{"id":3256,"date":"2024-03-22T08:07:18","date_gmt":"2024-03-22T08:07:18","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangextracts.com\/?p=3256"},"modified":"2024-03-22T08:07:18","modified_gmt":"2024-03-22T08:07:18","slug":"4-hydroxyphenylacetic-acid","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/fr\/acide-4-hydroxyphenylacetique\/","title":{"rendered":"Acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique"},"content":{"rendered":"<p>&nbsp;<\/p>\n<p><strong><b>D\u00e9finition<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (formule chimique : C8H8O3, num\u00e9ro CAS 156-38-7) est un compos\u00e9 organique d\u00e9riv\u00e9 de l'acide ph\u00e9nylac\u00e9tique. Il a un poids mol\u00e9culaire de 152,15, un point de fusion de 148-151\u00b0C, un point d'\u00e9bullition d'environ 234,6\u00b0C et est soluble dans le sulfoxyde de dim\u00e9thyle et le m\u00e9thanol. Ce compos\u00e9 a un large \u00e9ventail d'applications dans l'industrie chimique, par exemple comme mati\u00e8re premi\u00e8re pour la synth\u00e8se d'esters.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un acide monocarboxylique, un acide ac\u00e9tique dont l'un des hydrog\u00e8nes m\u00e9thyles est remplac\u00e9 par un 4-hydroxyph\u00e9nyle. Il s'agit d'un m\u00e9tabolite v\u00e9g\u00e9tal, d'un m\u00e9tabolite fongique, d'un m\u00e9tabolite humain et d'un m\u00e9tabolite de souris. C'est un acide monocarboxylique qui appartient au groupe des ph\u00e9nols. Il est d\u00e9riv\u00e9 de l'acide ac\u00e9tique. C'est l'acide conjugu\u00e9 de l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (4-HPAA) est un compos\u00e9 pr\u00e9sent naturellement dans une grande vari\u00e9t\u00e9 d'organismes, y compris les plantes, les animaux et les humains.La dopamine et la nor\u00e9pin\u00e9phrine sont utilis\u00e9es dans la fabrication de la dopamine et de la nor\u00e9pin\u00e9phrine. La dopamine et la noradr\u00e9naline, deux neurotransmetteurs, produisent ce m\u00e9tabolite essentiel au cours de leur catabolisme. Il est fonctionnellement li\u00e9 \u00e0 l'acide ac\u00e9tique. C'est un conjugu\u00e9 de l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un produit naturel pr\u00e9sent dans Epichloe typhina, Oenothera glazioviana et d'autres organismes pour lesquels des donn\u00e9es sont disponibles. L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un m\u00e9tabolite pr\u00e9sent dans la levure de bi\u00e8re ou produit par celle-ci.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique poss\u00e8de un large \u00e9ventail d'activit\u00e9s biologiques et est consid\u00e9r\u00e9 comme un compos\u00e9 ayant une valeur m\u00e9dicale potentielle. Il a \u00e9galement des applications dans l'industrie alimentaire, par exemple en tant que substance pr\u00e9curseur pour les additifs alimentaires. En outre, il est utilis\u00e9 comme \u00e9talon analytique dans les sciences de l'environnement pour d\u00e9tecter et \u00e9tudier le comportement et les effets des polluants environnementaux.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique montre \u00e9galement son importance dans le d\u00e9veloppement de m\u00e9dicaments. Il est utilis\u00e9 comme interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se de m\u00e9dicaments pour la pr\u00e9paration d'un certain nombre de m\u00e9dicaments anti-inflammatoires et antioxydants. La pr\u00e9sence d'un groupe hydroxyle dans sa structure le rend tr\u00e8s actif dans la synth\u00e8se chimique et peut \u00eatre converti en diff\u00e9rents compos\u00e9s par le biais de diverses r\u00e9actions chimiques.