Metil-karbamát 598-55-0

A metil-karbamát (más néven metil-karbamát vagy poliuretán) egy szerves vegyület, amely a karbaminsav (H2NCO2H) legegyszerűbb észtere. Színtelen szilárd anyag.

A metil-karbamátot metanol és karbamid reakciójával állítják elő:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

Ammónia és metil-kloroformiát vagy dimetil-karbonát reakciójával is előállítható.

A metil-karbamát (CH3OCONH2) egy egyszerű szerves vegyület, amely egy metilcsoportból (CH3) és egy karbamát funkciós csoportból (OCONH2) áll.

A karbamátcsoport egy karbonil (C=O) csoport, amelyhez egy amino (NH2) csoport kapcsolódik.

A metil-karbamát poláris molekula, mivel az elektronegatív oxigén- és nitrogénatomok dipólusmomentumot adnak neki.

Tetraéderes molekulageometriával rendelkezik a karbonil szénatom körül.

 

Fizikai és kémiai tulajdonságok:

Kémiai képlet: CH3OCONH2

CAS-szám: 598-55-0

Molekulatömeg: 75,08 g/mol

Megjelenés: Fehér kristályos szilárd anyag

Olvadáspont: 110-112°C

Forráspont: 200°C

Olvadáspont:56-58 °C (lit.)

Forráspont:176-177 °C (lit.)

Sűrűség:1,14 g/cm3

Törésmutató: 1.4125

Lobbanáspont: 93 °C

Tárolási feltételek: Inert atmoszféra, szobahőmérséklet

Oldhatóság:700 g/l (20°C)

Savassági együttható (pKa): 13,37±0,50 (előrejelzett)

Formája: tapadó kristályok

Szín:Fehér

PH érték: 6-8 (50g/l, H2O, 20 ℃)

Vízben való oldhatóság:700 g/l (20 ºC)

Érzékenység: Nedvességérzékeny

A metil-karbamát egy egyszerű szerves vegyület, amely a karbaminsav metil-észtere.

Fehér kristályos szilárd anyag, gyenge észterszerű szaggal.

A metil-karbamát vízben, alkoholban és más poláros szerves oldószerekben oldódik.

Mérsékelten illékony, és csökkentett nyomáson desztillálható.

A metil-karbamát kémiailag viszonylag stabil, de hidrolízis során metanol és szén-dioxid keletkezik.

 

Felhasználás és alkalmazások:

A karbamát peszticideket széles körben használják rovarölő, gyomirtó és gombaölő szerekben, valamint szúnyog- és csótányirtó szerként is. A leggyakrabban használtak a következők: Furadan, karbaril, metomil, metomil, kordicil stb.

A metil-karbamátot főként reakcióközéptermékként használják a textil- és polimeriparban. A textiliparban dihidroximetilkarbaminsav-metilészter-alapú gyanták előállításához használják, amelyeket poliészter/pamut keverékszövetekre alkalmaznak feszültségálló kikészítőszerként.A kezelt szövetek jól tartják a gyűrődési szöget, a kereskedelmi mosodákban savas elfordulással szemben ellenállóak, klórmentesek és lángmentesek.

A metil-karbamátot gyógyszerek, peszticidek és poliuretánok előállításához is használják.

A metil-karbamátokat széles körben használják rovarölő szerként. Antikolinészteráz hatásuk van, de nem okoznak kumulatív hatást.

A metil-karbamát különböző gyógyszerek, rovarölő szerek és más szerves vegyületek szintézisének kémiai köztes terméke.A metilizocianát előállításának előanyaga, amelyet a karbamát rovarölő szerek előállításához használnak.

A metil-karbamátot lágyítószerként, üzemanyag-adalékként, valamint egyes festékek és tömítőanyagok összetevőjeként használják.

Régebben rágcsálóirtó és rovarirtó szerként is használták, de a toxicitásával kapcsolatos aggodalmak miatt csökkent a használata ezekben az alkalmazásokban.

1. Gyógyszeripari és agrokémiai intermedierek:

A metil-karbamát fontos kémiai intermedier, amelyet különböző gyógyszeripari és agrokémiai termékek szintézisében használnak.

Ez a metilizocianát előállításának előanyaga, amely számos karbamátalapú peszticid és gyomirtószer kulcsfontosságú építőköve.

A metil-karbamát bizonyos gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító és rákellenes gyógyszerek szintézisének kiindulási anyagaként is felhasználható.

2. Lágyítók és bevonatok:

A metil-karbamátot lágyítószerként használták különböző polimer- és gyantaformulákban, például festékekben, bevonatokban és ragasztókban.

Javíthatja ezen anyagok rugalmasságát, ütésállóságát és tapadási tulajdonságait.

Egyes speciális bevonatokban és tömítőanyagokban metil-karbamátot használhatnak térhálósítószerként vagy keményítő adalékanyagként.

