{"id":3448,"date":"2024-07-12T06:47:26","date_gmt":"2024-07-12T06:47:26","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3448"},"modified":"2024-07-12T06:47:26","modified_gmt":"2024-07-12T06:47:26","slug":"4-hydroxybenzaldehyde-structure-synthesis-applications-and-safety","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/4-hidroxibenzaldehido-estructura-sintesis-aplicaciones-y-seguridad\/","title":{"rendered":"4-Hidroxibenzaldeh\u00eddo: estructura, s\u00edntesis, aplicaciones y seguridad"},"content":{"rendered":"

1. <\/span>Estructura qu\u00edmica y propiedades<\/span><\/b><\/p>\n

Estructura molecular<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo, tambi\u00e9n conocido como p-hidroxibenzaldeh\u00eddo, tiene un anillo benc\u00e9nico con dos grupos funcionales:<\/span><\/p>\n

Un grupo hidroxilo (-OH) en la posici\u00f3n para (carbono 4).<\/span><\/p>\n

Un grupo aldeh\u00eddo (-CHO) en posici\u00f3n para con respecto al grupo hidroxilo.<\/span><\/p>\n

La f\u00f3rmula estructural puede representarse como:<\/span><\/p>\n

\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0OH<\/span><\/p>\n

\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0|<\/span><\/p>\n

\u00a0\u00a0C6H4<\/span><\/p>\n

\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0|<\/span><\/p>\n

\u00a0\u00a0\u00a0CHO<\/span><\/p>\n

Este posicionamiento confiere al 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo su perfil de reactividad \u00fanico.<\/span><\/p>\n

Propiedades f\u00edsicas<\/span><\/p>\n

Aspecto: Polvo cristalino de color blanco a amarillo claro.<\/span><\/p>\n

F\u00f3rmula molecular: C7H6O2.<\/span><\/p>\n

Peso molecular: 122,12 g\/mol.<\/span><\/p>\n

Punto de fusi\u00f3n: 115-118 \u00b0C. El punto de fusi\u00f3n indica la temperatura a la que la forma s\u00f3lida del 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo pasa al estado l\u00edquido.<\/span><\/p>\n

Punto de ebullici\u00f3n: 191-192 \u00b0C. Es la temperatura a la que el 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo pasa de estado l\u00edquido a gaseoso.<\/span><\/p>\n

Densidad: 1,226 g\/cm\u00b3. Esta propiedad describe la masa por unidad de volumen del 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo.<\/span><\/p>\n

\u00cdndice de refracci\u00f3n: 1.579. Indica c\u00f3mo se propaga la luz a trav\u00e9s del compuesto.<\/span><\/p>\n

Solubilidad<\/span><\/p>\n

Solubilidad en agua: Ligeramente soluble. El grupo hidroxilo aumenta la solubilidad en agua en comparaci\u00f3n con otros benzaldeh\u00eddos.<\/span><\/p>\n

Disolventes org\u00e1nicos: Soluble en etanol, \u00e9ter y cloroformo. Esta alta solubilidad en disolventes org\u00e1nicos lo hace vers\u00e1til para su uso en s\u00edntesis org\u00e1nica.<\/span><\/p>\n

Propiedades espectrosc\u00f3picas<\/span><\/p>\n

Espectroscopia UV-Vis: Muestra picos de absorci\u00f3n caracter\u00edsticos debidos al anillo arom\u00e1tico y al sistema conjugado.<\/span><\/p>\n

Espectroscopia IR:<\/span><\/p>\n

Banda ancha alrededor de 3200-3600 cm-\u00b9 debida a vibraciones de estiramiento O-H.<\/span><\/p>\n

Fuerte pico alrededor de 1680-1700 cm-\u00b9 debido a la vibraci\u00f3n de estiramiento C=O del grupo aldeh\u00eddo.<\/span><\/p>\n

Picos en la regi\u00f3n de 1400-1600 cm-\u00b9 correspondientes a vibraciones de estiramiento C=C del anillo benc\u00e9nico.<\/span><\/p>\n

