{"id":3437,"date":"2024-06-28T02:31:09","date_gmt":"2024-06-28T02:31:09","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3437"},"modified":"2024-06-28T02:31:09","modified_gmt":"2024-06-28T02:31:09","slug":"comprehensive-overview-of-4-hydroxyphenylacetic-acid-properties-synthesis-applications-and-biological-activity","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/de\/umfassender-uberblick-uber-die-eigenschaften-die-synthese-die-anwendungen-und-die-biologische-aktivitat-von-4-hydroxyphenylessigsaure\/","title":{"rendered":"Umfassender \u00dcberblick \u00fcber 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure: Eigenschaften, Synthese, Anwendungen und biologische Aktivit\u00e4t"},"content":{"rendered":"

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Definition<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (chemische Formel: C8H8O3, CAS-Nr. 156-38-7) ist eine organische Verbindung, die ein Derivat der Phenylessigs\u00e4ure ist. Sie hat ein Molekulargewicht von 152,15, einen Schmelzpunkt von 148-151 \u00b0C, einen Siedepunkt von etwa 234,6 \u00b0C und ist in Dimethylsulfoxid und Methanol l\u00f6slich. Diese Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum in der chemischen Industrie, z. B. als Ausgangsstoff f\u00fcr die Synthese von Estern.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist eine Monocarbons\u00e4ure, eine Essigs\u00e4ure, bei der einer der Methylwasserstoffe durch 4-Hydroxyphenyl ersetzt ist. Sie ist ein Pflanzenmetabolit, ein Pilzmetabolit, ein Humanmetabolit und ein Mausmetabolit. Es ist eine Monocarbons\u00e4ure und geh\u00f6rt zur Gruppe der Phenole. Sie wird von Essigs\u00e4ure abgeleitet. Sie ist die konjugierte S\u00e4ure der 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure.4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (4-HPAA) ist eine Verbindung, die in einer Vielzahl von Organismen, einschlie\u00dflich Pflanzen, Tieren und Menschen, nat\u00fcrlich vorkommt.Dopamin und Noradrenalin werden bei der Herstellung von Dopamin und Noradrenalin verwendet. Dopamin und Noradrenalin, zwei Neurotransmitter, produzieren diesen essenziellen Metaboliten w\u00e4hrend des Abbaus. Es ist funktionell mit der Essigs\u00e4ure verwandt. Es handelt sich um ein Konjugat der 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist ein Naturprodukt, das in Epichloe typhina, Oenothera glazioviana und anderen Organismen, f\u00fcr die Daten vorliegen, vorkommt. 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist ein Metabolit, der in Bierhefe vorkommt oder von dieser produziert wird.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure hat ein breites Spektrum an biologischen Aktivit\u00e4ten und gilt als eine Verbindung von potenziellem medizinischem Wert. Sie wird auch in der Lebensmittelindustrie verwendet, zum Beispiel als Vorl\u00e4ufersubstanz f\u00fcr Lebensmittelzusatzstoffe. Dar\u00fcber hinaus wird sie als analytischer Standard in den Umweltwissenschaften verwendet, um das Verhalten und die Auswirkungen von Umweltschadstoffen nachzuweisen und zu untersuchen.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure zeigt auch ihre Bedeutung in der Arzneimittelentwicklung. Sie wird als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese f\u00fcr die Herstellung einer Reihe von entz\u00fcndungshemmenden und antioxidativen Arzneimitteln verwendet. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in ihrer Struktur macht sie hochaktiv in der chemischen Synthese und kann durch verschiedene chemische Reaktionen in unterschiedliche Verbindungen umgewandelt werden.<\/span><\/p>\n

Synthese<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (4HPAA) wird durch Reduktion von 4-Hydroxymandels\u00e4ure (4-Hydroxymandels\u00e4ure) mit elementarem Phosphor und Jod gewonnen.<\/span><\/p>\n

4HPAA kann derzeit nur chemisch hergestellt werden, aber diese Methode ist anf\u00e4llig f\u00fcr Umweltverschmutzung und schwierige Reaktionsbedingungen.<\/span><\/p>\n

