4-Hydroxyphenylessigsäure

Definition

4-Hydroxyphenylessigsäure (chemische Formel: C8H8O3, CAS-Nr. 156-38-7) ist eine organische Verbindung, die ein Derivat der Phenylessigsäure ist. Sie hat ein Molekulargewicht von 152,15, einen Schmelzpunkt von 148-151 °C, einen Siedepunkt von etwa 234,6 °C und ist in Dimethylsulfoxid und Methanol löslich. Diese Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum in der chemischen Industrie, z. B. als Ausgangsstoff für die Synthese von Estern.

4-Hydroxyphenylessigsäure ist eine Monocarbonsäure, eine Essigsäure, bei der einer der Methylwasserstoffe durch 4-Hydroxyphenyl ersetzt ist. Sie ist ein Pflanzenmetabolit, ein Pilzmetabolit, ein Humanmetabolit und ein Mausmetabolit. Es ist eine Monocarbonsäure und gehört zur Gruppe der Phenole. Sie wird von Essigsäure abgeleitet. Sie ist die konjugierte Säure der 4-Hydroxyphenylessigsäure.4-Hydroxyphenylessigsäure (4-HPAA) ist eine Verbindung, die in einer Vielzahl von Organismen, einschließlich Pflanzen, Tieren und Menschen, natürlich vorkommt.Dopamin und Noradrenalin werden bei der Herstellung von Dopamin und Noradrenalin verwendet. Dopamin und Noradrenalin, zwei Neurotransmitter, produzieren diesen essenziellen Metaboliten während des Abbaus. Es ist funktionell mit der Essigsäure verwandt. Es handelt sich um ein Konjugat der 4-Hydroxyphenylessigsäure.

4-Hydroxyphenylessigsäure ist ein Naturprodukt, das in Epichloe typhina, Oenothera glazioviana und anderen Organismen, für die Daten vorliegen, vorkommt. 4-Hydroxyphenylessigsäure ist ein Metabolit, der in Bierhefe vorkommt oder von dieser produziert wird.

4-Hydroxyphenylessigsäure hat ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und gilt als eine Verbindung von potenziellem medizinischem Wert. Sie wird auch in der Lebensmittelindustrie verwendet, zum Beispiel als Vorläufersubstanz für Lebensmittelzusatzstoffe. Darüber hinaus wird sie als analytischer Standard in den Umweltwissenschaften verwendet, um das Verhalten und die Auswirkungen von Umweltschadstoffen nachzuweisen und zu untersuchen.

4-Hydroxyphenylessigsäure zeigt auch ihre Bedeutung in der Arzneimittelentwicklung. Sie wird als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese für die Herstellung einer Reihe von entzündungshemmenden und antioxidativen Arzneimitteln verwendet. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in ihrer Struktur macht sie hochaktiv in der chemischen Synthese und kann durch verschiedene chemische Reaktionen in unterschiedliche Verbindungen umgewandelt werden.

Synthese

4-Hydroxyphenylessigsäure (4HPAA) wird durch Reduktion von 4-Hydroxymandelsäure (4-Hydroxymandelsäure) mit elementarem Phosphor und Jod gewonnen.

4HPAA kann derzeit nur chemisch hergestellt werden, aber diese Methode ist anfällig für Umweltverschmutzung und schwierige Reaktionsbedingungen.

Der Einsatz von mikrobiellen Zellfabriken wäre ein neuer Denkansatz für die Produktion von 4HPAA sowie eine wünschenswerte und nachhaltige Methode. In der Studie "Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylessigsäure Production in Escherichia coli" etablierten die Wissenschaftler ein mikrobielles Biosynthesesystem für die Produktion von 4HPAA unter Verwendung von Glucose in E. coli.

4-Hydroxymandelsäure kann durch Reduktion von 4-Hydroxymandelsäure mit elementarem Phosphor und Jod gewonnen werden.

Chemische Eigenschaften

Aussehen und Eigenschaften Weißes oder leicht gelbliches kristallines Pulver.

Kann sublimieren. Löslich in Ether, Ethanol, Ethylacetat.

Schmelzpunkt 148-151 °C (lit.)

