{"id":3456,"date":"2024-07-25T06:45:08","date_gmt":"2024-07-25T06:45:08","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3456"},"modified":"2024-07-25T06:45:08","modified_gmt":"2024-07-25T06:45:08","slug":"octadecanedioic-acid-properties-applications-synthesis-and-comparative-analysis","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/acido-octadecanodioico-propiedades-aplicaciones-sintesis-y-analisis-comparativo\/","title":{"rendered":"\u00c1cido Octadecanodioico: Propiedades, aplicaciones, s\u00edntesis y an\u00e1lisis comparativo"},"content":{"rendered":"

1. <\/span>Identidad qu\u00edmica:<\/span><\/b><\/p>\n

Denominaci\u00f3n: \u00c1cido octadecanodioico<\/span><\/p>\n

N\u00famero CAS: 871-70-5<\/span><\/p>\n

F\u00f3rmula molecular: C18H34O4<\/span><\/p>\n

Nombre IUPAC: \u00c1cido octadecanodioico<\/span><\/p>\n

Otros nombres: \u00e1cido 1,18-octadecanodioico, di\u00e1cido C18<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Propiedades f\u00edsicas y qu\u00edmicas: <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aspecto: S\u00f3lido cristalino blanco<\/span><\/p>\n

Peso molecular: 314,46 g\/mol<\/span><\/p>\n

Punto de fusi\u00f3n: 123-124\u00b0C<\/span><\/p>\n

Punto de ebullici\u00f3n: 250\u00b0C (a 4 mmHg)<\/span><\/p>\n

Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, soluble en disolventes org\u00e1nicos<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Aplicaciones<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Producci\u00f3n de pol\u00edmeros<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Las poliamidas y los poli\u00e9steres son dos clases distintas de pol\u00edmeros que se producen mediante procesos diferentes.<\/span><\/p>\n

El ODDA es un mon\u00f3mero muy utilizado en la s\u00edntesis de poliamidas y poli\u00e9steres de alto rendimiento. La cadena alif\u00e1tica del ODDA confiere mayor flexibilidad, elasticidad y resistencia qu\u00edmica y t\u00e9rmica a los pol\u00edmeros resultantes. Las aplicaciones espec\u00edficas incluyen:<\/span><\/p>\n

Pl\u00e1sticos t\u00e9cnicos: El material se emplea en las industrias de automoci\u00f3n, el\u00e9ctrica y electr\u00f3nica para la fabricaci\u00f3n de componentes que deben demostrar durabilidad y resistencia a temperaturas elevadas.<\/span><\/p>\n

Fibras: Estos pol\u00edmeros se emplean en la producci\u00f3n de textiles y tejidos industriales debido a su combinaci\u00f3n de resistencia y elasticidad.<\/span><\/p>\n

Films: Estos materiales se emplean en la producci\u00f3n de envases y pel\u00edculas especiales, donde la durabilidad y las propiedades de barrera son de suma importancia.<\/span><\/p>\n

Las ventajas del rendimiento son las siguientes:<\/span><\/p>\n

El material presenta flexibilidad y tenacidad. La mayor longitud de la cadena dota al material de propiedades mec\u00e1nicas ejemplares.<\/span><\/p>\n

Resistencia qu\u00edmica: La mayor resistencia a disolventes y productos qu\u00edmicos hace que estos pol\u00edmeros sean adecuados para su uso en entornos dif\u00edciles.<\/span><\/p>\n

La estabilidad t\u00e9rmica es una propiedad que permite a los pol\u00edmeros soportar altas temperaturas sin sufrir cambios significativos en su composici\u00f3n qu\u00edmica o estructura f\u00edsica. La mayor resistencia al calor de estos materiales permite ampliar sus posibles aplicaciones.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Lubricantes y grasas<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La incorporaci\u00f3n de ODDA en la formulaci\u00f3n de lubricantes y grasas es un paso crucial para mejorar sus caracter\u00edsticas de rendimiento.<\/span><\/p>\n

La estabilidad t\u00e9rmica es una propiedad que permite a una sustancia soportar altas temperaturas sin sufrir cambios significativos en su composici\u00f3n qu\u00edmica o estado f\u00edsico. La incorporaci\u00f3n de ODDA a las f\u00f3rmulas de lubricantes mejora la estabilidad t\u00e9rmica de estos materiales, haci\u00e9ndolos aptos para aplicaciones a altas temperaturas.<\/span><\/p>\n

\u00cdndice de viscosidad: Contribuye a una viscosidad estable en un amplio rango de temperaturas, garantizando un rendimiento constante.<\/span><\/p>\n

Lubricidad: La lubricidad mejorada reduce la fricci\u00f3n y el desgaste, prolongando la vida \u00fatil de los componentes mec\u00e1nicos.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>Cosm\u00e9ticos y productos de cuidado personal<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El ODDA es apreciado en la industria cosm\u00e9tica y de cuidado personal por sus propiedades emolientes.<\/span><\/p>\n