Der Einsatz von mikrobiellen Zellfabriken w\u00e4re ein neuer Denkansatz f\u00fcr die Produktion von 4HPAA sowie eine w\u00fcnschenswerte und nachhaltige Methode. In der Studie \"Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure Production in Escherichia coli\" etablierten die Wissenschaftler ein mikrobielles Biosynthesesystem f\u00fcr die Produktion von 4HPAA unter Verwendung von Glucose in E. coli.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxymandels\u00e4ure kann durch Reduktion von 4-Hydroxymandels\u00e4ure mit elementarem Phosphor und Jod gewonnen werden.<\/span><\/p>\n

Chemische Eigenschaften <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aussehen und Eigenschaften Wei\u00dfes oder leicht gelbliches kristallines Pulver.<\/span><\/p>\n

Kann sublimieren. L\u00f6slich in Ether, Ethanol, Ethylacetat.<\/span><\/p>\n

Schmelzpunkt 148-151 \u00b0C (lit.)<\/span><\/p>\n

Siedepunkt 234,6 \u00b0C (grobe Sch\u00e4tzung)<\/span><\/p>\n

Dichte 1,2143 (grobe Sch\u00e4tzung)<\/span><\/p>\n

Dampfdruck 0,007 Pa bei 25 \u00b0C<\/span><\/p>\n

Brechungsindex 1,4945 (Sch\u00e4tzung)<\/span><\/p>\n

LagerbedingungenInerte Atmosph\u00e4re, Raumtemperatur<\/span><\/p>\n

L\u00f6slichkeit 50g\/Liter<\/span><\/p>\n

S\u00e4urekoeffizient (pKa) 4,50\u00b10,10 (vorhergesagt)<\/span><\/p>\n

FormKristallines Pulver<\/span><\/p>\n

Farbe Wei\u00df bis cremefarben oder hellbraun<\/span><\/p>\n

PH-Wert 2,0-2,4 (30g\/l, H2O, 20\u2103)<\/span><\/p>\n

L\u00f6slich in Dimethylsulfoxid und Methanol. Schwach l\u00f6slich in Wasser.<\/span><\/p>\n

Physikalisch-chemische Eigenschaften<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Wei\u00dfe nadelartige Kristalle, wenn sie aus Wasser ausgef\u00e4llt werden. Relative Molekularmasse 152,15, Schmelzpunkt 149\uff5e<\/span>151\u2103. Kann sublimieren. Schwer l\u00f6slich in kaltem Wasser, l\u00f6slich in hei\u00dfem Wasser, Ether, Ethanol und Ethylacetat. P-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist ein violett-gr\u00fcner Niederschlag, wenn sie mit Eisenchlorid zusammenkommt. Wird als pharmazeutischer Rohstoff zur Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Mitteln usw. verwendet; als Pestizid-Rohstoff zur Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden; als fluoreszierendes Reagenz zur Bestimmung von oxidativen Enzymen; als Zwischenprodukt in der organischen Synthese. 4-Hydroxybenzolessigs\u00e4ure ist ein wei\u00dfes bis cremewei\u00dfes oder hellbraunes kristallines Pulver. Unl\u00f6slich in kaltem Wasser, l\u00f6slich in hei\u00dfem Wasser, Ether, Ethanol und Ethylacetat. Mit Eisen(III)-chlorid bildet es einen violett-gr\u00fcnen Pr\u00e4zipitat.<\/span><\/span><\/p>\n

Erscheinungsbild und Eigenschaften: 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist ein wei\u00dfes oder leicht gelbliches kristallines Pulver, das sublimiert werden kann. Es ist l\u00f6slich in Ether, Ethanol und Ethylacetat.<\/span><\/p>\n

Dichte und Dampfdruck: Die Dichte betr\u00e4gt etwa 1,2143 und der Dampfdruck etwa 0,007 Pa bei 25 \u00b0C.<\/span><\/p>\n

LAGERUNGSBEDINGUNGEN UND L\u00d6SLICHKEIT: Es wird am besten bei Raumtemperatur in einer inerten Atmosph\u00e4re gelagert. Seine L\u00f6slichkeit betr\u00e4gt etwa 50 g\/Liter.<\/span><\/p>\n