Siedepunkt 234,6 °C (grobe Schätzung)

Dichte 1,2143 (grobe Schätzung)

Dampfdruck 0,007 Pa bei 25 °C

Brechungsindex 1,4945 (Schätzung)

LagerbedingungenInerte Atmosphäre, Raumtemperatur

Löslichkeit 50g/Liter

Säurekoeffizient (pKa) 4,50±0,10 (vorhergesagt)

FormKristallines Pulver

Farbe Weiß bis cremefarben oder hellbraun

PH-Wert 2,0-2,4 (30g/l, H2O, 20℃)

Löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol. Schwach löslich in Wasser.

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Weiße nadelartige Kristalle, wenn sie aus Wasser ausgefällt werden. Relative Molekularmasse 152,15, Schmelzpunkt 149～151℃. Kann sublimieren. Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser, Ether, Ethanol und Ethylacetat. P-Hydroxyphenylessigsäure ist ein violett-grüner Niederschlag, wenn sie mit Eisenchlorid zusammenkommt. Wird als pharmazeutischer Rohstoff zur Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Mitteln usw. verwendet; als Pestizid-Rohstoff zur Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden; als fluoreszierendes Reagenz zur Bestimmung von oxidativen Enzymen; als Zwischenprodukt in der organischen Synthese. 4-Hydroxybenzolessigsäure ist ein weißes bis cremeweißes oder hellbraunes kristallines Pulver. Unlöslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser, Ether, Ethanol und Ethylacetat. Mit Eisen(III)-chlorid bildet es einen violett-grünen Präzipitat.

Erscheinungsbild und Eigenschaften: 4-Hydroxyphenylessigsäure ist ein weißes oder leicht gelbliches kristallines Pulver, das sublimiert werden kann. Es ist löslich in Ether, Ethanol und Ethylacetat.

Dichte und Dampfdruck: Die Dichte beträgt etwa 1,2143 und der Dampfdruck etwa 0,007 Pa bei 25 °C.

LAGERUNGSBEDINGUNGEN UND LÖSLICHKEIT: Es wird am besten bei Raumtemperatur in einer inerten Atmosphäre gelagert. Seine Löslichkeit beträgt etwa 50 g/Liter.

Biologische Aktivität

4-Hydroxyphenylessigsäure (p-Hydroxyphenylessigsäure, Parahydroxyphenylacetat) ist eine Verbindung, die in Olivenöl und Bier vorkommt und als chemisches Zwischenprodukt bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Hydroxyphenylessigsäure verwendet wird. Dihydroxyphenylessigsäure.

4-Hydroxyphenylessigsäure hat sich als entzündungshemmend und fettleberhemmend erwiesen und kann von Darmmikroben in aromatische Aminosäuren und Polyphenole umgewandelt werden. Darüber hinaus haben Studien gezeigt, dass 4-Hydroxyphenylessigsäure über eine Modulation des Katecholamin-Neurotransmittersystems wirkt, aber der spezifische Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.

Produktionsverfahren

Es wird durch Diazotierung und Hydrolyse von p-Aminophenylessigsäure gewonnen. Bereiten Sie p-Aminophenylessigsäure mit Alkalilösung zu Natriumsalz, dann fügen Sie Schwefelsäure. Kalt auf 0 ℃, Kontrolle der Temperatur bei 0-5 ℃ tropfenweise Zugabe von Natriumnitrat-Lösung, plus Graduierung Reaktion 0,5h. Die resultierende Diazolösung wurde tropfenweise zu verdünnter Schwefelsäure bei 90-95 ℃ zugegeben, etwa 1h tropfen, und dann weiter für 1h zu reagieren. Die Reaktionslösung wurde entfärbt und filtriert, abgekühlt und mit Ethylacetat extrahiert, und das fertige Produkt wurde erhalten, nachdem der Extrakt aus dem Ethylacetat gewonnen worden war. Die Ausbeute beträgt etwa 85%.2.3-Fluor-p-hydroxyphenylessigsäure.

Verwendet

In der Industrie ist 4-Hydroxyphenylessigsäure ein Zwischenprodukt für die Synthese von Atenolol, 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure und Kokain.

