P-toluidin leleplezése: Kémiai varázslatok, mindenütt jelenlévő alkalmazások és biztonsági diadalok feltárása

p-toluidin 106-49-0

A p-toluidin, más néven 4-metil-lanilin vagy 4-aminotoluol az aromás aminok családjába tartozó szerves vegyület. A toluol származéka, amelynek para-pozícióját aminocsoporttal (-NH2) helyettesítették. A P-toluidin szobahőmérsékleten színtelen vagy halványsárga folyadék, jellegzetes aminszaggal.

A. Kémiai szerkezet és tulajdonságok

a. Kémiai szerkezet

A p-toluidin egy aromás aminvegyület, amelynek molekuláris képlete C7H9N.Rendszertani neve 4-metilianilin vagy 4-aminotoluol. A p-toluidin kémiai szerkezete egy metilcsoporttal (-CH3) és egy aminocsoporttal (-NH2) rendelkező benzolgyűrűből áll, a metilcsoport (-CH3) a para-pozícióban (4), az aminocsoport (-NH2) pedig a para-pozícióban (4) található.

b. Fizikai tulajdonságok

Megjelenés: színtelen vagy világossárga folyadék szobahőmérsékleten

Szag: Egyedi aminszag

Molekulatömeg: 107,16 g/mol

Sűrűség: 0,998 g/cm3 20°C-on

Olvadáspont: -15°C (5°F)

Forráspont: 200,1°C (392,2°F)

Gőznyomás: 0,76 mmHg 25°C-on

Törésmutató: 20°C-on 1.5725 1.5725 20°C-on 1.5725 20°C-on

c. Kémiai tulajdonságok

A p-toluidin bázikus vegyület, mivel tartalmaz egy aminocsoportot (-NH2), amely protonokat vesz fel, és ammóniumionokat képez. Ez egy poláris és reaktív vegyület, és számos kémiai reakcióban, például elektrofil aromás szubsztitúcióban, nukleofil addícióban és kondenzációban vehet részt.

A p-toluidin könnyen képez sókat szervetlen és szerves savakkal, például hidrokloridot, szulfátot és acetátot. Oxidációval azovegyületeket és más származékokat is képez. A p-toluidin tipikus aromás amin tulajdonságokkal rendelkezik, és diazotálási, kapcsolási és szubsztitúciós reakciókat tud végrehajtani.

d. Oldhatóság

A p-toluidin oldódik vízben, etanolban, éterben és különböző szerves oldószerekben, például benzolban, toluolban és acetonban.

Vízben mérsékelten oldódik, a jelentett oldhatósága 20 °C-on kb. 20 g/liter.

A p-toluidin oldhatósága szerves oldószerekben általában nagyobb, mint vízben, aromás és lipofil jellege miatt.

e. Spektrális tulajdonságok

UV-Vis abszorpció: A p-toluidin jellegzetes abszorpciós sávokat mutat az UV és a látható tartományban, a maximális abszorpciós hullámhossz körülbelül 280-290 nm. Infravörös (IR) spektroszkópia: A p-toluidin infravörös spektruma az aminocsoport (N-H nyújtás és hajlítás) és az aromás gyűrű rezgéseihez kapcsolódó jellegzetes sávokat mutat.

Nukleáris mágneses rezonancia (NMR) spektroszkópia: A p-toluidin 1H NMR- és 13C NMR-spektrumai részletes információt szolgáltatnak a kémiai környezetről, valamint a hidrogén- és szénatomok számáról, ami hasznos a szerkezet felderítéséhez és azonosításához.

B. Felhasználások és alkalmazások

a. Festék- és pigmentgyártás

A p-toluidin a színezékek és pigmentek, különösen az azoszínezékek széles körének szintézisében kulcsfontosságú köztes termék. Ezeket a színezékeket széles körben használják a textil-, bőr-, műanyag- és nyomdafestékiparban. Kémiai szerkezete a színek széles skáláját eredményezi, így értékes az élénk és tartós színezékek előállításában.

A p-toluidin számos színezék és pigment előállítása során kulcsfontosságú köztes termék. Ezek felhasználhatók:

Textíliák: A p-toluidinból származó azoszínezékeket élénk színárnyalatuk és jó fényállóságuk miatt használják szövetek színezésére [ChemicalBook].

Műanyagok: A p-toluidin-származékokat tartalmazó pigmentek különböző alkalmazásokban színezhetik a műanyagokat.

