La P-toluidina al descubierto: De precursor a fuente de energía - Exploración de su magia química, aplicaciones ubicuas y triunfos en materia de seguridad

p-toluidina 106-49-0

La p-toluidina, también conocida como 4-metilanilina o 4-aminotolueno, es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de las aminas aromáticas. Es un derivado del tolueno, con la posición para sustituida por un grupo amino (-NH2). La P-toluidina es un líquido entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente con un olor característico a amina.

A. Estructura química y propiedades

a. Estructura química

La p-toluidina es un compuesto amínico aromático de fórmula molecular C7H9N. Su nombre sistemático es 4-metilanilina o 4-aminotolueno. La estructura química de la p-toluidina consiste en un anillo bencénico con un grupo metilo (-CH3) y un grupo amino (-NH2), con el grupo metilo (-CH3) en la posición para (4) y el grupo amino (-NH2) en la posición para (4).

b. Propiedades físicas

Aspecto: líquido entre incoloro y amarillo claro a temperatura ambiente

Olor: Olor único a amina

Peso molecular: 107,16 g/mol

Densidad: 0,998 g/cm3 a 20°C

Punto de fusión: -15°C (5°F)

Punto de ebullición: 200,1°C (392,2°F)

Presión de vapor: 0,76 mmHg a 25°C

Índice de refracción: 1,5725 a 20°C 1,5725 a 20°C

c. Propiedades químicas

La p-toluidina es un compuesto básico porque contiene un grupo amino (-NH2) que acepta protones para formar iones amonio. Es un compuesto polar y reactivo y puede participar en diversas reacciones químicas como la sustitución aromática electrofílica, la adición nucleofílica y la condensación.

La p-toluidina forma fácilmente sales con ácidos inorgánicos y orgánicos, como clorhidrato, sulfato y acetato. También se oxida para formar compuestos azoicos y otros derivados. La P-toluidina tiene propiedades típicas de amina aromática y puede someterse a reacciones de diazotización, acoplamiento y sustitución.

d. Solubilidad

La p-toluidina es soluble en agua, etanol, éter y diversos disolventes orgánicos como el benceno, el tolueno y la acetona.

Es moderadamente soluble en agua, con una solubilidad notificada de unos 20 g/litro a 20 °C.

La solubilidad de la p-toluidina en disolventes orgánicos suele ser mayor que en agua debido a su naturaleza aromática y lipofílica.

e. Propiedades espectrales

Absorción UV-Vis: la p-toluidina muestra bandas de absorción características en las regiones UV y visible, con una longitud de onda de absorción máxima de aproximadamente 280-290 nm. Espectroscopia infrarroja (IR): El espectro infrarrojo de la p-toluidina muestra bandas características asociadas al grupo amino (estiramiento y flexión N-H) y a las vibraciones del anillo aromático.

Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN): Los espectros de RMN 1H y RMN 13C de la p-toluidina proporcionan información detallada sobre el entorno químico y el número de átomos de hidrógeno y carbono, respectivamente, lo que resulta útil para la elucidación e identificación estructural.

B. Usos y aplicaciones

a. Producción de tintes y pigmentos

La p-toluidina es un intermediario clave en la síntesis de una amplia gama de tintes y pigmentos, especialmente los colorantes azoicos. Estos tintes se utilizan ampliamente en las industrias textil, del cuero, del plástico y de las tintas de impresión. Su estructura química produce una amplia gama de colores, lo que la hace valiosa en la producción de colorantes brillantes y duraderos.

La p-toluidina es un intermediario crucial en la producción de una gran variedad de tintes y pigmentos. Pueden utilizarse para:

Textiles: Los colorantes azoicos derivados de la p-toluidina se utilizan para colorear tejidos por sus tonos vibrantes y su buena resistencia a la luz [ChemicalBook].

Plásticos: Los pigmentos que contienen derivados de la p-toluidina pueden colorear plásticos para diversas aplicaciones.

