{"id":3456,"date":"2024-07-25T06:45:08","date_gmt":"2024-07-25T06:45:08","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3456"},"modified":"2024-07-25T06:45:08","modified_gmt":"2024-07-25T06:45:08","slug":"octadecanedioic-acid-properties-applications-synthesis-and-comparative-analysis","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/fr\/acide-octadecanedioique-proprietes-applications-synthese-et-analyse-comparative\/","title":{"rendered":"Acide octad\u00e9canedio\u00efque : Propri\u00e9t\u00e9s, applications, synth\u00e8se et analyse comparative"},"content":{"rendered":"

1. <\/span>Identit\u00e9 chimique :<\/span><\/b><\/p>\n

Nom : Acide octad\u00e9canedio\u00efque<\/span><\/p>\n

Num\u00e9ro CAS : 871-70-5<\/span><\/p>\n

Formule mol\u00e9culaire : C18H34O4<\/span><\/p>\n

Nom IUPAC : Acide octad\u00e9canedio\u00efque<\/span><\/p>\n

Autres noms : acide 1,18-octad\u00e9canedio\u00efque, diacide C18<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Propri\u00e9t\u00e9s physiques et chimiques : <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aspect : Solide cristallin blanc<\/span><\/p>\n

Poids mol\u00e9culaire : 314,46 g\/mol<\/span><\/p>\n

Point de fusion : 123-124\u00b0C<\/span><\/p>\n

Point d'\u00e9bullition : 250\u00b0C (\u00e0 4 mmHg)<\/span><\/p>\n

Solubilit\u00e9 : L\u00e9g\u00e8rement soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Applications<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Production de polym\u00e8res<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Les polyamides et les polyesters sont deux classes distinctes de polym\u00e8res qui sont produits par des proc\u00e9d\u00e9s diff\u00e9rents.<\/span><\/p>\n

L'ODDA est un monom\u00e8re largement utilis\u00e9 dans la synth\u00e8se de polyamides et de polyesters de haute performance. La cha\u00eene aliphatique de l'ODDA conf\u00e8re aux polym\u00e8res obtenus une flexibilit\u00e9, une r\u00e9silience et une r\u00e9sistance chimique et thermique accrues. Les applications sp\u00e9cifiques comprennent :<\/span><\/p>\n

Plastiques techniques : Ce mat\u00e9riau est utilis\u00e9 dans les secteurs de l'automobile, de l'\u00e9lectricit\u00e9 et de l'\u00e9lectronique pour la fabrication de composants qui doivent faire preuve de durabilit\u00e9 et de r\u00e9sistance \u00e0 des temp\u00e9ratures \u00e9lev\u00e9es.<\/span><\/p>\n

Fibres : Ces polym\u00e8res sont utilis\u00e9s dans la production de textiles et de tissus industriels en raison de leur combinaison de r\u00e9sistance et d'\u00e9lasticit\u00e9.<\/span><\/p>\n

Films : Ces mat\u00e9riaux sont utilis\u00e9s dans la production de films d'emballage et de films sp\u00e9cialis\u00e9s, o\u00f9 la durabilit\u00e9 et les propri\u00e9t\u00e9s de barri\u00e8re sont d'une importance capitale.<\/span><\/p>\n

Les avantages de la performance sont les suivants :<\/span><\/p>\n

Le mat\u00e9riau pr\u00e9sente une flexibilit\u00e9 et une t\u00e9nacit\u00e9. La longueur de la cha\u00eene conf\u00e8re au mat\u00e9riau des propri\u00e9t\u00e9s m\u00e9caniques exemplaires.<\/span><\/p>\n

R\u00e9sistance aux produits chimiques : La r\u00e9sistance accrue aux solvants et aux produits chimiques rend ces polym\u00e8res aptes \u00e0 \u00eatre utilis\u00e9s dans des environnements difficiles.<\/span><\/p>\n

La stabilit\u00e9 thermique est une propri\u00e9t\u00e9 qui permet aux polym\u00e8res de r\u00e9sister \u00e0 des temp\u00e9ratures \u00e9lev\u00e9es sans subir de changements significatifs dans leur composition chimique ou leur structure physique. L'am\u00e9lioration de la r\u00e9sistance \u00e0 la chaleur de ces mat\u00e9riaux permet d'\u00e9largir leurs applications potentielles.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Lubrifiants et graisses<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'incorporation de l'ODDA dans la formulation des lubrifiants et des graisses est une \u00e9tape cruciale dans l'am\u00e9lioration de leurs performances.<\/span><\/p>\n