Biologische Aktivit\u00e4t<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-<\/span>Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (p-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure, Parahydroxyphenylacetat) ist eine Verbindung, die in Oliven\u00f6l und Bier vorkommt und als chemisches Zwischenprodukt bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure verwendet wird. Dihydroxyphenylessigs\u00e4ure.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure hat sich als entz\u00fcndungshemmend und fettleberhemmend erwiesen und kann von Darmmikroben in aromatische Aminos\u00e4uren und Polyphenole umgewandelt werden. Dar\u00fcber hinaus haben Studien gezeigt, dass 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure \u00fcber eine Modulation des Katecholamin-Neurotransmittersystems wirkt, aber der spezifische Wirkmechanismus ist noch nicht vollst\u00e4ndig gekl\u00e4rt.<\/span><\/p>\n

Produktionsverfahren<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Es wird durch Diazotierung und Hydrolyse von p-Aminophenylessigs\u00e4ure gewonnen. Bereiten Sie p-Aminophenylessigs\u00e4ure mit Alkalil\u00f6sung zu Natriumsalz, dann f\u00fcgen Sie Schwefels\u00e4ure. Kalt auf 0 \u2103, Kontrolle der Temperatur bei 0-5 \u2103 tropfenweise Zugabe von Natriumnitrat-L\u00f6sung, plus Graduierung Reaktion 0,5h. Die resultierende Diazol\u00f6sung wurde tropfenweise zu verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure bei 90-95 \u2103 zugegeben, etwa 1h tropfen, und dann weiter f\u00fcr 1h zu reagieren. Die Reaktionsl\u00f6sung wurde entf\u00e4rbt und filtriert, abgek\u00fchlt und mit Ethylacetat extrahiert, und das fertige Produkt wurde erhalten, nachdem der Extrakt aus dem Ethylacetat gewonnen worden war. Die Ausbeute betr\u00e4gt etwa 85%.2.3-Fluor-p-hydroxyphenylessigs\u00e4ure.<\/span><\/p>\n

Verwendet<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

In der Industrie ist 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ein Zwischenprodukt f\u00fcr die Synthese von Atenolol, 3,4-Dihydroxyphenylessigs\u00e4ure und Kokain.<\/span><\/p>\n

Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (4HPAA) ist ein wichtiger Rohstoff f\u00fcr die Synthese von Medikamenten, Pestiziden und biochemischen Produkten. Sie kann f\u00fcr die Synthese von blutdrucksenkenden Medikamenten (Atenolol), Herz-Kreislauf-Medikamenten (Metoprolol und Betaxolol) sowie von Antidepressiva, entz\u00fcndungshemmenden und schmerzstillenden Medikamenten, Antibiotika usw. verwendet werden. Es ist ein Zwischenprodukt f\u00fcr die Synthese des neuen Arzneimittels 4,7-Dihydroxyisoflavone und kann auch als Zwischenprodukt f\u00fcr Pestizide verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Es findet auch in Polymeren und Fl\u00fcssigkristallmaterialien Anwendung. Sie ist auch der Wirkstoff der Rhodiola rosea Glykoside, die entz\u00fcndungshemmend, tumorhemmend, angstl\u00f6send, blutpl\u00e4ttchenhemmend und hepatoprotektiv wirken. Dar\u00fcber hinaus ist 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ein Reagenz, das f\u00fcr die Acylierung von Phenolen und Aminen verwendet wird.<\/span><\/p>\n

Obwohl der genaue Wirkmechanismus der 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure noch nicht vollst\u00e4ndig gekl\u00e4rt ist, deuten aktuelle Forschungsergebnisse darauf hin, dass sie \u00fcber die Modulation des Katecholamin-Neurotransmittersystems wirkt.<\/span><\/p>\n