Espectroscopia de RMN:<\/span><\/p>\n

RMN de protones (\u00b9H RMN): El prot\u00f3n aldeh\u00eddo aparece como un singlete alrededor de 9-10 ppm. Los protones arom\u00e1ticos aparecen t\u00edpicamente en el rango de 6-8 ppm, con el prot\u00f3n hidroxilo apareciendo alrededor de 4-5 ppm.<\/span><\/p>\n

RMN del carbono-13 (\u00b9\u00b3C RMN): El carbono aldeh\u00eddo muestra un pico alrededor de 190-200 ppm, y los carbonos arom\u00e1ticos aparecen en el rango de 110-160 ppm.<\/span><\/p>\n

Reactividad qu\u00edmica<\/span><\/p>\n

Reactividad aldeh\u00eddica: El grupo -CHO puede participar en reacciones de adici\u00f3n nucleof\u00edlica, oxidaci\u00f3n a \u00e1cidos carbox\u00edlicos y reducci\u00f3n a alcoholes.<\/span><\/p>\n

Reactividad del hidroxilo: El grupo -OH puede sufrir reacciones fen\u00f3licas t\u00edpicas, incluyendo esterificaci\u00f3n, eterificaci\u00f3n y sustituci\u00f3n arom\u00e1tica electrof\u00edlica.<\/span><\/p>\n

Sustituci\u00f3n arom\u00e1tica electr\u00f3fila: El grupo hidroxilo activa el anillo benc\u00e9nico hacia la sustituci\u00f3n arom\u00e1tica electrof\u00edlica, particularmente en las posiciones orto y para con respecto al grupo hidroxilo.<\/span><\/p>\n

Estabilidad<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo es relativamente estable en condiciones normales, pero debe almacenarse en un lugar fresco y seco, alejado de agentes oxidantes fuertes. La exposici\u00f3n a la luz y al aire puede provocar su oxidaci\u00f3n y degradaci\u00f3n gradual, afectando a su pureza y eficacia.<\/span><\/p>\n

Derivados<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo puede modificarse qu\u00edmicamente para producir diversos derivados:<\/span><\/p>\n

\u00c1cido 4-hidroxibenzoico: Por oxidaci\u00f3n del grupo aldeh\u00eddo.<\/span><\/p>\n

4-Metoxibenzaldeh\u00eddo: Por metilaci\u00f3n del grupo hidroxilo.<\/span><\/p>\n

Bases de Schiff: Formadas por condensaci\u00f3n con aminas.<\/span><\/p>\n

Estos derivados ampl\u00edan la utilidad del 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo en diferentes aplicaciones, como productos farmac\u00e9uticos, fragancias y s\u00edntesis org\u00e1nica.<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>S\u00edntesis de 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo puede sintetizarse mediante varios m\u00e9todos, cada uno con sus ventajas dependiendo de la pureza requerida, el rendimiento y la aplicaci\u00f3n espec\u00edfica. He aqu\u00ed algunos m\u00e9todos de s\u00edntesis comunes:<\/span><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Oxidaci\u00f3n del 4-hidroxitolueno (p-cresol)<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Uno de los m\u00e9todos m\u00e1s sencillos consiste en la oxidaci\u00f3n del 4-hidroxitolueno:<\/span><\/p>\n

Material de partida: p-Cresol (4-hidroxitolueno).<\/span><\/p>\n

Agentes oxidantes: Los agentes oxidantes comunes incluyen permanganato de potasio (KMnO\u2084), tri\u00f3xido de cromo (CrO\u2083) o di\u00f3xido de manganeso (MnO\u2082).<\/span><\/p>\n

Procedimiento:<\/span><\/p>\n

Disolver el p-cresol en un disolvente apropiado, como agua o una mezcla de agua y un disolvente org\u00e1nico.<\/span><\/p>\n

A\u00f1adir lentamente el agente oxidante manteniendo la temperatura de reacci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Agitar la mezcla de reacci\u00f3n hasta que se complete la oxidaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Filtrar la mezcla para eliminar cualquier precipitado y purificar el producto mediante recristalizaci\u00f3n o destilaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>Hidr\u00f3lisis del alcohol 4-hidroxibenc\u00edlico<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La hidr\u00f3lisis del alcohol 4-hidroxibenc\u00edlico es otro m\u00e9todo para obtener 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo:<\/span><\/p>\n