Tinták: A nyomdafestékek p-toluidin alapú festékeket használhatnak különleges színtulajdonságaik miatt.

b. Gyógyszeripari

A p-toluidint gyógyszeripari vegyületek szintézisére használják, és különböző gyógyszerek és gyógyszerhatóanyagok (API-k) alapvető összetevője. Olyan gyógyszerekben használják, mint a fájdalomcsillapítók, lázcsillapítók és antihisztaminok.

c. Agrokémiai szerek

A mezőgazdaságban a p-toluidint gyomirtószerek, gombaölő szerek és rovarölő szerek szintézisére használják. Segít olyan hatékony növényvédő szerek kifejlesztésében, amelyek segítenek a kártevők és betegségek elleni védekezésben, valamint a terméshozam és a minőség javításában.

d. Gumi vegyi anyagok

A P-toluidint gumikémiai anyagok, többek között gyorsítók és antioxidánsok előállítására használják. Ezek az adalékanyagok javítják a gumitermékek tulajdonságait, például a rugalmasságot, a tartósságot, az öregedési és lebomlási ellenállást.

e. Szerves szintézis

A szerves kémiai laboratóriumokban a p-toluidin sokoldalú építőelem a legkülönbözőbb szerves vegyületek szintéziséhez. A p-toluidin számos reakcióban részt vehet, beleértve az acilezést, alkilezést és kondenzációt, hogy komplex molekulákat állítson elő kutatási, ipari és gyógyszeripari alkalmazásokhoz.

f. Biológiai festés

A P-toluidint biológiai festékként használják a szövettanban és a citológiában. Mikroszkóp alatt meghatározott sejtstruktúrák vagy összetevők láthatóvá tételére használható, ami segíti a szövetek és sejtek vizsgálatát orvosi és kutatási környezetben.

g. Agrokémiai szerek

A mezőgazdaságban a p-toluidint gyomirtó, gombaölő és rovarölő szerek előállítására használják.

Hozzájárul a kártevők és betegségek elleni védekezést, valamint a terméshozam és a termésminőség javítását elősegítő hatékony növényvédő szerek kifejlesztéséhez.

h. Színes fényképészeti vegyszerek

A színes fényképészetben a p-toluidint a színes filmek feldolgozásához szükséges vegyszerek előállítására használják.

Segít a színes fotóemulziókban használt festékek és fotóérzékenyítő anyagok képződésében.

i. Polimer adalékanyagok

A P-toluidin adalékanyagként adható a polimerkészítményekhez, hogy azok a kívánt tulajdonságokat kapják.

Stabilizátorként, antioxidánsként vagy UV-abszorberként használható a polimeranyagok teljesítményének és tartósságának javítására.

j. Korróziógátlók

Az ipari alkalmazásokban a p-toluidint fémkorróziógátlók összetevőjeként használják.

Segít megvédeni a fémfelületeket a korróziótól és a romlástól a legkülönbözőbb környezetekben, meghosszabbítva ezzel a berendezések és az infrastruktúra élettartamát.

C. Gyártási módszer

a. Nitrálás és redukció

A p-toluidin előállításának egyik fő módszere két lépésből áll: a toluol nitrálása, majd a nitro redukciója.

A nitrálás során a toluol (metilbenzol) katalizátor (általában fémkatalizátor, például kénsav) jelenlétében salétromsav (HNO3) és kénsav (H2SO4) keverékével reagál, és p-nitrotoluol keletkezik.

A p-nitrotoluol ezután redukálószer (pl. vasreszelék vagy fémes ón) és sav segítségével p-toluidinná redukálódik.

A redukciós reakciót általában reflux körülmények között, melegítés és keverés mellett végzik, hogy a p-nitrotoluol teljes mértékben átalakuljon p-toluidinná.

A reakció befejezése után a nyers p-toluidint elválasztják a reakcióelegyből, tisztítják és szükség szerint tovább feldolgozzák.

b. Hidrogénezési reakció

A p-toluidin előállításának másik módszere a p-nitrotoluol közvetlen hidrogénezése hidrogén (H2) és katalizátor felhasználásával. A hidrogénezési reakciót általában egy fémkatalizátor, például palládium (Pd) vagy platina (Pt) jelenlétében végzik, amely egy megfelelő hordozóanyagra, például szénre vagy timföldre van hordozva. A P-nitrotoluol megfelelő oldószerben oldódik vagy szuszpendálódik, és az oldaton magas hőmérsékleten és nyomáson hidrogént vezetnek át a katalizátor jelenlétében. A hidrogénezési reakció a p-nitrotoluol nitrocsoportját (-NO2) p-toluidin előállítása céljából aminocsoporttá (-NH2) alakítja át.

