{"id":3434,"date":"2024-06-27T01:15:30","date_gmt":"2024-06-27T01:15:30","guid":{"rendered":"https:\/\/pharm.sinocurechem.com\/?p=3434"},"modified":"2024-06-27T01:15:30","modified_gmt":"2024-06-27T01:15:30","slug":"benzylacetone-properties-applications-and-production-methods","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangextracts.com\/de\/benzylaceton-eigenschaften-anwendungen-und-herstellungsverfahren\/","title":{"rendered":"Benzylaceton: Eigenschaften, Anwendungen und Herstellungsverfahren"},"content":{"rendered":"

Benzylaceton: Eigenschaften, Anwendungen und Herstellungsverfahren<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Benzylaceton<\/span><\/b>\u00a0<\/span><\/b>2550-26-7<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Benzylaceton (IUPAC-Name: 4-Phenylbutan-2-on) ist eine Fl\u00fcssigkeit mit einem s\u00fc\u00dfen Blumengeruch und gilt als die h\u00e4ufigste Lockstoffverbindung in Blumen (z. B. Coyote-Tabak, Nicotiana attenuata) und als einer der fl\u00fcchtigen Bestandteile von Kakao. Es wird als Lockstoff f\u00fcr Melonenfliegen (Bactrocera cucurbitae) und als Duftstoff in Parf\u00fcms und Seifen verwendet.<\/span>.<\/span><\/p>\n

Chemische Eigenschaften von Benzylaceton<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Aussehen: farblose Fl\u00fcssigkeit. S\u00fc\u00dfer blumiger Geruch.<\/span><\/p>\n

L\u00f6slichkeit in Wasser: gering<\/span><\/b><\/p>\n

Schmelzpunkt:-13\u00b0C<\/span><\/p>\n

Siedepunkt:235 \u00b0C(lit.)<\/span><\/p>\n

Dichte:0,989 g\/ml bei 25 \u00b0C(lit.)<\/span><\/p>\n

Dampfdruck:0,0386 hPa (20 \u00b0C)<\/span><\/p>\n

Brechungsindex: n20\/D 1,512(lit.)<\/span><\/p>\n

Flammpunkt:209 \u00b0F<\/span><\/p>\n

Lagerungsbedingung:Trocken versiegelt, Raumtemperatur<\/span><\/p>\n

L\u00f6slichkeit:Chloroform, Methanol<\/span><\/p>\n

Form:Fl\u00fcssigkeit<\/span><\/p>\n

Farbe:Klar farblos bis blassgelb<\/span><\/p>\n

Geruch:bei 100.00 %. blumiger Balsam<\/span><\/p>\n

Duft:Blumig<\/span><\/p>\n

Wasserl\u00f6slichkeit:PRAKTISCH UNL\u00d6SLICH<\/span><\/p>\n

BRN:1907123<\/span><\/p>\n

LogP:2 bei 25\u2103<\/span><\/p>\n

Chemische Eigenschaften <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Farblose Fl\u00fcssigkeit. Siedepunkt 235\u2103, 115\u2103 (1,73kPa), relative Dichte 0,985 (22\/4\u2103), Brechungsindex 1,511 (22\u2103), Flammpunkt 98\u2103.<\/span><\/p>\n

Prim\u00e4res Aroma: blumig; Sekund\u00e4res Aroma: gr\u00fcn.<\/span><\/p>\n

Beschreibung des Duftes: Benzylaceton wird h\u00e4ufig bei der Seifenherstellung verwendet und hat einen blumigen und s\u00fc\u00dfen Geschmack, der nat\u00fcrlich in Kakao und Himbeeren vorkommt.<\/span><\/p>\n

Nat\u00fcrliche Quellen: Rindfleisch, Kakao, Eier, Brombeeren, Wasser Yamswurzel.<\/span><\/p>\n

Speichermethoden<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Beh\u00e4lter dicht verschlossen halten, in den dicht gepackten Spender geben und an einem k\u00fchlen, trockenen Ort aufbewahren.<\/span><\/p>\n

