1. Химическая структура и свойства

Молекулярная структура

4-гидроксибензальдегид, также известный как п-гидроксибензальдегид, имеет бензольное кольцо с двумя функциональными группами:

Гидроксильная группа (-OH) в пара-положении (углерод 4).

Альдегидная группа (-CHO) в пара-положении по отношению к гидроксильной группе.

Структурная формула может быть представлена в виде:

    OH

     |

  C6H4

     |

   CHO

Такое расположение придает 4-гидроксибензальдегиду уникальный профиль реакционной способности.

Физические свойства

Внешний вид: Кристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета.

Молекулярная формула: C7H6O2.

Молекулярная масса: 122,12 г/моль.

Температура плавления: 115-118 °C. Температура плавления указывает на температуру, при которой твердая форма 4-гидроксибензальдегида переходит в жидкое состояние.

Температура кипения: 191-192 °C. Это температура, при которой 4-гидроксибензальдегид переходит из жидкого состояния в газообразное.

Плотность: 1,226 г/см³. Это свойство описывает массу на единицу объема 4-гидроксибензальдегида.

Показатель преломления: 1.579. Это указывает на то, как свет распространяется через соединение.

Растворимость

Растворимость в воде: Слегка растворим. Гидроксильная группа повышает растворимость в воде по сравнению с другими бензальдегидами.

Органические растворители: Растворим в этаноле, эфире и хлороформе. Высокая растворимость в органических растворителях делает его универсальным для использования в органическом синтезе.

Спектроскопические свойства

UV-Vis спектроскопия: Проявляет характерные пики поглощения, обусловленные ароматическим кольцом и сопряженной системой.

ИК-спектроскопия:

Широкая полоса около 3200-3600 см-¹ обусловлена растягивающими колебаниями O-H.

Сильный пик около 1680-1700 см-¹ обусловлен C=O растягивающими колебаниями альдегидной группы.

Пики в области 1400-1600 см-¹ соответствуют С=С растягивающим колебаниям бензольного кольца.

Спектроскопия ЯМР:

Протонное ЯМР (¹H ЯМР): Протон альдегида появляется в виде синглета в районе 9-10 ppm. Ароматические протоны обычно появляются в диапазоне 6-8 ppm, а гидроксильный протон - около 4-5 ppm.

Углерод-13 ЯМР (¹³C ЯМР): Углерод альдегида показывает пик в районе 190-200 ppm, а ароматические углероды появляются в диапазоне 110-160 ppm.

Химическая реактивность

Реакционная способность альдегидов: Группа -CHO может участвовать в реакциях нуклеофильного присоединения, окисления до карбоновых кислот и восстановления до спиртов.

Реакционная способность гидроксила: Группа -OH может вступать в типичные фенольные реакции, включая этерификацию, этерификацию и электрофильное ароматическое замещение.

Электрофильное ароматическое замещение: Гидроксильная группа активирует бензольное кольцо к электрофильному ароматическому замещению, особенно в орто- и пара-положениях по отношению к гидроксильной группе.

Стабильность

4-гидроксибензальдегид относительно стабилен при нормальных условиях, но его следует хранить в сухом прохладном месте вдали от сильных окислителей. Воздействие света и воздуха может привести к постепенному окислению и деградации, что повлияет на его чистоту и эффективность.

Производные финансовые инструменты

4-гидроксибензальдегид может быть химически модифицирован для получения различных производных:

4-гидроксибензойная кислота: Путем окисления альдегидной группы.

4-Метоксибензальдегид: путем метилирования гидроксильной группы.

Основания Шиффа: Образуются в результате конденсации с аминами.

Эти производные расширяют возможности применения 4-гидроксибензальдегида в различных областях, включая фармацевтику, ароматизацию и органический синтез.

2. Синтез 4-гидроксибензальдегида

4-гидроксибензальдегид может быть синтезирован несколькими методами, каждый из которых имеет свои преимущества в зависимости от требуемой чистоты, выхода и конкретного применения. Вот некоторые распространенные методы синтеза:

1) Окисление 4-гидрокситолуола (п-крезола)

Один из самых простых методов включает в себя окисление 4-гидрокситолуола:

Исходный материал: п-крезол (4-гидрокситолуол).

Окислители: Обычные окислители включают перманганат калия (KMnO₄), триоксид хрома (CrO₃) или диоксид марганца (MnO₂).

Процедура:

Растворите п-крезол в подходящем растворителе, например, в воде или смеси воды и органического растворителя.

Медленно добавьте окислитель, поддерживая температуру реакции.

Перемешивайте реакционную смесь до полного окисления.

