Циннамальдегид, также известный как циннамальдегид, циннамальдегид, β-бенакролеин или 3-фенил-2-пропеналь, - это альдегидное органическое соединение, содержащееся в эфирных маслах, таких как масло корицы, розовое масло и масло пачули.

Его химическое название - трифенилакролеин с молекулярной формулой C9H8O, при атмосферном давлении он имеет температуру плавления -8°C, температуру кипения 253°C и существует в виде жидкости. У циннамальдегида есть цис- и транс-изомеры, и весь натуральный циннамальдегид имеет транс-структуру.

Циннамальдегид обладает сильным и длительным ароматом коричного масла, антибактериальными и противогрибковыми, сосудорасширяющими, снижающими кровяное давление и другими свойствами, широко используется в медицине, пищевой промышленности и других областях.

Физиологические функции коричного альдегида

Циннамальдегид обладает эффектом снижения уровня глюкозы и липидов в крови и может использоваться для лечения сахарного диабета II типа. Прием циннамальдегида может улучшить утилизацию организмом глюкозы и эфиров, а также достичь цели снижения уровня глюкозы и липидов в крови.

Исследования показали, что у больных диабетом II типа, принимающих коричный альдегид, значительно снижается содержание в крови глюкозы, триглицеридов, липопротеинов низкой плотности.

Циннамальдегид может быть использован в лечении антиклеточного фиброза, исследования показывают, что циннамальдегид может ингибировать вызванную высоким содержанием глюкозы пролиферацию гипертрофии почечных интерстициальных фибробластов, синтез и секрецию интерстициального коллагена.

Хуан Цзянъянь изучал крыс с высоким содержанием глюкозы и обнаружил, что циннамальдегид снижает пролиферацию сердечных фибробластов крыс и подавляет синтез и секрецию межклеточного коллагена.

Цай Лэйцинь и др. показали, что циннамальдегид специфически активирует путь ядерного фактора, связанного с E-2, и способствует заживлению ран у мышей-диабетиков.

Некоторые исследования показали, что циннамальдегид может противостоять пептическим язвам, подавляя эрозию слизистой желудка пепсином и увеличивая скорость кровотока в слизистой желудка; он может мягко стимулировать желудок и кишечник, способствовать выделению слюны и желудочного сока, усиливать пищеварительную функцию, способствовать аппетиту, снимать спазм гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта и облегчать спазматические боли в кишечном тракте.

Антибактериальный эффект циннамальдегида

Циннамальдегид обладает широким спектром антибактериального действия, Чжан Вэньцзюань и др. 22 вида, 31 условно-патогенных грибов для циннамальдегида противогрибковых экспериментов, результаты показывают, что циннамальдегид на Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Penicillium citrinum и другие грибы имеют лучший эффект ингибирования.

Гвоздичный альдегид может заставить некоторые бактерии в организме содержать реактивный кислород, производить окислительное повреждение и вызывать их гибель. Ван Фань и др. в роли коричного альдегида в отношении кишечной палочки и Pseudomonas aeruginosa обнаружили, что после обработки раствором коричного альдегида рост кишечной палочки подавляется, содержание в организме бактерий перекиси водорода, малонового диальдегида и других веществ значительно увеличивается, у Pseudomonas aeruginosa поверхность клеток имеет бактериальную мембрану, хотя в организме не обнаруживается накопления реактивных видов кислорода, но на его рост и метаболизм это также влияет.

Гвоздичный альдегид способен подавлять рост бактерий, разрушая их структуру и нормальную метаболическую функцию. Гвоздичный альдегид содержит альдегидную группу, обладает определенной гидрофильностью, легко адсорбируется на гидрофильной группе на поверхности гриба, на клеточной мембране хитин-синтазы и глюкан-синтазы, обладает определенным ингибирующим действием, тем самым подавляя образование хитина и глюкозы в клеточной стенке, разрушая полисахаридную структуру клеточной стенки, ингибируя рост гриба; также может растворяться в гидрофобных доменах клеточных мембран между соседними липоильными цепями, повышать проницаемость клеточной мембраны, приводя к гибели гриба. Утечка АТФ, приводящая к гибели бактерий.

Гвоздика может подавлять рост бактерий, влияя на нормальную экспрессию внутриклеточной ДНК или РНК. Се Сяомэй и др. наблюдали и анализировали ДНК и РНК в Aspergillus flavus и Aspergillus fumigatus с помощью лазерного сканирующего конфокального микроскопа и обнаружили, что киноварь может препятствовать синтезу ДНК и нормальному метаболизму РНК, что приводит к аномальному метаболизму белка, и не может завершить нормальный цикл клетки, и подавляет рост плесени. Гвоздика может блокировать экспрессию ключевого гена FKS, что приводит к синтезу полисахарида в клеточной стенке Aspergillus fumigatus, тем самым подавляя рост плесени.

