour former des dérivés cristallins à des températures allant jusqu'à -107° F. La 3,6-Dihydroxypyridazine est légèrement corrosive pour le fer et le zinc.

La 3,6-dihydroxypyridazine est incompatible avec les insecticides qui réagissent avec des bases fortes. En présence de métaux lourds et d'ions de fer, de zinc, de calcium et de magnésium, des sels solubles dilués se forment.

Le devenir dans l'environnement

Sol. La demi-vie dans le sol est de 2 à 8 semaines (Hartley et Kidd, 1987). Lorsque l'hydrazide maléique a été appliqué à la boue, au sable et à l'argile à des concentrations de 0,7 et 2,7, 1,0 et 3,75 et 0,85 et 3,4 ppm, on a obtenu des rendements de dégradation de 86 et 100, 87 et 100 et 47 et 67%, respectivement (Hoffman et al., 1962).

Plantes. Les principaux métabolites végétaux comprennent l'acide fumarique, l'acide succinique et l'acide maléique (Hartley et Kidd, 1987).

Photolyse. Dans l'eau, l'hydrazide maléique présente un maximum d'absorption à 300 nm, indiquant une photolyse directe (Gore et al., 1971).

Chimique/physique. Réagit avec les bases et les amines pour former des sels solubles dans l'eau (Hartley et Kidd, 1987). Les acides oxydants se décomposent en libérant de l'azote (Worthing et Hance, 1991). Se décompose à 260°C (Windholz et al., 1983), libérant des fumées toxiques d'oxyde d'azote (Sax et Lewis, 1987).

stockage

Code couleur - VERT : Peut être utilisé pour le stockage général. Suivre une formation sur la manipulation et le stockage appropriés de ce produit chimique avant de l'utiliser. Stocker au réfrigérateur ou dans un endroit frais et sec.

Méthodes de purification

Cristalliser l'hydrazide à partir de l'eau. Sécher à ~100o sur P2O5. [Beilstein 24 III/IV 1186].

Incompatibilités

Les poussières peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les agents oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer un incendie ou une explosion.

Tenir à l'écart des alcalis, des bases fortes, des acides forts, des acides oxydants et des époxydes. Légèrement corrosif pour le fer et le zinc. L'hydrazide maléique forme des sels de métaux alcalins et d'amines solubles dans l'eau. Il est faiblement acide et peut être titré en acides monobasiques.

Une oxydation légère produit un composé qui réagit instantanément avec les diènes à 277C/2107F pour former des dérivés cristallins. Il est incompatible avec les insecticides qui réagissent avec les bases fortes. Ce produit chimique est légèrement corrosif pour le fer et le zinc.

En présence de métaux lourds et d'ions de fer, de zinc, de calcium et de magnésium, des sels solubles dilués se forment.

Élimination des déchets

Consulter l'organisme de réglementation environnementale pour connaître les méthodes d'élimination acceptables.

Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA en matière de stockage, de transport, de manipulation et d'élimination des déchets. Suivre les recommandations relatives à l'élimination des pesticides et de leurs conteneurs conformément à la norme 40CFR165. Les conteneurs doivent être éliminés conformément aux instructions figurant sur l'étiquette de l'emballage ou en contactant l'agence locale ou fédérale de contrôle de l'environnement ou le bureau régional de l'EPA.