A reakció befejezése után a p-toluidin terméket elválasztják a reakcióelegyből, tisztítják és szükség szerint tovább feldolgozzák.

c. Egyéb módszerek

A p-toluidin más nitrovegyületek redukciójával vagy anilin metilálószerekkel történő reakciójával állítható elő.

D. Egészségügyi és biztonsági megfontolások

A P-toluidint több szabályozó ügynökség, köztük a Nemzetközi Rákkutató Ügynökség (IARC) és az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége (EPA) is potenciális emberi rákkeltő anyagként tartja nyilván.

A p-toluidinnak való kitettség, amely történhet belégzés, lenyelés vagy bőrrel való érintkezés útján, emberekben a hólyagrák megnövekedett kockázatával hozható összefüggésbe.

A p-toluidinnal való munkavégzés során megfelelő kezelési gyakorlatot és biztonsági óvintézkedéseket kell alkalmazni, mint például az egyéni védőfelszerelés (PPE) használata és a megfelelő szellőzés.

a. Toxicitás

A P-toluidin mérgező, és expozíció esetén káros egészségügyi hatásokat okozhat. Belégzéssel, bőrrel való érintkezéssel vagy lenyeléssel kerülhet a szervezetbe. A p-toluidinnak való akut expozíció irritálhatja a bőrt, a szemet és a légutakat. A tünetek közé tartozhat a bőrpír, viszketés, égő érzés, köhögés és légzési nehézség. A p-toluidinnak való hosszú távú vagy ismételt expozíció súlyosabb egészségügyi hatásokat okozhat, beleértve a máj, a vesék és a központi idegrendszer károsodását. A hosszú távú expozíció növeli a rák bizonyos típusainak, különösen a hólyagráknak a kockázatát is.

b. Biztonsági óvintézkedések

Ha p-toluidint használnak, megfelelő biztonsági óvintézkedéseket kell tenni az expozíció minimalizálása érdekében. Ez magában foglalja az egyéni védőfelszerelés (PPE), például kesztyű, védőszemüveg és védőruházat viselését. A munkaterületet jól kell szellőztetni a gőzképződés megakadályozása érdekében. Ha a szellőzés nem megfelelő, légzésvédelemre lehet szükség. Kerüljük a p-toluidinnal való bőrrel való érintkezést áthatolhatatlan kesztyű és áthatolhatatlan ruházat viselésével. Bőrrel való érintkezés esetén azonnal távolítsa el a szennyezett ruházatot, és mossa le az érintett területet szappannal és vízzel. Szemmel való érintkezés esetén legalább 15 percig öblítsük a szemet vízzel, és azonnal forduljunk orvoshoz.

A véletlen lenyelés elkerülése érdekében ne egyen, ne igyon és ne dohányozzon olyan helyen, ahol p-toluidint kezeltek.

c. Tárolás és kezelés

A p-toluidint hűvös, száraz, jól szellőző helyen, összeférhetetlen anyagoktól távol kell tárolni. A tárolóedényeket szorosan zárva és megfelelően felcímkézve kell tárolni a véletlen érintkezés elkerülése érdekében. A p-toluidint gyújtóforrásoktól, hőtől és közvetlen napfénytől távol kell tartani. A kiömlés és szivárgás megakadályozására megfelelő elszigetelési intézkedéseket, például másodlagos elszigetelést kell alkalmazni.

d. Eltávolítás

A p-toluidint és a vele szennyezett anyagokat a helyi, állami és szövetségi előírásoknak megfelelően ártalmatlanítsa. Ne öntse a p-toluidint vagy annak oldatát a lefolyóba, és ne dobja a szokásos szemétbe. A megfelelő ártalmatlanítási módszerekről, beleértve az égetést vagy az engedélyezett létesítményben történő kezelést is, konzultáljon a szabályozó hatósággal vagy a hulladékgazdálkodási szakemberrel.

E. Szabályozási státusz:

A p-toluidinnal kapcsolatos lehetséges egészségügyi kockázatok miatt a különböző régiókban és országokban különböző előírások és korlátozások vonatkoznak a használatára és kezelésére.

Az Egyesült Államokban a p-toluidin a tiszta levegőről szóló törvény szerint veszélyes légszennyező anyagnak minősül, és használatát a munkahelyi biztonsági és egészségügyi hatóság (OSHA) és a környezetvédelmi ügynökség (EPA) szabályozza.