Material de partida: Alcohol 4-hidroxibenc\u00edlico.<\/span><\/p>\n

Reactivos: Soluci\u00f3n \u00e1cida acuosa (como \u00e1cido clorh\u00eddrico, HCl) o cantidad catal\u00edtica de un \u00e1cido.<\/span><\/p>\n

Procedimiento:<\/span><\/p>\n

Disolver el alcohol 4-hidroxibenc\u00edlico en una soluci\u00f3n \u00e1cida.<\/span><\/p>\n

Calentar la mezcla a reflujo.<\/span><\/p>\n

Una vez finalizada la reacci\u00f3n, enfriar la mezcla y extraer el producto.<\/span><\/p>\n

Purificar el 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo por recristalizaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>Depuraci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Tras la s\u00edntesis, el 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo suele purificarse para obtener el nivel de pureza deseado:<\/span><\/p>\n

Recristalizaci\u00f3n: Disolver el producto bruto en una cantidad m\u00ednima de disolvente caliente (por ejemplo, etanol o agua) y dejar enfriar lentamente. Se formar\u00e1n cristales de 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo puro.<\/span><\/p>\n

Destilaci\u00f3n: Para la purificaci\u00f3n por destilaci\u00f3n, se puede utilizar la destilaci\u00f3n al vac\u00edo para evitar la descomposici\u00f3n a altas temperaturas.<\/span><\/p>\n

Cromatograf\u00eda: La cromatograf\u00eda en columna puede emplearse para una mayor purificaci\u00f3n si es necesario.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Aplicaciones del 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1)\u00a0<\/span>Productos farmac\u00e9uticos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Intermedio en la s\u00edntesis de f\u00e1rmacos:<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo es un intermediario clave en la s\u00edntesis de varios compuestos farmac\u00e9uticos.<\/span><\/p>\n

Se utiliza en la producci\u00f3n de agentes antihipertensivos, antiinflamatorios y compuestos antimicrobianos. Por ejemplo, es un precursor en la s\u00edntesis de 4-hidroxifenilglicina, que se utiliza en la fabricaci\u00f3n de ciertos antibi\u00f3ticos.<\/span><\/p>\n

Reactivo anal\u00edtico:<\/span><\/p>\n

Se emplea como agente derivatizante en qu\u00edmica anal\u00edtica para la determinaci\u00f3n cuantitativa de diversas sustancias farmac\u00e9uticas.<\/span><\/p>\n

Su capacidad para formar bases de Schiff con aminas lo hace \u00fatil en la detecci\u00f3n y el an\u00e1lisis de f\u00e1rmacos que contienen aminas.<\/span><\/p>\n

2)\u00a0<\/span>2. Sabores y fragancias<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Compuesto arom\u00e1tico:<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo se utiliza como agente aromatizante en la industria alimentaria por su agradable olor a almendra.<\/span><\/p>\n

Es un componente en la formulaci\u00f3n de diversas fragancias utilizadas en perfumes, jabones y cosm\u00e9ticos.<\/span><\/p>\n

S\u00edntesis de la vainillina:<\/span><\/p>\n

Es un intermediario importante en la s\u00edntesis de la vainillina (4-hidroxi-3-metoxi-benzaldeh\u00eddo), uno de los agentes aromatizantes m\u00e1s populares utilizados en productos alimenticios, bebidas y productos farmac\u00e9uticos.<\/span><\/p>\n

3)\u00a0<\/span>S\u00edntesis org\u00e1nica<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Building Block:<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo es un valioso componente b\u00e1sico en la s\u00edntesis org\u00e1nica, que contribuye a la construcci\u00f3n de mol\u00e9culas m\u00e1s complejas.<\/span><\/p>\n

Se utiliza en la s\u00edntesis de compuestos heteroc\u00edclicos, que tienen aplicaciones en productos farmac\u00e9uticos y agroqu\u00edmicos.<\/span><\/p>\n

Reacciones de acoplamiento cruzado:<\/span><\/p>\n

Participa en reacciones de acoplamiento Suzuki y Heck, facilitando la formaci\u00f3n de enlaces carbono-carbono esenciales en la s\u00edntesis de compuestos biar\u00edlicos y otras estructuras complejas.<\/span><\/p>\n

