Sesquiterpenos fosanos con actividad fitot\u00f3xica en Ligustrum chuanxiong
\nLa fitoalelopat\u00eda se refiere a la liberaci\u00f3n de sustancias qu\u00edmicas de una planta al medio ambiente, que directa o indirectamente tienen efectos perjudiciales o beneficiosos sobre otra planta. La liberaci\u00f3n de sustancias alelop\u00e1ticas es una estrategia de supervivencia desarrollada por especies en h\u00e1bitats especiales para obtener ventajas ecol\u00f3gicas. Puede afectar al crecimiento de otras plantas y a la sucesi\u00f3n de comunidades vegetales en el mismo h\u00e1bitat, e incluso afectar al patr\u00f3n de distribuci\u00f3n y a la biodiversidad de las poblaciones vegetales de la regi\u00f3n. El desarrollo de herbicidas naturales respetuosos con el medio ambiente que utilicen sustancias alelop\u00e1ticas como compuestos principales es actualmente un tema candente de investigaci\u00f3n, entre los que los sesquiterpenos tienen un gran potencial.
\nVarias plantas del g\u00e9nero Ligularia de la familia Asteraceae, como L. virgaurea, L. macrophylla y L. sagitta, presentan una importante actividad alelop\u00e1tica. Los sesquiterpenos se consideran los principales componentes activos alelop\u00e1ticos de estas plantas y a menudo presentan actividad fitot\u00f3xica. La planta L. cymbulifera, perteneciente a este g\u00e9nero, est\u00e1 ampliamente distribuida en las monta\u00f1as de Hengduan y crece densamente en prados alpinos a 2000-4000 m en la zona de Shangri La de la provincia de Yunnan. Es una especie dominante en los pastos alpinos locales. Los principales metabolitos secundarios de Ligularia angustifolia son sesquiterpenos, sesquiterpenos reductores del carbono, sesquiterpenos bisabolanos y alcaloides pirrolizid\u00ednicos. En la fase inicial, el equipo de investigaci\u00f3n aisl\u00f3 y detect\u00f3 m\u00faltiples sesquiterpenos con actividad t\u00f3xica para las plantas a partir de sus ra\u00edces y del suelo de la rizosfera. Los resultados experimentales sugieren que es probable que Ligustrum chuanxiong sintetice y libere en el suelo alrededor de la rizosfera sesquiterpenos de la clase de los taxanos, como potenciales sustancias alelop\u00e1ticas que interfieren sin\u00e9rgicamente en la germinaci\u00f3n y el crecimiento de las semillas de otras plantas, ayudando as\u00ed a Ligustrum chuanxiong a obtener ventajas ecol\u00f3gicas en las monta\u00f1as de Hengduan. Con el fin de buscar m\u00e1s sustancias alelop\u00e1ticas potenciales y seguir estudiando sus mecanismos de acci\u00f3n, as\u00ed como de seleccionar compuestos l\u00edderes para el desarrollo de herbicidas naturales respetuosos con el medio ambiente, este estudio contin\u00faa investigando los sesquiterpenos fitot\u00f3xicos de la clase de los foranos en Ligularia baicalensis.<\/p>\n
En este art\u00edculo se aislaron 13 sesquiterpenos de la fracci\u00f3n metan\u00f3lica 95% de la ra\u00edz de Ligustrum chuanxiong, incluido el compuesto 1, que es un nuevo alcaloide sesquiterp\u00e9nico de tipo eremofilano-12,8-lactama; Los compuestos 2-5 son eremofilano-12,8-\u00f3lidos, un tipo de sesquiterpeno perteneciente a la clase de los foshanes; los compuestos 6-10 son eremofilano-14,6-\u00f3lidos, un tipo de sesquiterpeno de la clase de los foshanes; los compuestos 11, 12 y 13 son furanemofilano, un tipo de sesquiterpeno furaneno (v\u00e9ase la Figura 1). Se investig\u00f3 la actividad t\u00f3xica para las plantas de los compuestos mencionados y los resultados mostraron que los compuestos 1-13 no ten\u00edan actividad inhibidora sobre la germinaci\u00f3n de las semillas de Arabidopsis, pero todos mostraban cierta actividad inhibidora sobre el crecimiento de las ra\u00edces de las semillas de Arabidopsis, y algunos compuestos pod\u00edan adelantar el tiempo de germinaci\u00f3n de las semillas en 1-2 d\u00edas en comparaci\u00f3n con el grupo de control en blanco a bajas concentraciones. Este resultado es coherente con la literatura: los sesquiterpenos tienen una actividad m\u00e1s fuerte en la inhibici\u00f3n de la elongaci\u00f3n de la ra\u00edz que en la inhibici\u00f3n de la germinaci\u00f3n de las semillas, y los compuestos t\u00f3xicos para las plantas con potencial alelop\u00e1tico a menudo muestran un efecto promotor sobre la germinaci\u00f3n de las semillas a bajas concentraciones. Estudios recientes han demostrado que las plantas han desarrollado una nueva estrategia denominada \"germinaci\u00f3n suicida\" o \"estrategia honeypot\" para combatir las plantas par\u00e1sitas: las sustancias alelop\u00e1ticas liberadas por las plantas hu\u00e9sped, como las Strigolactonas (SLs), pueden inducir y estimular la germinaci\u00f3n de las semillas de plantas par\u00e1sitas, como Striga spp. y Orobanche spp. y Orobanche spp. Si se cultivan en un entorno sin planta hu\u00e9sped, estas semillas germinadas acelerar\u00e1n su muerte por falta de suministro de nutrientes, reduciendo