Отфильтруйте смесь, чтобы удалить осадок, и очистите продукт перекристаллизацией или дистилляцией.

2) Гидролиз 4-гидроксибензилового спирта

Гидролиз 4-гидроксибензилового спирта - еще один метод получения 4-гидроксибензальдегида:

Исходный материал: 4-гидроксибензиловый спирт.

Реактивы: Водный раствор кислоты (например, соляной кислоты, HCl) или каталитическое количество кислоты.

Процедура:

Растворите 4-гидроксибензиловый спирт в растворе кислоты.

Нагрейте смесь под рефлюксом.

После завершения реакции охладите смесь и извлеките продукт.

Очистите 4-гидроксибензальдегид перекристаллизацией.

3) Очистка

После синтеза 4-гидроксибензальдегид обычно очищают, чтобы получить желаемый уровень чистоты:

Перекристаллизация: Растворите сырой продукт в минимальном количестве горячего растворителя (например, этанола или воды) и дайте ему медленно остыть. Образуются кристаллы чистого 4-гидроксибензальдегида.

Дистилляция: Для очистки путем дистилляции можно использовать вакуумную дистилляцию, чтобы избежать разложения при высоких температурах.

Хроматография: При необходимости для дальнейшей очистки можно использовать колоночную хроматографию.

3. Применение 4-гидроксибензальдегида

1) Фармацевтика

Промежуточный продукт в синтезе лекарств:

4-гидроксибензальдегид служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе ряда фармацевтических соединений.

Он используется в производстве антигипертензивных средств, противовоспалительных препаратов и противомикробных соединений. Например, он является предшественником в синтезе 4-гидроксифенилглицина, который используется в производстве некоторых антибиотиков.

Аналитический реагент:

Он используется в качестве дериватизирующего агента в аналитической химии для количественного определения различных фармацевтических веществ.

Его способность образовывать основания Шиффа с аминами делает его полезным для обнаружения и анализа аминосодержащих лекарств.

2) 2. Вкусы и ароматы

Ароматическая смесь:

4-гидроксибензальдегид используется в качестве ароматизатора в пищевой промышленности благодаря своему приятному миндалеподобному запаху.

Это компонент, входящий в состав различных ароматов, используемых в парфюмерии, мыле и косметике.

Синтез ванилина:

Он является важным промежуточным продуктом в синтезе ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензальдегида), одного из самых популярных ароматизаторов, используемых в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах.

3) Органический синтез

Строительный блок:

4-гидроксибензальдегид - ценный строительный блок в органическом синтезе, способствующий построению более сложных молекул.

Он используется в синтезе гетероциклических соединений, которые находят применение в фармацевтике и агрохимии.

Реакции перекрестного сопряжения:

Он участвует в реакциях соединения Сузуки и Хека, способствуя образованию углерод-углеродных связей, необходимых для синтеза биариловых соединений и других сложных структур.

4) Биологические исследования

Исследования ингибирования ферментов:

4-гидроксибензальдегид используется в биохимических исследованиях для изучения ингибирования определенных ферментов.

Это помогает понять функции и регуляцию ферментов, что очень важно для разработки лекарств и терапевтических вмешательств.

Исследование антиоксидантов:

Его исследуют на предмет антиоксидантных свойств, что вносит вклад в изучение окислительного стресса и связанных с ним заболеваний.

Его способность уничтожать свободные радикалы делает его кандидатом для исследований в области профилактики и лечения заболеваний, связанных с окислительным повреждением.

5) Полимерная промышленность

Полимерная добавка:

Он используется в качестве прекурсора при синтезе фенольных смол и других полимерных материалов.

Эти полимеры используются в покрытиях, клеях и композитных материалах, обеспечивая улучшенные механические и термические свойства.

Стабилизаторы:

4-гидроксибензальдегид может выступать в качестве стабилизатора в процессах полимеризации, улучшая стабильность и характеристики конечных полимерных продуктов.

6) Агрохимикаты

Пестициды и гербициды:

Он является прекурсором в синтезе различных агрохимикатов, включая пестициды и гербициды.

Эти соединения играют важнейшую роль в борьбе с вредителями и повышении продуктивности сельского хозяйства.

7) Красители и пигменты

Синтез красителей:

Он используется в производстве азокрасителей и других красителей.

Эти красители находят применение в текстиле, красках и покрытиях, обеспечивая яркие и стойкие цвета.

4. Безопасность и обращение

Может вызвать раздражение кожи и глаз; опасен при проглатывании или вдыхании.

Во избежание контакта используйте перчатки, защитные очки и лабораторные халаты.

Хранить в сухом прохладном месте, вдали от несовместимых веществ, таких как сильные окислители.