La stabilit\u00e9 thermique est une propri\u00e9t\u00e9 qui permet \u00e0 une substance de r\u00e9sister \u00e0 des temp\u00e9ratures \u00e9lev\u00e9es sans subir de changements significatifs dans sa composition chimique ou son \u00e9tat physique. L'incorporation d'ODDA dans les formulations de lubrifiants am\u00e9liore la stabilit\u00e9 thermique de ces mat\u00e9riaux, ce qui les rend adapt\u00e9s aux applications \u00e0 haute temp\u00e9rature.<\/span><\/p>\n

Indice de viscosit\u00e9 : Il contribue \u00e0 la stabilit\u00e9 de la viscosit\u00e9 dans une large gamme de temp\u00e9ratures, garantissant ainsi des performances constantes.<\/span><\/p>\n

Lubrification : Le pouvoir lubrifiant am\u00e9lior\u00e9 r\u00e9duit les frottements et l'usure, prolongeant ainsi la dur\u00e9e de vie des composants m\u00e9caniques.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>Cosm\u00e9tiques et produits de soins personnels<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'ODDA est appr\u00e9ci\u00e9 dans l'industrie des cosm\u00e9tiques et des soins personnels pour ses propri\u00e9t\u00e9s \u00e9mollientes.<\/span><\/p>\n

Le processus d'hydratation est essentiel au maintien d'une sant\u00e9 dermique optimale. Il contribue \u00e0 la r\u00e9tention de l'humidit\u00e9 dermique, ce qui en fait un composant efficace dans la formulation des cr\u00e8mes et des lotions.<\/span><\/p>\n

L'effet adoucissant est obtenu par : Il est utilis\u00e9 dans les produits de soins capillaires pour conf\u00e9rer aux cheveux des propri\u00e9t\u00e9s de douceur et de conditionnement.<\/span><\/p>\n

La stabilit\u00e9 du produit est assur\u00e9e. Il permet d'am\u00e9liorer la stabilit\u00e9 et la dur\u00e9e de conservation des formulations.<\/span><\/p>\n

Les produits suivants sont disponibles :<\/span><\/p>\n

Dans le domaine des soins de la peau, les cr\u00e8mes hydratantes, les cr\u00e8mes anti-\u00e2ge et les \u00e9crans solaires font partie des produits qui utilisent cet ingr\u00e9dient.<\/span><\/p>\n

La gamme de produits comprend \u00e9galement des articles destin\u00e9s \u00e0 \u00eatre utilis\u00e9s sur les cheveux. Des apr\u00e8s-shampooings, des masques capillaires et des s\u00e9rums sont \u00e9galement disponibles.<\/span><\/p>\n

La ligne de produits de soins personnels comprend : La gamme de produits comprend des lotions, des cr\u00e8mes pour le corps et des produits pour le bain.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Produits pharmaceutiques<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'industrie pharmaceutique \u00e9tudie le potentiel de l'ODDA dans les syst\u00e8mes d'administration de m\u00e9dicaments.<\/span><\/p>\n

Formulations \u00e0 lib\u00e9ration prolong\u00e9e : La biocompatibilit\u00e9 et la biod\u00e9gradabilit\u00e9 de l'ODDA en font un mat\u00e9riau appropri\u00e9 pour le d\u00e9veloppement de formulations de m\u00e9dicaments \u00e0 lib\u00e9ration prolong\u00e9e, qui facilitent la lib\u00e9ration contr\u00f4l\u00e9e des ingr\u00e9dients actifs.<\/span><\/p>\n

Les vecteurs de m\u00e9dicaments : Il est utilis\u00e9 comme support pour les ingr\u00e9dients pharmaceutiques actifs (IPA) dans le but d'am\u00e9liorer leur stabilit\u00e9 et leur biodisponibilit\u00e9.<\/span><\/p>\n

Les applications potentielles de l'ODDA sont nombreuses et vari\u00e9es.<\/span><\/p>\n

Administration de m\u00e9dicaments par voie orale : Comprim\u00e9s et g\u00e9lules \u00e0 lib\u00e9ration prolong\u00e9e.<\/span><\/p>\n

Formulations topiques : Les formulations topiques, telles que les cr\u00e8mes et les pommades, sont utilis\u00e9es pour le traitement localis\u00e9.<\/span><\/p>\n

Formulations injectables : Supports biod\u00e9gradables pour les produits injectables \u00e0 lib\u00e9ration prolong\u00e9e.<\/span><\/p>\n

