L'acide D-2-aminoadipique (CAS 7620-28-2) est un dérivé d'acide aminé spécialisé qui joue un rôle important dans la recherche biochimique et les études métaboliques. Ce composé, également connu sous le nom d’acide D-homoglutamique ou d’acide (R)-2-aminohexanedioïque, est un intermédiaire important dans le catabolisme de la lysine et constitue un outil précieux dans diverses recherches scientifiques. Les chercheurs du monde entier utilisent ce composé pour ses propriétés uniques en tant qu’inhibiteur de la glutamine synthétase et pour son implication dans la recherche sur les troubles métaboliques.

Qu'est-ce que l'acide D-2-aminoadipique ?

L'acide D-2-aminoadipique est un acide aminé non protéinogène dont la formule chimique est C₆H₁₁NON₄ et une masse moléculaire de 161,16 g/mol. Il s'agit de l'énantiomère D de l'acide 2-aminoadipique, qui présente un centre chiral au niveau du deuxième atome de carbone. Ce composé se caractérise structurellement par une chaîne de six atomes de carbone comportant un groupe amino et deux groupes carboxyliques.

Ce composé se présente sous forme de poudre ou de cristaux de couleur blanche à jaune clair. L'acide D-2-aminoadipique est classé parmi les inhibiteurs de la glutamine synthétase, ce qui le rend particulièrement utile dans la recherche neurobiologique et les études portant sur le comportement des cellules gliales. Sa stéréochimie unique (configuration R) contribue à ses activités biologiques spécifiques, qui diffèrent de celles de l'énantiomère L.

En tant qu'intermédiaire de la voie de dégradation de la lysine, l'acide D-2-aminoadipique joue un rôle crucial dans la compréhension des processus métaboliques liés au métabolisme des acides aminés et à la production d'énergie. Ce composé a suscité un vif intérêt dans le domaine de la recherche sur les troubles métaboliques, en particulier dans les études portant sur le diabète et la résistance à l'insuline.

Quels sont les avantages ?

L'acide D-2-aminoadipique présente plusieurs avantages précieux pour la recherche et les applications industrielles :

Inhibition de la glutamine synthétase

L'un des principaux avantages de l'acide D-2-aminoadipique réside dans son rôle d'inhibiteur de la glutamine synthétase. Cette propriété en fait un outil indispensable dans :

• Recherche en neurobiologie : Étude de l'activité de la glutamine synthétase dans les tissus cérébraux
• Études sur les cellules gliales : Étude de la fonction des astrocytes et des mécanismes de toxicité gliale
• Études sur les mécanismes enzymatiques : Comprendre les voies métaboliques de l'azote

Recherche sur les troubles métaboliques

L'acide D-2-aminoadipique constitue un biomarqueur important dans la recherche métabolique :

• Recherche sur le diabète : Des études ont montré qu'il existe une corrélation entre les taux d'acide 2-aminoadipique et le risque de diabète
• Sensibilité à l'insuline : Des recherches indiquent qu'il joue un rôle dans la modulation de la sécrétion d'insuline
• Études sur l'obésité : Utilisé dans le cadre de l'étude des marqueurs du syndrome métabolique

Études sur le métabolisme de la lysine

En tant qu'intermédiaire du catabolisme de la lysine, l'acide D-2-aminoadipique aide les chercheurs à :

• Comprendre les voies de dégradation des acides aminés
• Étudier les mécanismes de transport mitochondrial
• Étudier les flux métaboliques dans diverses conditions physiologiques

Recherche en protéomique et en biochimie

Ce composé présente un grand intérêt pour les applications en protéomique :

• Études sur la synthèse des protéines
• Études de cinétique enzymatique
• Étalons et marqueurs chromatographiques

Quelles sont ses utilisations ?

L'acide D-2-aminoadipique trouve des applications dans divers domaines de la recherche et de l'industrie :

Recherche universitaire

Dans les instituts de recherche du monde entier, l'acide D-2-aminoadipique est utilisé pour :

• Neurosciences : Études sur la toxicité des cellules gliales et l'activation des astrocytes
• Recherche sur le métabolisme : Étude du catabolisme de la lysine et des troubles qui y sont liés
• Endocrinologie : Études sur les biomarqueurs du diabète et de la résistance à l'insuline
• Biochimie : Élaboration des mécanismes enzymatiques et des voies métaboliques

Recherche pharmaceutique

Ce composé contribue au développement pharmaceutique :

