El cinamaldehído, también conocido como cinamaldehído, cinamaldehído, β-benacroleína o 3-fenil-2-propenal, es un compuesto orgánico aldehído que se encuentra en aceites esenciales como el aceite de canela, el aceite de rosa y el aceite de pachulí.

Su nombre químico es acroleína de trifenilo con la fórmula molecular C9H8O, y a presión atmosférica, tiene un punto de fusión de -8°C y un punto de ebullición de 253°C, y existe como líquido. El cinamaldehído tiene isómeros cis y trans, y todo el cinamaldehído natural es de estructura trans.

El cinamaldehído tiene un sabor fuerte y duradero a aceite de canela, con propiedades antibacterianas y antifúngicas, vasodilatadoras de los vasos sanguíneos y reductoras de la presión arterial, entre otras, ampliamente utilizado en medicina, industria alimentaria y otros campos.

Funciones fisiológicas del cinamaldehído

El cinamaldehído tiene el efecto de reducir la glucosa y los lípidos en sangre, y puede utilizarse para tratar la diabetes mellitus de tipo II. La ingesta de cinamaldehído puede mejorar la utilización corporal de la glucosa y los ésteres, y lograr el propósito de reducir la glucosa y los lípidos en sangre.

La investigación muestra que los pacientes con diabetes tipo II que toman cinamaldehído, su glucosa en sangre en ayunas, triglicéridos, lipoproteínas de baja densidad contenido se reduce significativamente.

El cinamaldehído puede utilizarse en el tratamiento de la fibrosis anticelular, las investigaciones demuestran que el cinamaldehído puede inhibir la proliferación de fibroblastos intersticiales renales inducida por glucosa alta, la hipertrofia y la síntesis y secreción de colágeno intersticial.

Huang Jiangyan estudió ratas inducidas por glucosa alta y descubrió que el cinamaldehído reducía la proliferación de fibroblastos cardíacos de rata e inhibía la síntesis y secreción de colágeno intercelular.

Cai Leiqin et al. demostraron que el cinamaldehído activa específicamente la vía del factor nuclear relacionado con el factor E-2 y favorece la cicatrización de heridas en ratones diabéticos.

Algunos estudios han demostrado que el cinamaldehído puede resistir las úlceras pépticas al inhibir la erosión de la mucosa gástrica por la pepsina y aumentar la tasa de flujo sanguíneo de la mucosa gástrica; puede estimular suavemente el estómago y los intestinos, promover la secreción de saliva y jugo gástrico, mejorar la función digestiva, promover el apetito, liberar el espasmo del músculo liso gastrointestinal y aliviar el dolor espasmódico del tracto intestinal.

Efecto antibacteriano del cinamaldehído

El cinamaldehído tiene un efecto antibacteriano de amplio espectro, Zhang Wenjuan et al. 22 especies, 31 hongos patógenos condicionales para experimentos antifúngicos de cinamaldehído, los resultados muestran que el cinamaldehído en Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Penicillium citrinum y otros hongos tienen un mejor efecto de inhibición.

Cinnamaldehyde puede hacer que ciertas bacterias en el cuerpo del contenido de oxígeno reactivo, producir daño oxidativo, y causar su muerte. Wang Fan et al. aldehído cinámico en el papel de Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa encontró que después del tratamiento con solución de aldehído cinámico, el crecimiento de Escherichia coli se inhibe, las bacterias en el cuerpo de peróxido de hidrógeno, malondialdehído y otros contenidos aumentaron significativamente, Pseudomonas aeruginosa superficie celular tiene una membrana bacteriana, aunque no se detecta en el cuerpo de la acumulación de especies reactivas del oxígeno, pero su crecimiento y metabolismo también se ve afectada.

El aldehído cinámico puede inhibir el crecimiento de bacterias destruyendo su estructura y función metabólica normal. Aldehído cinámico contiene grupo aldehído, tiene una cierta hidrofilia, fácil de adsorber en el grupo hidrófilo en la superficie del hongo, en la membrana celular de la quitina sintasa y glucano sintasa actividad tiene un cierto efecto inhibidor, inhibiendo así la generación de quitina y glucosa en la pared celular, la destrucción de la estructura de polisacáridos de la pared celular, inhibiendo el crecimiento del hongo; también puede disolverse en los dominios hidrofóbicos de las membranas celulares entre cadenas lipoylicas vecinas, aumentar la permeabilidad de la membrana celular, provocando la muerte del hongo. Fuga de ATP, lo que provoca la muerte bacteriana.

El cinamaldehído puede inhibir el crecimiento de las bacterias al afectar a la expresión normal del ADN o el ARN intracelular. Xie Xiaomei et al. observaron y analizaron el ADN y el ARN en Aspergillus flavus y Aspergillus fumigatus mediante microscopio confocal de barrido láser, y descubrieron que el cinamaldehído podía interferir con la síntesis de ADN y el metabolismo normal del ARN, lo que conducía a un metabolismo anormal de las proteínas, y no podía completar el ciclo normal de la célula, e inhibía el crecimiento del moho. El cinamaldehído puede bloquear la expresión del gen clave FKS, que conduce a la síntesis de polisacáridos en la pared celular de Aspergillus fumigatus, inhibiendo así el crecimiento del moho.

