{"id":3437,"date":"2024-06-28T02:31:09","date_gmt":"2024-06-28T02:31:09","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3437"},"modified":"2024-06-28T02:31:09","modified_gmt":"2024-06-28T02:31:09","slug":"comprehensive-overview-of-4-hydroxyphenylacetic-acid-properties-synthesis-applications-and-biological-activity","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/vision-general-del-acido-4-hidroxifenilacetico-propiedades-sintesis-aplicaciones-y-actividad-biologica\/","title":{"rendered":"Visi\u00f3n General del \u00c1cido 4-Hidroxifenilac\u00e9tico: Propiedades, S\u00edntesis, Aplicaciones y Actividad Biol\u00f3gica"},"content":{"rendered":"

\u00c1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Definici\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico (f\u00f3rmula qu\u00edmica: C8H8O3, n\u00ba CAS 156-38-7) es un compuesto org\u00e1nico derivado del \u00e1cido fenilac\u00e9tico. Tiene un peso molecular de 152,15, un punto de fusi\u00f3n de 148-151\u00b0C, un punto de ebullici\u00f3n de unos 234,6\u00b0C y es soluble en dimetilsulf\u00f3xido y metanol. Este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria qu\u00edmica, por ejemplo como materia prima para la s\u00edntesis de \u00e9steres.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un \u00e1cido monocarbox\u00edlico, un \u00e1cido ac\u00e9tico en el que uno de los hidr\u00f3genos metilo se sustituye por 4-hidroxifenilo. Es un metabolito vegetal, un metabolito f\u00fangico, un metabolito humano y un metabolito de rat\u00f3n. Es un \u00e1cido monocarbox\u00edlico y pertenece al grupo fen\u00f3lico. Se deriva del \u00e1cido ac\u00e9tico. Es el \u00e1cido conjugado del \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico.El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico (4-HPAA) es un compuesto que se encuentra de forma natural en una gran variedad de organismos, como plantas, animales y seres humanos. La dopamina y la norepinefrina, dos neurotransmisores, producen este metabolito esencial durante el catabolismo. Est\u00e1 funcionalmente relacionado con el \u00e1cido ac\u00e9tico. Es un conjugado del \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un producto natural que se encuentra en Epichloe typhina, Oenothera glazioviana y otros organismos de los que se dispone de datos.El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un metabolito que se encuentra en la levadura de cerveza o es producido por ella.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tiene una amplia gama de actividades biol\u00f3gicas y se considera un compuesto de valor m\u00e9dico potencial. Tambi\u00e9n tiene aplicaciones en la industria alimentaria, por ejemplo como sustancia precursora de aditivos alimentarios. Adem\u00e1s, se utiliza como patr\u00f3n anal\u00edtico en las ciencias medioambientales para detectar y estudiar el comportamiento y los efectos de los contaminantes ambientales.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tambi\u00e9n muestra su importancia en el desarrollo de f\u00e1rmacos. Se utiliza como intermediario en la s\u00edntesis de f\u00e1rmacos para la preparaci\u00f3n de una serie de medicamentos antiinflamatorios y antioxidantes. La presencia del grupo hidroxilo en su estructura lo hace muy activo en la s\u00edntesis qu\u00edmica y puede convertirse en diferentes compuestos mediante diversas reacciones qu\u00edmicas.<\/span><\/p>\n

S\u00edntesis<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico (4HPAA) se obtiene por reducci\u00f3n del \u00e1cido 4-hidroximand\u00e9lico con f\u00f3sforo elemental y yodo.<\/span><\/p>\n

En la actualidad, el 4HPAA s\u00f3lo puede producirse qu\u00edmicamente, pero este m\u00e9todo es propenso a la contaminaci\u00f3n ambiental y a las duras condiciones de reacci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

El uso de f\u00e1bricas de c\u00e9lulas microbianas ser\u00eda una nueva forma de concebir la producci\u00f3n de 4HPAA, as\u00ed como un m\u00e9todo m\u00e1s deseable y sostenible. En el estudio \"Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylacetic Acid Production in Escherichia coli\", los cient\u00edficos establecieron un sistema de bios\u00edntesis microbiana para la producci\u00f3n de 4HPAA utilizando glucosa en E. coli.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroximand\u00e9lico puede obtenerse reduciendo el \u00e1cido 4-hidroximand\u00e9lico con f\u00f3sforo elemental y yodo.<\/span><\/p>\n

