{"id":3454,"date":"2024-07-19T06:12:52","date_gmt":"2024-07-19T06:12:52","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3454"},"modified":"2024-07-19T06:12:52","modified_gmt":"2024-07-19T06:12:52","slug":"o-anisidine-2-methoxyaniline-chemical-properties-synthesis-applications-and-safety-considerations","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/o-anisidina-2-metoxianilina-propiedades-quimicas-sintesis-aplicaciones-y-consideraciones-de-seguridad\/","title":{"rendered":"o-Anisidina (2-Metoxianilina): Propiedades qu\u00edmicas, s\u00edntesis, aplicaciones y consideraciones de seguridad"},"content":{"rendered":"

o-Anisidina (2-Metoxianilina): Propiedades qu\u00edmicas, s\u00edntesis, aplicaciones y consideraciones de seguridad<\/span><\/i><\/b><\/i><\/b><\/p>\n

o-Anisidina CAS 90-04-0<\/span><\/i><\/b><\/i><\/b><\/p>\n

La o-anisidina, tambi\u00e9n conocida como 2-metoxianilina, es una amina arom\u00e1tica cuya f\u00f3rmula qu\u00edmica es C7H9NO. Es un l\u00edquido entre incoloro y amarillento con un olor caracter\u00edstico, que se utiliza principalmente como intermediario en la s\u00edntesis de diversos tintes, pigmentos y productos farmac\u00e9uticos.<\/span><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>Propiedades qu\u00edmicas<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Nombre IUPAC: 2-Metoxianilina<\/span><\/p>\n

N\u00famero CAS: 90-04-0<\/span><\/p>\n

F\u00f3rmula molecular: C7H9NO<\/span><\/p>\n

Peso molecular: 123,15 g\/mol<\/span><\/p>\n

Estructura: La estructura qu\u00edmica consiste en un anillo de benceno sustituido con un grupo metoxi (-OCH3) en la posici\u00f3n orto y un grupo amino (-NH2) en la posici\u00f3n para.<\/span><\/p>\n

Aspecto: L\u00edquido incoloro a amarillento<\/span><\/p>\n

Punto de ebullici\u00f3n: 218-219\u00b0C<\/span><\/p>\n

Punto de fusi\u00f3n: -2\u00b0C<\/span><\/p>\n

Densidad: 1,088 g\/cm\u00b3 a 20\u00b0C<\/span><\/p>\n

Solubilidad: Soluble en disolventes org\u00e1nicos como etanol, \u00e9ter y cloroformo; ligeramente soluble en agua.<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>S\u00edntesis<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Reducci\u00f3n de o-Nitroanisol<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Uno de los principales m\u00e9todos para sintetizar o-anisidina es la reducci\u00f3n del o-nitroanisol (2-nitroanisol). Este proceso puede llevarse a cabo utilizando diversos agentes reductores, cada uno de los cuales ofrece distintas ventajas en funci\u00f3n de la escala y los requisitos espec\u00edficos de la s\u00edntesis.<\/span><\/p>\n

Hidrogenaci\u00f3n catal\u00edtica: Este m\u00e9todo implica la reducci\u00f3n del o-nitroanisol utilizando hidr\u00f3geno gaseoso en presencia de un catalizador adecuado. Entre los catalizadores habituales se encuentran el paladio sobre carbono (Pd\/C), el platino (Pt) o el n\u00edquel Raney.<\/span><\/p>\n

Condiciones de la reacci\u00f3n: La reacci\u00f3n se realiza t\u00edpicamente en un disolvente apropiado como etanol, metanol o \u00e1cido ac\u00e9tico. La mezcla se somete a gas hidr\u00f3geno a presi\u00f3n y temperatura controladas.<\/span><\/p>\n

Ventajas: La hidrogenaci\u00f3n catal\u00edtica proporciona un alto rendimiento de o-anisidina con un m\u00ednimo de subproductos. El proceso es eficiente y puede ampliarse para la producci\u00f3n industrial.<\/span><\/p>\n

Mecanismo: El grupo nitro (-NO2) en el o-nitroanisol se reduce a un grupo amino (-NH2) a trav\u00e9s de etapas sucesivas que implican la formaci\u00f3n de especies intermedias de nitroso e hidroxilamina.<\/span><\/p>\n

Reducci\u00f3n qu\u00edmica: Alternativamente, el o-nitroanisol puede reducirse utilizando agentes reductores qu\u00edmicos como limaduras de hierro en presencia de \u00e1cido clorh\u00eddrico (reducci\u00f3n de Bechamp), polvo de zinc o sulfuro de sodio.<\/span><\/p>\n