Tintas: Las tintas de impresión pueden utilizar colorantes a base de p-toluidina por sus propiedades cromáticas específicas.

b. Farmacéutica

La P-toluidina se utiliza en la síntesis de compuestos farmacéuticos y es un ingrediente básico en varios medicamentos e ingredientes farmacéuticos activos (API). Se utiliza en fármacos como analgésicos, antipiréticos y antihistamínicos.

c. Productos agroquímicos

En agricultura, la p-toluidina se utiliza en la síntesis de herbicidas, fungicidas e insecticidas. Contribuye a desarrollar productos eficaces para la protección de cultivos que ayudan a controlar plagas y enfermedades y mejoran el rendimiento y la calidad de las cosechas.

d. Productos químicos para el caucho

La P-toluidina se utiliza en la producción de productos químicos para el caucho, como aceleradores y antioxidantes. Estos aditivos mejoran las propiedades de los productos de caucho, como la elasticidad, la durabilidad y la resistencia al envejecimiento y la degradación.

e. Síntesis orgánica

En los laboratorios de química orgánica, la p-toluidina es un bloque de construcción versátil para la síntesis de una amplia variedad de compuestos orgánicos. La p-toluidina puede participar en diversas reacciones, como la acilación, la alquilación y la condensación, para producir moléculas complejas destinadas a la investigación y a aplicaciones industriales y farmacéuticas.

f. Tinción biológica

La P-toluidina se utiliza como tinción biológica en histología y citología. Puede utilizarse para visualizar estructuras o componentes celulares específicos al microscopio, lo que facilita el estudio de tejidos y células en entornos médicos y de investigación.

g. Productos agroquímicos

En agricultura, la p-toluidina se utiliza en la producción de herbicidas, fungicidas e insecticidas.

Contribuye al desarrollo de productos fitosanitarios eficaces que ayudan a controlar plagas y enfermedades y a mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.

h. Productos químicos para fotografía en color

En la fotografía en color, la p-toluidina se utiliza para producir los productos químicos necesarios para el procesado de las películas en color.

Contribuye a la formación de colorantes y sensibilizadores fotográficos utilizados en las emulsiones fotográficas en color.

i. Aditivos poliméricos

La P-toluidina puede añadirse como aditivo a las formulaciones de polímeros para conferirles las propiedades deseadas.

Puede utilizarse como estabilizador, antioxidante o absorbente de UV para mejorar el rendimiento y la durabilidad de los materiales poliméricos.

j. Inhibidores de la corrosión

En aplicaciones industriales, la p-toluidina se utiliza como componente de inhibidores de la corrosión de metales.

Ayuda a proteger las superficies metálicas de la corrosión y la degradación en diversos entornos, prolongando la vida útil de equipos e infraestructuras.

C. Método de producción

a. Nitración y reducción

Uno de los principales métodos de producción de p-toluidina consta de dos pasos: nitración del tolueno seguida de reducción de la nitro.

En la etapa de nitración, el tolueno (metilbenceno) reacciona con una mezcla de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de un catalizador (normalmente un catalizador metálico como el ácido sulfúrico) para producir p-nitrotolueno.

A continuación, el p-nitrotolueno se reduce a p-toluidina utilizando un agente reductor (por ejemplo, limaduras de hierro o estaño metálico) y ácido.

La reacción de reducción suele llevarse a cabo en condiciones de reflujo con calentamiento y agitación para garantizar la conversión completa del p-nitrotolueno en p-toluidina.

Una vez finalizada la reacción, la p-toluidina bruta se separa de la mezcla de reacción, se purifica y se sigue procesando según se requiera.

b. Reacción de hidrogenación

Otro método para producir p-toluidina es la hidrogenación directa del p-nitrotolueno utilizando hidrógeno (H2) y un catalizador. La reacción de hidrogenación suele llevarse a cabo en presencia de un catalizador metálico, como paladio (Pd) o platino (Pt), soportado sobre un material portador adecuado, como carbono o alúmina. El P-nitrotolueno se disuelve o suspende en un disolvente adecuado, y se hace pasar hidrógeno a través de la solución a alta temperatura y presión en presencia del catalizador. La reacción de hidrogenación convierte el grupo nitro (-NO2) del p-nitrotolueno en el grupo amino (-NH2) para producir p-toluidina.

