¿Qué es la adenina? Base purínica, fórmula y función en el ADN y el ARN
Adenina es una base nucleica de tipo purina, no un aminoácido, una proteína, un nucleósido ni un nucleótido. Los registros químicos públicos la identifican con el número CAS 73-24-5 y la fórmula molecular C5H5N5 y un peso molecular de aproximadamente 135,13 g/mol. La adenina se representa con la letra A en el ADN y el ARN. Cuando la adenina se une a la ribosa, forma el nucleósido característico denominado adenosina; al añadir uno o varios grupos fosfato se obtienen nucleótidos de adenosina, como el AMP, el ADP y el ATP.
La identidad de la adenina de un vistazo
| Nombre preferido | Adenina |
|---|---|
| Número de registro CAS | 73-24-5 |
| Clase de química | Base nucleica purínica; miembro del grupo de las 6-aminopurinas |
| Nombre de la IUPAC | 9H-purina-6-amina |
| Fórmula molecular | C5H5N5 |
| Peso molecular | 135,13 g/mol (NIST: 135,1267) |
| CID de PubChem | 190 |
| Identificador ChEBI | CHEBI:16708 |
| Número CE | 200-796-1 |
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI SMILES | Nc1ncnc2ncnc12 |
Referencias de identidad: Libro de química en línea del NIST, CID de PubChem 190 y EMBL-EBI ChEBI CHEBI:16708. Estas fuentes establecen los campos de identificación pública y clasificación; no establecen una especificación, pureza, grado, resultado de lote, inventario o idoneidad actuales de Longchang.
¿Es la adenina una purina?
Sí. ChEBI clasifica la adenina tanto como una base nucleica purínica como un miembro de las 6-aminopurinas. Su anillo de purina fusionado contiene un anillo de seis miembros unido a otro de cinco, con un grupo amino en el carbono 6. Esta clasificación explica por qué es correcto afirmar que “la adenina es una purina”, mientras que no lo es decir que “la adenina es un aminoácido”.
¿Qué función desempeña la adenina en el ADN y el ARN?
El Instituto Nacional de Investigación del Genoma Humano de EE. UU. incluye la adenina entre las cuatro bases que componen el ADN y entre las cuatro bases que componen el ARN. En el ADN de doble cadena, la adenina se empareja con la timina. En el ARN, el uracilo sustituye a la timina en el conjunto de bases. Este contexto biológico se refiere a la adenina como componente básico de los nucleótidos dentro de los polímeros de ácidos nucleicos, y no pretende afirmar que la adenina libre (CAS 73-24-5) sea un medicamento, un complemento energético o un producto biológico acabado.
Referencias genómicas: Glosario de términos relacionados con el ADN del NHGRI, Glosario de ARN del NHGRI y Glosario de nucleótidos del NHGRI.
La adenina, la adenosina y el ATP no son la misma sustancia.
| Término | Qué es | Diferencia fundamental |
|---|---|---|
| Adenina | Base nucleica purínica; CAS 73-24-5 | Solo la base; fórmula C5H5N5 |
| Adenosina | Ribonucleósido de purina | Adenina unida a ribosa; el ChEBI registra el número CAS 58-61-7 |
| AMP | Monofosfato de adenosina | Adenosina con un grupo fosfato |
| ADP | Adenosina difosfato | Nucleótido de adenosina con dos grupos fosfato |
| ATP | Trifosfato de adenosina | Nucleótido de adenosina con tres grupos fosfato |
| Derivado o análogo de la adenina | Una sustancia relacionada, pero modificada químicamente | Sus propiedades, riesgos y actividad biológica no pueden atribuirse a la adenina en sí misma |
ChEBI define adenosina como adenina unida a un resto de ribofuranosa. Esa relación no hace que los dos nombres sean intercambiables en un pliego de condiciones, un informe analítico o una solicitud de presupuesto.
¿Por qué la fórmula de la adenina no contiene oxígeno?
La adenina libre tiene la fórmula C5H5N5, por lo que contiene carbono, hidrógeno y nitrógeno, pero no oxígeno. Los nucleótidos de adenosina y adenina contienen oxígeno porque los componentes de ribosa y fosfato aportan átomos de oxígeno. Por lo tanto, la búsqueda por fórmula debe corresponderse con la entidad química exacta y no con la familia más amplia de “moléculas que contienen adenina”.
¿Qué significa “vitamina B4”?
El NIST incluye la “vitamina B4” entre los nombres históricos o alternativos asociados a la adenina (CAS 73-24-5). Un sinónimo heredado no constituye, por sí mismo, una clasificación nutricional vigente, una declaración de propiedades saludables, una declaración permitida sobre suplementos ni una prueba de que un lote suministrado sea apto para el uso alimentario. Utilice “adenina” y el número CAS 73-24-5 como identidad de control para la adquisición.
Afirmaciones eliminadas de la página anterior
| Declaración anterior | Por qué no se mantiene | Documentación necesaria antes de la reutilización |
|---|---|---|
| La adenina contribuye a mantener los niveles de energía o aporta beneficios para la salud | Confundes la adenina libre con la biología del ATP y das a entender que tiene beneficios para el ser humano | Forma exacta del producto, vía de administración, dosis, mercado de destino y justificación médica o reglamentaria pertinente |
| La adenina trata trastornos metabólicos o actúa como antiviral | Confunde la adenina con distintos fármacos, análogos o derivados | Principio activo exacto, evidencia clínica primaria, prospecto aprobado y revisión específica para cada jurisdicción |
| Reconocido generalmente como seguro para aplicaciones de investigación y farmacéuticas | La gestión de la investigación y la idoneidad de los productos regulados son cuestiones distintas; no se ha citado ninguna resolución aplicable. | Ficha de datos de seguridad (FDS) vigente, uso previsto, contexto de exposición y marco normativo aplicable |
| Está disponible en calidad para cultivo celular, como suplemento o de grado farmacéutico | No se presentó ninguna especificación de grado controlada vigente ni ninguna prueba de puesta en el mercado. | Especificaciones actuales, métodos, certificado de análisis (COA) del lote correspondiente y calificación del uso previsto |
| Alta pureza, suministro fiable, precios competitivos o disponibilidad a granel | No había ninguna especificación, inventario ni presupuesto con fecha que respaldara esa promesa. | Documentos actuales y un presupuesto específico para el destino |
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Preguntas frecuentes
¿Es la adenina un aminoácido?
No. La adenina es una base nucleica purínica. Los aminoácidos son una clase diferente de compuestos que se utilizan como elementos constitutivos de las proteínas.
¿Cuál es la fórmula molecular de la adenina?
C5H5N5. El NIST indica que el peso molecular es de 135,1267, que suele redondearse a 135,13 g/mol.
¿La adenina es lo mismo que la adenosina?
No. La adenosina es el nucleósido que se forma cuando la adenina se une a la ribosa.
¿Un análogo de la adenina es lo mismo que la adenina?
No. Un análogo o derivado es una entidad química distinta. No se debe extrapolar la eficacia, el riesgo, la autorización o la indicación de uso de un derivado a la adenina (CAS 73-24-5).
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