Synth\u00e8se, activit\u00e9 antioxydante in vitro et cytotoxicit\u00e9 des d\u00e9riv\u00e9s de l'acylhydrazone de la naringine
\nLes flavono\u00efdes sont une classe de d\u00e9riv\u00e9s naturels du benzo - \u03b3 - pyranone que l'on trouve couramment dans le r\u00e8gne v\u00e9g\u00e9tal et qui poss\u00e8dent des propri\u00e9t\u00e9s antibact\u00e9riennes, antioxydantes, immunor\u00e9gulatrices, chimiopr\u00e9ventives et anticanc\u00e9reuses tr\u00e8s b\u00e9n\u00e9fiques pour la sant\u00e9 humaine. La naringine, un compos\u00e9 dihydroflavono\u00efde, poss\u00e8de \u00e9galement des activit\u00e9s biologiques telles que des propri\u00e9t\u00e9s antibact\u00e9riennes, antitumorales et antioxydantes. Tutunchi et Filippin ont \u00e9tudi\u00e9 le m\u00e9canisme de faisabilit\u00e9 de la naringine dans la lutte contre le COVID-19. La naringine peut \u00eatre utilis\u00e9e en combinaison avec Vc et Ve pour traiter plus efficacement les l\u00e9sions h\u00e9patiques induites par le cadmium et le stress oxydatif induit par l'arsenic chez les rats Wistar. Cependant, en raison de la faible solubilit\u00e9 de la naringine dans les lipides et dans l'eau, sa biodisponibilit\u00e9 n'est pas \u00e9lev\u00e9e. C'est pourquoi la recherche sur la modification de la naringine a fait l'objet d'une grande attention de la part de tous les milieux.<\/p>\n
Les groupes hydroxyle ph\u00e9noliques en positions 7 et 4 ', ainsi que le groupe carbonyle en position 4, de la naringine sont relativement actifs. Par cons\u00e9quent, la structure de la naringine peut \u00eatre modifi\u00e9e par des r\u00e9actions chimiques afin d'am\u00e9liorer sa solubilit\u00e9 dans l'eau et donc sa biodisponibilit\u00e9. D'apr\u00e8s les rapports de la litt\u00e9rature, les compos\u00e9s hydrazides ont une bonne activit\u00e9 antioxydante, antibact\u00e9rienne, anticanc\u00e9reuse, etc. Cependant, en raison de l'influence des groupes amin\u00e9s dans l'hydrazide, ils pr\u00e9sentent une certaine toxicit\u00e9 pour les organismes. Par cons\u00e9quent, la modification de l'hydrazide pour obtenir l'hydrazone est un moyen efficace d'am\u00e9liorer la toxicit\u00e9 de l'hydrazide. Les compos\u00e9s d'hydrazone d'acyle ont \u00e9galement de bonnes propri\u00e9t\u00e9s antibact\u00e9riennes, antioxydantes et antiprolif\u00e9ratives. Par cons\u00e9quent, sur la base des recherches actuelles sur les relations structure-activit\u00e9 et la modification de la naringine, cet article introduit un groupe hydrazide en position 4 pour former une acylhydrazone, dans l'espoir d'obtenir des d\u00e9riv\u00e9s de la naringine pr\u00e9sentant \u00e0 la fois une activit\u00e9 biologique et une toxicit\u00e9 r\u00e9duite de la structure hydrazide. Des exp\u00e9riences in vitro sur l'activit\u00e9 antioxydante et la cytotoxicit\u00e9 des d\u00e9riv\u00e9s obtenus ont \u00e9t\u00e9 men\u00e9es sur des cellules HEK293 afin de s\u00e9lectionner des substances \u00e0 forte activit\u00e9 antioxydante et \u00e0 faible toxicit\u00e9, fournissant ainsi une r\u00e9f\u00e9rence pour le d\u00e9veloppement et l'utilisation ult\u00e9rieurs.<\/p>\n