<\/p>\n<p><strong><b>Synth\u00e8se<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (4HPAA) est obtenu par r\u00e9duction de l'acide 4-hydroxymand\u00e9lique avec du phosphore \u00e9l\u00e9mentaire et de l'iode.<\/p>\n<p>Actuellement, le 4HPAA ne peut \u00eatre produit que par voie chimique, mais cette m\u00e9thode est sujette \u00e0 la pollution de l'environnement et \u00e0 des conditions de r\u00e9action difficiles.<\/p>\n<p>L'utilisation d'usines cellulaires microbiennes constituerait une nouvelle fa\u00e7on d'envisager la production de 4HPAA, ainsi qu'une m\u00e9thode plus souhaitable et plus durable. Dans l'\u00e9tude \"Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylacetic Acid Production in Escherichia coli\", les scientifiques ont \u00e9tabli un syst\u00e8me de biosynth\u00e8se microbienne pour la production de 4HPAA \u00e0 partir de glucose dans E. coli.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxymand\u00e9lique peut \u00eatre obtenu en r\u00e9duisant l'acide 4-hydroxymand\u00e9lique avec du phosphore \u00e9l\u00e9mentaire et de l'iode.<\/p>\n<p><strong><b>Propri\u00e9t\u00e9s chimiques <\/b><\/strong><\/p>\n<p>Apparence et propri\u00e9t\u00e9s Poudre cristalline blanche ou l\u00e9g\u00e8rement jaune.<\/p>\n<p>Peut se sublimer. Soluble dans l'\u00e9ther, l'\u00e9thanol, l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle.<\/p>\n<p>Point de fusion 148-151 \u00b0C (lit.)<\/p>\n<p>Point d'\u00e9bullition 234,6 \u00b0C (estimation approximative)<\/p>\n<p>Densit\u00e9 1,2143 (estimation approximative)<\/p>\n<p>Pression de vapeur 0,007 Pa \u00e0 25 \u00b0C<\/p>\n<p>Indice de r\u00e9fraction 1,4945 (estimation)<\/p>\n<p>Conditions de stockageAtmosph\u00e8re inerte, temp\u00e9rature ambiante<\/p>\n<p>Solubilit\u00e9 50g\/litre<\/p>\n<p>Coefficient d'acidit\u00e9 (pKa) 4,50\u00b10,10 (pr\u00e9dit)<\/p>\n<p>FormePoudre cristalline<\/p>\n<p>Couleur Blanc \u00e0 cr\u00e8me ou fauve clair<\/p>\n<p>Valeur PH 2.0-2.4 (30g\/l, H2O, 20\u2103)<\/p>\n<p>Soluble dans le sulfoxyde de dim\u00e9thyle et le m\u00e9thanol. L\u00e9g\u00e8rement soluble dans l'eau.<\/p>\n<p>Propri\u00e9t\u00e9s physico-chimiques<\/p>\n<p>Cristaux blancs semblables \u00e0 des aiguilles lorsqu'ils sont pr\u00e9cipit\u00e9s dans l'eau. Masse mol\u00e9culaire relative 152,15, point de fusion 149\uff5e151\u2103. Peut se sublimer. Difficilement soluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau chaude, l'\u00e9ther, l'\u00e9thanol et l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle. L'acide P-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un pr\u00e9cipit\u00e9 violet-vert lorsqu'il est rencontr\u00e9 avec du chlorure ferrique. Utilis\u00e9 comme mati\u00e8re premi\u00e8re pharmaceutique, dans la pr\u00e9paration de m\u00e9dicaments antibiotiques \u00e0 base de c\u00e9phalosporine, d'antipyr\u00e9tiques et d'analg\u00e9siques, etc. ; mati\u00e8re premi\u00e8re pour pesticides, dans la pr\u00e9paration d'insecticides pyr\u00e9thro\u00efdes ; utilis\u00e9 comme r\u00e9actif fluorescent pour la d\u00e9termination d'enzymes oxydatives ; interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se organique. L'acide 4-hydroxybenz\u00e8ne-ac\u00e9tique est une poudre cristalline de couleur blanche \u00e0 blanc cr\u00e8me ou brun clair. Insoluble dans l'eau froide, il est soluble dans l'eau chaude, l'\u00e9ther, l'\u00e9thanol et l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle. En pr\u00e9sence de chlorure ferrique, il se pr\u00e9sente sous la forme d'un pr\u00e9cipit\u00e9 violet-vert.