Propiedades qu\u00edmicas <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aspecto y propiedades Polvo cristalino blanco o ligeramente amarillo.<\/span><\/p>\n

Puede sublimar. Soluble en \u00e9ter, etanol, acetato de etilo.<\/span><\/p>\n

Punto de fusi\u00f3n 148-151 \u00b0C (lit.)<\/span><\/p>\n

Punto de ebullici\u00f3n 234,6 \u00b0C (estimaci\u00f3n aproximada)<\/span><\/p>\n

Densidad 1,2143 (estimaci\u00f3n aproximada)<\/span><\/p>\n

Presi\u00f3n de vapor 0,007 Pa a 25 \u00b0C<\/span><\/p>\n

\u00cdndice de refracci\u00f3n 1,4945 (estimado)<\/span><\/p>\n

Condiciones de almacenamientoAtm\u00f3sfera inerte,Temperatura ambiente<\/span><\/p>\n

Solubilidad 50g\/litro<\/span><\/p>\n

Coeficiente de acidez(pKa)4,50\u00b10,10(Predicci\u00f3n)<\/span><\/p>\n

FormaPolvo cristalino<\/span><\/p>\n

Color De blanco a crema o tostado claro<\/span><\/p>\n

Valor PH 2,0-2,4 (30g\/l, H2O, 20\u2103)<\/span><\/p>\n

Soluble en dimetilsulf\u00f3xido y metanol. Ligeramente soluble en agua.<\/span><\/p>\n

Propiedades fisicoqu\u00edmicas<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Cristales blancos en forma de aguja al precipitar del agua. Masa molecular relativa 152.15, punto de fusi\u00f3n 149\uff5e<\/span>151\u2103. Puede sublimar. Dif\u00edcil de disolver en agua fr\u00eda, soluble en agua caliente, \u00e9ter, etanol y acetato de etilo. El \u00e1cido P-hidroxifenilac\u00e9tico es un precipitado verde p\u00farpura cuando se encuentra con cloruro f\u00e9rrico. Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica, en la preparaci\u00f3n de antibi\u00f3ticos de cefalosporina, antipir\u00e9ticos y analg\u00e9sicos, etc.; como materia prima de pesticidas, en la preparaci\u00f3n de insecticidas piretroides; como reactivo fluorescente para la determinaci\u00f3n de enzimas oxidativas; como intermediario en s\u00edntesis org\u00e1nica. El \u00e1cido 4-hidroxibencenoac\u00e9tico es un polvo cristalino de color blanco a blanco cremoso o marr\u00f3n claro. Insoluble en agua fr\u00eda, soluble en agua caliente, \u00e9ter, etanol y acetato de etilo. En caso de cloruro f\u00e9rrico, es un precipitado p\u00farpura verdoso.<\/span><\/span><\/p>\n

Aspecto y propiedades: El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un polvo cristalino blanco o ligeramente amarillento, que puede sublimarse. Es soluble en \u00e9ter, etanol y acetato de etilo.<\/span><\/p>\n

Densidad y presi\u00f3n de vapor: La densidad es de aproximadamente 1,2143 y la presi\u00f3n de vapor es de aproximadamente 0,007 Pa a 25 \u00b0C.<\/span><\/p>\n

CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO Y SOLUBILIDAD: Se almacena mejor a temperatura ambiente en atm\u00f3sfera inerte. Su solubilidad es de unos 50 g\/litro.<\/span><\/p>\n

Actividad biol\u00f3gica<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-<\/span>El \u00e1cido hidroxifenilac\u00e9tico (\u00e1cido p-hidroxifenilac\u00e9tico, parahidroxifenilacetato) es un compuesto que se encuentra en el aceite de oliva y la cerveza, y se utiliza como intermediario qu\u00edmico en la s\u00edntesis del atenolol y el \u00e1cido 3,4-hidroxifenilac\u00e9tico. \u00e1cido dihidroxifenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

