{"id":3454,"date":"2024-07-19T06:12:52","date_gmt":"2024-07-19T06:12:52","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3454"},"modified":"2024-07-19T06:12:52","modified_gmt":"2024-07-19T06:12:52","slug":"o-anisidine-2-methoxyaniline-chemical-properties-synthesis-applications-and-safety-considerations","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/fr\/o-anisidine-2-methoxyaniline-proprietes-chimiques-synthese-applications-et-considerations-de-securite\/","title":{"rendered":"o-Anisidine (2-M\u00e9thoxyaniline) : Propri\u00e9t\u00e9s chimiques, synth\u00e8se, applications et consid\u00e9rations de s\u00e9curit\u00e9"},"content":{"rendered":"

o-Anisidine (2-M\u00e9thoxyaniline) : Propri\u00e9t\u00e9s chimiques, synth\u00e8se, applications et consid\u00e9rations de s\u00e9curit\u00e9<\/span><\/i><\/b><\/i><\/b><\/p>\n

o-Anisidine CAS 90-04-0<\/span><\/i><\/b><\/i><\/b><\/p>\n

L'o-anisidine, \u00e9galement connue sous le nom de 2-m\u00e9thoxyaniline, est une amine aromatique dont la formule chimique est C7H9NO. Il s'agit d'un liquide incolore \u00e0 jaun\u00e2tre \u00e0 l'odeur caract\u00e9ristique, utilis\u00e9 principalement comme interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se de divers colorants, pigments et produits pharmaceutiques.<\/span><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>Propri\u00e9t\u00e9s chimiques<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Nom IUPAC : 2-M\u00e9thoxyaniline<\/span><\/p>\n

Num\u00e9ro CAS : 90-04-0<\/span><\/p>\n

Formule mol\u00e9culaire : C7H9NO<\/span><\/p>\n

Poids mol\u00e9culaire : 123,15 g\/mol<\/span><\/p>\n

Structure : La structure chimique consiste en un anneau benz\u00e9nique substitu\u00e9 par un groupe m\u00e9thoxy (-OCH3) en position ortho et un groupe amino (-NH2) en position para.<\/span><\/p>\n

Aspect : Liquide incolore \u00e0 jaun\u00e2tre<\/span><\/p>\n

Point d'\u00e9bullition : 218-219\u00b0C<\/span><\/p>\n

Point de fusion : -2\u00b0C<\/span><\/p>\n

Densit\u00e9 : 1,088 g\/cm\u00b3 \u00e0 20\u00b0C<\/span><\/p>\n

Solubilit\u00e9 : Soluble dans les solvants organiques tels que l'\u00e9thanol, l'\u00e9ther et le chloroforme ; l\u00e9g\u00e8rement soluble dans l'eau.<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Synth\u00e8se<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>R\u00e9duction de l'o-Nitroanisole<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'une des principales m\u00e9thodes de synth\u00e8se de l'o-anisidine est la r\u00e9duction de l'o-nitroanisole (2-nitroanisole). Ce processus peut \u00eatre r\u00e9alis\u00e9 \u00e0 l'aide de divers agents r\u00e9ducteurs, chacun offrant des avantages distincts en fonction de l'\u00e9chelle et des exigences sp\u00e9cifiques de la synth\u00e8se.<\/span><\/p>\n

Hydrog\u00e9nation catalytique : Cette m\u00e9thode implique la r\u00e9duction de l'o-nitroanisole \u00e0 l'aide d'hydrog\u00e8ne gazeux en pr\u00e9sence d'un catalyseur appropri\u00e9. Les catalyseurs courants sont le palladium sur carbone (Pd\/C), le platine (Pt) ou le nickel de Raney.<\/span><\/p>\n

Conditions de r\u00e9action : La r\u00e9action est g\u00e9n\u00e9ralement r\u00e9alis\u00e9e dans un solvant appropri\u00e9 tel que l'\u00e9thanol, le m\u00e9thanol ou l'acide ac\u00e9tique. Le m\u00e9lange est soumis \u00e0 de l'hydrog\u00e8ne gazeux sous pression et temp\u00e9rature contr\u00f4l\u00e9es.<\/span><\/p>\n

Avantages : L'hydrog\u00e9nation catalytique permet d'obtenir un rendement \u00e9lev\u00e9 d'o-anisidine avec un minimum de sous-produits. Le proc\u00e9d\u00e9 est efficace et peut \u00eatre mis \u00e0 l'\u00e9chelle pour une production industrielle.<\/span><\/p>\n

M\u00e9canisme : Le groupe nitro (-NO2) de l'o-nitroanisole est r\u00e9duit en un groupe amino (-NH2) par des \u00e9tapes successives impliquant la formation d'esp\u00e8ces interm\u00e9diaires nitroso et hydroxylamine.<\/span><\/p>\n

R\u00e9duction chimique : L'o-nitroanisole peut \u00e9galement \u00eatre r\u00e9duit \u00e0 l'aide d'agents r\u00e9ducteurs chimiques tels que la limaille de fer en pr\u00e9sence d'acide chlorhydrique (r\u00e9duction de Bechamp), la poussi\u00e8re de zinc ou le sulfure de sodium.<\/span><\/p>\n