<\/p>\n<p>Aspect et propri\u00e9t\u00e9s : L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est une poudre cristalline blanche ou l\u00e9g\u00e8rement jaun\u00e2tre, qui peut \u00eatre sublim\u00e9e. Il est soluble dans l'\u00e9ther, l'\u00e9thanol et l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle.<\/p>\n<p>Densit\u00e9 et pression de vapeur : La densit\u00e9 est d'environ 1,2143 et la pression de vapeur est d'environ 0,007 Pa \u00e0 25 \u00b0C.<\/p>\n<p>CONDITIONS DE STOCKAGE ET SOLUBILIT\u00c9 : Il est pr\u00e9f\u00e9rable de le stocker \u00e0 temp\u00e9rature ambiante dans une atmosph\u00e8re inerte. Sa solubilit\u00e9 est d'environ 50 g\/litre.<\/p>\n<p><strong><b>Activit\u00e9 biologique<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (acide p-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique, parahydroxy ph\u00e9nylac\u00e9tate) est un compos\u00e9 que l'on trouve dans l'huile d'olive et la bi\u00e8re et qui est utilis\u00e9 comme interm\u00e9diaire chimique dans la synth\u00e8se de l'at\u00e9nolol et de l'acide 3,4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique. acide dihydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique a une activit\u00e9 anti-inflammatoire et anti-graisse du foie et peut \u00eatre m\u00e9tabolis\u00e9 par les microbes intestinaux en acides amin\u00e9s aromatiques et en polyph\u00e9nols. En outre, des \u00e9tudes ont montr\u00e9 que l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique agit en modulant le syst\u00e8me des neurotransmetteurs cat\u00e9cholamines, mais son m\u00e9canisme d'action sp\u00e9cifique n'a pas \u00e9t\u00e9 enti\u00e8rement \u00e9lucid\u00e9.<\/p>\n<p><strong><b>M\u00e9thode de production<\/b><\/strong><\/p>\n<p>Il est obtenu par diazotation et hydrolyse de l'acide p-aminoph\u00e9nylac\u00e9tique. Pr\u00e9parer l'acide p-aminoph\u00e9nylac\u00e9tique avec une solution alcaline pour former un sel de sodium, puis ajouter de l'acide sulfurique. Froid \u00e0 0 \u2103, contr\u00f4ler la temp\u00e9rature \u00e0 0-5 \u2103 ajout goutte \u00e0 goutte de solution de nitrate de sodium, plus r\u00e9action dipl\u00f4m\u00e9e 0,5h. La solution diazo\u00efque r\u00e9sultante a \u00e9t\u00e9 ajout\u00e9e goutte \u00e0 goutte \u00e0 l'acide sulfurique dilu\u00e9 \u00e0 90-95 \u2103, environ 1h goutte, puis continuer \u00e0 r\u00e9agir pendant 1h. La solution de r\u00e9action a \u00e9t\u00e9 d\u00e9color\u00e9e et filtr\u00e9e, refroidie et extraite avec de l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle, et le produit fini a \u00e9t\u00e9 obtenu apr\u00e8s que l'extrait a \u00e9t\u00e9 r\u00e9cup\u00e9r\u00e9 de l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle. Le rendement est d'environ 85%.2.3-Acide fluoro-p-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p><strong><b>Utilisations<\/b><\/strong><\/p>\n<p>Dans l'industrie, l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se de l'at\u00e9nolol, de l'acide 3,4-dihydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique et de la coca\u00efne.<\/p>\n<p>L'acide hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (4HPAA) est une mati\u00e8re premi\u00e8re importante pour la synth\u00e8se de m\u00e9dicaments, de pesticides et de produits biochimiques. Il peut \u00eatre utilis\u00e9 dans la synth\u00e8se de m\u00e9dicaments contre l'hypertension (Atenolol), de m\u00e9dicaments cardiovasculaires (Metoprolol et Betaxolol) ainsi que d'antid\u00e9presseurs, d'anti-inflammatoires et d'analg\u00e9siques, d'antibiotiques, etc. Il s'agit d'un interm\u00e9diaire pour la synth\u00e8se du nouveau m\u00e9dicament 4,7-Dihydroxyisoflavones, et il peut \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9 comme interm\u00e9diaire pour les pesticides.