4)\u00a0<\/span>Investigaci\u00f3n biol\u00f3gica<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Estudios de inhibici\u00f3n enzim\u00e1tica:<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo se utiliza en la investigaci\u00f3n bioqu\u00edmica para estudiar la inhibici\u00f3n de enzimas espec\u00edficas.<\/span><\/p>\n

Ayuda a comprender la funci\u00f3n y regulaci\u00f3n de las enzimas, lo que es crucial para el desarrollo de f\u00e1rmacos y las intervenciones terap\u00e9uticas.<\/span><\/p>\n

Investigaci\u00f3n sobre antioxidantes:<\/span><\/p>\n

Se investiga por sus propiedades antioxidantes, contribuyendo a los estudios sobre el estr\u00e9s oxidativo y las enfermedades relacionadas.<\/span><\/p>\n

Su capacidad para eliminar los radicales libres lo convierte en un candidato para la investigaci\u00f3n en la prevenci\u00f3n y el tratamiento de afecciones asociadas al da\u00f1o oxidativo.<\/span><\/p>\n

5)\u00a0<\/span>Industria de pol\u00edmeros<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aditivo polim\u00e9rico:<\/span><\/p>\n

Se utiliza como precursor en la s\u00edntesis de resinas fen\u00f3licas y otros materiales polim\u00e9ricos.<\/span><\/p>\n

Estos pol\u00edmeros se emplean en revestimientos, adhesivos y materiales compuestos, ofreciendo mejores propiedades mec\u00e1nicas y t\u00e9rmicas.<\/span><\/p>\n

Estabilizadores:<\/span><\/p>\n

El 4-hidroxibenzaldeh\u00eddo puede actuar como estabilizador en los procesos de polimerizaci\u00f3n, mejorando la estabilidad y el rendimiento de los productos polim\u00e9ricos finales.<\/span><\/p>\n

6)\u00a0<\/span>Productos agroqu\u00edmicos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Plaguicidas y herbicidas:<\/span><\/p>\n

Es un precursor en la s\u00edntesis de diversos productos agroqu\u00edmicos, incluidos pesticidas y herbicidas.<\/span><\/p>\n

Estos compuestos son cruciales para el control de plagas y la mejora de la productividad agr\u00edcola.<\/span><\/p>\n

7)\u00a0<\/span>Tintes y pigmentos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

S\u00edntesis de colorantes:<\/span><\/p>\n

Se utiliza en la producci\u00f3n de colorantes azoicos y otros colorantes.<\/span><\/p>\n

Estos tintes se utilizan en textiles, tintas y revestimientos, y proporcionan colores vivos y duraderos.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Seguridad y manipulaci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Puede irritar la piel y los ojos; nocivo por ingesti\u00f3n o inhalaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Utilice guantes, gafas de seguridad y batas de laboratorio para evitar el contacto.<\/span><\/p>\n

Almacenar en un lugar fresco y seco, alejado de sustancias incompatibles como oxidantes fuertes.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

1. Chemical Structure and Properties Molecular Structure 4-Hydroxybenzaldehyde, also known as p-hydroxybenzaldehyde, has a benzene ring with two functional groups: A hydroxyl group (-OH) at the para position (carbon 4). An aldehyde group (-CHO) at the para position relative to the hydroxyl group. The structural formula can be represented as: \u00a0\u00a0\u00a0\u00a0OH \u00a0\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0| \u00a0\u00a0C6H4 \u00a0\u00a0\u00a0\u00a0\u00a0| \u00a0\u00a0\u00a0CHO […]<\/p>","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[20],"tags":[],"yoast_head":"\n4-Hydroxybenzaldehyde: Structure, Synthesis, Applications, and Safety - China Chemical Manufacturer<\/title>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/4-hidroxibenzaldehido-estructura-sintesis-aplicaciones-y-seguridad\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"es_ES\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"4-Hydroxybenzaldehyde: Structure, Synthesis, Applications, and Safety - China Chemical Manufacturer\" \/>\n<meta property=\"og:description\" content=\"1. 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