Hydroxyphenylessigsäure (4HPAA) ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Medikamenten, Pestiziden und biochemischen Produkten. Sie kann für die Synthese von blutdrucksenkenden Medikamenten (Atenolol), Herz-Kreislauf-Medikamenten (Metoprolol und Betaxolol) sowie von Antidepressiva, entzündungshemmenden und schmerzstillenden Medikamenten, Antibiotika usw. verwendet werden. Es ist ein Zwischenprodukt für die Synthese des neuen Arzneimittels 4,7-Dihydroxyisoflavone und kann auch als Zwischenprodukt für Pestizide verwendet werden.

Es findet auch in Polymeren und Flüssigkristallmaterialien Anwendung. Sie ist auch der Wirkstoff der Rhodiola rosea Glykoside, die entzündungshemmend, tumorhemmend, angstlösend, blutplättchenhemmend und hepatoprotektiv wirken. Darüber hinaus ist 4-Hydroxyphenylessigsäure ein Reagenz, das für die Acylierung von Phenolen und Aminen verwendet wird.

Obwohl der genaue Wirkmechanismus der 4-Hydroxyphenylessigsäure noch nicht vollständig geklärt ist, deuten aktuelle Forschungsergebnisse darauf hin, dass sie über die Modulation des Katecholamin-Neurotransmittersystems wirkt.

Anwendungen:

1. Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff, z. B. für die Herstellung von "Indomethacin" und "Indolpiperidin".

2. Wird als pharmazeutischer Rohstoff verwendet, z. B. für die Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Arzneimitteln.

3. Pestizid-Rohstoffe, die für die Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden verwendet werden.

4. Wird für die Bestimmung von Oxidase-Fluoreszenzreagenz verwendet.

5. Zwischenprodukte der organischen Synthese, die bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure verwendet werden.

6. Es hat eine entzündungshemmende und fettleberhemmende Wirkung und kann von den Mikroorganismen des Darms zu aromatischen Aminosäuren und polyphenolischen Verbindungen umgewandelt werden.

Anwendungsbereiche:

Es ist das Zwischenprodukt für die Synthese des neuen Medikaments 4,7-Dihydroxyisoflavon und kann auch als Zwischenprodukt für Pestizide verwendet werden.

Zwischenprodukte für die organische Synthese, die bei der Herstellung des β-Blockers Atenolol und des Sojaglykosids Pueraria Mirifica Yuan als Wirkstoff für die Synthese von 4,7-Dihydroxyisoflavonen verwendet werden; können auch als Zwischenprodukte für Pestizide eingesetzt werden.

Organische Synthese. Zwischenprodukte für die organische Synthese, die bei der Herstellung des β-Blockers Atenolol und des Wirkstoffs der Glykoside von Pueraria lobata verwendet werden.

Eine Verbindung in Olivenöl. Ein wichtiges feinchemisches Zwischenprodukt mit breiten Entwicklungsperspektiven für Anwendungen.

Wird als Acylierungsreagenz für Phenol und Amine verwendet. Es kann auch zur Fluoreszenzbestimmung von Oxidase verwendet werden.

Wird als pharmazeutischer Rohstoff für die Synthese von Cephalosporin-Antibiotika und fiebersenkenden und schmerzstillenden Medikamenten verwendet.

4-Hydroxyphenylessigsäure hat auch ihre Bedeutung für die Arzneimittelentwicklung bewiesen. Sie kann als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese für die Herstellung einer Reihe von entzündungshemmenden und antioxidativen Arzneimitteln verwendet werden. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in ihrer Struktur macht sie in der chemischen Synthese sehr aktiv und sie kann durch verschiedene chemische Reaktionen in unterschiedliche Verbindungen umgewandelt werden.

Anwendungen: Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff Verwendung als pharmazeutischer Rohstoff, z. B. für die Herstellung von "Indomethacin" und "Indolpiperidin".

Wird als pharmazeutischer Rohstoff verwendet, z. B. für die Herstellung von Cephalosporin-Antibiotika, fiebersenkenden und schmerzstillenden Arzneimitteln.

Pestizid-Rohstoffe, die für die Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden verwendet werden.

Wird für die Bestimmung von Oxidase-Fluoreszenzreagenz verwendet.