Se ha descubierto que el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tiene actividad antiinflamatoria y antigrasa hep\u00e1tica y puede ser metabolizado por los microbios intestinales en amino\u00e1cidos arom\u00e1ticos y polifenoles. Adem\u00e1s, los estudios han demostrado que el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico act\u00faa a trav\u00e9s de la modulaci\u00f3n del sistema neurotransmisor de catecolaminas, pero su mecanismo de acci\u00f3n espec\u00edfico no se ha dilucidado completamente.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todo de producci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Se obtiene por diazotizaci\u00f3n e hidr\u00f3lisis del \u00e1cido p-aminofenilac\u00e9tico. Preparar \u00e1cido p-aminofenilac\u00e9tico con soluci\u00f3n alcalina para formar sal de sodio, a continuaci\u00f3n, a\u00f1adir \u00e1cido sulf\u00farico. Fr\u00eda a 0 \u2103, controlar la temperatura a 0-5 \u2103 adici\u00f3n gota a gota de soluci\u00f3n de nitrato de sodio, adem\u00e1s de graduar la reacci\u00f3n 0,5h. La soluci\u00f3n diazo resultante se a\u00f1adi\u00f3 gota a gota \u00e1cido sulf\u00farico diluido a 90-95 \u2103, alrededor de 1h gota, y luego continuar a reaccionar durante 1h. La soluci\u00f3n de reacci\u00f3n se decolor\u00f3 y se filtr\u00f3, se enfri\u00f3 y se extrajo con acetato de etilo, y el producto acabado se obtuvo despu\u00e9s de recuperar el extracto del acetato de etilo. El rendimiento es de aproximadamente 85%.2.3-Acido fluoro-p-hidroxifenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

Utiliza<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

En la industria, el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un intermediario en la s\u00edntesis de atenolol, \u00e1cido 3,4-dihidroxifenilac\u00e9tico y coca\u00edna.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido hidroxifenilac\u00e9tico (4HPAA) es una importante materia prima para la s\u00edntesis de f\u00e1rmacos, pesticidas y productos bioqu\u00edmicos. Puede utilizarse en la s\u00edntesis de f\u00e1rmacos hipertensivos (Atenolol), cardiovasculares (Metoprolol y Betaxolol), as\u00ed como antidepresivos, antiinflamatorios y analg\u00e9sicos, antibi\u00f3ticos, etc. Es un intermediario para la s\u00edntesis del nuevo f\u00e1rmaco 4,7-Dihidroxiisoflavonas, y tambi\u00e9n puede utilizarse como intermediario de pesticidas.<\/span><\/p>\n

Tambi\u00e9n tiene aplicaciones relevantes en pol\u00edmeros y materiales de cristal l\u00edquido. Tambi\u00e9n es el ingrediente activo de los gluc\u00f3sidos de Rhodiola rosea, con actividades antiinflamatorias, antitumorales, ansiol\u00edticas, antiagregantes plaquetarias y hepatoprotectoras. Adem\u00e1s, el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un reactivo utilizado para la acilaci\u00f3n de fenoles y aminas.<\/span><\/p>\n

Aunque el mecanismo de acci\u00f3n exacto del \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico a\u00fan no se ha dilucidado por completo, las investigaciones actuales sugieren que act\u00faa modulando el sistema neurotransmisor de las catecolaminas.<\/span><\/p>\n

Aplicaciones: <\/span><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>Utilizado como materia prima farmac\u00e9utica Utilizado como materia prima farmac\u00e9utica, por ejemplo para la preparaci\u00f3n de \"indometacina\" e \"indolpiperidina\".<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica, por ejemplo en la preparaci\u00f3n de antibi\u00f3ticos de cefalosporina, antipir\u00e9ticos y analg\u00e9sicos.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Materias primas para plaguicidas, utilizadas en la preparaci\u00f3n de insecticidas piretroides.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Se utiliza para la determinaci\u00f3n del reactivo fluorescente oxidasa.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Productos intermedios de s\u00edntesis org\u00e1nica, utilizados en la s\u00edntesis de atenolol y \u00e1cido 3,4-dihidroxifenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

