{"id":3434,"date":"2024-06-27T01:15:30","date_gmt":"2024-06-27T01:15:30","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3434"},"modified":"2024-06-27T01:15:30","modified_gmt":"2024-06-27T01:15:30","slug":"benzylacetone-properties-applications-and-production-methods","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/es\/propiedades-de-la-bencilacetona-aplicaciones-y-metodos-de-produccion\/","title":{"rendered":"Bencilacetona: Propiedades, aplicaciones y m\u00e9todos de producci\u00f3n"},"content":{"rendered":"

Bencilacetona: Propiedades, aplicaciones y m\u00e9todos de producci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Bencilacetona<\/span><\/b>\u00a0<\/span><\/b>2550-26-7<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La bencilacetona (nombre IUPAC: 4-fenilbutan-2-ona) es un l\u00edquido de olor floral dulce y se considera el compuesto atrayente m\u00e1s abundante en las flores (por ejemplo, el tabaco coyote, Nicotiana attenuata), y uno de los constituyentes vol\u00e1tiles del cacao. Se utiliza como reclamo para la mosca del mel\u00f3n (Bactrocera cucurbitae) y como odorante en perfumes y jabones.<\/span>.<\/span><\/p>\n

Propiedades qu\u00edmicas de la acetona benc\u00edlica<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aspecto: l\u00edquido incoloro. Olor floral dulce.<\/span><\/p>\n

Solubilidad en agua: ligera<\/span><\/b><\/p>\n

Punto de fusi\u00f3n:-13\u00b0C<\/span><\/p>\n

Punto de ebullici\u00f3n:235 \u00b0C(lit.)<\/span><\/p>\n

Densidad:0,989 g\/mL a 25 \u00b0C(lit.)<\/span><\/p>\n

Presi\u00f3n de vapor:0,0386 hPa (20 \u00b0C)<\/span><\/p>\n

\u00cdndice de refracci\u00f3n: n20\/D 1,512(lit.)<\/span><\/p>\n

Punto de inflamaci\u00f3n:209 \u00b0F<\/span><\/p>\n

Condiciones de almacenamiento:Sellado en seco,Temperatura ambiente<\/span><\/p>\n

Solubilidad:Cloroformo, metanol<\/span><\/p>\n

Forma:L\u00edquido<\/span><\/p>\n

Color:Transparente incoloro a amarillo p\u00e1lido<\/span><\/p>\n

Olor:a 100,00 %. b\u00e1lsamo floral<\/span><\/p>\n

Fragancia:Floral<\/span><\/p>\n

Solubilidad en agua:PR\u00c1CTICAMENTE INSOLUBLE<\/span><\/p>\n

BRN:1907123<\/span><\/p>\n

LogP:2 a 25\u2103<\/span><\/p>\n

Propiedades qu\u00edmicas <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

L\u00edquido incoloro. Punto de ebullici\u00f3n 235\u2103, 115\u2103 (1,73kPa), densidad relativa 0,985 (22\/4\u2103), \u00edndice de refracci\u00f3n 1,511 (22\u2103), punto de inflamaci\u00f3n 98\u2103.<\/span><\/p>\n

Aroma primario: Floral; Aroma secundario: Verde.<\/span><\/p>\n

Descripci\u00f3n de la fragancia: A menudo utilizada en la fabricaci\u00f3n de jab\u00f3n, la benzilacetona tiene un sabor floral y dulce que se encuentra de forma natural en el cacao y las frambuesas.<\/span><\/p>\n

Fuentes naturales: Carne de vaca, Cacao, Huevos, Moras, Agua \u00d1ame.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todos de almacenamiento<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Mantenga el envase bien cerrado, col\u00f3quelo en un dosificador bien cerrado y gu\u00e1rdelo en un lugar fresco y seco.<\/span><\/p>\n

Utiliza <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La acetona de bencilo se utiliza principalmente en la formulaci\u00f3n de sabores y fragancias e intermedios farmac\u00e9uticos. Los m\u00e9todos tradicionales de producci\u00f3n de la acetona de bencilo son los siguientes: (1) El cloruro de bencilo se obtiene por condensaci\u00f3n, hidr\u00f3lisis y descarbonataci\u00f3n; (2) La acetona de bencilo se sintetiza a partir de benzaldeh\u00eddo y acetona, y luego la acetona de bencilo se obtiene por reducci\u00f3n de hidrogenaci\u00f3n. El m\u00e9todo tradicional de producci\u00f3n de acetona de bencilo tiene muchos pasos, un proceso complicado, grandes equipos e inversi\u00f3n de capital, y el proceso de producci\u00f3n produce una gran cantidad de salmuera residual, que es dif\u00edcil de tratar y supone una gran presi\u00f3n de protecci\u00f3n medioambiental para la empresa.<\/span><\/p>\n

