Carbamato de metilo 598-55-0

El carbamato de metilo (también conocido como carbamato de metilo o poliuretano) es un compuesto orgánico que es el éster más simple del ácido carbámico (H2NCO2H). Es un sólido incoloro.

El carbamato de metilo se fabrica haciendo reaccionar metanol y urea:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

También se produce por la reacción del amoníaco con cloroformato de metilo o carbonato de dimetilo.

El carbamato de metilo (CH3OCONH2) es un compuesto orgánico simple formado por un grupo metilo (CH3) unido a un grupo funcional carbamato (OCONH2).

El grupo carbamato es un grupo carbonilo (C=O) con un grupo amino (NH2) unido.

El carbamato de metilo es una molécula polar debido a los átomos electronegativos de oxígeno y nitrógeno, que le confieren un momento dipolar.

Tiene una geometría molecular tetraédrica alrededor del átomo de carbono carbonilo.

 

Propiedades físicas y químicas:

Fórmula química: CH3OCONH2

Número CAS: 598-55-0

Peso molecular: 75,08 g/mol

Aspecto: Sólido cristalino blanco

Punto de fusión: 110-112°C

Punto de ebullición: 200°C

Punto de fusión:56-58 °C (lit.)

Punto de ebullición:176-177 °C (lit.)

Densidad:1,14 g/cm3

Índice de refracción:1,4125

Punto de inflamación: 93 °C

Condiciones de almacenamiento: Atmósfera inerte, Temperatura ambiente

Solubilidad:700 g/L (20°C)

Coeficiente de acidez(pKa):13,37±0,50(Predicción)

Forma:Cristales adherentes

Color:Blanco

Valor PH:6-8 (50g/l, H2O, 20℃)

Solubilidad en agua:700 g/L (20 ºC)

Sensibilidad:Sensible a la humedad

El carbamato de metilo es un compuesto orgánico simple que es el éster metílico del ácido carbámico.

Es un sólido cristalino blanco con un ligero olor a éster.

El carbamato de metilo es soluble en agua, alcohol y otros disolventes orgánicos polares.

Es moderadamente volátil y puede destilarse a presión reducida.

El carbamato de metilo es relativamente estable químicamente pero está sujeto a hidrólisis para formar metanol y dióxido de carbono.

 

Usos y aplicaciones:

Los pesticidas carbamatos son muy utilizados en insecticidas, herbicidas y fungicidas, y también se emplean para matar mosquitos y cucarachas. Los más utilizados son: Furadan, Carbaryl, Methomyl, Methomyl, Cordyceps, etc.

El carbamato de metilo se utiliza principalmente como producto intermedio de reacción en las industrias textil y de polímeros. En la industria textil, se utiliza en la fabricación de resinas a base de éster metílico de ácido dihidroximetil carbámico, que se aplican a tejidos de mezcla de poliéster y algodón como agente de acabado resistente a la tensión.

El carbamato de metilo también se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, pesticidas y poliuretanos.

Los metilcarbamatos se utilizan ampliamente como insecticidas. Tienen actividad anticolinesterásica pero no producen efectos acumulativos.

El carbamato de metilo es un producto químico intermedio en la síntesis de diversos fármacos, insecticidas y otros compuestos orgánicos. Es un precursor para la producción de isocianato de metilo, que se utiliza en la producción de insecticidas de carbamato.

El carbamato de metilo se utiliza como plastificante, aditivo para combustibles y componente de ciertas pinturas y sellantes.

En el pasado, también se utilizaba como rodenticida e insecticida, pero su uso en estas aplicaciones ha disminuido debido a la preocupación por su toxicidad.

1. Intermedios farmacéuticos y agroquímicos:

El carbamato de metilo es un importante intermediario químico utilizado en la síntesis de diversos productos farmacéuticos y agroquímicos.

Es un precursor para la producción de metilisocianato, que es un componente clave de muchos pesticidas y herbicidas a base de carbamato.

El carbamato de metilo también puede utilizarse como material de partida para la síntesis de ciertos fármacos antiinflamatorios, analgésicos y anticancerígenos.

2. Plastificantes y revestimientos:

El carbamato de metilo se ha utilizado como plastificante en diversas formulaciones de polímeros y resinas, como las empleadas en pinturas, revestimientos y adhesivos.

Puede mejorar las propiedades de flexibilidad, resistencia al impacto y adherencia de estos materiales.

En algunos revestimientos y sellantes especializados, el carbamato de metilo puede utilizarse como agente reticulante o aditivo de curado.