<\/p>\n<p>Il a \u00e9galement des applications pertinentes dans les polym\u00e8res et les mat\u00e9riaux \u00e0 cristaux liquides. C'est \u00e9galement le principe actif des glycosides de Rhodiola rosea, qui ont des activit\u00e9s anti-inflammatoires, antitumorales, anxiolytiques, antiplaquettaires et h\u00e9patoprotectrices. En outre, l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un r\u00e9actif utilis\u00e9 pour l'acylation des ph\u00e9nols et des amines.<\/p>\n<p>Bien que le m\u00e9canisme d'action exact de l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique n'ait pas encore \u00e9t\u00e9 enti\u00e8rement \u00e9lucid\u00e9, les recherches actuelles sugg\u00e8rent qu'il agit en modulant le syst\u00e8me des neurotransmetteurs cat\u00e9cholamines.<\/p>\n<p>Applications :<\/p>\n<ol>\n<li>Utilis\u00e9 comme mati\u00e8re premi\u00e8re pharmaceutique Utilis\u00e9 comme mati\u00e8re premi\u00e8re pharmaceutique, par exemple pour la pr\u00e9paration de l'\"indom\u00e9thacine\" et de l'\"indolpip\u00e9ridine\".<\/li>\n<li>Utilis\u00e9s comme mati\u00e8res premi\u00e8res pharmaceutiques, notamment pour la pr\u00e9paration de m\u00e9dicaments antibiotiques \u00e0 base de c\u00e9phalosporine, de m\u00e9dicaments antipyr\u00e9tiques et analg\u00e9siques.<\/li>\n<li>Mati\u00e8res premi\u00e8res pour pesticides, utilis\u00e9es dans la pr\u00e9paration de l'insecticide pyr\u00e9thrino\u00efde.<\/li>\n<li>Utilis\u00e9 pour la d\u00e9termination du r\u00e9actif fluorescent de l'oxydase.<\/li>\n<li>Interm\u00e9diaires de synth\u00e8se organique, utilis\u00e9s dans la synth\u00e8se de l'at\u00e9nolol et de l'acide 3,4-dihydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/li>\n<li>Il a une activit\u00e9 anti-inflammatoire et anti-graisse du foie et peut \u00eatre m\u00e9tabolis\u00e9 par les micro-organismes intestinaux pour former des acides amin\u00e9s aromatiques et des compos\u00e9s polyph\u00e9noliques.<\/li>\n<\/ol>\n<p>Domaines d'application :<\/p>\n<p>Il s'agit d'un interm\u00e9diaire pour la synth\u00e8se du nouveau m\u00e9dicament 4,7-dihydroxyisoflavone, qui peut \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9 comme pesticide interm\u00e9diaire.<\/p>\n<p>Interm\u00e9diaires de synth\u00e8se organique, utilis\u00e9s dans la production de l'at\u00e9nolol, un \u03b2-bloquant, et dans la synth\u00e8se du principe actif -4,7-dihydroxyisoflavone du glycoside de soja de Pueraria Mirifica ; ils peuvent \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9s comme interm\u00e9diaires de pesticides.<\/p>\n<p>Synth\u00e8se organique. Interm\u00e9diaires de synth\u00e8se organique, utilis\u00e9s dans la production de l'at\u00e9nolol, m\u00e9dicament \u03b2-bloquant, et des glycosides de Pueraria lobata, principe actif.<\/p>\n<p>Un compos\u00e9 de l'huile d'olive. Un interm\u00e9diaire important de la chimie fine avec de vastes perspectives de d\u00e9veloppement d'applications.<\/p>\n<p>Utilis\u00e9 comme r\u00e9actif d'acylation pour le ph\u00e9nol et les amines. Il peut \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9 pour la d\u00e9termination par fluorescence de l'oxydase.<\/p>\n<p>Utilis\u00e9 comme mati\u00e8re premi\u00e8re pharmaceutique pour la synth\u00e8se d'antibiotiques de type c\u00e9phalosporine et de m\u00e9dicaments antipyr\u00e9tiques et analg\u00e9siques.