El proceso de hidrataci\u00f3n es esencial para mantener una salud d\u00e9rmica \u00f3ptima. Ayuda a retener la humedad d\u00e9rmica, por lo que es un componente eficaz en la formulaci\u00f3n de cremas y lociones.<\/span><\/p>\n

El efecto suavizante se consigue: Se emplea en productos de cuidado capilar para impartir suavidad y propiedades acondicionadoras al cabello.<\/span><\/p>\n

Se garantiza la estabilidad del producto. Sirve para mejorar la estabilidad y la vida \u00fatil de las formulaciones.<\/span><\/p>\n

Est\u00e1n disponibles los siguientes productos:<\/span><\/p>\n

En el \u00e1mbito del cuidado de la piel, las cremas hidratantes, las cremas antienvejecimiento y los protectores solares son algunos de los productos que utilizan este ingrediente.<\/span><\/p>\n

La gama de productos tambi\u00e9n incluye art\u00edculos para el cabello. Tambi\u00e9n hay acondicionadores, mascarillas capilares y sueros.<\/span><\/p>\n

La l\u00ednea de productos de cuidado personal incluye: La gama de productos incluye lociones, cremas corporales y productos de ba\u00f1o.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Productos farmac\u00e9uticos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

En la industria farmac\u00e9utica se est\u00e1 investigando el potencial del ODDA en los sistemas de administraci\u00f3n de f\u00e1rmacos.<\/span><\/p>\n

Formulaciones de liberaci\u00f3n sostenida: La biocompatibilidad y biodegradabilidad del ODDA lo convierten en un material apropiado para el desarrollo de formulaciones farmacol\u00f3gicas de liberaci\u00f3n sostenida, que facilitan la liberaci\u00f3n controlada de principios activos.<\/span><\/p>\n

Portadores de f\u00e1rmacos: Se emplea como portador de principios activos farmac\u00e9uticos (API) con el objetivo de mejorar su estabilidad y biodisponibilidad.<\/span><\/p>\n

Las aplicaciones potenciales de la ODDA son numerosas y diversas.<\/span><\/p>\n

Administraci\u00f3n oral de f\u00e1rmacos: Comprimidos y c\u00e1psulas de liberaci\u00f3n prolongada.<\/span><\/p>\n

Formulaciones t\u00f3picas: Las formulaciones t\u00f3picas, como cremas y pomadas, se emplean para el tratamiento localizado.<\/span><\/p>\n

Formulaciones inyectables: Soportes biodegradables para inyectables de liberaci\u00f3n sostenida.<\/span><\/p>\n

5)\u00a0<\/span>Inhibidores de la corrosi\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El ODDA se emplea como inhibidor de la corrosi\u00f3n en varios sectores industriales, protegiendo las superficies met\u00e1licas de los efectos da\u00f1inos de la oxidaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Fluidos metal\u00fargicos: Se a\u00f1ade a los fluidos utilizados en el corte, rectificado y mecanizado para proteger tanto las herramientas como las piezas de trabajo.<\/span><\/p>\n

Recubrimientos: La incorporaci\u00f3n de este compuesto a pinturas y recubrimientos sirve para prevenir la corrosi\u00f3n de estructuras met\u00e1licas.<\/span><\/p>\n

Las ventajas del producto en t\u00e9rminos de rendimiento son las siguientes:<\/span><\/p>\n

La protecci\u00f3n es una de las principales ventajas de este producto. Forma una capa protectora sobre las superficies met\u00e1licas, inhibiendo los procesos de oxidaci\u00f3n y corrosi\u00f3n.<\/span><\/p>\n

La durabilidad del revestimiento depende de los siguientes factores: Sirve para prolongar la vida \u00fatil de los componentes y estructuras met\u00e1licas.<\/span><\/p>\n

El producto es apto para su uso en diversas industrias.<\/span><\/p>\n

En la industria del autom\u00f3vil, la aplicaci\u00f3n de revestimientos protectores a los componentes de los veh\u00edculos sirve para protegerlos de los efectos perjudiciales de la corrosi\u00f3n y la oxidaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

En el sector de la construcci\u00f3n, el uso de estos revestimientos puede prolongar la vida \u00fatil de componentes y estructuras met\u00e1licas. Recubrimientos resistentes a la corrosi\u00f3n para edificios e infraestructuras.<\/span><\/p>\n

La industria del petr\u00f3leo y el gas necesita revestimientos protectores para diversos componentes y equipos. La protecci\u00f3n de tuber\u00edas y equipos de perforaci\u00f3n es de vital importancia en la industria del petr\u00f3leo y el gas.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>S\u00edntesis<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>S\u00edntesis qu\u00edmica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Oxidaci\u00f3n del \u00e1cido oleico:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Sustrato: \u00c1cido oleico (\u00e1cido cis-9-octadecenoico)<\/span><\/p>\n