Коричный альдегид может подавлять рост Aspergillus fumigatus, блокируя его метаболизм. Dai Xiangrong et al. проанализировали оптическую плотность и содержание малондиальдегида в экстрактах спор Aspergillus flavus при различных режимах ингибирования и обнаружили, что циннамальдегид может блокировать метаболический путь в процессе роста, подавляя активность определенных ферментов в клетках, что в конечном итоге приводит к тому, что споры не могут прорастать и нормально расти в колонии. Функциональная группа циннамальдегида, альдегидная группа, может реагировать с функциональными группами белков в клетке, такими как аминогруппа, карбоксильная группа и т.д., что может ингибировать или даже инактивировать активность ферментов.

Метаболизм циннамальдегида

Сушанг провел эксперименты на животных с маслом корицы и обнаружил, что циннамальдегид может быстро метаболизироваться до коричной кислоты у крыс. Сапиенца П. и др. показали, что большие дозы меченого циннамальдегида могут выводиться в виде метаболитов с мочой и в меньшей степени с калом, причем основным метаболитом является бензойная кислота.

Гвоздичный альдегид метаболизируется несколькими путями: он может быть окислен до коричной кислоты NAD-зависимой альдегиддегидрогеназой, связан с другими солями и выведен из организма; он также может быть дополнительно β-окислен или прореагировать с восстановленным глутатионом с образованием производных тиоэфира, которые затем связываются с другими соединениями и, наконец, выводятся из организма, причем в человеческом теле их остается очень мало.

Применение циннамальдегида в пищевой промышленности

Благодаря хорошему антибактериальному эффекту, циннамальдегид широко используется в консервировании продуктов питания. Основными способами применения являются: фумигация, приготовление пленки, обработка эмульсией. Вэнь Сяоли и др. фумигировали экспериментальную группу грибов шиитаке коричным альдегидом и обнаружили, что по сравнению с контрольной группой содержание микроорганизмов в экспериментальной группе уменьшилось, дыхание замедлилось, окислительное повреждение уменьшилось, а уменьшение содержания влаги замедлилось.

Все показатели свидетельствовали о том, что обработка фумигацией с использованием коричного альдегида может эффективно поддерживать качество грибов шиитаке и оказывать хорошее консервирующее действие. Ван Лицян и др. использовали циннамальдегид и пропионат кальция в качестве бактериостатических агентов в сочетании с картофельным крахмалом, глицерином, хлоридом кальция и другими веществами для приготовления антибактериальной пищевой пленки, которая может эффективно подавлять рост и размножение микроорганизмов в охлажденном мясе, замедлять потерю влаги и оказывать хорошее консервирующее действие на охлажденное мясо.

Ван Цинкуй и др. приготовили наноэмульсию циннамальдегида из циннамальдегида, Tween 80, этанола, этилацетата и дистиллированной воды, использовали наноэмульсию циннамальдегида и раствор циннамальдегида с одинаковой концентрацией четырех распространенных патогенов водных животных для проведения бактериостатических экспериментов, и результаты показали, что наноэмульсия циннамальдегида имеет лучший эффект.

Ли Хунлян и др. использовали циннамальдегид в качестве пищевого консерванта и обнаружили, что на основе снижения дозировки традиционных консервантов, составной консервант циннамальдегида обладает лучшим консервирующим и сохраняющим свежесть эффектом.

Циннамальдегид обладает сильным и длительным особым ароматом коричного масла, которое широко используется в пищевых добавках. Добавление небольшого количества коричного масла в китайский суп, кофе, печенье и выпечку может усилить вкус пищи. Добавление циннамальдегида в жевательную резинку может усилить вкус самой резинки, а также устранить неприятный запах изо рта и удалить некоторые бактерии из полости рта.

Проспект

Благодаря своим превосходным антибактериальным свойствам широкого спектра действия, особому ароматическому запаху, циннамальдегид в пищевой промышленности играет в сохранении свежести и консервации и улучшении вкуса и текстуры двойную роль.

Циннамальдегид быстро метаболизируется и практически не остается в организме человека. Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов США (FEMA) признала его безопасной и нетоксичной пищевой специей, а также Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA) признало его безопасным и нетоксичным веществом.

В Китае коричный альдегид также признан синтетической пищевой специей, которая может использоваться в мясе, конфетах, жевательной резинке, приправах и так далее. Однако циннамальдегид обладает плохой растворимостью в воде, сильной летучестью и сильным ароматом, который может легко повлиять на оригинальный вкус пищи, что ограничивает его применение в консервировании и антисептике.

Некоторые производные коричного альдегида обладают аналогичными свойствами коричного альдегида, например, коричная кислота имеет более легкий аромат корицы и обладает антибактериальным свойством; некоторые исследования показали, что микроэмульсия коричного альдегида может решить проблему плохой растворимости в воде и обладает очень хорошим антибактериальным эффектом. Дальнейшие исследования и разработки производных циннамальдегида, микроэмульсий и других сопутствующих продуктов могут расширить сферу применения циннамальдегида.