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique a \u00e9galement montr\u00e9 son importance dans le d\u00e9veloppement de m\u00e9dicaments. Il peut \u00eatre utilis\u00e9 comme interm\u00e9diaire dans la synth\u00e8se de m\u00e9dicaments pour la pr\u00e9paration d'un certain nombre de m\u00e9dicaments anti-inflammatoires et antioxydants. La pr\u00e9sence du groupe hydroxyle dans sa structure le rend tr\u00e8s actif dans la synth\u00e8se chimique et il peut \u00eatre converti en diff\u00e9rents compos\u00e9s par le biais de diverses r\u00e9actions chimiques.<\/p>\n<p>Applications : Utilis\u00e9 comme mati\u00e8re premi\u00e8re pharmaceutique, par exemple pour la pr\u00e9paration de l'\"indom\u00e9thacine\" et de l'\"indolpip\u00e9ridine\".<\/p>\n<p>Utilis\u00e9s comme mati\u00e8res premi\u00e8res pharmaceutiques, notamment pour la pr\u00e9paration de m\u00e9dicaments antibiotiques \u00e0 base de c\u00e9phalosporine, de m\u00e9dicaments antipyr\u00e9tiques et analg\u00e9siques.<\/p>\n<p>Mati\u00e8res premi\u00e8res pour pesticides, utilis\u00e9es dans la pr\u00e9paration de l'insecticide pyr\u00e9thrino\u00efde.<\/p>\n<p>Utilis\u00e9 pour la d\u00e9termination du r\u00e9actif fluorescent de l'oxydase.<\/p>\n<p>Interm\u00e9diaires de synth\u00e8se organique, utilis\u00e9s dans la synth\u00e8se de l'at\u00e9nolol et de l'acide 3,4-dihydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p>Il a une activit\u00e9 anti-inflammatoire et anti-graisse du foie et peut \u00eatre m\u00e9tabolis\u00e9 par les micro-organismes intestinaux pour former des acides amin\u00e9s aromatiques et des compos\u00e9s polyph\u00e9noliques.<\/p>\n<p>Outre ses applications pharmaceutiques, l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique a des applications pertinentes dans les polym\u00e8res et les mat\u00e9riaux \u00e0 cristaux liquides. En outre, c'est l'ingr\u00e9dient actif des glycosides de Rhodiola rosea, qui sont largement utilis\u00e9s en Chine pour le traitement des maladies pulmonaires, des infections par le virus de l'h\u00e9patite B et du cancer. L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est \u00e9galement utilis\u00e9 comme r\u00e9actif pour l'acylation des ph\u00e9nols et des amines, et comme r\u00e9actif pour la d\u00e9termination de la fluorescence des enzymes.<\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un d\u00e9riv\u00e9 de l'acide ac\u00e9tique utilis\u00e9 dans l'acylation des ph\u00e9nols et des amines. C'est l'ingr\u00e9dient actif de l'herbe chinoise Aster tataricus, qui est largement utilis\u00e9e en Chine pour le traitement des maladies pulmonaires, du VHB et du cancer.<\/p>\n<p>C'est un m\u00e9tabolite actif du m\u00e9tabolisme des acides amin\u00e9s. Il a \u00e9galement \u00e9t\u00e9 d\u00e9montr\u00e9 qu'il r\u00e9duisait l'inflammation et l'\u0153d\u00e8me en inhibant l'induction de HIF-1\u03b1 par l'hypertonie et l'hypoxie dans les l\u00e9sions pulmonaires induites par l'aspiration d'eau de mer chez les rats.<\/p>\n<p><strong><b>Activit\u00e9 biologique<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (acide p-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique, parahydroxy ph\u00e9nylac\u00e9tate) est un compos\u00e9 que l'on trouve dans l'huile d'olive et la bi\u00e8re et qui est utilis\u00e9 comme interm\u00e9diaire chimique dans la synth\u00e8se de l'at\u00e9nolol et de l'acide 3,4- dihydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p><strong><b>M\u00e9thode de purification<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide est cristallis\u00e9 \u00e0 partir d'eau ou d'Et2O\/\u00e9ther de p\u00e9trole. La valeur m du p-bromoph\u00e9nylac\u00e9tate est de 117o (\u00e0 partir d'EtOH). [Beilstein 10 II 112, 10 III 430, 10 IV 543].