3. Aditivos de combustible:

Históricamente, el carbamato de metilo se ha utilizado como aditivo del combustible, sobre todo en la gasolina, para mejorar la eficacia de la combustión y reducir los depósitos del motor.

Sin embargo, el uso del carbamato de metilo como aditivo para carburantes ha disminuido en los últimos años debido a la preocupación por su posible toxicidad e impacto medioambiental.

4. Rodenticidas e insecticidas:

En el pasado, el carbamato de metilo se empleaba como ingrediente activo en algunos productos rodenticidas e insecticidas.

Estas aplicaciones han disminuido considerablemente debido al desarrollo de alternativas más nuevas, más eficaces y menos tóxicas, así como a las restricciones reglamentarias sobre el uso de plaguicidas a base de metilcarbamato.

5. Disolventes y productos de limpieza industriales:

Debido a sus propiedades como disolvente y a su toxicidad relativamente baja, el metilcarbamato se ha utilizado en algunos productos de limpieza industrial y agentes desengrasantes.

Sin embargo, su uso en estas aplicaciones es limitado, ya que se dispone de disolventes y agentes de limpieza más eficaces y respetuosos con el medio ambiente.

En general, los principales usos del carbamato de metilo en la actualidad son como producto químico intermedio en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos y otros productos químicos especializados, más que como producto independiente o aditivo. Sus usos históricos en combustibles, pesticidas y disolventes industriales se han eliminado en gran medida.

 

Síntesis y producción:

El carbamato de metilo suele sintetizarse mediante la reacción de metanol (CH3OH) con fosgeno (COCl2) para formar cloroformato de metilo, seguida de una reacción con amoníaco (NH3) para formar el producto final.

Alternativamente, puede producirse mediante la reacción del isocianato de metilo (CH3NCO) con agua.

La producción industrial de carbamato de metilo suele implicar procesos continuos que utilizan equipos especializados y estrictas medidas de seguridad debido a la naturaleza peligrosa de los materiales de partida.

Síntesis de Carbamato de Metilo:

La ruta sintética más común para el carbamato de metilo implica un proceso de dos pasos:

Reacción del metanol con el fosgeno:

El metanol (CH3OH) reacciona con el fosgeno (COCl2) para formar cloroformato de metilo (CH3OCOCl).

Esta reacción suele llevarse a cabo en presencia de una base, como la piridina, para neutralizar el subproducto ácido clorhídrico.

El cloroformato de metilo es un intermediario importante en la producción de diversos compuestos de carbamato.

Amonólisis del cloroformato de metilo:

A continuación, el cloroformato de metilo intermedio reacciona con amoníaco (NH3) para formar carbamato de metilo (CH3OCONH2).

Esta reacción implica la adición nucleofílica de amoníaco al carbono carbonilo del cloroformato de metilo, seguida de la eliminación del cloruro de hidrógeno.

La reacción suele llevarse a cabo en un disolvente orgánico, como tolueno o diclorometano, para facilitar la separación del producto carbamato de metilo.

Producción de metilcarbamato:

La producción a escala industrial de carbamato de metilo suele implicar procesos continuos que utilizan equipos especializados:

Generación de fosgeno:

El fosgeno suele generarse in situ por la reacción del monóxido de carbono (CO) y el cloro (Cl2) en presencia de un catalizador, como el carbón activado.

La generación de fosgeno requiere estrictas medidas de seguridad debido a la naturaleza altamente tóxica del gas.

Síntesis del cloroformato de metilo:

A continuación, el fosgeno se hace reaccionar con metanol en un reactor de flujo continuo, a menudo utilizando un catalizador base para mejorar la cinética de la reacción.

El producto cloroformato de metilo suele purificarse por destilación u otras técnicas de separación.

Etapa de amonólisis:

A continuación, el cloroformato de metilo se hace reaccionar con gas amoníaco o solución acuosa de amoníaco en un reactor de funcionamiento continuo.

El producto de carbamato de metilo se separa, normalmente por cristalización o evaporación, y se purifica según sea necesario.

Envasado y almacenamiento:

A continuación, el carbamato de metilo purificado se envasa, a menudo en bidones u otros recipientes adecuados, para su distribución y almacenamiento.

Los procedimientos adecuados de manipulación y almacenamiento son cruciales para garantizar la seguridad y estabilidad del producto final.

 

Reactividad y degradación:

El carbamato de metilo es susceptible de hidrólisis, tanto en condiciones ácidas como básicas, lo que puede descomponer el grupo funcional carbamato.