Reducci\u00f3n de Bechamp: Las limaduras de hierro y el \u00e1cido clorh\u00eddrico reducen el o-nitroanisol a o-anisidina. Este m\u00e9todo tiene importancia hist\u00f3rica y a\u00fan se utiliza en determinadas aplicaciones.<\/span><\/p>\n

Ventajas: Los m\u00e9todos de reducci\u00f3n qu\u00edmica son rentables y adecuados para la s\u00edntesis a gran escala, especialmente en entornos en los que no se dispone de infraestructura de hidrogenaci\u00f3n catal\u00edtica.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Metilaci\u00f3n de la anilina<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Otro m\u00e9todo para sintetizar o-anisidina consiste en la metilaci\u00f3n de la anilina (fenilamina) seguida de una desmetilaci\u00f3n selectiva.<\/span><\/p>\n

Metilaci\u00f3n con sulfato de dimetilo: La anilina puede metilarse utilizando sulfato de dimetilo para formar N-metilanilina y posteriormente N,N-dimetilanilina.<\/span><\/p>\n

Condiciones de reacci\u00f3n: La anilina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo en presencia de una base como hidr\u00f3xido de sodio o carbonato de potasio. La reacci\u00f3n suele llevarse a cabo en un disolvente org\u00e1nico como la acetona o la dimetilformamida (DMF).<\/span><\/p>\n

Desmetilaci\u00f3n: La N,N-dimetilanilina resultante se somete a desmetilaci\u00f3n selectiva para producir o-anisidina. Este paso puede realizarse utilizando reactivos como \u00e1cido bromh\u00eddrico (HBr) o tribromuro de boro (BBr3).<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>Eterificaci\u00f3n directa<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Un m\u00e9todo menos com\u00fan pero viable para sintetizar o-anisidina consiste en la eterificaci\u00f3n directa de la anilina con metanol o \u00e9ter dimet\u00edlico en condiciones \u00e1cidas.<\/span><\/p>\n

Proceso de eterificaci\u00f3n: La anilina se hace reaccionar con metanol en presencia de un catalizador \u00e1cido como el \u00e1cido sulf\u00farico o el \u00e1cido clorh\u00eddrico.<\/span><\/p>\n

Condiciones de la reacci\u00f3n: La mezcla se calienta a reflujo para favorecer la formaci\u00f3n del grupo metoxi (-OCH3) en posici\u00f3n orto con respecto al grupo amino (-NH2).<\/span><\/p>\n

Ventajas: Este m\u00e9todo proporciona una ruta directa a la o-anisidina, aunque puede requerir un control estricto de las condiciones de reacci\u00f3n para minimizar las reacciones secundarias y lograr una alta selectividad.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Secuencia de nitraci\u00f3n y reducci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Una ruta sint\u00e9tica m\u00e1s elaborada implica la nitraci\u00f3n del anisol seguida de una reducci\u00f3n selectiva.<\/span><\/p>\n

Nitraci\u00f3n del anisol: El anisol (metoxibenceno) se nitra utilizando una mezcla de \u00e1cido n\u00edtrico concentrado y \u00e1cido sulf\u00farico para obtener una mezcla de is\u00f3meros de nitroanisol.<\/span><\/p>\n

Condiciones de reacci\u00f3n: La nitraci\u00f3n se lleva a cabo a temperaturas controladas para favorecer la formaci\u00f3n del is\u00f3mero orto-nitroanisol.<\/span><\/p>\n

Separaci\u00f3n: Los is\u00f3meros se separan mediante t\u00e9cnicas como la destilaci\u00f3n fraccionada o la cromatograf\u00eda.<\/span><\/p>\n

Reducci\u00f3n a o-anisidina: A continuaci\u00f3n, el orto-nitroanisol se reduce selectivamente a o-anisidina mediante hidrogenaci\u00f3n catal\u00edtica o m\u00e9todos de reducci\u00f3n qu\u00edmica, como se ha descrito anteriormente.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Aplicaciones<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Industria de tintes y pigmentos:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La o-anisidina es un intermediario crucial en la s\u00edntesis de diversos tintes y pigmentos, en particular:<\/span><\/p>\n

a) Colorantes azoicos: Muy utilizados en las industrias textil, del cuero y del papel.<\/span><\/p>\n

b) Colorantes de trifenilmetano: Empleados en tintas, pinturas y tintes biol\u00f3gicos.<\/span><\/p>\n

c) Tintes \u00edndigo: Utilizados en vaqueros y otras aplicaciones textiles<\/span><\/p>\n

d) Colorantes de quinole\u00edna: Aplicados en diversos productos industriales y de consumo<\/span><\/p>\n