Verwendet <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Benzylaceton wird haupts\u00e4chlich f\u00fcr die Formulierung von Aromen und Duftstoffen sowie f\u00fcr pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet. Die traditionellen Herstellungsverfahren f\u00fcr Benzylaceton sind wie folgt: (1) Benzylchlorid wird durch Kondensation, Hydrolyse und Dekarbonisierung gewonnen; (2) Benzylaceton wird aus Benzaldehyd und Aceton synthetisiert, und dann wird Benzylaceton durch Hydrierungsreduktion gewonnen. Die herk\u00f6mmliche Methode zur Herstellung von Benzylaceton besteht aus vielen Schritten, einem komplizierten Prozess, gro\u00dfen Anlagen und hohen Investitionen, und bei der Herstellung f\u00e4llt eine gro\u00dfe Menge an Abwassersole an, die schwer zu handhaben ist und eine gro\u00dfe Belastung f\u00fcr den Umweltschutz darstellt.<\/span><\/p>\n

Benzylaceton (Benzylaceton) ist einer der am h\u00e4ufigsten genannten Bestandteile von Weihrauch\u00f6l und -extrakten. Es gibt viele andere Phenole in geringeren Mengen in Weihrauch\u00f6l, aber dies ist einer der Hauptbestandteile. Laut The Good Scents Company hat diese Verbindung trotz des balsamischen Aromas einen Erdbeergeschmack. Es wurde beobachtet und berichtet, dass der Gehalt an Phenolen in Weihrauch\u00f6l zwischen 0,5% und 8% variiert und als eine der charakteristischen aromabestimmenden Verbindungen angegeben wird.<\/span><\/p>\n

Es wird vermutet, dass Benzylaceton ein \"Nebenprodukt\" eines anderen sehr wichtigen Stoffwechselprozesses im Weihrauch ist, der zur Bildung einer Reihe von 2-Phenylethylchromonen f\u00fchrt. Die \u00fcberwiegende Mehrheit dieser schwereren phenolischen Verbindungen verfl\u00fcchtigt sich nicht in das \u00e4therische \u00d6l, aber kleine Mengen von Megapanax-Chromon (Flindersiachromon) finden sich oft ganz am Ende des Chromatogramms. Diese Gruppe von Chromonen ist sehr spezifisch f\u00fcr Weihrauch und hat im Laufe der Jahre aufgrund einiger interessanter biologischer Eigenschaften ein gro\u00dfes Forschungsinteresse auf sich gezogen.<\/span><\/p>\n

Benzylaceton wird aus erhitztem Sedumholz freigesetzt und wirkt bei M\u00e4usen, wenn es eingeatmet wird, zur Verringerung der Bewegungsaktivit\u00e4t.<\/span><\/p>\n

In der vorliegenden Studie wurde die Beziehung zwischen Benzylaceton und seinen Derivaten durch den Vergleich ihrer sedierenden Wirkung bei M\u00e4usen und der chemischen Struktur dieser Verbindungen untersucht.<\/span><\/p>\n

Die Ergebnisse zeigen, dass Benzylacetone eine sedierende Wirkung haben, deren St\u00e4rke je nach den funktionellen Gruppen an der Kohlenstoffkette, den Substituenten am Benzolring und deren Kombinationen variiert.<\/span><\/p>\n

Die Forscher f\u00fchrten eine quantitative Struktur-Aktivit\u00e4ts-Beziehungsstudie mit einer Reihe von 17 Benzylaceton-Derivaten durch, um strukturelle Merkmale zu identifizieren, die f\u00fcr die sedierende Wirkung wichtig sind.<\/span><\/p>\n

Verwendung <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Verwendung als Zwischenprodukt f\u00fcr die pharmazeutische Synthese<\/span><\/p>\n