6.\u00a0<\/span>Tiene actividad antiinflamatoria y antigrasa hep\u00e1tica y puede ser metabolizado por microorganismos intestinales para formar amino\u00e1cidos arom\u00e1ticos y compuestos polifen\u00f3licos.<\/span><\/p>\n

\u00c1mbitos de aplicaci\u00f3n:<\/span><\/p>\n

Es el intermediario para sintetizar el nuevo f\u00e1rmaco 4,7-dihidroxiisoflavona, y tambi\u00e9n puede utilizarse como intermediario de pesticidas.<\/span><\/p>\n

Productos intermedios de s\u00edntesis org\u00e1nica, utilizados en la producci\u00f3n de \u03b2-bloqueante atenolol y Pueraria Mirifica glic\u00f3sido de soja yuan ingrediente activo -4,7-dihidroxisoflavona s\u00edntesis; tambi\u00e9n se pueden utilizar como productos intermedios de plaguicidas.<\/span><\/p>\n

S\u00edntesis org\u00e1nica. Productos intermedios de s\u00edntesis org\u00e1nica, utilizados en la producci\u00f3n del f\u00e1rmaco \u03b2-bloqueante atenolol y del ingrediente activo gluc\u00f3sidos de Pueraria lobata.<\/span><\/p>\n

Un compuesto del aceite de oliva. Un importante intermediario de la qu\u00edmica fina con amplias perspectivas de desarrollo de aplicaciones.<\/span><\/p>\n

Se utiliza como reactivo de acilaci\u00f3n para fenol y aminas. Tambi\u00e9n puede utilizarse para la determinaci\u00f3n por fluorescencia de la oxidasa.<\/span><\/p>\n

Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica para sintetizar antibi\u00f3ticos de cefalosporina y f\u00e1rmacos antipir\u00e9ticos y analg\u00e9sicos.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tambi\u00e9n ha demostrado su importancia en el desarrollo de f\u00e1rmacos. Puede utilizarse como intermediario en la s\u00edntesis de f\u00e1rmacos para la preparaci\u00f3n de varios medicamentos antiinflamatorios y antioxidantes. La presencia del grupo hidroxilo en su estructura lo hace muy activo en la s\u00edntesis qu\u00edmica y puede convertirse en diferentes compuestos mediante diversas reacciones qu\u00edmicas.<\/span><\/p>\n

Aplicaciones: Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica, por ejemplo, para la preparaci\u00f3n de \"indometacina\" e \"indolpiperidina\".<\/span><\/p>\n

Se utiliza como materia prima farmac\u00e9utica, por ejemplo en la preparaci\u00f3n de antibi\u00f3ticos de cefalosporina, antipir\u00e9ticos y analg\u00e9sicos.<\/span><\/p>\n

Materias primas para plaguicidas, utilizadas en la preparaci\u00f3n de insecticidas piretroides.<\/span><\/p>\n

Se utiliza para la determinaci\u00f3n del reactivo fluorescente oxidasa.<\/span><\/p>\n

Productos intermedios de s\u00edntesis org\u00e1nica, utilizados en la s\u00edntesis de atenolol y \u00e1cido 3,4-dihidroxifenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

Tiene actividad antiinflamatoria y antigrasa hep\u00e1tica, y puede ser metabolizado por microorganismos intestinales para formar amino\u00e1cidos arom\u00e1ticos y compuestos polifen\u00f3licos.<\/span><\/p>\n

Adem\u00e1s de sus aplicaciones farmac\u00e9uticas, el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tiene aplicaciones relevantes en pol\u00edmeros y materiales de cristal l\u00edquido. Adem\u00e1s, es el ingrediente activo de los gluc\u00f3sidos de Rhodiola rosea, muy utilizados en China para el tratamiento de enfermedades pulmonares, infecciones por el virus de la hepatitis B y c\u00e1ncer.El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico tambi\u00e9n se utiliza como reactivo para la acilaci\u00f3n de fenoles y aminas, y como reactivo para la determinaci\u00f3n por fluorescencia de enzimas.<\/span><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un derivado del \u00e1cido ac\u00e9tico utilizado en la acilaci\u00f3n de fenoles y aminas. Es el principio activo de la hierba china Aster tataricus, muy utilizada en China para el tratamiento de enfermedades pulmonares, el VHB y el c\u00e1ncer.<\/span><\/p>\n