Industria farmac\u00e9utica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La o-anisidina sirve como material de partida o intermedio en la s\u00edntesis de:<\/span><\/p>\n

a) Analg\u00e9sicos y antiinflamatorios<\/span><\/p>\n

b) Antihipertensivos<\/span><\/p>\n

c) Antihistam\u00ednicos<\/span><\/p>\n

d) Anest\u00e9sicos locales<\/span><\/p>\n

e) Compuestos antimicrobianos<\/span><\/p>\n

Sector agroqu\u00edmico:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El compuesto se utiliza en la producci\u00f3n de:<\/span><\/p>\n

a) Herbicidas: Como precursor en herbicidas a base de triazina<\/span><\/p>\n

b) Insecticidas: Especialmente en la s\u00edntesis de algunos compuestos organofosforados.<\/span><\/p>\n

c) Fungicidas: Como intermediario en ciertos fungicidas a base de azoles.<\/span><\/p>\n

Industria de aromas y fragancias:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La o-anisidina es un precursor clave en la s\u00edntesis de:<\/span><\/p>\n

a) Vainillina: El principal componente del sabor a vainilla<\/span><\/p>\n

b) Etilvanillina: Un aromatizante sint\u00e9tico de vainilla m\u00e1s potente<\/span><\/p>\n

c) Guaiacol: Utilizado en la producci\u00f3n de diversos sabores y fragancias.<\/span><\/p>\n

Industria de pol\u00edmeros y caucho:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El compuesto tiene aplicaciones en:<\/span><\/p>\n

a) Antioxidantes para caucho y pl\u00e1sticos<\/span><\/p>\n

b) Agentes de curado para resinas epox\u00eddicas<\/span><\/p>\n

c) Estabilizadores en la producci\u00f3n de pol\u00edmeros<\/span><\/p>\n

Inhibidores de la corrosi\u00f3n:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Los derivados de la o-anisidina se utilizan como inhibidores de la corrosi\u00f3n en:<\/span><\/p>\n

a) Sistemas de refrigeraci\u00f3n industrial<\/span><\/p>\n

b) Oleoductos y gasoductos<\/span><\/p>\n

c) Industrias de transformaci\u00f3n de metales<\/span><\/p>\n

Investigaci\u00f3n y Qu\u00edmica Anal\u00edtica:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

o-Anisidina sirve como:<\/span><\/p>\n

a) Reactivo en diversas s\u00edntesis org\u00e1nicas<\/span><\/p>\n

b) Una norma de qu\u00edmica anal\u00edtica para el desarrollo y la validaci\u00f3n de m\u00e9todos<\/span><\/p>\n

Especialidades qu\u00edmicas:<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El compuesto se utiliza en la producci\u00f3n de:<\/span><\/p>\n

a) Blanqueantes \u00f3pticos para textiles y papel<\/span><\/p>\n

b) Absorbentes de UV para pl\u00e1sticos y cosm\u00e9ticos<\/span><\/p>\n

c) Antioxidantes para combustibles y lubricantes<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Seguridad<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La o-anisidina est\u00e1 clasificada como sustancia peligrosa debido a sus propiedades toxicol\u00f3gicas. Puede absorberse a trav\u00e9s de la piel, la inhalaci\u00f3n o la ingesti\u00f3n, provocando diversos efectos sobre la salud.<\/span><\/p>\n

Peligros para la salud: La exposici\u00f3n a la o-anisidina puede causar irritaci\u00f3n de la piel, los ojos y las v\u00edas respiratorias. La exposici\u00f3n prolongada puede provocar metahemoglobinemia, una afecci\u00f3n en la que la hemoglobina es incapaz de liberar eficazmente ox\u00edgeno a los tejidos corporales. Tambi\u00e9n se considera un carcin\u00f3geno potencial.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Manipulaci\u00f3n y almacenamiento<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Equipo de protecci\u00f3n personal (EPP): Cuando se manipule o-anisidina, deben utilizarse EPI adecuados como guantes, gafas y batas de laboratorio para minimizar la exposici\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Almacenamiento: Debe almacenarse en un lugar fresco, bien ventilado y alejado de fuentes de ignici\u00f3n. Los recipientes deben estar herm\u00e9ticamente cerrados para evitar fugas y contaminaci\u00f3n.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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