3. Üzemanyag-adalékanyagok:

A metil-karbamátot hagyományosan üzemanyag-adalékként használták, különösen a benzinben, az égés hatékonyságának javítása és a motor lerakódások csökkentése érdekében.

A metil-karbamát üzemanyag-adalékanyagként való felhasználása azonban az utóbbi években csökkent, mivel aggályok merültek fel a potenciális toxicitásával és környezeti hatásaival kapcsolatban.

4. Rágcsálóirtó és rovarirtó szerek:

A múltban a metil-karbamátot egyes rágcsálóirtó és rovarölő szerek hatóanyagaként alkalmazták.

Ezek az alkalmazások jelentősen csökkentek az újabb, hatékonyabb és kevésbé mérgező alternatívák kifejlesztése, valamint a metil-karbamát alapú peszticidek használatára vonatkozó szabályozási korlátozások miatt.

5. Ipari oldószerek és tisztítószerek:

Oldószer tulajdonságai és viszonylag alacsony toxicitása miatt a metil-karbamátot néhány ipari tisztítószerben és zsírtalanítóban használják.

Ezekben az alkalmazásokban azonban csak korlátozottan használják, mivel hatékonyabb és környezetbarátabb oldószerek és tisztítószerek váltak elérhetővé.

Összességében a metil-karbamátot ma elsősorban gyógyszeripari, agrokémiai és egyéb speciális vegyi anyagok gyártásában használt kémiai intermedierként használják, nem pedig önálló termékként vagy adalékanyagként. Az üzemanyagokban, peszticidekben és ipari oldószerekben való korábbi felhasználását nagyrészt megszüntették.

 

Szintézis és gyártás:

A metil-karbamátot általában metanol (CH3OH) és foszgén (COCl2) reakciójával állítják elő metil-kloroformiát képződésével, majd ammóniával (NH3) történő reakcióval a végtermék keletkezik.

Másik lehetőségként metil-izocianát (CH3NCO) és víz reakciójával is előállítható.

A metil-karbamát ipari előállítása a kiindulási anyagok veszélyes jellege miatt gyakran folyamatos folyamatokat igényel, amelyekhez speciális berendezéseket és szigorú biztonsági intézkedéseket használnak.

Metil-karbamát szintézise:

A metil-karbamát leggyakoribb szintetikus útja kétlépcsős folyamat:

Metanol és foszgén reakciója:

A metanol (CH3OH) foszgénnel (COCl2) reagálva metil-kloroformiátot (CH3OCOCl) képez.

Ezt a reakciót általában bázis, például piridin jelenlétében végzik a sósav melléktermék semlegesítése érdekében.

A metil-kloroformiát fontos köztes termék a különböző karbamátvegyületek előállítása során.

Metil-kloroformiát ammonolízise:

A metil-kloroformiát intermedier ezután ammóniával (NH3) reagál, metil-karbamátot (CH3OCONH2) képezve.

Ez a reakció az ammónia nukleofil addícióját jelenti a metil-kloroformiát karbonil szénjéhez, majd a hidrogén-klorid eliminációját.

A reakciót általában szerves oldószerben, például toluolban vagy diklórmetánban végzik, hogy megkönnyítsék a metil-karbamát termék elválasztását.

Metil-karbamát előállítása:

A metil-karbamát ipari méretű előállítása gyakran folyamatos folyamatokat igényel, amelyekhez speciális berendezéseket használnak:

Foszgén előállítása:

A foszgént általában a helyszínen állítják elő szén-monoxid (CO) és klór (Cl2) reakciójával, katalizátor, például aktív szén jelenlétében.

A foszgén előállítása szigorú biztonsági intézkedéseket igényel a gáz rendkívül mérgező jellege miatt.

Metil-kloroformát szintézis:

A foszgént ezután folyamatos áramlású reaktorban metanollal reagáltatják, gyakran báziskatalizátor alkalmazásával a reakció kinetikájának javítása érdekében.

A metil-kloroformiát terméket általában desztillációval vagy más elválasztási technikával tisztítják.

Ammonolízis lépés:

A metil-kloroformiátot ezután egy folyamatosan működő reaktorban ammóniagázzal vagy vizes ammóniaoldattal reagáltatják.

A metil-karbamát terméket elválasztják, általában kristályosítással vagy bepárlással, és szükség szerint tovább tisztítják.

Csomagolás és tárolás:

A tisztított metil-karbamátot ezután csomagolják, gyakran hordókba vagy más megfelelő tartályokba, elosztás és tárolás céljából.

A megfelelő kezelési és tárolási eljárások elengedhetetlenek a végtermék biztonságának és stabilitásának biztosításához.

 

Reaktivitás és lebomlás:

A metil-karbamát érzékeny a hidrolízisre, mind savas, mind bázikus körülmények között, ami lebonthatja a karbamát funkciós csoportot.