Anwendungsbereiche<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

1.\u00a0<\/span>In Kakao als fl\u00fcchtiger Bestandteil vorhanden, wird bei der Herstellung von Seifenaromen verwendet, wird bei der Herstellung von Seifenaromen verwendet. Wird in der chemischen Synthese zur Herstellung von 4-Oxocyclohexancarboxaldehyd-Derivaten verwendet.<\/span><\/p>\n

2.\u00a0<\/span>Geschmacksstoff-Industrie<\/span>:<\/span>Acetophenon ist ein wichtiger Duftstoff, der h\u00e4ufig in Parf\u00fcms, Aromen und Duftstoffen verwendet wird. Es kann Produkten einen lang anhaltenden Duft verleihen und die Schichtung und Attraktivit\u00e4t von Produkten erh\u00f6hen.<\/span><\/p>\n

3.\u00a0<\/span>Kosmetische Industrie<\/span>:<\/span>In Kosmetika wird Acetophenon auch h\u00e4ufig als Bestandteil von Duft- und Aromastoffen verwendet. Es verleiht Kosmetika einen angenehmen Geruch und verbessert die Produktqualit\u00e4t und die Wettbewerbsf\u00e4higkeit auf dem Markt.<\/span><\/p>\n

4.\u00a0<\/span>Pharmazeutischer Bereich<\/span>:<\/span>Acetophenon und seine Derivate werden auch im pharmazeutischen Bereich verwendet. Es wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese f\u00fcr die Herstellung einer Vielzahl von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen, wie pharmazeutischen Rohstoffen und pharmazeutischen Zwischenprodukten, verwendet.<\/span><\/p>\n

5.\u00a0<\/span>Organische Synthese<\/span>:<\/span>Acetophenon nimmt eine wichtige Stellung im Bereich der organischen Synthese ein und ist ein wichtiges Synthesezwischenprodukt f\u00fcr viele organische Verbindungen. Durch Oxidation, Reduktion, Hydroxylierung und andere Reaktionen von Acetophenon kann eine Vielzahl von organischen Verbindungen wie Ketone, Alkohole und Ether hergestellt werden.<\/span><\/p>\n

Vorbereitung<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Methode 1: Das Verfahren zur Synthese von Benzylaceton umfasst folgende Schritte:<\/span><\/p>\n

(1) Man gibt Aluminiumtrichlorid (150 g, 1,1 mol) und den ersten Teil des Benzols (350 g) in einen Vierhalskolben, der mit R\u00fchrer, R\u00fcckflussk\u00fchler und Thermometer ausgestattet ist, und r\u00fchrt bei einer Temperatur von 30-35 \u00b0C gut um;<\/span><\/p>\n

(2) Um den Tropftrichter in Schritt (1) wurde eine Mischung aus Butenon (73 g, 1 mol) und der zweite Teil des Benzols (150 g) zugegeben, wurde die Reaktionstemperatur bei 30-35 \u00b0 C gesteuert. Nach 2,5-3 Stunden tropfenweise Zugabe des zweiten Teils der Mischung aus Benzol und Butenon, wurde die Reaktion f\u00fcr 0 fortgesetzt.5 Stunden, Wasser wurde hinzugef\u00fcgt, um zu waschen, und nach der R\u00fcckgewinnung des Benzols, das \u00d6lbad Raffination durchgef\u00fchrt wurde, und bei einer Temperatur von 80-85 \u00b0 C (50pa) Gesammelt, um 99,95g; GC Nachweis von Benzylaceton Inhalt von 98,97%, Ertrag 66,84%.<\/span><\/p>\n