Az EU-ban a p-toluidint rákkeltő, mutagén és reprodukciót károsító anyagnak (CMR) minősítik, és felhasználása bizonyos alkalmazásokban korlátozott vagy tilos.

a. Osztályozás és címkézés

A P-toluidint különböző szabályozási keretek szerint osztályozzák és címkézik, beleértve a vegyi anyagok osztályozásának és címkézésének globálisan harmonizált rendszerét (GHS), amely szabványosított kritériumokat biztosít a veszélyek osztályozásához és közléséhez.

A joghatóságtól függően a p-toluidin veszélyes anyagnak vagy vegyi anyagnak minősülhet, és a címkéken és a biztonsági adatlapokon (SDS) megfelelő veszélyszimbólumokat, jelszavakat és óvintézkedésekre vonatkozó nyilatkozatokat kell feltüntetni.

b. Foglalkozási expozíciós határértékek

Az olyan szabályozó ügynökségek, mint az Egyesült Államok Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Hivatala (OSHA) és az Európai Unió Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Ügynöksége (EU-OSHA) munkahelyi expozíciós határértékeket (OEL) állapítottak meg a p-toluidinra vonatkozóan, hogy megvédjék a munkavállalókat a lehetséges egészségügyi kockázatoktól.

Az OEL-ek általában a p-toluidin maximálisan megengedett koncentrációját határozzák meg a munkahelyi levegőben egy adott időtartamra, például 8 órás idővel súlyozott átlag (TWA) vagy rövid távú expozíciós határérték (STEL).

c. Környezetvédelmi előírások

A szabályozó ügynökségek korlátozhatják a p-toluidin környezetbe történő kibocsátását is, hogy minimalizálják az emberi egészségre és az ökoszisztémákra gyakorolt hatását.

A p-toluidinra vonatkozó kibocsátási határértékeket a szennyvízkibocsátásra, a levegőbe történő kibocsátásra és a szilárd hulladék ártalmatlanítására lehet megállapítani, és az iparágaknak szennyezésmegelőző intézkedéseket és kezelési technológiákat kell alkalmazniuk, hogy megfeleljenek ezeknek a szabályozásoknak.

F. Upstream termékek:

Toluol (toluol): A toluol a p-toluidin előállításának fő nyersanyaga. Nitrálással, majd redukcióval p-toluidint állít elő.

Salétromsav (HNO3): A salétromsavat a szintézisfolyamat nitrálási lépésében használják a toluol p-nitrotoluolná történő átalakítására.

Kénsav (H2SO4): A kénsavat általában katalizátorként használják a nitrálási reakciókban.

Hidrogén (H2): A hidrogént a szintézis redukciós lépésében használják fel a p-nitrotoluol p-toluidinná történő átalakítására.

Katalizátor: A redukciós reakcióban olyan katalizátorokat használnak, mint a vasreszelék vagy a fémes ón.

G. Downstream termékek:

Színezékek és pigmentek: A p-toluidin fontos köztes termék különböző színezékek és pigmentek (különösen azoszínezékek) előállítása során, amelyeket a textiliparban, a műanyagiparban, a nyomdafestékekben és más iparágakban használnak fel.

Gyógyszerek: A p-toluidin a fájdalomcsillapítók, lázcsillapítók, antihisztaminok és más gyógyszeripari vegyületek szintézisének alapösszetevője.

Agrokémiai szerek: Gyomirtószerek, gombaölő szerek és rovarölő szerek előállítására használják a növények védelmére és a kártevők elleni védekezésre.

Gumikémiai anyagok: a p-toluidint gumikémiai anyagok, például gyorsítók és antioxidánsok előállításához használják a gumitermékek teljesítményének javítása érdekében.

Szerves szintézis: A p-toluidin sokoldalú építőelem különböző szerves vegyületek szintéziséhez a szerves kémiai laboratóriumokban.

Biológiai festés: A p-toluidint biológiai festékként használják a szövettanban és a citológiában a sejtstruktúrák mikroszkóp alatti megfigyelésére.

Színes fényképészeti vegyszerek: A színes fényképezésben a p-toluidint a színes filmek feldolgozásához szükséges vegyszerek előállítására használják.

Polimer adalékanyagok: A P-toluidint adalékanyagként használják polimerkészítményekben a kívánt tulajdonságok, például a stabilitás és a tartósság elérése érdekében.

Korróziógátlók: A p-toluidin fémkorróziógátlók összetevőjeként használható a fémfelületek korrózióval és degradációval szembeni védelmére..