5)\u00a0<\/span>Inhibiteurs de corrosion<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'ODDA est utilis\u00e9 comme inhibiteur de corrosion dans un certain nombre de secteurs industriels, afin de prot\u00e9ger les surfaces m\u00e9talliques des effets n\u00e9fastes de l'oxydation.<\/span><\/p>\n

Fluides pour le travail des m\u00e9taux : il est ajout\u00e9 aux fluides utilis\u00e9s pour la coupe, la rectification et l'usinage afin de prot\u00e9ger \u00e0 la fois les outils et les pi\u00e8ces \u00e0 usiner.<\/span><\/p>\n

Rev\u00eatements : L'incorporation de ce compos\u00e9 dans les peintures et les rev\u00eatements sert \u00e0 pr\u00e9venir la corrosion des structures m\u00e9talliques.<\/span><\/p>\n

Les avantages du produit en termes de performances sont les suivants :<\/span><\/p>\n

La protection est l'un des principaux avantages de ce produit. Il forme une couche protectrice sur les surfaces m\u00e9talliques, inhibant les processus d'oxydation et de corrosion.<\/span><\/p>\n

La durabilit\u00e9 du rev\u00eatement d\u00e9pend des facteurs suivants : Il sert \u00e0 prolonger la dur\u00e9e de vie des composants et structures m\u00e9talliques.<\/span><\/p>\n

Le produit peut \u00eatre utilis\u00e9 dans un certain nombre d'industries diff\u00e9rentes.<\/span><\/p>\n

Dans l'industrie automobile, l'application de rev\u00eatements protecteurs sur les composants des v\u00e9hicules sert \u00e0 prot\u00e9ger ces composants des effets n\u00e9fastes de la corrosion et de l'oxydation.<\/span><\/p>\n

Dans l'industrie de la construction, l'utilisation de ces rev\u00eatements peut prolonger la dur\u00e9e de vie des composants et structures m\u00e9talliques. Rev\u00eatements r\u00e9sistants \u00e0 la corrosion pour les b\u00e2timents et les infrastructures.<\/span><\/p>\n

L'industrie p\u00e9troli\u00e8re et gazi\u00e8re a besoin de rev\u00eatements protecteurs pour une grande vari\u00e9t\u00e9 de composants et d'\u00e9quipements. La protection des pipelines et des \u00e9quipements de forage est d'une importance capitale dans l'industrie du p\u00e9trole et du gaz.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Synth\u00e8se<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Synth\u00e8se chimique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Oxydation de l'acide ol\u00e9ique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Substrat : Acide ol\u00e9ique (acide cis-9-octad\u00e9c\u00e9no\u00efque)<\/span><\/p>\n

Processus :<\/span><\/p>\n

a.\u00a0<\/span>\u00c9poxydation de la double liaison \u00e0 l'aide de peroxyde d'hydrog\u00e8ne et d'acide formique.<\/span><\/p>\n

b.\u00a0<\/span>Ouverture en anneau de l'\u00e9poxyde pour former un diol vicinal.<\/span><\/p>\n

c.\u00a0<\/span>Clivage oxydatif du diol \u00e0 l'aide d'acide p\u00e9riodique ou de periodate de sodium.<\/span><\/p>\n

Catalyseurs : Divers catalyseurs \u00e0 base de m\u00e9taux de transition peuvent \u00eatre utilis\u00e9s pour am\u00e9liorer la s\u00e9lectivit\u00e9 et le rendement.<\/span><\/p>\n

Avantages : Processus bien \u00e9tabli, possibilit\u00e9 d'utiliser de l'acide ol\u00e9ique d'origine biologique ou p\u00e9trochimique.<\/span><\/p>\n

D\u00e9fis : Plusieurs \u00e9tapes, risque de r\u00e9actions secondaires.<\/span><\/p>\n

b) Oxydation des acides gras insatur\u00e9s :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Similaire \u00e0 l'oxydation de l'acide ol\u00e9ique mais peut utiliser un m\u00e9lange d'acides gras insatur\u00e9s.<\/span><\/p>\n

Une \u00e9tape de s\u00e9paration est souvent n\u00e9cessaire pour isoler l'acide octad\u00e9canedio\u00efque des autres diacides \u00e0 longueur de cha\u00eene.<\/span><\/p>\n

c) Carbonylation du 1,17-Octad\u00e9cadi\u00e8ne :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Processus :<\/span><\/p>\n

a.\u00a0<\/span>Synth\u00e8se de 1,17-octad\u00e9cadi\u00e8ne \u00e0 partir de mati\u00e8res premi\u00e8res p\u00e9trochimiques.<\/span><\/p>\n

b.\u00a0<\/span>Carbonylation \u00e0 partir de monoxyde de carbone et d'eau en pr\u00e9sence d'un catalyseur.<\/span><\/p>\n

