Synthese, antioxidative In-vitro-Aktivit\u00e4t und Zytotoxizit\u00e4t von Naringin-Acylhydrazon-Derivaten
\nFlavonoide sind eine Klasse nat\u00fcrlicher Benzo - \u03b3 - Pyranon-Derivate, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind und antibakterielle, antioxidative, immunregulierende, chemopr\u00e4ventive und krebsbek\u00e4mpfende Eigenschaften haben, die f\u00fcr die menschliche Gesundheit von gro\u00dfem Nutzen sind. Naringin, eine Dihydroflavonoidverbindung, hat ebenfalls biologische Aktivit\u00e4ten wie antibakterielle, antitumorale und antioxidative Eigenschaften. Tutunchi und Filippin untersuchten den Wirkmechanismus von Naringin bei der Bek\u00e4mpfung von COVID-19. Naringin kann in Kombination mit Vc und Ve verwendet werden, um die durch Cadmium und Arsen induzierten oxidativen Stress verursachten Lebersch\u00e4den bei Wistar-Ratten wirksamer zu behandeln. Aufgrund der schlechten Lipid- und Wasserl\u00f6slichkeit von Naringin selbst ist seine Bioverf\u00fcgbarkeit jedoch nicht hoch. Daher hat die Forschung zur Modifizierung von Naringin in allen Bereichen des Lebens gro\u00dfe Beachtung gefunden.<\/p>\n
Die phenolischen Hydroxylgruppen an den Positionen 7 und 4' sowie die Carbonylgruppe an Position 4 von Naringin sind relativ aktiv. Daher kann die Struktur von Naringin durch chemische Reaktionen ver\u00e4ndert werden, um seine Wasserl\u00f6slichkeit und damit seine Bioverf\u00fcgbarkeit zu verbessern. Aus der Literatur geht hervor, dass Hydrazidverbindungen eine gute antioxidative, antibakterielle und krebshemmende Wirkung haben. Aufgrund des Einflusses der Aminogruppen im Hydrazid haben sie jedoch eine gewisse Toxizit\u00e4t f\u00fcr Organismen. Daher ist die Modifizierung von Hydrazid zu Hydrazon ein wirksames Mittel zur Verbesserung der Toxizit\u00e4t von Hydrazid. Acylhydrazonverbindungen haben auch gute antibakterielle, antioxidative und proliferationshemmende Eigenschaften. Daher wird in diesem Artikel auf der Grundlage der aktuellen Forschung \u00fcber Struktur-Aktivit\u00e4ts-Beziehungen und Naringin-Modifikation eine Hydrazidgruppe an Position 4 eingef\u00fchrt, um ein Acylhydrazon zu bilden, in der Hoffnung, Naringin-Derivate mit sowohl biologischer Aktivit\u00e4t als auch reduzierter Toxizit\u00e4t der Hydrazidstruktur zu erhalten. Durchf\u00fchrung von In-vitro-Experimenten zur antioxidativen Aktivit\u00e4t und Zytotoxizit\u00e4t der erhaltenen Derivate an HEK293-Zellen, um nach Substanzen mit hoher antioxidativer Aktivit\u00e4t und geringer Toxizit\u00e4t zu suchen, die als Referenz f\u00fcr die weitere Entwicklung und Nutzung dienen.<\/p>\n
In diesem Experiment wurden 13 Naringin-Acylhydrazon-Derivate mit Hilfe mikrowellenunterst\u00fctzter Methoden synthetisiert, von denen 12 in der Literatur noch nicht beschrieben worden sind. Die antioxidative In-vitro-Aktivit\u00e4t von 13 Derivaten wurde durch ABTS-, FRAP- und DPPH-Methoden bestimmt. Die antioxidative Aktivit\u00e4t der erhaltenen Derivate ist st\u00e4rker als die von Naringin. Dar\u00fcber hinaus ist die antioxidative Aktivit\u00e4t der acht Derivate b, e, g, i, j, k, l und m besonders signifikant, und die antioxidative Aktivit\u00e4t der Derivate g, i, j, k, l und m ist vergleichbar mit BHT, was darauf hindeutet, dass die Einf\u00fchrung von Acylhydrazongruppen an der 4-Position Carbonyl von Naringin durch die Reaktion die antioxidative Aktivit\u00e4t der Ausgangsverbindung effektiv verbessern kann. Es wurde eine Struktur-Aktivit\u00e4ts-Beziehungsanalyse der antioxidativen Aktivit\u00e4t der Derivate durchgef\u00fchrt, die zeigte, dass, wenn die R-Gruppe eine elektronenziehende Gruppe war, sich die Ladungsdichte der Derivate verteilte und die Stabilit\u00e4t der aus der Reaktion erhaltenen freien Radikal-Zwischenprodukte zunahm, was zu einer st\u00e4rkeren antioxidativen Aktivit\u00e4t als Naringin selbst f\u00fchrte. Die Ergebnisse der Wirkung von 8 hochaktiven Derivaten auf die \u00dcberlebensrate von HEK293-Zellen zeigten, dass mit Ausnahme von e und m die anderen Derivate in einem Konzentrationsbereich von 0-25 \u03bc mol\/L f\u00fcr HEK293 nicht toxisch waren. Der Konzentrationsbereich, in dem das Derivat j f\u00fcr die Zellen nicht toxisch ist, liegt bei 0-100 \u03bc mol\/L, w\u00e4hrend die Nachweisergebnisse der Derivate g und k zeigen, dass innerhalb des Konzentrationsbereichs von 0-50 \u03bc mol\/L noch eine gro\u00dfe Anzahl von Zellen \u00fcberlebt. Die Zytotoxizit\u00e4t der erhaltenen Derivate ist jedoch st\u00e4rker als die von Naringin, was darauf hindeutet, dass durch die Einf\u00fchrung von Acylhydrazon-Gruppen zur Erh\u00f6hung der antioxidativen Aktivit\u00e4t auch die Zytotoxizit\u00e4t der Verbindung auf verschiedenen Ebenen erh\u00f6ht wird. Dies bietet eine Referenzgrundlage f\u00fcr die Dosierung von Zusatzstoffen in nachfolgenden Studien zu verschiedenen Derivaten. Nach einem ersten Screening haben die Derivate g, j und k eine gute antioxidative Aktivit\u00e4t und eine geringe Zytotoxizit\u00e4t. Das Derivat j hat sowohl eine starke antioxidative Aktivit\u00e4t als auch eine niedrige Zytotoxizit\u00e4t und bietet gewisse Anwendungsm\u00f6glichkeiten. Dies bietet eine Grundlage f\u00fcr die weitere Entwicklung und Forschung. Die Analyse der Struktur-Aktivit\u00e4ts-Beziehung der antioxidativen Aktivit\u00e4t von 13 Derivaten liefert Hinweise f\u00fcr die zuk\u00fcnftige synthetische Entwicklung.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
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