Proceso:<\/span><\/p>\n

a.\u00a0<\/span>Epoxidaci\u00f3n del doble enlace mediante per\u00f3xido de hidr\u00f3geno y \u00e1cido f\u00f3rmico.<\/span><\/p>\n

b.\u00a0<\/span>Anillo de apertura del ep\u00f3xido para formar un diol vicinal.<\/span><\/p>\n

c.\u00a0<\/span>Escisi\u00f3n oxidativa del diol mediante \u00e1cido peri\u00f3dico o periodato s\u00f3dico.<\/span><\/p>\n

Catalizadores: Pueden utilizarse diversos catalizadores de metales de transici\u00f3n para mejorar la selectividad y el rendimiento.<\/span><\/p>\n

Ventajas: Proceso bien establecido, puede utilizar tanto \u00e1cido oleico de origen biol\u00f3gico como petroqu\u00edmico.<\/span><\/p>\n

Desaf\u00edos: M\u00faltiples pasos, posibilidad de reacciones secundarias.<\/span><\/p>\n

b) Oxidaci\u00f3n de \u00e1cidos grasos insaturados:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Similar a la oxidaci\u00f3n del \u00e1cido oleico, pero puede utilizar una mezcla de \u00e1cidos grasos insaturados.<\/span><\/p>\n

A menudo requiere un paso de separaci\u00f3n para aislar el \u00e1cido octadecanodioico de otros di\u00e1cidos de longitud de cadena.<\/span><\/p>\n

c) Carbonilaci\u00f3n de 1,17-Octadecadieno:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Proceso:<\/span><\/p>\n

a.\u00a0<\/span>S\u00edntesis de 1,17-octadecadieno a partir de materias primas petroqu\u00edmicas.<\/span><\/p>\n

b.\u00a0<\/span>Carbonilaci\u00f3n mediante mon\u00f3xido de carbono y agua en presencia de un catalizador.<\/span><\/p>\n

Catalizadores: Normalmente se utilizan catalizadores a base de paladio.<\/span><\/p>\n

Ventajas: Puede lograr una alta selectividad.<\/span><\/p>\n

Desaf\u00edos: Requiere alta presi\u00f3n y temperatura, uso de mon\u00f3xido de carbono t\u00f3xico.<\/span><\/p>\n

d) S\u00edntesis electroqu\u00edmica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Implica la oxidaci\u00f3n an\u00f3dica del \u00e1cido oleico u otros \u00e1cidos grasos C18.<\/span><\/p>\n

El proceso tiene lugar en una celda electroqu\u00edmica con electrolitos y materiales de electrodo adecuados.<\/span><\/p>\n

Ventajas: Potencialmente m\u00e1s respetuoso con el medio ambiente que los m\u00e9todos de oxidaci\u00f3n qu\u00edmica.<\/span><\/p>\n

Desaf\u00edos: Ampliaci\u00f3n y optimizaci\u00f3n del proceso.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Enfoques de qu\u00edmica verde:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Oxidaci\u00f3n fotocatal\u00edtica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Utiliza la luz solar o fuentes de luz artificial con fotocatalizadores adecuados.<\/span><\/p>\n

Su objetivo es realizar una oxidaci\u00f3n selectiva en condiciones suaves.<\/span><\/p>\n

Los di\u00e1cidos de cadena larga, como el \u00e1cido octadecanodioico, est\u00e1n a\u00fan en fase de investigaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

b) S\u00edntesis enzim\u00e1tica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Utiliza enzimas aisladas o biocatalizadores de c\u00e9lulas enteras para la oxidaci\u00f3n selectiva.<\/span><\/p>\n

Puede combinarse con etapas qu\u00edmicas en procesos quimioenzim\u00e1ticos.<\/span><\/p>\n

Ventajas: Alta selectividad, condiciones de reacci\u00f3n suaves.<\/span><\/p>\n

Desaf\u00edos: Estabilidad enzim\u00e1tica, regeneraci\u00f3n de cofactores, escalado.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Comparaci\u00f3n con otros \u00e1cidos dicarbox\u00edlicos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Comparaci\u00f3n estructural:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico (C18H34O4) es un \u00e1cido dicarbox\u00edlico alif\u00e1tico de cadena larga con 18 \u00e1tomos de carbono.<\/span><\/p>\n

Entre los di\u00e1cidos comunes de cadena m\u00e1s corta se incluyen:<\/span><\/p>\n