R\u00e9duction de Bechamp : La limaille de fer et l'acide chlorhydrique r\u00e9duisent l'o-nitroanisole en o-anisidine. Cette m\u00e9thode a une importance historique et est encore utilis\u00e9e dans certaines applications.<\/span><\/p>\n

Avantages : Les m\u00e9thodes de r\u00e9duction chimique sont rentables et conviennent \u00e0 la synth\u00e8se \u00e0 grande \u00e9chelle, en particulier dans les environnements o\u00f9 l'infrastructure d'hydrog\u00e9nation catalytique n'est pas disponible.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>M\u00e9thylation de l'aniline<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Une autre approche de la synth\u00e8se de l'o-anisidine implique la m\u00e9thylation de l'aniline (ph\u00e9nylamine) suivie d'une d\u00e9m\u00e9thylation s\u00e9lective.<\/span><\/p>\n

M\u00e9thylation avec le sulfate de dim\u00e9thyle : L'aniline peut \u00eatre m\u00e9thyl\u00e9e \u00e0 l'aide de sulfate de dim\u00e9thyle pour former de la N-m\u00e9thylaniline, puis de la N,N-dim\u00e9thylaniline.<\/span><\/p>\n

Conditions de r\u00e9action : L'aniline r\u00e9agit avec le sulfate de dim\u00e9thyle en pr\u00e9sence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de potassium. La r\u00e9action est g\u00e9n\u00e9ralement r\u00e9alis\u00e9e dans un solvant organique comme l'ac\u00e9tone ou le dim\u00e9thylformamide (DMF).<\/span><\/p>\n

D\u00e9m\u00e9thylation : La N,N-dim\u00e9thylaniline obtenue est soumise \u00e0 une d\u00e9m\u00e9thylation s\u00e9lective pour obtenir de l'o-anisidine. Cette \u00e9tape peut \u00eatre r\u00e9alis\u00e9e \u00e0 l'aide de r\u00e9actifs tels que l'acide bromhydrique (HBr) ou le tribromure de bore (BBr3).<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>\u00c9th\u00e9rification directe<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Une m\u00e9thode moins courante mais viable pour synth\u00e9tiser l'o-anisidine implique l'\u00e9th\u00e9rification directe de l'aniline avec du m\u00e9thanol ou de l'\u00e9ther dim\u00e9thylique dans des conditions acides.<\/span><\/p>\n

Processus d'\u00e9th\u00e9rification : L'aniline r\u00e9agit avec le m\u00e9thanol en pr\u00e9sence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique.<\/span><\/p>\n

Conditions de r\u00e9action : Le m\u00e9lange est chauff\u00e9 \u00e0 reflux pour favoriser la formation du groupe m\u00e9thoxy (-OCH3) en position ortho par rapport au groupe amino (-NH2).<\/span><\/p>\n

Avantages : Cette m\u00e9thode constitue une voie d'acc\u00e8s directe \u00e0 l'o-anisidine, bien qu'elle puisse n\u00e9cessiter un contr\u00f4le rigoureux des conditions de r\u00e9action afin de minimiser les r\u00e9actions secondaires et d'obtenir une s\u00e9lectivit\u00e9 \u00e9lev\u00e9e.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>S\u00e9quence de nitration et de r\u00e9duction<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Une voie de synth\u00e8se plus \u00e9labor\u00e9e implique la nitration de l'anisole suivie d'une r\u00e9duction s\u00e9lective.<\/span><\/p>\n

Nitration de l'anisole : L'anisole (m\u00e9thoxybenz\u00e8ne) est nitr\u00e9 \u00e0 l'aide d'un m\u00e9lange d'acide nitrique concentr\u00e9 et d'acide sulfurique pour donner un m\u00e9lange d'isom\u00e8res du nitroanisole.<\/span><\/p>\n

Conditions de r\u00e9action : La nitration est effectu\u00e9e \u00e0 des temp\u00e9ratures contr\u00f4l\u00e9es pour favoriser la formation de l'isom\u00e8re ortho-nitroanisole.<\/span><\/p>\n

S\u00e9paration : Les isom\u00e8res sont s\u00e9par\u00e9s \u00e0 l'aide de techniques telles que la distillation fractionn\u00e9e ou la chromatographie.<\/span><\/p>\n

R\u00e9duction en o-anisidine : L'ortho-nitroanisole est ensuite s\u00e9lectivement r\u00e9duit en o-anisidine par hydrog\u00e9nation catalytique ou par des m\u00e9thodes de r\u00e9duction chimique, comme d\u00e9crit pr\u00e9c\u00e9demment.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Applications<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Industrie des colorants et des pigments :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'o-anisidine est un interm\u00e9diaire essentiel dans la synth\u00e8se de divers colorants et pigments, en particulier :<\/span><\/p>\n

a) Colorants azo\u00efques : Largement utilis\u00e9s dans les industries du textile, du cuir et du papier.<\/span><\/p>\n

b) Colorants \u00e0 base de triph\u00e9nylm\u00e9thane : Employ\u00e9s dans les encres, les peintures et les colorants biologiques.<\/span><\/p>\n

c) Colorants indigo : Utilis\u00e9s dans le denim et d'autres applications textiles<\/span><\/p>\n

d) Colorants \u00e0 base de quinol\u00e9ine : Utilis\u00e9s dans divers produits industriels et de consommation<\/span><\/p>\n