Zwischenprodukte der organischen Synthese, die bei der Synthese von Atenolol und 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure verwendet werden.

Es hat eine entzündungshemmende und fettleberhemmende Wirkung und kann von den Mikroorganismen des Darms zu aromatischen Aminosäuren und polyphenolischen Verbindungen umgewandelt werden.

Neben ihren pharmazeutischen Anwendungen findet 4-Hydroxyphenylessigsäure auch in Polymeren und Flüssigkristallmaterialien Anwendung. Außerdem ist sie der Wirkstoff in Rhodiola rosea Glykosiden, die in China zur Behandlung von Lungenkrankheiten, Hepatitis-B-Virusinfektionen und Krebs eingesetzt werden. 4-Hydroxyphenylessigsäure wird auch als Reagenz für die Acylierung von Phenolen und Aminen sowie als Reagenz für die Fluoreszenzbestimmung von Enzymen verwendet.

4-Hydroxyphenylessigsäure (4-Hydroxyphenylessigsäure) ist ein Essigsäurederivat, das für die Acylierung von Phenolen und Aminen verwendet wird. Sie ist der Wirkstoff der chinesischen Pflanze Aster tataricus, die in China zur Behandlung von Lungenkrankheiten, HBV und Krebs eingesetzt wird.

Es ist ein aktiver Metabolit des Aminosäurestoffwechsels. Es hat sich auch gezeigt, dass es Entzündungen und Ödeme reduziert, indem es die Induktion von HIF-1α durch Hypertonie und Hypoxie bei einer durch Meerwasseraspiration verursachten Lungenverletzung bei Ratten hemmt.

Methode der Zubereitung

4-Hydroxyphenylessigsäure wurde durch Diazotierung und Hydrolyse von 4-Aminophenylessigsäure synthetisiert.

4-Aminophenylessigsäure und eine Basenlösung wurden hergestellt, um das Natriumsalz zu bilden, dann wurde Schwefelsäure hinzugefügt. Die Reaktion wurde auf 0°C abgekühlt und bei 0-5°C kontrolliert. Natriumnitratlösung wurde tropfenweise zugegeben und die Reaktion war nach 0,5 Stunden abgeschlossen.

Bei 90-95°C wurde das entstandene Diazo tropfenweise zu verdünnter Schwefelsäure gegeben und etwa 1 h lang umgesetzt. Die Reaktion wurde 1 h lang fortgesetzt, die Reaktionslösung entfärbt und filtriert.

Die Reaktionslösung wurde entfärbt und filtriert, abgekühlt und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde mit Ethylacetat zurückgewonnen, um 4-Hydroxyphenylessigsäure zu erhalten. Die Ausbeute betrug etwa 85%.

Neben der chemischen Synthese legt die bisherige Forschung nahe, dass die Verwendung mikrobieller Zellfabriken für die Produktion von 4-Hydroxyphenylessigsäure ein besserer und nachhaltiger Ansatz ist. In einer Studie mit dem Titel "Enhancing 4-hydroxyphenylacetic acid production in Escherichia coli using directed evolution of pathway enzymes and dynamic pathway regulation using population-sensing circuits" haben Wissenschaftler ein mikrobielles Biosynthesesystem für die Produktion von 4-Hydroxyphenylessigsäure in Escherichia coli unter Verwendung von Glukose aufgebaut.

Sicherheitsdaten.

Kann Hautreizungen, schwere Augenreizungen und spezifische Zielorgan-Toxizität (Atemwege) bei einmaliger Exposition gemäß OSHA HCS-Einstufung verursachen.

Auswirkungen auf die Umwelt.

4-Hydroxyphenylessigsäure ist ein wichtiger mikrobieller Metabolit, der an der antioxidativen Wirkung beteiligt ist.

Nach der OSHA HCS-Klassifizierung kann 4-Hydroxyphenylessigsäure Hautreizungen, schwere Augenreizungen und spezifische Zielorgan-Toxizität (Atemwege) bei einmaliger Exposition verursachen. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle im mikrobiellen Stoffwechsel, ist an antioxidativen Reaktionen beteiligt und induziert die Nrf2.c-Expression.