\u00c1cido succ\u00ednico (C4H6O4)<\/span><\/p>\n

\u00c1cido ad\u00edpico (C6H10O4)<\/span><\/p>\n

\u00c1cido sub\u00e9rico (C8H14O4)<\/span><\/p>\n

\u00c1cido seb\u00e1cico (C10H18O4)<\/span><\/p>\n

\u00c1cido dodecanodioico (C12H22O4)<\/span><\/p>\n

Los dia\u00e1cidos de cadena m\u00e1s larga, como el \u00e1cido eicosanedioico (C20H38O4), son menos frecuentes.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Propiedades f\u00edsicas:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Punto de fusi\u00f3n:<\/span><\/p>\n

\u00c1cido octadecanodioico: 123-124\u00b0C<\/span><\/p>\n

En general, los puntos de fusi\u00f3n aumentan con la longitud de la cadena hasta C10-C12, y luego se estabilizan o disminuyen ligeramente:<\/span><\/p>\n

\u00c1cido succ\u00ednico: 185\u00b0C<\/span><\/p>\n

\u00c1cido ad\u00edpico: 152\u00b0C<\/span><\/p>\n

\u00c1cido seb\u00e1cico: 134\u00b0C<\/span><\/p>\n

\u00c1cido dodecanodioico: 128-129\u00b0C<\/span><\/p>\n

b) Solubilidad:<\/span><\/p>\n

La solubilidad en agua disminuye al aumentar la longitud de la cadena.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico es poco soluble en agua, pero m\u00e1s soluble en disolventes org\u00e1nicos.<\/span><\/p>\n

Los dia\u00e1cidos de cadena m\u00e1s corta (por ejemplo, succ\u00ednico, ad\u00edpico) tienen mayor solubilidad en agua.<\/span><\/p>\n

c) Volatilidad:<\/span><\/p>\n

Disminuye al aumentar la longitud de la cadena.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico tiene menor volatilidad que los dia\u00e1cidos de cadena m\u00e1s corta.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>Reactividad qu\u00edmica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Todos los \u00e1cidos dicarbox\u00edlicos pueden sufrir reacciones t\u00edpicas de los \u00e1cidos carbox\u00edlicos (esterificaci\u00f3n, amidaci\u00f3n, etc.).<\/span><\/p>\n

Cadenas m\u00e1s largas como el \u00e1cido octadecanedioico:<\/span><\/p>\n

Tienen una reactividad reducida debido a un mayor impedimento est\u00e9rico.<\/span><\/p>\n

Muestran una mayor hidrofobicidad, lo que afecta a los entornos de reacci\u00f3n y a la cat\u00e1lisis.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Aplicaciones de pol\u00edmeros:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

a) Poli\u00e9steres:<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico produce poli\u00e9steres con:<\/span><\/p>\n

Puntos de fusi\u00f3n m\u00e1s bajos<\/span><\/p>\n

Mayor flexibilidad<\/span><\/p>\n

Mayor hidrofobicidad<\/span><\/p>\n

Los di\u00e1cidos de cadena m\u00e1s corta (por ejemplo, el \u00e1cido ad\u00edpico) producen poli\u00e9steres m\u00e1s r\u00edgidos y de mayor fusi\u00f3n.<\/span><\/p>\n

b) Poliamidas:<\/span><\/p>\n

Las poliamidas a base de \u00e1cido octadecanodioico tienen:<\/span><\/p>\n

Puntos de fusi\u00f3n m\u00e1s bajos<\/span><\/p>\n

Mayor resistencia al impacto a baja temperatura<\/span><\/p>\n

Mayor resistencia a la absorci\u00f3n de humedad<\/span><\/p>\n

En comparaci\u00f3n con el nailon-6,6 (de \u00e1cido ad\u00edpico), que tiene mayor cristalinidad y punto de fusi\u00f3n.<\/span><\/p>\n

5)\u00a0<\/span>Biodegradabilidad:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

En general, la biodegradabilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico se biodegrada m\u00e1s lentamente que los di\u00e1cidos de cadena m\u00e1s corta.<\/span><\/p>\n

Sin embargo, sigue consider\u00e1ndose biodegradable, a diferencia de algunos dia\u00e1cidos arom\u00e1ticos.<\/span><\/p>\n

Producci\u00f3n industrial:<\/span><\/p>\n

Los dia\u00e1cidos de cadena m\u00e1s corta (C4-C6) se producen principalmente por v\u00eda petroqu\u00edmica.<\/span><\/p>\n

Los dia\u00e1cidos de cadena media (C8-C12) se producen tanto por m\u00e9todos biol\u00f3gicos como petroqu\u00edmicos.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido octadecanodioico se produce cada vez m\u00e1s mediante m\u00e9todos biotecnol\u00f3gicos, lo que lo distingue de sus hom\u00f3logos de cadena m\u00e1s corta.<\/span><\/p>\n

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1. 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