Industrie pharmaceutique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'o-Anisidine sert de mati\u00e8re premi\u00e8re ou d'interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se de :<\/span><\/p>\n

a) Analg\u00e9siques et anti-inflammatoires<\/span><\/p>\n

b) Agents antihypertenseurs<\/span><\/p>\n

c) Antihistaminiques<\/span><\/p>\n

d) Anesth\u00e9siques locaux<\/span><\/p>\n

e) Compos\u00e9s antimicrobiens<\/span><\/p>\n

Secteur agrochimique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Le compos\u00e9 est utilis\u00e9 dans la production de :<\/span><\/p>\n

a) Herbicides : Comme pr\u00e9curseur dans les herbicides \u00e0 base de triazine<\/span><\/p>\n

b) Insecticides : en particulier dans la synth\u00e8se de certains compos\u00e9s organophosphor\u00e9s<\/span><\/p>\n

c) Fongicides : Comme interm\u00e9diaire dans certains fongicides \u00e0 base d'azole<\/span><\/p>\n

Industrie des ar\u00f4mes et des parfums :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'o-anisidine est un pr\u00e9curseur cl\u00e9 dans la synth\u00e8se de :<\/span><\/p>\n

a) La vanilline : Le composant principal de l'ar\u00f4me de vanille<\/span><\/p>\n

b) Ethylvanilline : Un ar\u00f4me synth\u00e9tique de vanille plus puissant<\/span><\/p>\n

c) Ga\u00efacol : Utilis\u00e9 dans la production de divers ar\u00f4mes et parfums.<\/span><\/p>\n

Industrie des polym\u00e8res et du caoutchouc :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Le compos\u00e9 trouve des applications dans :<\/span><\/p>\n

a) Antioxydants pour le caoutchouc et les plastiques<\/span><\/p>\n

b) Agents de durcissement pour les r\u00e9sines \u00e9poxydes<\/span><\/p>\n

c) Stabilisateurs dans la production de polym\u00e8res<\/span><\/p>\n

Inhibiteurs de corrosion :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Les d\u00e9riv\u00e9s de l'o-nisidine sont utilis\u00e9s comme inhibiteurs de corrosion dans :<\/span><\/p>\n

a) Syst\u00e8mes de refroidissement industriels<\/span><\/p>\n

b) Ol\u00e9oducs et gazoducs<\/span><\/p>\n

c) Industries de transformation des m\u00e9taux<\/span><\/p>\n

Recherche et chimie analytique :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'o-anisidine joue le r\u00f4le de :<\/span><\/p>\n

a) Un r\u00e9actif dans diverses synth\u00e8ses organiques<\/span><\/p>\n

b) Une norme en chimie analytique pour le d\u00e9veloppement et la validation de m\u00e9thodes<\/span><\/p>\n

Sp\u00e9cialit\u00e9s chimiques :<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Le compos\u00e9 est utilis\u00e9 dans la production de :<\/span><\/p>\n

a) Les azurants optiques pour les textiles et le papier<\/span><\/p>\n

b) Absorbeurs d'UV pour les plastiques et les cosm\u00e9tiques<\/span><\/p>\n

c) Antioxydants pour carburants et lubrifiants<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>S\u00e9curit\u00e9<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L'o-anisidine est class\u00e9e comme substance dangereuse en raison de ses propri\u00e9t\u00e9s toxicologiques. Elle peut \u00eatre absorb\u00e9e par la peau, par inhalation ou par ingestion, ce qui entra\u00eene divers effets sur la sant\u00e9.<\/span><\/p>\n

Risques pour la sant\u00e9 : L'exposition \u00e0 l'o-anisidine peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires. Une exposition prolong\u00e9e peut entra\u00eener une m\u00e9th\u00e9moglobin\u00e9mie, un \u00e9tat dans lequel l'h\u00e9moglobine est incapable de lib\u00e9rer efficacement l'oxyg\u00e8ne vers les tissus du corps. La m\u00e9th\u00e9moglobin\u00e9mie est \u00e9galement consid\u00e9r\u00e9e comme un agent canc\u00e9rig\u00e8ne potentiel.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Manipulation et stockage<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

\u00c9quipement de protection individuelle (EPI) : Lors de la manipulation de l'o-anisidine, il convient de porter un \u00e9quipement de protection individuelle appropri\u00e9, tel que des gants, des lunettes et des blouses de laboratoire, afin de minimiser l'exposition.<\/span><\/p>\n

Stockage : Le produit doit \u00eatre stock\u00e9 dans un endroit frais et bien ventil\u00e9, \u00e0 l'\u00e9cart de toute source d'ignition. Les conteneurs doivent \u00eatre ferm\u00e9s herm\u00e9tiquement pour \u00e9viter les fuites et la contamination.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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