La descomposición térmica también puede producirse a temperaturas elevadas, formando metanol, dióxido de carbono y otros subproductos.

En determinadas condiciones, el carbamato de metilo puede reaccionar con nucleófilos, como alcoholes o aminas, para formar carbamatos sustituidos o ureas.

Se ha descrito la degradación microbiana del carbamato de metilo, y algunas bacterias y hongos son capaces de utilizarlo como fuente de carbono y nitrógeno.

 

Consideraciones reglamentarias y medioambientales:

El carbamato de metilo figura como sustancia peligrosa en varias normativas medioambientales debido a su toxicidad.

Se han establecido límites de exposición y directrices de manipulación para entornos ocupacionales con el fin de minimizar los riesgos para los trabajadores.

Los estudios sobre el destino y el transporte en el medio ambiente han demostrado que el metilcarbamato puede ser persistente en determinados entornos de suelo y agua, con potencial para bioacumularse en algunos organismos.

Los métodos adecuados de eliminación y contención son esenciales para evitar la contaminación del medio ambiente y la exposición humana.

 

Toxicología y seguridad:

El carbamato de metilo es moderadamente tóxico por ingestión o inhalación.

Tras la exposición pueden aparecer síntomas como náuseas, vómitos, diarrea y dificultad respiratoria.

La exposición prolongada o repetida también puede causar daños hepáticos y renales.

Al manipular carbamato de metilo debe utilizarse equipo de protección personal adecuado, como guantes y mascarillas.

Cuando se trabaje con este compuesto, deben tomarse medidas de ventilación y protección adecuadas para minimizar el riesgo de exposición.

A diferencia de su pariente cercano, el carbamato de etilo, no es mutagénico para la Salmonella (negativo en la prueba de Ames), pero sí lo es para la mosca de la fruta. Las pruebas experimentales sugieren que es cancerígeno en ratas y no cancerígeno en ratones. Según la Proposición 65, el compuesto es "conocido por el Estado de California por ser cancerígeno.

Las causas de la intoxicación por plaguicidas carbamatos son similares a las de otras intoxicaciones por plaguicidas. La intoxicación productiva suele observarse cuando los plaguicidas se aplican sin las medidas de protección adecuadas o en ambientes cálidos y húmedos, principalmente a través de la piel y la intoxicación por inhalación de las vías respiratorias. La intoxicación vital se observa a menudo en envenenamientos suicidas o accidentales, por envenenamiento oral.

La intoxicación por plaguicidas carbamatos es aguda, intoxicación oral dentro de 10 a 20 minutos del inicio de la intoxicación, la producción de mano de obra en contacto con la intoxicación de la mayoría de 2 a 6 horas de inicio. Similar a la intoxicación por plaguicidas organofosforados, especialmente muscarínicos síntomas son más evidentes. La intoxicación leve tiene síntomas muscarínicos leves y síntomas del sistema nervioso central, como mareos, dolor de cabeza, fatiga, náuseas, vómitos, visión borrosa, salivación, sudoración excesiva, estrechamiento de las pupilas y así sucesivamente. Además de los síntomas anteriores, la intoxicación moderada muestra temblor muscular y aumento de la presión arterial. La intoxicación grave puede aparecer edema pulmonar, coma, edema cerebral, actividad de la colinesterasa en sangre total en 30% o menos, y en casos graves, hay parálisis de los músculos respiratorios, insuficiencia respiratoria e incluso la muerte. Además, la contaminación cutánea puede causar ardor, enrojecimiento, erupción cutánea; la contaminación conjuntival puede causar sensación de ardor, lagrimeo, estrechamiento de la pupila, etc.

La sospecha de intoxicación por insecticidas carbamatos debe tratarse con prontitud, y el diagnóstico definitivo puede hacerse mediante una historia clara de exposición, síntomas, signos y síntomas, combinados con los resultados de las pruebas de colinesterasa y toxicológicas. Este tipo de intoxicación provoca una disminución de la actividad de la colinesterasa en sangre, pero debe analizarse lo antes posible tras la intoxicación, y la actividad de la colinesterasa se recuperará gradualmente a medida que aumente la duración de la intoxicación. El veneno se elimina mediante lavado gástrico, etc., y se utiliza atropina, un potente antídoto. A diferencia de la intoxicación por plaguicidas organofosforados, en la intoxicación por insecticidas carbamatos están prohibidos los reagentes de la colinesterasa oxima.