<\/p>\n<p><strong><b>M\u00e9thode de pr\u00e9paration<\/b><\/strong><\/p>\n<p>L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique a \u00e9t\u00e9 synth\u00e9tis\u00e9 par diazotation et hydrolyse de l'acide 4-aminoph\u00e9nylac\u00e9tique.<\/p>\n<p>L'acide 4-aminoph\u00e9nylac\u00e9tique et une solution de base ont \u00e9t\u00e9 pr\u00e9par\u00e9s pour former le sel de sodium, puis l'acide sulfurique a \u00e9t\u00e9 ajout\u00e9. La r\u00e9action a \u00e9t\u00e9 refroidie \u00e0 0\u00b0C, contr\u00f4l\u00e9e \u00e0 0-5\u00b0C et une solution de nitrate de sodium a \u00e9t\u00e9 ajout\u00e9e goutte \u00e0 goutte et la r\u00e9action s'est achev\u00e9e en 0,5 heure.<\/p>\n<p>A 90-95\u00b0C, le diazo r\u00e9sultant a \u00e9t\u00e9 ajout\u00e9 goutte \u00e0 goutte \u00e0 de l'acide sulfurique dilu\u00e9 et a r\u00e9agi pendant environ 1 h. La r\u00e9action s'est poursuivie pendant 1 h. La solution de r\u00e9action a \u00e9t\u00e9 d\u00e9color\u00e9e et filtr\u00e9e.<\/p>\n<p>La solution de r\u00e9action a \u00e9t\u00e9 d\u00e9color\u00e9e et filtr\u00e9e, refroidie et extraite avec de l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle, et l'extrait a \u00e9t\u00e9 r\u00e9cup\u00e9r\u00e9 avec de l'ac\u00e9tate d'\u00e9thyle pour obtenir l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique. Le rendement \u00e9tait d'environ 85%.<\/p>\n<p>Outre la synth\u00e8se chimique, les recherches existantes sugg\u00e8rent que l'utilisation d'usines cellulaires microbiennes pour la production d'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est une approche pr\u00e9f\u00e9rable et durable. Dans une \u00e9tude intitul\u00e9e \"Enhancing 4-hydroxyphenylacetic acid production in Escherichia coli using directed evolution of pathway enzymes and dynamic pathway regulation using population-sensing circuits\", les scientifiques ont \u00e9tabli un syst\u00e8me de biosynth\u00e8se microbienne pour la production d'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique dans Escherichia coli en utilisant du glucose.<\/p>\n<p><strong><b>Donn\u00e9es de s\u00e9curit\u00e9.<\/b><\/strong><\/p>\n<p>Peut provoquer une irritation de la peau, une irritation s\u00e9v\u00e8re des yeux et une toxicit\u00e9 sp\u00e9cifique pour certains organes cibles (respiratoire) selon la classification HCS de l'OSHA.<\/p>\n<p><strong><b>Effets sur l'environnement.<\/b><\/strong><\/p>\n<ul>\n<li>L'acide hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique est un m\u00e9tabolite microbien majeur impliqu\u00e9 dans l'action antioxydante.<\/li>\n<\/ul>\n<p>Selon la classification OSHA HCS, l'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique peut provoquer une irritation de la peau, une irritation s\u00e9v\u00e8re des yeux et une toxicit\u00e9 sp\u00e9cifique \u00e0 un organe cible (respiratoire) en cas d'exposition unique. En outre, il joue un r\u00f4le important dans le m\u00e9tabolisme microbien, en participant aux r\u00e9ponses antioxydantes et en induisant l'expression de Nrf2.c.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>&nbsp; D\u00e9finition L'acide 4-hydroxyph\u00e9nylac\u00e9tique (formule chimique : C8H8O3, num\u00e9ro CAS 156-38-7) est un compos\u00e9 organique qui est un d\u00e9riv\u00e9 de l'acide ph\u00e9nylac\u00e9tique. Il a un poids mol\u00e9culaire de 152,15, un point de fusion de 148-151\u00b0C, un point d'\u00e9bullition d'environ 234,6\u00b0C et est soluble dans le sulfoxyde de dim\u00e9thyle et le m\u00e9thanol. 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