Anwendungen: <\/span><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff, z. B. f\u00fcr die Herstellung von \"Indomethacin\" und \"Indolpiperidin\".<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Wird als pharmazeutischer Rohstoff verwendet, z. B. f\u00fcr die Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Arzneimitteln.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Pestizid-Rohstoffe, die f\u00fcr die Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden verwendet werden.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Wird f\u00fcr die Bestimmung von Oxidase-Fluoreszenzreagenz verwendet.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Zwischenprodukte der organischen Synthese, die bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Dihydroxyphenylessigs\u00e4ure verwendet werden.<\/span><\/p>\n

6.\u00a0<\/span>Es hat eine entz\u00fcndungshemmende und fettleberhemmende Wirkung und kann von den Mikroorganismen des Darms zu aromatischen Aminos\u00e4uren und polyphenolischen Verbindungen umgewandelt werden.<\/span><\/p>\n

Anwendungsbereiche:<\/span><\/p>\n

Es ist das Zwischenprodukt f\u00fcr die Synthese des neuen Medikaments 4,7-Dihydroxyisoflavon und kann auch als Zwischenprodukt f\u00fcr Pestizide verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Zwischenprodukte f\u00fcr die organische Synthese, die bei der Herstellung des \u03b2-Blockers Atenolol und des Sojaglykosids Pueraria Mirifica Yuan als Wirkstoff f\u00fcr die Synthese von 4,7-Dihydroxyisoflavonen verwendet werden; k\u00f6nnen auch als Zwischenprodukte f\u00fcr Pestizide eingesetzt werden.<\/span><\/p>\n

Organische Synthese. Zwischenprodukte f\u00fcr die organische Synthese, die bei der Herstellung des \u03b2-Blockers Atenolol und des Wirkstoffs der Glykoside von Pueraria lobata verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Eine Verbindung in Oliven\u00f6l. Ein wichtiges feinchemisches Zwischenprodukt mit breiten Entwicklungsperspektiven f\u00fcr Anwendungen.<\/span><\/p>\n

Wird als Acylierungsreagenz f\u00fcr Phenol und Amine verwendet. Es kann auch zur Fluoreszenzbestimmung von Oxidase verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Wird als pharmazeutischer Rohstoff f\u00fcr die Synthese von Cephalosporin-Antibiotika und fiebersenkenden und schmerzstillenden Medikamenten verwendet.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure hat auch ihre Bedeutung f\u00fcr die Arzneimittelentwicklung bewiesen. Sie kann als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese f\u00fcr die Herstellung einer Reihe von entz\u00fcndungshemmenden und antioxidativen Arzneimitteln verwendet werden. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in ihrer Struktur macht sie in der chemischen Synthese sehr aktiv und sie kann durch verschiedene chemische Reaktionen in unterschiedliche Verbindungen umgewandelt werden.<\/span><\/p>\n

Anwendungen: Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff, z. B. f\u00fcr die Herstellung von \"Indomethacin\" und \"Indolpiperidin\".<\/span><\/p>\n

Wird als pharmazeutischer Rohstoff verwendet, z. B. f\u00fcr die Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Arzneimitteln.<\/span><\/p>\n

Pestizid-Rohstoffe, die f\u00fcr die Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Wird f\u00fcr die Bestimmung von Oxidase-Fluoreszenzreagenz verwendet.<\/span><\/p>\n

Zwischenprodukte der organischen Synthese, die bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Dihydroxyphenylessigs\u00e4ure verwendet werden.<\/span><\/p>\n

Es hat eine entz\u00fcndungshemmende und fettleberhemmende Wirkung und kann von den Mikroorganismen des Darms zu aromatischen Aminos\u00e4uren und polyphenolischen Verbindungen umgewandelt werden.<\/span><\/p>\n

Neben ihren pharmazeutischen Anwendungen findet 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure auch in Polymeren und Fl\u00fcssigkristallmaterialien Anwendung. Au\u00dferdem ist sie der Wirkstoff in Rhodiola rosea Glykosiden, die in China zur Behandlung von Lungenkrankheiten, Hepatitis-B-Virusinfektionen und Krebs eingesetzt werden. 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure wird auch als Reagenz f\u00fcr die Acylierung von Phenolen und Aminen sowie als Reagenz f\u00fcr die Fluoreszenzbestimmung von Enzymen verwendet.<\/span><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure) ist ein Essigs\u00e4urederivat, das f\u00fcr die Acylierung von Phenolen und Aminen verwendet wird. Sie ist der Wirkstoff der chinesischen Pflanze Aster tataricus, die in China zur Behandlung von Lungenkrankheiten, HBV und Krebs eingesetzt wird.<\/span><\/p>\n