• Identification de cibles thérapeutiques
• Analyse des voies métaboliques
• Recherche sur la découverte de biomarqueurs
• Études sur le développement d'agents thérapeutiques

Applications diagnostiques

L'acide D-2-aminoadipique est utilisé à des fins diagnostiques :

• Biomarqueurs des troubles métaboliques
• Normes de chimie clinique
• Contrôle qualité en laboratoire

Sécurité et effets indésirables

Lors de la manipulation de l'acide D-2-aminoadipique dans un cadre de recherche, il convient de respecter les mesures de sécurité appropriées :

Considérations générales en matière de sécurité

• Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) adapté, notamment des gants et une blouse de laboratoire.
• À manipuler dans un endroit bien aéré ou sous une hotte aspirante
• Évitez d'inhaler de la poussière ou des particules en suspension dans l'air
• Ne pas ingérer et éviter tout contact avec les yeux

Manipulation conforme aux normes de recherche

• Conserver aux températures recommandées (généralement -20 °C pour un stockage à long terme)
• Fermer hermétiquement le récipient lorsqu'il n'est pas utilisé.
• Respectez les protocoles de sécurité institutionnels relatifs à la manipulation des produits chimiques
• Consultez la fiche de données de sécurité (FDS) avant d'utiliser ce produit.

Informations sur la toxicité

Des recherches indiquent que l'acide D-2-aminoadipique présente des activités biologiques spécifiques :

• Propriétés gliotoxiques à certaines concentrations
• Inhibition de l'activation des astrocytes
• Effets sur l'activité de la glutamine synthétase

Remarque : ce composé est destiné exclusivement à la recherche et à un usage en laboratoire. Il ne doit pas être consommé par l'homme ou les animaux.

Caractéristiques chimiques

Paramètre	Spécifications
Numéro CAS	7620-28-2
Formule chimique	C6H11NON4
Poids moléculaire	161,16 g/mol
Apparence	Poudre ou cristaux de couleur blanche à jaune clair
Synonymes	Acide D-homoglutamique, acide (R)-2-aminohexanedioïque
La pureté	Généralement ≥ 95% (variable selon le fournisseur)
Rotation optique	de -20,0 à -27,0° (C = 1, 6 mol/L d'HCl)
Catégorie	Additifs alimentaires
Cours de chimie	Dérivé d'acide aminé

Foire aux questions

À quoi sert l'acide D-2-aminoadipique ?

L'acide D-2-aminoadipique est principalement utilisé comme inhibiteur de la glutamine synthétase dans les domaines des neurosciences et de la recherche métabolique. Il constitue un outil précieux pour l'étude du catabolisme de la lysine, de la toxicité des cellules gliales, des biomarqueurs du diabète et de diverses voies biochimiques.

L'acide D-2-aminoadipique est-il identique à l'acide 2-aminoadipique ?

L'acide D-2-aminoadipique est l'énantiomère D (isomère optique) de l'acide 2-aminoadipique. L'énantiomère L présente des activités biologiques différentes. Ces deux formes existent à l'état naturel et jouent des rôles distincts dans le métabolisme.

Où puis-je acheter de l'acide D-2-aminoadipique ?

L'acide D-2-aminoadipique (CAS 7620-28-2) est disponible auprès de divers fournisseurs de produits chimiques, notamment Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Santa Cruz Biotechnology, Glentham Life Sciences et Simson Pharma. Son degré de pureté varie généralement entre 95% et 98%.

Quel est le lien entre l'acide 2-aminoadipique et le diabète ?

Des recherches ont montré que les taux d'acide 2-aminoadipique sont élevés chez les personnes présentant un risque de diabète de type 2. Des études indiquent que des concentrations à jeun plus élevées de ce métabolite sont associées à un risque 4,5 fois plus élevé de développer un diabète de type 2.

Comment faut-il conserver l'acide D-2-aminoadipique ?

Pour une stabilité optimale, conservez l'acide D-2-aminoadipique à -20 °C ou à une température inférieure, dans un récipient hermétiquement fermé. Laissez le composé revenir à température ambiante avant de l'ouvrir afin d'éviter la condensation d'humidité.

La manipulation de l'acide D-2-aminoadipique présente-t-elle un risque ?

Lorsqu'il est manipulé à des fins de recherche avec un EPI adapté et dans le respect des protocoles de sécurité, l'acide D-2-aminoadipique peut être manipulé en toute sécurité. Consultez toujours la fiche de données de sécurité (FDS) et respectez les consignes de sécurité de votre établissement.

Pourquoi choisir notre acide D-2-aminoadipique ?

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