Catalyseurs : On utilise g\u00e9n\u00e9ralement des catalyseurs \u00e0 base de palladium.<\/span><\/p>\n

Avantages : Permet d'obtenir une grande s\u00e9lectivit\u00e9.<\/span><\/p>\n

Difficult\u00e9s : Pression et temp\u00e9rature \u00e9lev\u00e9es, utilisation de monoxyde de carbone toxique.<\/span><\/p>\n

d) Synth\u00e8se \u00e9lectrochimique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Il s'agit d'une oxydation anodique de l'acide ol\u00e9ique ou d'autres acides gras en C18.<\/span><\/p>\n

Le processus se d\u00e9roule dans une cellule \u00e9lectrochimique avec des \u00e9lectrolytes et des mat\u00e9riaux d'\u00e9lectrodes appropri\u00e9s.<\/span><\/p>\n

Avantages : Potentiellement plus respectueux de l'environnement que les m\u00e9thodes d'oxydation chimique.<\/span><\/p>\n

D\u00e9fis : Mise \u00e0 l'\u00e9chelle et optimisation du processus.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Approches de la chimie verte :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Oxydation photocatalytique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Utilise la lumi\u00e8re du soleil ou des sources de lumi\u00e8re artificielle avec des photocatalyseurs appropri\u00e9s.<\/span><\/p>\n

L'objectif est de r\u00e9aliser une oxydation s\u00e9lective dans des conditions douces.<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 longue cha\u00eene, comme l'acide octad\u00e9canedio\u00efque, sont encore largement en phase de recherche.<\/span><\/p>\n

b) Synth\u00e8se enzymatique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Utilise des enzymes isol\u00e9es ou des biocatalyseurs \u00e0 cellules enti\u00e8res pour l'oxydation s\u00e9lective.<\/span><\/p>\n

Peut \u00eatre combin\u00e9 avec des \u00e9tapes chimiques dans des processus chimio-enzymatiques.<\/span><\/p>\n

Avantages : S\u00e9lectivit\u00e9 \u00e9lev\u00e9e, conditions de r\u00e9action douces.<\/span><\/p>\n

D\u00e9fis : Stabilit\u00e9 de l'enzyme, r\u00e9g\u00e9n\u00e9ration des cofacteurs, mise \u00e0 l'\u00e9chelle.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Comparaison avec d'autres acides dicarboxyliques<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Comparaison des structures :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque (C18H34O4) est un acide dicarboxylique aliphatique \u00e0 longue cha\u00eene comportant 18 atomes de carbone.<\/span><\/p>\n

Les diacides courants \u00e0 cha\u00eene plus courte comprennent<\/span><\/p>\n

Acide succinique (C4H6O4)<\/span><\/p>\n

Acide adipique (C6H10O4)<\/span><\/p>\n

Acide sub\u00e9rique (C8H14O4)<\/span><\/p>\n

Acide s\u00e9bacique (C10H18O4)<\/span><\/p>\n

Acide dod\u00e9canedio\u00efque (C12H22O4)<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 cha\u00eene plus longue comme l'acide eicosanedio\u00efque (C20H38O4) sont moins courants.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Propri\u00e9t\u00e9s physiques :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Point de fusion :<\/span><\/p>\n

Acide octad\u00e9canedio\u00efque : 123-124\u00b0C<\/span><\/p>\n

En g\u00e9n\u00e9ral, les points de fusion augmentent avec la longueur de la cha\u00eene jusqu'\u00e0 C10-C12, puis atteignent un plateau ou diminuent l\u00e9g\u00e8rement :<\/span><\/p>\n