La bencilacetona (Benzylacetone) es uno de los componentes del aceite de incienso y de los extractos m\u00e1s com\u00fanmente citados. Hay muchos otros compuestos fen\u00f3licos en menor cantidad en el aceite de incienso, pero \u00e9ste es uno de los principales. Curiosamente, seg\u00fan The Good Scents Company, este compuesto tiene un sabor a fresa a pesar del aroma bals\u00e1mico. Se ha observado y comunicado que var\u00eda de 0,5% a 8% en el aceite de incienso y se ha se\u00f1alado como uno de sus compuestos caracter\u00edsticos determinantes del aroma.<\/span><\/p>\n

Se sospecha que la bencilacetona es un \"subproducto\" de otro proceso metab\u00f3lico muy importante en el incienso, que conduce a la producci\u00f3n de una serie de 2-feniletilcromonas. La gran mayor\u00eda de estos compuestos fen\u00f3licos m\u00e1s pesados no se volatilizan en el aceite esencial, pero a menudo se encuentran peque\u00f1as cantidades de cromona megapanax (Flindersiachromone) al final del cromatograma. Este grupo de cromonas es muy espec\u00edfico del incienso y ha despertado un gran inter\u00e9s en la investigaci\u00f3n a lo largo de los a\u00f1os debido a algunas propiedades biol\u00f3gicas interesantes.<\/span><\/p>\n

La benzilacetona se libera de la madera de sedum calentada y es eficaz para reducir la actividad locomotora en ratones cuando se inhala.<\/span><\/p>\n

En el presente estudio, se investig\u00f3 la relaci\u00f3n entre la bencilacetona y sus derivados comparando sus actividades sedantes en ratones y las estructuras qu\u00edmicas de estos compuestos.<\/span><\/p>\n

Los resultados muestran que las bencilacetonas tienen actividad sedante, cuya intensidad var\u00eda en funci\u00f3n de los grupos funcionales de la cadena carbonada, los sustituyentes del anillo benc\u00e9nico y sus combinaciones.<\/span><\/p>\n

Los investigadores realizaron un estudio cuantitativo de la relaci\u00f3n estructura-actividad utilizando una serie de 17 derivados de la bencilacetona para identificar las caracter\u00edsticas estructurales que son importantes para la actividad sedante.<\/span><\/p>\n

Utilizaci\u00f3n <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Se utiliza como intermediario en s\u00edntesis farmac\u00e9uticas<\/span><\/p>\n

Campos de aplicaci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>Presente en el cacao como componente vol\u00e1til.Utilizado en la preparaci\u00f3n de aromas de jab\u00f3n.Utilizado en la preparaci\u00f3n de aromas de jab\u00f3n. Utilizado como atrayente para las moscas del mel\u00f3n.Utilizado en s\u00edntesis qu\u00edmica para preparar derivados 4-oxociclohexanecarboxaldeh\u00eddo.<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Industria de los aromas<\/span>:<\/span>La acetofenona es un importante ingrediente arom\u00e1tico muy utilizado en perfumes, sabores y fragancias. Puede dar a los productos una fragancia duradera y aumentar la estratificaci\u00f3n y el atractivo de los productos.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Industria cosm\u00e9tica<\/span>:<\/span>En cosm\u00e9tica, la acetofenona tambi\u00e9n se utiliza a menudo como ingrediente de fragancias y aromatizantes. Confiere un olor agradable a los cosm\u00e9ticos y mejora la calidad del producto y la competitividad en el mercado.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Sector farmac\u00e9utico<\/span>:<\/span>La acetofenona y sus derivados tambi\u00e9n se utilizan en el campo farmac\u00e9utico. Se utiliza como intermedio en s\u00edntesis org\u00e1nica para la preparaci\u00f3n de una amplia gama de f\u00e1rmacos y compuestos biol\u00f3gicamente activos, como materias primas farmac\u00e9uticas e intermedios farmac\u00e9uticos.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>S\u00edntesis org\u00e1nica<\/span>:<\/span>La acetofenona ocupa una posici\u00f3n importante en el campo de la s\u00edntesis org\u00e1nica, y es un importante intermediario de s\u00edntesis para muchos compuestos org\u00e1nicos. Mediante la oxidaci\u00f3n, reducci\u00f3n, hidroxilaci\u00f3n y otras reacciones de la acetofenona, se pueden preparar diversos compuestos org\u00e1nicos, como cetonas, alcoholes y \u00e9teres.<\/span><\/p>\n