Es ist ein aktiver Metabolit des Aminos\u00e4urestoffwechsels. Es hat sich auch gezeigt, dass es Entz\u00fcndungen und \u00d6deme reduziert, indem es die Induktion von HIF-1\u03b1 durch Hypertonie und Hypoxie bei einer durch Meerwasseraspiration verursachten Lungenverletzung bei Ratten hemmt.<\/span><\/p>\n

Methode der Zubereitung<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure wurde durch Diazotierung und Hydrolyse von 4-Aminophenylessigs\u00e4ure synthetisiert.<\/span><\/p>\n

4-Aminophenylessigs\u00e4ure und eine Basenl\u00f6sung wurden hergestellt, um das Natriumsalz zu bilden, dann wurde Schwefels\u00e4ure hinzugef\u00fcgt. Die Reaktion wurde auf 0\u00b0C abgek\u00fchlt und bei 0-5\u00b0C kontrolliert. Natriumnitratl\u00f6sung wurde tropfenweise zugegeben und die Reaktion war nach 0,5 Stunden abgeschlossen.<\/span><\/p>\n

Bei 90-95\u00b0C wurde das entstandene Diazo tropfenweise zu verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure gegeben und etwa 1 h lang umgesetzt. Die Reaktion wurde 1 h lang fortgesetzt, die Reaktionsl\u00f6sung entf\u00e4rbt und filtriert.<\/span><\/p>\n

Die Reaktionsl\u00f6sung wurde entf\u00e4rbt und filtriert, abgek\u00fchlt und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde mit Ethylacetat zur\u00fcckgewonnen, um 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure zu erhalten. Die Ausbeute betrug etwa 85%.<\/span><\/p>\n

Neben der chemischen Synthese legt die bisherige Forschung nahe, dass die Verwendung mikrobieller Zellfabriken f\u00fcr die Produktion von 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ein besserer und nachhaltiger Ansatz ist. In einer Studie mit dem Titel \"Enhancing 4-hydroxyphenylacetic acid production in Escherichia coli using directed evolution of pathway enzymes and dynamic pathway regulation using population-sensing circuits\" haben Wissenschaftler ein mikrobielles Biosynthesesystem f\u00fcr die Produktion von 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure in Escherichia coli unter Verwendung von Glukose aufgebaut.<\/span><\/p>\n

Sicherheitsdaten.<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Kann Hautreizungen, schwere Augenreizungen und spezifische Zielorgan-Toxizit\u00e4t (Atemwege) bei einmaliger Exposition gem\u00e4\u00df OSHA HCS-Einstufung verursachen.<\/span><\/p>\n

Auswirkungen auf die Umwelt.<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

4-<\/span>Hydroxyphenylessigs\u00e4ure ist ein wichtiger mikrobieller Metabolit, der an der antioxidativen Wirkung beteiligt ist.<\/span><\/p>\n

Nach der OSHA HCS-Klassifizierung kann 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure Hautreizungen, schwere Augenreizungen und spezifische Zielorgan-Toxizit\u00e4t (Atemwege) bei einmaliger Exposition verursachen. Dar\u00fcber hinaus spielt es eine wichtige Rolle im mikrobiellen Stoffwechsel, ist an antioxidativen Reaktionen beteiligt und induziert die Nrf2.c-Expression.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure Definition 4-Hydroxyphenylessigs\u00e4ure (chemische Formel: C8H8O3, CAS-Nr. 156-38-7) ist eine organische Verbindung, die ein Derivat der Phenylessigs\u00e4ure ist. Sie hat ein Molekulargewicht von 152,15, einen Schmelzpunkt von 148-151 \u00b0C, einen Siedepunkt von etwa 234,6 \u00b0C und ist in Dimethylsulfoxid und Methanol l\u00f6slich. 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