Acide succinique : 185\u00b0C<\/span><\/p>\n

Acide adipique : 152\u00b0C<\/span><\/p>\n

Acide s\u00e9bacique : 134\u00b0C<\/span><\/p>\n

Acide dod\u00e9canedio\u00efque : 128-129\u00b0C<\/span><\/p>\n

b) Solubilit\u00e9 :<\/span><\/p>\n

La solubilit\u00e9 dans l'eau diminue avec l'augmentation de la longueur de la cha\u00eene.<\/span><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque n'est que l\u00e9g\u00e8rement soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques.<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 cha\u00eene plus courte (par exemple, succinique, adipique) sont plus solubles dans l'eau.<\/span><\/p>\n

c) Volatilit\u00e9 :<\/span><\/p>\n

Diminue avec l'augmentation de la longueur de la cha\u00eene.<\/span><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque est moins volatil que les diacides \u00e0 cha\u00eene plus courte.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>R\u00e9activit\u00e9 chimique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Tous les acides dicarboxyliques peuvent subir les r\u00e9actions typiques des acides carboxyliques (est\u00e9rification, amidation, etc.).<\/span><\/p>\n

Des cha\u00eenes plus longues comme l'acide octad\u00e9canedio\u00efque :<\/span><\/p>\n

Ont une r\u00e9activit\u00e9 r\u00e9duite en raison de l'augmentation de l'encombrement st\u00e9rique.<\/span><\/p>\n

pr\u00e9sentent une hydrophobicit\u00e9 accrue, ce qui affecte les environnements r\u00e9actionnels et la catalyse.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Applications des polym\u00e8res :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Polyesters :<\/span><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque produit des polyesters avec :<\/span><\/p>\n

Points de fusion plus bas<\/span><\/p>\n

Flexibilit\u00e9 accrue<\/span><\/p>\n

Am\u00e9lioration de l'hydrophobie<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 cha\u00eene plus courte (par exemple, l'acide adipique) donnent des polyesters plus rigides et \u00e0 point de fusion plus \u00e9lev\u00e9.<\/span><\/p>\n

b) Polyamides :<\/span><\/p>\n

Les polyamides \u00e0 base d'acide octad\u00e9canedio\u00efque ont :<\/span><\/p>\n

Points de fusion plus bas<\/span><\/p>\n

Am\u00e9lioration de la r\u00e9sistance aux chocs \u00e0 basse temp\u00e9rature<\/span><\/p>\n

R\u00e9sistance accrue \u00e0 l'absorption d'humidit\u00e9<\/span><\/p>\n

Par rapport au nylon-6,6 (issu de l'acide adipique), dont la cristallinit\u00e9 et le point de fusion sont plus \u00e9lev\u00e9s.<\/span><\/p>\n

5)\u00a0<\/span>Biod\u00e9gradabilit\u00e9 :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

En g\u00e9n\u00e9ral, la biod\u00e9gradabilit\u00e9 diminue avec l'augmentation de la longueur de la cha\u00eene.<\/span><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque se biod\u00e9grade plus lentement que les diacides \u00e0 cha\u00eene plus courte.<\/span><\/p>\n

Cependant, il est toujours consid\u00e9r\u00e9 comme biod\u00e9gradable, contrairement \u00e0 certains diacides aromatiques.<\/span><\/p>\n

Production industrielle :<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 cha\u00eene plus courte (C4-C6) sont principalement produits par voie p\u00e9trochimique.<\/span><\/p>\n

Les diacides \u00e0 cha\u00eene moyenne (C8-C12) font l'objet de m\u00e9thodes de production \u00e0 la fois biologiques et p\u00e9trochimiques.<\/span><\/p>\n

L'acide octad\u00e9canedio\u00efque est de plus en plus souvent produit par des m\u00e9thodes biotechnologiques, ce qui le distingue de ses homologues \u00e0 cha\u00eene plus courte.<\/span><\/p>\n

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1. Chemical Identity: Name: Octadecanedioic acid CAS Number: 871-70-5 Molecular Formula: C18H34O4 IUPAC Name: Octadecanedioic acid Other names: 1,18-Octadecanedioic acid, C18 diacid 2.\u00a0Physical and Chemical Properties: Appearance: White crystalline solid Molecular Weight: 314.46 g\/mol Melting Point: 123-124\u00b0C Boiling Point: 250\u00b0C (at 4 mmHg) Solubility: Slightly soluble in water, soluble in organic solvents 3.\u00a0Applications 1)\u00a0Polymer Production […]<\/p>","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[20],"tags":[],"yoast_head":"\nOctadecanedioic Acid: Properties, Applications, Synthesis, and Comparative Analysis - China Chemical Manufacturer<\/title>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/longchangextracts.com\/fr\/acide-octadecanedioique-proprietes-applications-synthese-et-analyse-comparative\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"fr_FR\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Octadecanedioic Acid: Properties, Applications, Synthesis, and Comparative Analysis - China Chemical Manufacturer\" \/>\n<meta property=\"og:description\" content=\"1. 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