Preparaci\u00f3n<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

M\u00e9todo 1: El m\u00e9todo de s\u00edntesis de la acetona de bencilo incluye los siguientes pasos:<\/span><\/p>\n

(1) A\u00f1adir tricloruro de aluminio (150 g, 1,1 mol), la primera parte de benceno (350 g) a un matraz de cuatro cuellos equipado con agitador, refrigerante de reflujo y term\u00f3metro, y agitar bien a una temperatura de 30-35 \u00b0C;<\/span><\/p>\n

(2) Al embudo de goteo del paso (1) se a\u00f1adi\u00f3 una mezcla de butenona (73 g, 1 mol) y la segunda parte del benceno (150 g), la temperatura de reacci\u00f3n se control\u00f3 a 30-35 \u00b0 C. Despu\u00e9s de 2,5-3 horas de adici\u00f3n gota a gota de la segunda parte de la mezcla de benceno y butenona, la reacci\u00f3n se continu\u00f3 durante 0.5 horas, se a\u00f1adi\u00f3 agua para lavar, y despu\u00e9s de la recuperaci\u00f3n del benceno, se llev\u00f3 a cabo el refinado en ba\u00f1o de aceite, y a una temperatura de 80-85 \u00b0 C (50pa) Se recogi\u00f3 para obtener 99,95 g; detecci\u00f3n por GC del contenido de acetona de bencilo de 98,97%, rendimiento 66,84%.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todo 2: En el recipiente de reacci\u00f3n instalado con agitador, condensador de reflujo, embudo de goteo, term\u00f3metro, a\u00f1adir fracci\u00f3n de masa de 60% ciclohexano 320 ml, a\u00f1adir cloruro de esta\u00f1o 1,3 mol en lotes, a\u00f1adir acetoacetato de etilo (1) 2,3 mol, controlar la velocidad de agitaci\u00f3n de 130 rpm, la reacci\u00f3n durante 60 min, aumentar la temperatura de la soluci\u00f3n a 65 \u00b0 C, reflujo durante 3h, a\u00f1adir amina de bencilo (3) 2,6 mol gota a gota. ) 2.6mol, gota a gota adici\u00f3n de control de tiempo a 3h, reflujo reacci\u00f3n 3h, la generaci\u00f3n de productos intermedios (4), reducir la temperatura de la soluci\u00f3n a 10 \u2103, a\u00f1adir 330ml fracci\u00f3n de masa de 30% soluci\u00f3n de bisulfito de potasio, mantener a reflujo durante 4h, la generaci\u00f3n de aceitoso, a\u00f1adir una fracci\u00f3n de masa de 20% \u00e1cido ox\u00e1lico para ajustar la soluci\u00f3n de pH a 4, continuar a reflujo durante 4h, 1.13kPa destilaci\u00f3n por descompresi\u00f3n, la recogida de 95- 105 \u2103 fracci\u00f3n, soluci\u00f3n de nitrato de sodio de lavado, la fracci\u00f3n de masa de 70% acetonitrilo de lavado, en la fracci\u00f3n de masa de 90% nitrometano en la recristalizaci\u00f3n, obtener cristal de acetona de bencilo 241,68g, rendimiento 71%.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todo de producci\u00f3n <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Los principales m\u00e9todos de producci\u00f3n de acetofenona incluyen la eterificaci\u00f3n de hidrocarburos arom\u00e1ticos con cetonas, la reducci\u00f3n por acilaci\u00f3n y la esterificaci\u00f3n alcohol-\u00e1cido. Entre ellos, la reacci\u00f3n de eterificaci\u00f3n de hidrocarburos arom\u00e1ticos con cetonas es uno de los m\u00e9todos de producci\u00f3n industrial m\u00e1s utilizados. La reacci\u00f3n suele llevarse a cabo en condiciones alcalinas, y la acetofenona puede prepararse por oxidaci\u00f3n selectiva, reducci\u00f3n o hidroxilaci\u00f3n de precursores de acetofenona.<\/span><\/p>\n