Methode 2: In dem Reaktionsgef\u00e4\u00df mit R\u00fchrer, R\u00fcckflussk\u00fchler, Tropftrichter, Thermometer installiert, f\u00fcgen Sie Massenanteil von 60% Cyclohexan 320 ml, f\u00fcgen Sie Zinn(II)-chlorid 1,3 mol in Chargen, f\u00fcgen Sie Ethylacetoacetat (1) 2,3 mol, steuern die R\u00fchrgeschwindigkeit von 130 U \/ min, die Reaktion f\u00fcr 60 min, erh\u00f6hen die Temperatur der L\u00f6sung auf 65 \u00b0 C, R\u00fcckfluss f\u00fcr 3h, f\u00fcgen Benzylamin (3) 2,6 mol tropfenweise. ) 2.6mol, tropfenweise Zugabe von Zeitkontrolle bei 3h, R\u00fcckfluss-Reaktion 3h, die Erzeugung von Zwischenprodukten (4), reduzieren Sie die L\u00f6sungstemperatur auf 10 \u2103, f\u00fcgen Sie 330ml Massenanteil von 30% Kaliumbisulfit-L\u00f6sung, halten R\u00fcckfluss f\u00fcr 4h, die Erzeugung von \u00f6ligen, f\u00fcgen Sie einen Massenanteil von 20% Oxals\u00e4ure, um den pH-Wert der L\u00f6sung auf 4, weiterhin f\u00fcr 4h R\u00fcckfluss, 1.13kPa Dekompressionsdestillation, Sammlung von 95- 105 \u2103 Fraktion, Natriumnitratl\u00f6sung waschen, Massenfraktion von 70% Acetonitril waschen, in der Massenfraktion von 90% Nitromethan in der Umkristallisation, erhalten Kristall Benzylaceton 241,68g, Ausbeute 71%.<\/span><\/p>\n

Produktionsverfahren <\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Zu den wichtigsten Verfahren zur Herstellung von Acetophenon geh\u00f6ren die Veretherung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Ketonen, die Acylierungsreduktion und die Alkohol-S\u00e4ure-Veresterung. Die Veretherungsreaktion von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Ketonen ist eine der am h\u00e4ufigsten verwendeten industriellen Produktionsmethoden. Die Reaktion wird in der Regel unter alkalischen Bedingungen durchgef\u00fchrt, und Acetophenon kann durch selektive Oxidation, Reduktion oder Hydroxylierung von Acetophenon-Vorl\u00e4ufern hergestellt werden.<\/span><\/p>\n

(1)\u00a0<\/span>Gewonnen aus Benzylchlorid durch Kondensation, Hydrolyse und Dekarbonisierung. (2) Benzylaceton wird aus Benzaldehyd und Aceton synthetisiert, und 4-Phenylbutanon-2 wird durch Hydrierung und Reduktion gewonnen. 4-Phenylbutanon-2 wird hergestellt, indem man Ethanol (95% 1100 ml), Benzylaceton (480 g), Raney Ni (48 g) und Essigs\u00e4ure in den Reaktionskolben gibt, die Temperatur auf 48-50\u00b0C einstellt, r\u00fchrt und den Wasserstoff bei atmosph\u00e4rischem Druck absorbiert, bis die Menge ausreicht. Reaktion 4-5h. abfiltriert Raney Ni. Filtrat verdampft Ethanol, Destillation unter vermindertem Druck, Sammlung von 123-125 \u2103 (2,67kPa) Fraktion, erhalten 4-Phenylbutanon-2 f\u00fcr 465,8g. Brechungsindex 1,513, Ausbeute 95,7%.<\/span><\/p>\n

Synthesemethode<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Acetophenon kann durch selektive Hydrierung von Benzylidenaceton (hergestellt aus Benzaldehyd und Aceton) hergestellt werden.<\/span><\/b><\/p>\n

Gewonnen aus Benzylchlorid durch Kondensation, Hydrolyse und Dekarbonisierung. Benzylidenaceton wurde aus Benzaldehyd und Aceton synthetisiert, und anschlie\u00dfend wurde 4-Phenylbutanon-2 durch Hydrierung und Reduktion gewonnen. 4-Phenylbutanon-2 wurde hergestellt, indem Ethanol (95% 1100 ml), Benzylidenaceton (480 g), Raney Ni (48 g) und Essigs\u00e4ure in den Reaktionskolben gegeben wurden und dann die Temperatur auf 48-50 \u2103 kontrolliert, ger\u00fchrt und der Wasserstoff bei atmosph\u00e4rischem Druck absorbiert wurde, bis die Menge ausreichend war. Reaktion 4-5h. filtriert Raney Ni. Filtrat verdampft Ethanol, Destillation unter vermindertem Druck, sammeln 123-125 \u2103 (2,67kPa) Fraktion, erhalten 4-Phenylbutanon-2 f\u00fcr 465,8g. Brechungsindex 1,513, Ausbeute 95,7%.<\/span><\/p>\n