Es un metabolito activo del metabolismo de los amino\u00e1cidos. Tambi\u00e9n se ha demostrado que reduce la inflamaci\u00f3n y el edema al inhibir la inducci\u00f3n de HIF-1\u03b1 por hipertonicidad e hipoxia en la lesi\u00f3n pulmonar inducida por aspiraci\u00f3n de agua de mar en ratas.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todo de preparaci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico se sintetiz\u00f3 por diazotizaci\u00f3n e hidr\u00f3lisis del \u00e1cido 4-aminofenilac\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

Se prepar\u00f3 \u00e1cido 4-aminofenilac\u00e9tico y una soluci\u00f3n de base para formar la sal s\u00f3dica, despu\u00e9s se a\u00f1adi\u00f3 \u00e1cido sulf\u00farico. La reacci\u00f3n se enfri\u00f3 a 0\u00b0C, se control\u00f3 a 0-5\u00b0C y se a\u00f1adi\u00f3 gota a gota soluci\u00f3n de nitrato s\u00f3dico, complet\u00e1ndose la reacci\u00f3n en 0,5 horas.<\/span><\/p>\n

A 90-95\u00b0C, el diazo resultante se a\u00f1adi\u00f3 gota a gota a \u00e1cido sulf\u00farico diluido y reaccion\u00f3 durante aproximadamente 1 h. La reacci\u00f3n se continu\u00f3 durante 1 h. La soluci\u00f3n de reacci\u00f3n se decolor\u00f3 y se filtr\u00f3.<\/span><\/p>\n

La soluci\u00f3n de reacci\u00f3n se decolor\u00f3 y se filtr\u00f3, se enfri\u00f3 y se extrajo con acetato de etilo, y el extracto se recuper\u00f3 con acetato de etilo para obtener \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico. El rendimiento fue de unos 85%.<\/span><\/p>\n

Adem\u00e1s de la s\u00edntesis qu\u00edmica, la investigaci\u00f3n existente sugiere que el uso de f\u00e1bricas celulares microbianas para la producci\u00f3n de \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico es un enfoque preferible y sostenible. En un estudio titulado \"Enhancing 4-hydroxyphenylacetic acid production in Escherichia coli using directed evolution of pathway enzymes and dynamic pathway regulation using population-sensing circuits\", los cient\u00edficos han establecido un sistema biosint\u00e9tico microbiano para la producci\u00f3n de \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico en Escherichia coli utilizando glucosa.<\/span><\/p>\n

Datos de seguridad.<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Puede provocar irritaci\u00f3n cut\u00e1nea, irritaci\u00f3n ocular grave y toxicidad espec\u00edfica de \u00f3rganos diana (respiratoria) por exposici\u00f3n \u00fanica, seg\u00fan la clasificaci\u00f3n OSHA HCS.<\/span><\/p>\n

Efectos medioambientales.<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-<\/span>El \u00e1cido hidroxifenilac\u00e9tico es un importante metabolito microbiano implicado en la acci\u00f3n antioxidante.<\/span><\/p>\n

Seg\u00fan la clasificaci\u00f3n OSHA HCS, el \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico puede causar irritaci\u00f3n cut\u00e1nea, irritaci\u00f3n ocular grave y toxicidad espec\u00edfica de \u00f3rganos diana (respiratoria) por exposici\u00f3n \u00fanica. Adem\u00e1s, desempe\u00f1a un papel importante en el metabolismo microbiano, participando en las respuestas antioxidantes e induciendo la expresi\u00f3n de Nrf2.c.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

\u00c1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico Definici\u00f3n El \u00e1cido 4-hidroxifenilac\u00e9tico (f\u00f3rmula qu\u00edmica: C8H8O3, n\u00ba CAS 156-38-7) es un compuesto org\u00e1nico derivado del \u00e1cido fenilac\u00e9tico. Tiene un peso molecular de 152,15, un punto de fusi\u00f3n de 148-151\u00b0C, un punto de ebullici\u00f3n de unos 234,6\u00b0C y es soluble en dimetilsulf\u00f3xido y metanol. 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