Dans cette exp\u00e9rience, 13 d\u00e9riv\u00e9s d'acylhydrazone de naringine ont \u00e9t\u00e9 synth\u00e9tis\u00e9s \u00e0 l'aide de m\u00e9thodes assist\u00e9es par micro-ondes, dont 12 n'ont pas \u00e9t\u00e9 rapport\u00e9s dans la litt\u00e9rature. L'activit\u00e9 antioxydante in vitro des 13 d\u00e9riv\u00e9s a \u00e9t\u00e9 d\u00e9termin\u00e9e par les m\u00e9thodes ABTS, FRAP et DPPH. L'activit\u00e9 antioxydante des d\u00e9riv\u00e9s obtenus est plus forte que celle de la naringine. En outre, l'activit\u00e9 antioxydante des huit d\u00e9riv\u00e9s b, e, g, i, j, k, l et m est particuli\u00e8rement importante, et l'activit\u00e9 antioxydante des d\u00e9riv\u00e9s g, i, j, k, l et m est comparable \u00e0 celle du BHT, ce qui indique que l'introduction de groupes acylhydrazone sur le carbonyle en position 4 de la naringine par r\u00e9action peut renforcer efficacement l'activit\u00e9 antioxydante du compos\u00e9 d'origine. Une analyse de la relation structure-activit\u00e9 a \u00e9t\u00e9 men\u00e9e sur l'activit\u00e9 antioxydante des d\u00e9riv\u00e9s, qui a montr\u00e9 que lorsque le groupe R \u00e9tait un groupe r\u00e9ducteur d'\u00e9lectrons, la densit\u00e9 de charge des d\u00e9riv\u00e9s se dispersait et la stabilit\u00e9 des interm\u00e9diaires de radicaux libres obtenus par la r\u00e9action augmentait, ce qui se traduisait par une activit\u00e9 antioxydante plus forte que celle de la naringine elle-m\u00eame. Les r\u00e9sultats de l'effet de 8 d\u00e9riv\u00e9s hautement actifs sur le taux de survie des cellules HEK293 ont montr\u00e9 que, \u00e0 l'exception de e et m, les autres d\u00e9riv\u00e9s n'\u00e9taient pas toxiques pour HEK293 dans la plage de concentration de 0-25 \u03bc mol\/L. La plage de concentration non toxique du d\u00e9riv\u00e9 j pour les cellules est de 0-100 \u03bc mol\/L, tandis que les r\u00e9sultats de d\u00e9tection des d\u00e9riv\u00e9s g et k montrent qu'un grand nombre de cellules survivent encore dans la plage de concentration de 0-50 \u03bc mol\/L. Cependant, la cytotoxicit\u00e9 des d\u00e9riv\u00e9s obtenus est plus forte que celle de la naringine, ce qui indique que tout en introduisant des groupes acylhydrazone pour augmenter l'activit\u00e9 antioxydante, la cytotoxicit\u00e9 du compos\u00e9 est \u00e9galement augment\u00e9e \u00e0 diff\u00e9rents niveaux. Cela fournit une base de r\u00e9f\u00e9rence pour le dosage des additifs dans les \u00e9tudes ult\u00e9rieures de divers d\u00e9riv\u00e9s. Par cons\u00e9quent, apr\u00e8s une premi\u00e8re s\u00e9lection, les d\u00e9riv\u00e9s g, j et k ont une bonne activit\u00e9 antioxydante et une faible cytotoxicit\u00e9. Parmi eux, le d\u00e9riv\u00e9 j pr\u00e9sente \u00e0 la fois une forte activit\u00e9 antioxydante et une faible cytotoxicit\u00e9, et offre certaines perspectives d'application. Cela constitue une base pour la poursuite du d\u00e9veloppement et de la recherche. L'analyse de la relation structure-activit\u00e9 de l'activit\u00e9 antioxydante de 13 d\u00e9riv\u00e9s fournit une orientation pour la conception synth\u00e9tique future.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
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