(2) Zubereitungsmethode:<\/span><\/p>\n

In Anlehnung an die Methode zur Herstellung von Phenylaceton wurden 100 g (0,66 mol) Phenylpropans\u00e4ure und 160 g (2,66 mol) Eisessig f\u00fcr die Reaktion verwendet, mit Ether extrahiert und anschlie\u00dfend destilliert. Die Fraktionen wurden bei 230 bis 235 \u00b0C gesammelt und ergaben 70 g 4-Phenyl-2-butanon mit 71% Ausbeute. Reines 4-Phenyl-2-butanon bp234\u00b0C.<\/span><\/p>\n

Erste Hilfe<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Verdauungsst\u00f6rungen: \u00c4rztliche Hilfe in Anspruch nehmen. Mund mit Wasser aussp\u00fclen.<\/span><\/p>\n

INHALATION: Sofort an die frische Luft bringen.<\/span><\/p>\n

Haut: Die Haut mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser und Seife absp\u00fclen und kontaminierte Kleidung und Schuhe ausziehen.<\/span><\/p>\n

AUGEN: Augen mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser aussp\u00fclen und dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider anheben. \u00c4rztliche Hilfe in Anspruch nehmen.<\/span><\/p>\n

Handhabung und Lagerung<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

LAGERUNG: An einem k\u00fchlen, trockenen Ort aufbewahren. In einem luftdichten Beh\u00e4lter aufbewahren.<\/span><\/p>\n

HANDHABUNG: Das Einatmen von Staub, D\u00e4mpfen, Nebeln oder Gasen vermeiden. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden.<\/span><\/p>\n

Identifizierung von Gefahren<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

VERDAUUNG: Kann beim Verschlucken sch\u00e4dlich sein.<\/span><\/p>\n

INHALATION: Kann die Atemwege reizen. Kann beim Einatmen sch\u00e4dlich sein.<\/span><\/p>\n

HAUT: Verursacht schwere Hautreizungen. Kann bei Aufnahme durch die Haut sch\u00e4dlich sein.<\/span><\/p>\n

Augen: Kann die Augen reizen.<\/span><\/p>\n

EG-Risiko-Worte: R 36\/38<\/span><\/p>\n

EU-Sicherheitsratschlag: S 26 36<\/span><\/p>\n

Expositionsbegrenzung\/pers\u00f6nlicher Schutz<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

PERS\u00d6NLICHER SCHUTZ: HAUT: Geeignete Schutzhandschuhe tragen, um Hautkontakt zu vermeiden. Kleidung: Chemikalienschutzsch\u00fcrze tragen.<\/span><\/p>\n

ATEMSCHUTZMASKEN: Erf\u00fcllen Sie die OSHA Atemschutzvorschrift 29CFR 1910.134 oder die Europ\u00e4ische Norm EN 149. Bei Bedarf immer NIOSH- oder nach der europ\u00e4ischen Norm EN 149 zugelassene Atemschutzmasken verwenden.<\/span><\/p>\n

Ma\u00dfnahmen zur Brandbek\u00e4mpfung<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Entz\u00fcndungspunkt: >100<\/span><\/p>\n

BRANDBEK\u00c4MPFUNG: Umluftunabh\u00e4ngiges Atemschutzger\u00e4t (SCBA), MSHA\/NIOSH (zugelassen oder gleichwertig) und vollst\u00e4ndige Schutzausr\u00fcstung tragen. Feuer mit Spr\u00fchwasser, Trockenchemikalien, Kohlendioxid oder Chemikalienschaum l\u00f6schen.<\/span><\/p>\n