as\u00ed la reserva de semillas de plantas par\u00e1sitas en el suelo. Frente a las complejas presiones medioambientales, las sustancias alelop\u00e1ticas suelen desempe\u00f1ar m\u00faltiples funciones ecol\u00f3gicas. Los resultados de este experimento sugieren que, adem\u00e1s de inhibir directamente la germinaci\u00f3n y el crecimiento de otras semillas de plantas, los sesquiterpenos de Ligustrum chuanxiong tambi\u00e9n pueden adoptar una estrategia similar a la \"germinaci\u00f3n suicida\" mencionada anteriormente, que consiste en inducir y promover la germinaci\u00f3n de otras semillas de plantas y, a continuaci\u00f3n, inducir de alg\u00fan modo la muerte de las c\u00e9lulas de la punta de la ra\u00edz, inhibiendo su absorci\u00f3n de nutrientes y acelerando su muerte, reduciendo as\u00ed el consumo de nutrientes en el suelo circundante por parte de estas plantas. En la actualidad, no existen informes de investigaci\u00f3n similares, y esta especulaci\u00f3n necesita una mayor verificaci\u00f3n mediante experimentos.<\/p>\n
Comparando los efectos de los compuestos 3, 5 y 13 con otros compuestos en la promoci\u00f3n de la germinaci\u00f3n temprana de las semillas, los resultados sugieren que la formaci\u00f3n de anillos de lactona en la posici\u00f3n 6 y los sustituyentes de la posici\u00f3n 15 pueden afectar al efecto promotor; Si hay 3 cadenas laterales y 10 grupos hidroxilo sustituidos, puede tener un efecto inhibidor; La presencia de una cadena lateral de 6 d\u00edgitos puede tener un efecto promotor. Por otra parte, la actividad inhibidora de los compuestos 1-13 sobre el crecimiento de las ra\u00edces de Arabidopsis est\u00e1 relacionada con la concentraci\u00f3n y la estructura del compuesto (v\u00e9ase la Figura 4). Bas\u00e1ndose en los resultados de experimentos anteriores, la actividad inhibidora de los sesquiterpenos de Ligustrum chuanxiong sobre el crecimiento de la ra\u00edz de Arabidopsis sigue el siguiente patr\u00f3n: los sesquiterpenos de tipo furanermophiliane tienen mejor toxicidad para las plantas, y los de tipo furanermophiliane>tipo eremophiliane-14,6-\u00f3lidos>tipo eremophiliane-12,8-\u00f3lidos>tipo eremophiliane modificado. Comparando las actividades inhibitorias de los compuestos 11, 12 y 13 sobre el crecimiento de la ra\u00edz de Arabidopsis, la EC50 del compuesto 13 fue de 44,15 \u00b1 5,21 \u03bc g\/mL, mientras que la EC50 de los compuestos 11 y 12 fueron de 2,30 \u00b1 2,92 y 75,62 \u00b1 1,33 \u03bc g\/mL, respectivamente. Esto sugiere que la actividad es mejor cuando la posici\u00f3n 6 y 15 sustituyentes de furanermophilane tipo diterpenos no forman anillos de lactona. Comparando las actividades inhibitorias de los compuestos 6-10 sobre el crecimiento de la ra\u00edz de Arabidopsis, los compuestos 6 y 9 mostraron una actividad similar, lo que indica que el doble enlace en el anillo A de los sesquiterpenos de tipo eremophilane-14,6-olides tiene poco efecto sobre la toxicidad de las plantas. Comparando las actividades inhibitorias de los compuestos 2-5 sobre el crecimiento de la ra\u00edz de Arabidopsis, no hay mucha diferencia de actividad entre los compuestos 2 y 5, lo que indica que los sustituyentes 6\u00ba y 15\u00ba de los sesquiterpenos tipo eremophilane-12,8-olides forman anillos de lactona, y la presencia de sustituyentes en la 3\u00aa posici\u00f3n tiene poco efecto sobre la actividad. Al comparar las actividades inhibitorias de los compuestos 1 y 3, 3, 5 y 4, 6 y 7, 9 y 10 sobre el crecimiento de la ra\u00edz de Arabidopsis, se observ\u00f3 que la toxicidad para las plantas aumentaba cuando hab\u00eda una sustituci\u00f3n hidrox\u00edlica en la posici\u00f3n 10, lo que concuerda con los resultados de investigaciones anteriores. El compuesto 13 mostr\u00f3 la mejor actividad t\u00f3xica para las plantas en este experimento. A partir del an\u00e1lisis de estructura-actividad anterior, se puede concluir que los sesquiterpenos de tipo furanermofilano que contienen 10 grupos hidroxilo y 6 sustituciones de cadena lateral tienen potencial para servir como compuestos l\u00edderes herbicidas naturales respetuosos con el medio ambiente. Por lo tanto, el siguiente paso ser\u00e1 buscar m\u00e1s compuestos de este tipo a partir de Ligustrum chuanxiong y cribarlos en busca de compuestos l\u00edderes para el desarrollo de herbicidas naturales ecol\u00f3gicos.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
Fosane sesquiterpenes with phytotoxic activity in Ligustrum chuanxiong Phytoallelopathy refers to the release of chemicals from one plant to the environment, which directly or indirectly have harmful or beneficial effects on another plant. Releasing allelopathic substances is a survival strategy evolved by species in special habitats to gain ecological advantages. It may affect the growth […]<\/p>","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[20],"tags":[],"yoast_head":"\n