El cinamaldehído puede inhibir el crecimiento de Aspergillus fumigatus bloqueando su metabolismo. Dai Xiangrong et al. analizaron la densidad óptica y el valor de malondialdehído de los extractos de esporas de Aspergillus flavus bajo diferentes modos de inhibición, y encontraron que el cinamaldehído podría bloquear la vía metabólica en el proceso de crecimiento mediante la inhibición de la actividad de ciertas enzimas en las células, lo que en última instancia resultó en el fracaso de las esporas para germinar y crecer en colonias normalmente. El grupo funcional del cinamaldehído, el grupo aldehído, puede reaccionar con los grupos funcionales de las proteínas en la célula, como el grupo amino, el grupo carboxilo, etc., lo que puede inhibir o incluso inactivar la actividad enzimática.

Metabolismo del cinamaldehído

Sushang realizó experimentos en animales con aceite de canela y descubrió que el cinamaldehído puede metabolizarse rápidamente en ácido cinámico en ratas.Sapienza P P et al. demostraron que grandes dosis de cinamaldehído marcado pueden excretarse como metabolitos en la orina y, en menor medida, en las heces, siendo el ácido benzoico el principal metabolito.

El cinamaldehído se metaboliza por varias vías, puede oxidarse a ácido cinámico por la aldehído deshidrogenasa dependiente de NAD y unirse a otras sales y excretarse; también puede β-oxidarse más o reaccionar con glutatión reducido para formar derivados de tioeterina, que luego se unen a otros compuestos y finalmente se eliminan del organismo, con muy pocos residuos en el cuerpo humano.

Aplicación del cinamaldehído en los alimentos

Debido a su buen efecto antibacteriano, el cinamaldehído se utiliza ampliamente en la conservación de alimentos. Las principales formas de uso son: fumigación, preparación de película, tratamiento de emulsión. Wen Xiaoli et al. fumigaron el grupo experimental de setas shiitake con aldehído cinámico y descubrieron que, en comparación con el grupo de control, se reducía el contenido microbiano del grupo experimental, se ralentizaba la respiración, se reducía el daño oxidativo y se ralentizaba la reducción del contenido de humedad.

Todos los indicadores mostraron que el tratamiento de fumigación con cinamaldehído podía mantener eficazmente la calidad de las setas shiitake y tener un buen efecto de conservación. Wang Liqiang et al. utilizaron cinamaldehído y propionato de calcio como agentes bacteriostáticos, combinados con almidón de patata, glicerol, cloruro de calcio y otras sustancias para preparar una película comestible antibacteriana, que puede inhibir eficazmente el crecimiento y la reproducción de microorganismos en la carne enfriada, ralentizar la pérdida de humedad y desempeñar un buen efecto de conservación en la carne enfriada.

Wang Qingkui et al. prepararon nanoemulsión de cinamaldehído con cinamaldehído, Tween 80, etanol, acetato de etilo y agua destilada, y utilizaron nanoemulsión de cinamaldehído y solución de cinamaldehído con la misma concentración de cuatro patógenos comunes de animales acuáticos para realizar experimentos bacteriostáticos, y los resultados mostraron que la nanoemulsión de cinamaldehído tiene mejor efecto.

Li Hongliang et al. utilizaron cinamaldehído como conservante alimentario y descubrieron que, sobre la base de la reducción de la dosis de conservantes tradicionales, el conservante compuesto de cinamaldehído tiene un mejor efecto conservante y de preservación de la frescura.

El cinamaldehído tiene un sabor especial, fuerte y duradero del aceite de canela, que se utiliza habitualmente en aditivos alimentarios. Añadir trazas de aceite de canela en la sopa china, el café, las galletas y los alimentos horneados puede aumentar el sabor de los alimentos. Añadir cinamaldehído al chicle puede aumentar el sabor del propio chicle, así como enmascarar el mal aliento y eliminar algunas bacterias bucales.

Perspectiva

Debido a sus excelentes propiedades antibacterianas de amplio espectro, olor aromático especial, cinamaldehído en la industria alimentaria desempeña una preservación de la frescura y la conservación y mejorar el sabor y la textura de la doble función.

El cinamaldehído tiene un metabolismo rápido y pocos residuos en el cuerpo humano, y está reconocido como especia alimentaria segura y no tóxica por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos de Estados Unidos (FEMA), y también como sustancia segura y no tóxica por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (FDA).

En China, el cinamaldehído también está reconocido como especia sintética para alimentos, que puede utilizarse en carnes, dulces, chicles, condimentos, etc. Sin embargo, el cinamaldehído tiene poca solubilidad en agua, una fuerte volatilidad y un fuerte sabor, lo que puede afectar fácilmente al sabor original de los alimentos, limitando así su aplicación en la conservación de alimentos y como antiséptico.

Algunos derivados del cinamaldehído tienen propiedades similares a las del cinamaldehído, como el sabor a canela del ácido cinámico, que es más ligero y tiene propiedades antibacterianas; algunos estudios han demostrado que la microemulsión de cinamaldehído puede resolver el problema de la escasa solubilidad en agua y tiene un efecto antibacteriano muy bueno. Una mayor investigación y desarrollo de los derivados del cinamaldehído y la microemulsión y otros productos relacionados pueden ampliar mejor el ámbito de aplicación del cinamaldehído.