Ma\u00dfnahmen bei unbeabsichtigter Freisetzung<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Kleine Versch\u00fcttungen\/Leckagen: Versch\u00fcttetes Material mit inertem Material (z. B. trockenem Sand oder Schmutz) aufnehmen und in einen Beh\u00e4lter f\u00fcr chemische Abf\u00e4lle geben.<\/span><\/p>\n

Informationen zur Sicherheit<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Gefahrensymbol: Xi<\/span><\/p>\n

Code der Gefahrenklasse: 38<\/span><\/p>\n

Sicherheitshinweise: 37-24\/25<\/span><\/p>\n

WGK Deutschland: 1<\/span><\/p>\n

RTECS-Nummer: EL9600000<\/span><\/p>\n

TSCA: Ja<\/span><\/p>\n

Zollkodex: 29143900<\/span><\/p>\n

Toxizit\u00e4t: LD50 oral bei Kaninchen: 3200 mg\/kg<\/span><\/p>\n

Daten zur Sicherheit<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Acetophenon kann gem\u00e4\u00df GHS-Einstufung Hautreizungen und schwere Augenreizungen hervorrufen und ist beim Verschlucken gef\u00e4hrlich. Geeignete Vorsichtsma\u00dfnahmen sollten getroffen werden, wie das Tragen von Schutzbrillen und Handschuhen.<\/span><\/p>\n

Auswirkungen auf die Umwelt<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Kann bei Erhitzung bis zur Zersetzung reizende D\u00e4mpfe und Gase freisetzen.<\/span><\/p>\n

Medizinische Studien<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Acetophenon hemmt potenziell die Tyrosinase von Pilzen und kann zur Appetitsteigerung und zur Verringerung der k\u00f6rperlichen Belastung eingesetzt werden.<\/span><\/p>\n

Sicherheit und Umweltauswirkungen<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Acetophenon ist unter normalen Verwendungsbedingungen f\u00fcr den Menschen relativ sicher, aber eine l\u00e4ngere Exposition kann negative Auswirkungen auf die Gesundheit haben. Es sollten geeignete Schutzma\u00dfnahmen ergriffen werden, um Hautkontakt und das Einatmen von Gas w\u00e4hrend der Herstellung und Verwendung zu vermeiden. Au\u00dferdem sollte die Herstellung und Handhabung von Acetophenon streng kontrolliert werden, um die Auswirkungen auf die Umwelt zu minimieren.<\/span><\/p>\n

Reaktionen<\/span><\/b><\/b><\/p>\n

Wie die meisten Methylketonverbindungen ist auch Benzylidenaceton in der Alpha-Position eine schwach saure Verbindung und kann sehr leicht deprotoniert werden, wobei die entsprechende Enolverbindung entsteht. Die Verbindung kann aufgrund des Vorhandenseins der folgenden funktionellen Gruppen folgende Reaktionen eingehen, z. B.: Addition von Doppelbindungen an Brom; Diels-Alder-Reaktion von Heterodienverbindungen mit Olefinen zu Dihydropyranverbindungen; Methylgruppen k\u00f6nnen mit Benzaldehyd zu Dibenzylidenaceton weiter kondensiert werden; und die Carbonylgruppen k\u00f6nnen Hydrazone bilden. Die Verbindung kann auch mit Fe2(CO)9 zu (Benzylidenaceton)Fe(CO)3 reagieren, einem Reagenz, das Fe(CO)3 an andere organische chemische Substrate abgeben kann.<\/span><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Benzylaceton: Eigenschaften, Anwendungen und Herstellungsverfahren Benzylaceton 2550-26-7 Benzylaceton (IUPAC-Name: 4-Phenylbutan-2-on) ist eine Fl\u00fcssigkeit mit einem s\u00fc\u00dfen, blumigen Geruch und gilt als der am h\u00e4ufigsten vorkommende Lockstoff in Blumen (z. B. Coyote-Tabak, Nicotiana attenuata) und als einer der fl\u00fcchtigen Bestandteile von Kakao. 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