(1)\u00a0<\/span>Se obtiene a partir de cloruro de bencilo por condensaci\u00f3n, hidr\u00f3lisis y descarbonataci\u00f3n. (2) La bencilacetona se sintetiza a partir de benzaldeh\u00eddo y acetona, y luego se obtiene la 4-fenilbutanona-2 por hidrogenaci\u00f3n y reducci\u00f3n. La 4-fenilbutanona-2 se prepara poniendo etanol (95% 1100 ml), bencilacetona (480 g), Raney Ni (48 g), y \u00e1cido ac\u00e9tico en el matraz de reacci\u00f3n, y luego controlando la temperatura a 48-50\u00b0C, agitando y absorbiendo el hidr\u00f3geno a presi\u00f3n atmosf\u00e9rica hasta que la cantidad sea suficiente. Reacci\u00f3n 4-5h. filtrado de Raney Ni. filtrado evaporado etanol, destilaci\u00f3n a presi\u00f3n reducida, recogida de 123-125 \u2103 (2,67kPa) fracci\u00f3n, obtenido 4-fenilbutanona-2 para 465,8g. \u00edndice de refracci\u00f3n 1,513, rendimiento 95,7%.<\/span><\/p>\n

M\u00e9todo de s\u00edntesis<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La acetofenona puede prepararse por hidrogenaci\u00f3n selectiva de acetona de bencilideno (preparada a partir de benzaldeh\u00eddo y acetona).<\/span><\/b><\/p>\n

Obtenido a partir de cloruro de bencilo por condensaci\u00f3n, hidr\u00f3lisis y descarbonataci\u00f3n. La bencilidenoacetona se sintetiz\u00f3 a partir de benzaldeh\u00eddo y acetona, y luego se obtuvo 4-fenilbutanona-2 por hidrogenaci\u00f3n y reducci\u00f3n. La 4-fenilbutanona-2 se prepar\u00f3 poniendo etanol (95% 1100 ml), acetona de bencilideno (480 g), Raney Ni (48 g) y \u00e1cido ac\u00e9tico en el matraz de reacci\u00f3n, y luego controlando la temperatura a 48-50 \u2103, agitando y absorbiendo el hidr\u00f3geno a presi\u00f3n atmosf\u00e9rica hasta que la cantidad fuera suficiente. Reacci\u00f3n 4-5h. filtrado Raney Ni. filtrado evaporado etanol, destilaci\u00f3n a presi\u00f3n reducida, recoger 123-125 \u2103 (2,67kPa) fracci\u00f3n, obtener 4-fenilbutanona-2 para 465,8g. \u00edndice de refracci\u00f3n 1,513, rendimiento 95,7%.<\/span><\/p>\n

(2) M\u00e9todo de preparaci\u00f3n:<\/span><\/p>\n

En referencia al m\u00e9todo de preparaci\u00f3n de la fenilacetona, se utilizaron 100g (0,66mol) de \u00e1cido fenilpropanoico, 160g (2,66mol) de \u00e1cido ac\u00e9tico glacial para la reacci\u00f3n, se extrajeron con \u00e9ter y luego se destilaron, y las fracciones se recogieron de 230 a 235\u00b0C, obteni\u00e9ndose 4-fenil-2-butanona como 70g con un rendimiento de 71%. 4-fenil-2-butanona pura pb234\u00b0C.<\/span><\/p>\n

Primeros auxilios<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Indigesti\u00f3n: Buscar asistencia m\u00e9dica. Enjuagar la boca con agua.<\/span><\/p>\n

INHALACI\u00d3N: Respirar aire fresco inmediatamente.<\/span><\/p>\n

Piel: Lavar la piel con abundante agua y jab\u00f3n durante al menos 15 minutos y quitarse la ropa y el calzado contaminados.<\/span><\/p>\n

OJOS: Lavar los ojos con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los p\u00e1rpados superior e inferior. Acudir al m\u00e9dico.<\/span><\/p>\n

Manipulaci\u00f3n y almacenamiento<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

ALMACENAMIENTO: Almacenar en un lugar fresco y seco. Almacenar en un recipiente herm\u00e9tico.<\/span><\/p>\n

MANIPULACI\u00d3N: Evitar respirar el polvo, vapores, nieblas o gases. Evitar el contacto con la piel y los ojos.<\/span><\/p>\n

Identificaci\u00f3n de peligros<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

DIGESTI\u00d3N: Puede ser nocivo por ingesti\u00f3n.<\/span><\/p>\n

INHALACI\u00d3N: Puede irritar las v\u00edas respiratorias. Puede ser nocivo en caso de inhalaci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

PIEL: Provoca irritaci\u00f3n cut\u00e1nea grave. Puede ser nocivo si se absorbe a trav\u00e9s de la piel.<\/span><\/p>\n

Ojos: Puede irritar los ojos.<\/span><\/p>\n

Palabras de riesgo de la CE: R 36\/38<\/span><\/p>\n

Frase de seguridad de la UE: S 26 36<\/span><\/p>\n

Control de la exposici\u00f3n\/protecci\u00f3n personal<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