Una vez finalizada la reacción, el producto p-toluidina se separa de la mezcla de reacción, se purifica y se sigue procesando según sea necesario.

c. Otros métodos

La p-toluidina puede prepararse por reducción de otros compuestos nitro o por reacción de la anilina con agentes metilantes.

D. Consideraciones sobre salud y seguridad

La P-toluidina está catalogada como posible carcinógeno humano por varios organismos reguladores, entre ellos el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (CIIC) y la Agencia de Protección del Medio Ambiente de Estados Unidos (EPA).

La exposición a la p-toluidina, que puede ser por inhalación, ingestión o contacto dérmico, se ha asociado a un mayor riesgo de cáncer de vejiga en humanos.

Cuando se trabaje con p-toluidina deben adoptarse prácticas de manipulación y precauciones de seguridad adecuadas, como el uso de equipos de protección individual (EPI) y una ventilación adecuada.

a. Toxicidad

La P-toluidina es tóxica y puede causar efectos adversos para la salud en caso de exposición. Puede entrar en el organismo por inhalación, contacto dérmico o ingestión. La exposición aguda a la p-toluidina puede irritar la piel, los ojos y las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir enrojecimiento, picor, sensación de quemazón, tos y dificultad para respirar. La exposición prolongada o repetida a la p-toluidina puede causar efectos más graves para la salud, como daños en el hígado, los riñones y el sistema nervioso central. La exposición prolongada también aumenta el riesgo de padecer ciertos tipos de cáncer, especialmente cáncer de vejiga.

b. Precauciones de seguridad

Cuando se utilice p-toluidina, deben tomarse las precauciones de seguridad adecuadas para minimizar la exposición. Esto incluye el uso de equipo de protección individual (EPI) como guantes, gafas de seguridad y ropa protectora. La zona de trabajo debe estar bien ventilada para evitar la acumulación de vapores. Si la ventilación es inadecuada, puede ser necesaria protección respiratoria. Evite el contacto de la p-toluidina con la piel utilizando guantes impermeables y ropa impermeable. En caso de contacto con la piel, quítese inmediatamente la ropa contaminada y lave la zona afectada con agua y jabón. En caso de contacto con los ojos, lávelos con agua durante al menos 15 minutos y acuda inmediatamente al médico.

No coma, beba ni fume en zonas donde se haya manipulado p-toluidina para evitar la ingestión accidental.

c. Almacenamiento y manipulación

Almacenar la p-toluidina en un lugar fresco, seco y bien ventilado, lejos de sustancias incompatibles. Los recipientes de almacenamiento deben estar bien cerrados y debidamente etiquetados para evitar el contacto accidental. La p-toluidina debe mantenerse alejada de fuentes de ignición, calor y luz solar directa. Utilizar medidas de contención adecuadas, como la contención secundaria, para evitar derrames y fugas.

d. Eliminación

Elimine la p-toluidina y sus materiales contaminados de acuerdo con la normativa local, estatal y federal. No vierta la p-toluidina o su solución por el desagüe ni la tire a la basura normal. Consulte a una agencia reguladora o a un profesional de gestión de residuos para conocer los métodos de eliminación adecuados, incluida la incineración o el tratamiento en una instalación autorizada.

E. Situación reglamentaria:

Debido a los peligros potenciales para la salud asociados a la p-toluidina, las distintas regiones y países tienen diferentes normativas y restricciones sobre su uso y manipulación.

En Estados Unidos, la p-toluidina está clasificada como contaminante atmosférico peligroso en virtud de la Ley de Aire Limpio y su uso está regulado por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo (OSHA) y la Agencia de Protección del Medio Ambiente (EPA).