Termikus bomlás is bekövetkezhet magas hőmérsékleten, metanol, szén-dioxid és egyéb melléktermékek képződésével.

Bizonyos körülmények között a metil-karbamát nukleofilekkel, például alkoholokkal vagy aminokkal reagálhat szubsztituált karbamátok vagy karbamidok képződésével.

A metil-karbamát mikrobiális lebontásáról is beszámoltak, egyes baktériumok és gombák képesek szén- és nitrogénforrásként felhasználni.

 

Szabályozási és környezetvédelmi megfontolások:

A metil-karbamát mérgező volta miatt különböző környezetvédelmi előírások szerint veszélyes anyagként szerepel.

A munkavállalókat fenyegető kockázatok minimalizálása érdekében a munkahelyi környezetre vonatkozóan expozíciós határértékeket és kezelési irányelveket állapítottak meg.

A környezeti sorsot és szállítást vizsgáló tanulmányok kimutatták, hogy a metil-karbamát bizonyos talaj- és vízkörnyezetekben tartósan megmaradhat, és egyes szervezetekben bioakkumulációra képes.

A környezetszennyezés és az emberi expozíció megelőzése érdekében elengedhetetlen a megfelelő ártalmatlanítási és elszigetelési módszerek alkalmazása.

 

Toxikológia és biztonság:

A metil-karbamát lenyelve vagy belélegezve mérsékelten mérgező.

Az expozíciót követően olyan tünetek jelentkezhetnek, mint hányinger, hányás, hasmenés és légzési nehézségek.

A hosszan tartó vagy ismételt expozíció máj- és vesekárosodást is okozhat.

A metil-karbamát kezelése során megfelelő egyéni védőfelszerelést, például kesztyűt és légzőkészüléket kell használni.

Ha ezzel a vegyülettel dolgozik, megfelelő szellőzést és védőintézkedéseket kell tenni az expozíció kockázatának minimalizálása érdekében.

Közeli rokonától, az etil-karbamáttól eltérően nem mutagén a szalmonellára (negatív az Ames-tesztben), de mutagén a gyümölcslegyekre. Kísérleti bizonyítékok arra utalnak, hogy patkányoknál rákkeltő, egereknél pedig nem rákkeltő. A Proposition 65 szerint a vegyület "Kalifornia állam számára ismert, hogy rákkeltő"..

A karbamát peszticid-mérgezés okai hasonlóak más peszticid-mérgezésekhez. A produktív mérgezés gyakran akkor fordul elő, amikor a növényvédő szereket megfelelő védőintézkedések nélkül vagy forró és párás környezetben alkalmazzák, főként bőrön keresztül és légúti belégzéses mérgezéssel. Az életmérgezés gyakran öngyilkosság vagy véletlen mérgezés, orális mérgezés esetén látható.

Karbamát peszticid mérgezés akut, szájon át történő mérgezés a mérgezés kezdetétől számított 10-20 percen belül, a munka termelésének a mérgezéssel való érintkezés során a mérgezés többsége 2-6 órán belül kezdődik. Hasonlóan a foszfororganikus peszticid mérgezéshez, különösen a muskarinos tünetek nyilvánvalóbbak. Enyhe mérgezés enyhe muskarinos tünetek és központi idegrendszeri tünetek, mint például szédülés, fejfájás, fáradtság, hányinger, hányás, homályos látás, nyálfolyás, túlzott izzadás, pupillaszűkület és így tovább. A fenti tünetek mellett a mérsékelt mérgezés izomremegést és megnövekedett vérnyomást mutat. Súlyos mérgezésnél tüdőödéma, kóma, agyi ödéma, a teljes vér kolinészteráz aktivitása 30% vagy annál kevesebb, súlyos esetben pedig légzőizombénulás, légzési elégtelenség, sőt halál is előfordulhat. Ezenkívül a bőrszennyezés égő fájdalmat, kipirulást, kiütést okozhat; a kötőhártya-szennyezés égő érzést, könnyezést, pupillaszűkületet stb. okozhat.

A karbamát rovarölő szerek okozta mérgezés gyanúját azonnal kezelni kell, és a végleges diagnózist az expozíció egyértelmű előzményei, a tünetek, a tünetek és a tünetek, valamint a kolinészteráz és a toxikológiai vizsgálatok eredményei alapján lehet felállítani. Ez a fajta mérgezés a vér kolinészteráz-aktivitásának csökkenéséhez vezet, de a mérgezést követően a lehető leghamarabb meg kell vizsgálni, és a kolinészteráz-aktivitás a mérgezés időtartamának növekedésével fokozatosan helyreáll. A mérget gyomormosással stb. távolítják el, és atropint, erős ellenszert alkalmaznak. A foszfororganikus rovarirtószer-mérgezéssel ellentétben a karbamát rovarirtószer-mérgezésnél tilos az oxim-kolinészteráz-reakció.