PROTECCI\u00d3N PERSONAL: PIEL: Usar guantes de protecci\u00f3n adecuados para evitar el contacto con la piel. INDUMENTARIA: Usar delantal qu\u00edmico.<\/span><\/p>\n

RESPIRADORES: Cumplir con la Normativa de Respiradores OSHA 29CFR 1910.134 o la Norma Europea EN 149. Utilice siempre respiradores aprobados por NIOSH o la Norma Europea EN 149 cuando sea necesario.<\/span><\/p>\n

Medidas de lucha contra incendios<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Punto de ignici\u00f3n: >100<\/span><\/p>\n

LUCHA CONTRA INCENDIOS: Llevar equipo de respiraci\u00f3n aut\u00f3nomo (SCBA) a presi\u00f3n, MSHA\/NIOSH (aprobado o equivalente), y equipo de protecci\u00f3n completo. Extinguir el fuego con agua pulverizada, polvo qu\u00edmico, di\u00f3xido de carbono o espuma qu\u00edmica.<\/span><\/p>\n

Medidas en caso de liberaci\u00f3n accidental<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Peque\u00f1os derrames\/fugas: absorber el derrame con material inerte (por ejemplo, arena seca o tierra) y depositarlo en un contenedor de residuos qu\u00edmicos.<\/span><\/p>\n

Informaci\u00f3n de seguridad<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

S\u00edmbolo de peligro: Xi<\/span><\/p>\n

C\u00f3digo de clase de peligro: 38<\/span><\/p>\n

Instrucciones de seguridad: 37-24\/25<\/span><\/p>\n

WGK Alemania: 1<\/span><\/p>\n

N\u00famero RTECS: EL9600000<\/span><\/p>\n

TSCA: S\u00ed<\/span><\/p>\n

C\u00f3digo aduanero: 29143900<\/span><\/p>\n

Toxicidad: DL50 por v\u00eda oral en conejo: 3200 mg\/kg<\/span><\/p>\n

Datos de seguridad<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La acetofenona puede causar irritaci\u00f3n cut\u00e1nea, irritaci\u00f3n ocular grave y peligros por ingesti\u00f3n seg\u00fan la clasificaci\u00f3n del SGA. Deben tomarse las precauciones adecuadas, como llevar gafas y guantes de protecci\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Efectos medioambientales<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Puede liberar humos y gases irritantes cuando se calienta hasta su descomposici\u00f3n.<\/span><\/p>\n

Estudios m\u00e9dicos<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La acetofenona muestra una inhibici\u00f3n potencial de la tirosinasa del hongo y puede tener aplicaciones en la mejora del apetito y la reducci\u00f3n del ejercicio.<\/span><\/p>\n

Seguridad y efectos medioambientales<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

La acetofenona es relativamente segura para los seres humanos en condiciones normales de uso, pero una exposici\u00f3n prolongada puede tener efectos negativos para la salud. Deben tomarse medidas de protecci\u00f3n adecuadas para evitar el contacto con la piel y la inhalaci\u00f3n del gas durante la producci\u00f3n y el uso. Adem\u00e1s, la producci\u00f3n y manipulaci\u00f3n de la acetofenona deben controlarse estrictamente para minimizar el impacto sobre el medio ambiente.<\/span><\/p>\n

Reacciones<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Como la mayor\u00eda de los compuestos de metilcetona, la bencilidenoacetona es un compuesto ligeramente \u00e1cido en la posici\u00f3n alfa y puede desprotonarse muy f\u00e1cilmente para dar el compuesto enol correspondiente. El compuesto puede sufrir las siguientes reacciones debido a la presencia de los siguientes grupos funcionales, por ejemplo: adici\u00f3n de dobles enlaces a bromo; reacci\u00f3n de Diels-Alder de compuestos heterodieno a olefinas para dar compuestos dihidropirano; los grupos metilo pueden condensarse posteriormente con benzaldeh\u00eddo para dar dibencilideno acetona; y los grupos carbonilo pueden formar hidrazonas. El compuesto tambi\u00e9n puede reaccionar con Fe2(CO)9 para dar (bencilidenoacetona)Fe(CO)3, un reactivo que puede aportar Fe(CO)3 a otros sustratos qu\u00edmicos org\u00e1nicos.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Benzylacetone: Properties, Applications, and Production Methods Benzylacetone\u00a02550-26-7 Benzylacetone (IUPAC name: 4-phenylbutan-2-one) is a liquid with a sweet floral odour and is considered to be the most abundant attractant compound in flowers (e.g., coyote tobacco, Nicotiana attenuata), and one of the volatile constituents of cocoa. 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