En la UE, la p-toluidina está clasificada como carcinógeno, mutágeno y tóxico para la reproducción (CMR) y su uso está restringido o prohibido en determinadas aplicaciones.

a. Clasificación y etiquetado

La P-toluidina se clasifica y etiqueta de acuerdo con varios marcos normativos, incluido el Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (SGA), que proporciona criterios normalizados para la clasificación y comunicación de peligros.

Dependiendo de la jurisdicción, la p-toluidina puede clasificarse como sustancia o producto químico peligroso, y en las etiquetas y fichas de datos de seguridad (FDS) deben figurar los símbolos de peligro, las palabras de advertencia y los consejos de prudencia correspondientes.

b. Límites de exposición profesional

Organismos reguladores como la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo (OSHA) de EE.UU. y la Agencia Europea para la Seguridad y la Salud en el Trabajo (EU-OSHA) de la Unión Europea han establecido límites de exposición profesional (OEL) para la p-toluidina con el fin de proteger a los trabajadores de posibles riesgos para la salud.

Los OEL suelen especificar la concentración máxima permitida de p-toluidina en el aire de un lugar de trabajo durante un periodo de tiempo concreto, como una media ponderada en el tiempo (TWA) de 8 horas o un límite de exposición a corto plazo (STEL).

c. Normativa medioambiental

Los organismos reguladores también pueden limitar la liberación de p-toluidina al medio ambiente para minimizar su impacto sobre la salud humana y los ecosistemas.

Pueden establecerse límites de emisión de p-toluidina para los vertidos de aguas residuales, las emisiones a la atmósfera y la eliminación de residuos sólidos, y puede exigirse a las industrias que apliquen medidas de prevención de la contaminación y tecnologías de tratamiento para cumplir esta normativa.

F. Productos anteriores:

Tolueno (tolueno): El tolueno es la principal materia prima para la producción de p-toluidina. Se somete a nitración y posterior reducción para producir p-toluidina.

Ácido nítrico (HNO3): El ácido nítrico se utiliza en la etapa de nitración del proceso de síntesis para convertir el tolueno en p-nitrotolueno.

Ácido sulfúrico (H2SO4): El ácido sulfúrico se utiliza habitualmente como catalizador en las reacciones de nitración.

Hidrógeno (H2): El hidrógeno se utiliza en la etapa de reducción de la síntesis para convertir el p-nitrotolueno en p-toluidina.

Catalizador: En la reacción de reducción se utilizan catalizadores como limaduras de hierro o estaño metálico.

G. Productos derivados:

Colorantes y pigmentos: la p-toluidina es un producto intermedio importante en la producción de diversos colorantes y pigmentos (especialmente colorantes azoicos), que pueden utilizarse en textiles, plásticos, tintas de impresión y otras industrias.

Productos farmacéuticos: la p-toluidina es el ingrediente básico en la síntesis de analgésicos, antipiréticos y antihistamínicos y otros compuestos farmacéuticos.

Agroquímicos: Se utiliza en la producción de herbicidas, fungicidas e insecticidas para proteger los cultivos y controlar las plagas.

Productos químicos para el caucho: la p-toluidina se utiliza en la producción de productos químicos para el caucho, como aceleradores y antioxidantes, para mejorar el rendimiento de los productos de caucho.

Síntesis orgánica: la p-toluidina es un bloque de construcción versátil para la síntesis de diversos compuestos orgánicos en los laboratorios de química orgánica.

Tinción biológica: la p-toluidina se utiliza como tinción biológica en histología y citología para la observación de estructuras celulares al microscopio.

Productos químicos para la fotografía en color: En la fotografía en color, la p-toluidina se utiliza para producir los productos químicos necesarios para el procesado de las películas en color.

Aditivos de polímeros: La P-toluidina se utiliza como aditivo en formulaciones de polímeros para obtener las propiedades deseadas, como estabilidad y durabilidad.

Inhibidores de la corrosión: la p-toluidina puede utilizarse como componente en inhibidores de la corrosión de metales para proteger las superficies metálicas de la corrosión y la degradación..