Acetanilid er en syntetisk organisk forbindelse med molekylformlen C₈H₉NO og CAS-nummer 103-84-4. Selvom det tidligere blev anvendt som lægemiddel, bruges det i dag primært som et vigtigt mellemprodukt i farmaceutisk syntese, fremstilling af farvestoffer og forarbejdning af gummi.

Hvad er acetanilid?

Acetanilid er en organisk forbindelse, der er afledt af anilin og eddikesyre. Det forekommer som farveløse til hvide krystaller eller pulver med en karakteristisk lugt. Det blev oprindeligt indført i medicinsk behandling i 1886 under handelsnavnet “Antifebrin” og var en af de tidligste syntetiske farmaceutiske forbindelser, der blev anvendt til behandling af feber og smerter.

Opdagelsen af acetanilids terapeutiske egenskaber skete nærmest ved et tilfælde. I slutningen af det 19. århundrede blev det i Tyskland fejlagtigt anvendt som et middel mod indvoldsorm, og forskerne opdagede, at det effektivt sænkede feberen. Dette heldige fund førte til, at det i mange år blev udbredt anvendt som febernedsættende middel og smertestillende middel.

Historisk betydning: Forløberen til paracetamol

Et af de mest fascinerende aspekter ved acetanilid er dets rolle i opdagelsen af paracetamol (acetaminophen). Efter flere årtier med anvendelse fastslog forskere ved Yale University i 1948, at acetanilid metaboliseres i menneskekroppen til paracetamol, og at det er denne metabolit – ikke acetanilid i sig selv – der er ansvarlig for de smertestillende og febernedsættende virkninger.

Denne opdagelse førte til udviklingen af paracetamol som et sikrere alternativ, der med tiden blev et af de mest udbredte lægemidler på verdensplan. Acetanilids historiske betydning inden for medicinen kan ikke overvurderes, da det banede vejen for et af den moderne medicins mest uundværlige lægemidler.

Hvad er fordelene og anvendelsesmulighederne?

Farmaceutisk mellemprodukt

I dag ligger acetanilids største værdi i dets anvendelse som et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af lægemidler:

• Produktion af sulfa-lægemidler: Acetanilid anvendes til fremstilling af 4-acetamidobenzensulfonylchlorid, et vigtigt mellemprodukt i produktionen af sulfonamidantibiotika (sulfa-lægemidler)
• Syntese af penicillin: Det fungerer som en forløber i syntesen af penicillin og andre antibiotika
• Andre lægemidler: Anvendes til fremstilling af forskellige andre farmaceutiske forbindelser

Industrielle anvendelser

• Gummiindustrien: Anvendes til fremstilling af gummiacceleratorer
• Farvestoffremstilling: Anvendes som mellemprodukt i syntesen af farvestoffer og pigmenter
• Produktion af kamfer: Anvendes til syntese af kamfer
• Polymeradditiv: Anvendes som tilsætningsstof i lakker, polymerer og til stabilisering af hydrogenperoxid

Sikkerheds- og lovgivningsmæssige oplysninger

Selvom acetanilid tidligere blev anvendt som medicin, bruges det ikke længere som lægemiddel på grund af sikkerhedsmæssige bekymringer. Forbindelsen er blevet sat i forbindelse med visse toksiske virkninger:

• Methemoglobinæmi: Kan medføre dannelse af methemoglobin, hvilket nedsætter blodets ilttransportkapacitet
• Hæmolytisk anæmi: Især hos personer med en genetisk mangel på glukose-6-fosfatdehydrogenase i røde blodlegemer
• Virkninger på nyrerne: For høje doser er blevet sat i forbindelse med nekrose af nyrepapillerne

På grund af disse toksikologiske betænkeligheder er acetanilid nu reguleret som et industrikemikalie frem for et lægemiddel. Det sælges og anvendes primært som et kemisk mellemprodukt til fremstillingsformål.

Kemiske specifikationer

Ejendom	Værdi
CAS-nummer	103-84-4
Molekylær formel	C8H9NO
Molekylvægt	135,16 g/mol
Udseende	Farveløse til hvide krystaller eller pulver
Smeltepunkt	114–116 °C
Kogepunkt	304 °C
Opløselighed	Let opløselig i vand, opløselig i alkohol og æter

Ofte stillede spørgsmål

Bruges acetanilid stadig som lægemiddel?

Nej, acetanilid anvendes ikke længere som lægemiddel på grund af dets toksiske bivirkninger. Det er dog stadig et vigtigt industrikemikalie, der anvendes i lægemiddelsyntese.

Hvad er sammenhængen mellem acetanilid og paracetamol?

Acetanilid nedbrydes i menneskekroppen til paracetamol (acetaminophen). Det var netop denne opdagelse i 1948, der førte til udviklingen af paracetamol som et sikrere alternativ.

Hvilke produkter kan fremstilles af acetanilid?

Acetanilid anvendes primært til fremstilling af 4-acetamidobenzenesulfonylchlorid, som er et vigtigt mellemprodukt i produktionen af sulfonamidantibiotika. Det anvendes desuden til fremstilling af farvestoffer, gummiacceleratorer og kamfer.

Er acetanilid sikkert at håndtere?

Acetanilid skal håndteres under overholdelse af de relevante sikkerhedsforanstaltninger, herunder brug af handsker og øjenbeskyttelse. Stoffet er beregnet til industriel brug af uddannet personale. Oplysningerne i sikkerhedsdatabladet (MSDS) skal gennemlæses inden håndtering.

Hvorfor vælge vores acetanilid?

Vi leverer acetanilid (CAS 103-84-4) af høj kvalitet til industrielle og forskningsmæssige formål. Vores produkt opfylder strenge kvalitetskrav og er velegnet til anvendelse som mellemprodukt i lægemiddelindustrien, til fremstilling af farvestoffer og til forarbejdning af gummi.

• Fås i høj renhedsgrad
• Ensartet kvalitet med pålidelighed fra parti til parti
• Konkurrencedygtige priser ved storkøb
• Teknisk support og dokumentation til rådighed
• Pålidelig forsyningskæde, der sikrer konstant tilgængelighed

Kontakt os i dag for at anmode om et tilbud eller få mere at vide om vores acetanilidprodukter til netop dine anvendelsesbehov.

Relaterede produkter

Se flere farmaceutiske mellemprodukter og API-produkter i vores katalog:

• Sulbactam – Beta-laktam-antibiotikum
• Sulfadiazin-natrium – Sulfonamid-antibiotikum
• Sulfanilamid – Mellemprodukt til sulfa-lægemidler
• Chloramphenicol – Bredspektret antibiotikum