P-Toluidin enthüllt: Vom Vorläufer zum Kraftwerk - Erkundung seiner chemischen Zauberei, allgegenwärtigen Anwendungen und Sicherheitstriumphe

p-Toluidin 106-49-0

p-Toluidin, auch bekannt als 4-Methylanilin oder 4-Aminotoluol, ist eine organische Verbindung, die zur Familie der aromatischen Amine gehört. Es handelt sich um ein Derivat des Toluols, bei dem die para-Position durch eine Aminogruppe (-NH2) substituiert ist. P-Toluidin ist bei Raumtemperatur eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Amingeruch.

A. Chemische Struktur und Eigenschaften

a. Chemische Struktur

p-Toluidin ist eine aromatische Aminverbindung mit der Summenformel C7H9N. Sein systematischer Name ist 4-Methylanilin oder 4-Aminotoluol. Die chemische Struktur von p-Toluidin besteht aus einem Benzolring mit einer Methylgruppe (-CH3) und einer Aminogruppe (-NH2), wobei sich die Methylgruppe (-CH3) in der para-Position (4) und die Aminogruppe (-NH2) in der para-Position (4) befindet.

b. Physikalische Eigenschaften

Aussehen: farblose bis hellgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur

Geruch: Eindeutiger Amingeruch

Molekulargewicht: 107,16 g/mol

Dichte: 0,998 g/cm3 bei 20°C

Schmelzpunkt: -15°C (5°F)

Siedepunkt: 200,1°C (392,2°F)

Dampfdruck: 0,76 mmHg bei 25°C

Brechungsindex: 1,5725 bei 20°C 1,5725 bei 20°C

c. Chemische Eigenschaften

p-Toluidin ist eine basische Verbindung, da es eine Aminogruppe (-NH2) enthält, die Protonen zur Bildung von Ammoniumionen aufnimmt. Es ist eine polare und reaktive Verbindung und kann an einer Vielzahl von chemischen Reaktionen wie elektrophiler aromatischer Substitution, nukleophiler Addition und Kondensation teilnehmen.

p-Toluidin bildet leicht Salze mit anorganischen und organischen Säuren, wie Hydrochlorid, Sulfat und Acetat. Es kann auch oxidiert werden, um Azoverbindungen und andere Derivate zu bilden. P-Toluidin hat typische Eigenschaften eines aromatischen Amins und kann Diazotierungs-, Kupplungs- und Substitutionsreaktionen eingehen.

d. Löslichkeit

p-Toluidin ist löslich in Wasser, Ethanol, Ether und verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und Aceton.

Es ist mäßig löslich in Wasser, mit einer gemeldeten Löslichkeit von etwa 20 g/Liter bei 20 °C.

Die Löslichkeit von p-Toluidin in organischen Lösungsmitteln ist in der Regel höher als in Wasser, da es aromatisch und lipophil ist.

e. Spektrale Eigenschaften

UV-Vis-Absorption: p-Toluidin zeigt charakteristische Absorptionsbanden im UV- und sichtbaren Bereich mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 280-290 nm. Infrarot (IR)-Spektroskopie: Das Infrarotspektrum von p-Toluidin zeigt charakteristische Banden, die mit der Aminogruppe (N-H-Streckung und -Biegung) und aromatischen Ringschwingungen verbunden sind.

Kernspinresonanzspektroskopie (NMR): Die 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren von p-Toluidin liefern detaillierte Informationen über das chemische Umfeld und die Anzahl der Wasserstoff- bzw. Kohlenstoffatome, die für die Strukturaufklärung und Identifizierung nützlich sind.

B. Verwendungszwecke und Anwendungen

a. Farbstoff- und Pigmentherstellung

p-Toluidin ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese einer breiten Palette von Farbstoffen und Pigmenten, insbesondere Azofarbstoffen. Diese Farbstoffe finden breite Anwendung in der Textil-, Leder-, Kunststoff- und Druckfarbenindustrie. Seine chemische Struktur erzeugt eine breite Palette von Farben, was es für die Herstellung von leuchtenden und langlebigen Farbstoffen wertvoll macht.

p-Toluidin ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Farbstoffen und Pigmenten. Diese können verwendet werden für:

Textilien: Von p-Toluidin abgeleitete Azofarbstoffe werden wegen ihrer leuchtenden Farbtöne und ihrer guten Lichtechtheit zum Färben von Textilien verwendet [ChemicalBook].

Kunststoffe: Pigmente, die p-Toluidin-Derivate enthalten, können Kunststoffe für verschiedene Anwendungen einfärben.

Druckfarben: Druckfarben können aufgrund ihrer spezifischen Farbeigenschaften Farbstoffe auf p-Toluidinbasis verwenden.

b. Pharmazeutische

P-Toluidin wird bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen verwendet und ist ein Grundbestandteil verschiedener Arzneimittel und pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Es wird in Arzneimitteln wie Analgetika, Antipyretika und Antihistaminika verwendet.

c. Agrochemikalien

In der Landwirtschaft wird p-Toluidin für die Synthese von Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden verwendet. Es trägt zur Entwicklung wirksamer Pflanzenschutzmittel bei, die Schädlinge und Krankheiten bekämpfen und die Ernteerträge und -qualität verbessern.

d. Kautschuk-Chemikalien

P-Toluidin wird bei der Herstellung von Kautschukchemikalien, einschließlich Beschleunigern und Antioxidantien, verwendet. Diese Zusatzstoffe verbessern die Eigenschaften von Gummierzeugnissen wie Elastizität, Haltbarkeit, Alterungs- und Abbaubeständigkeit.

e. Organische Synthese

In den Labors der organischen Chemie ist p-Toluidin ein vielseitiger Baustein für die Synthese einer Vielzahl von organischen Verbindungen. P-Toluidin kann an einer Vielzahl von Reaktionen teilnehmen, darunter Acylierung, Alkylierung und Kondensation, um komplexe Moleküle für Forschung, Industrie und pharmazeutische Anwendungen herzustellen.

f. Biologische Färbung

P-Toluidin wird als biologische Färbemittel in der Histologie und Zytologie verwendet. Es kann verwendet werden, um bestimmte Zellstrukturen oder -bestandteile unter dem Mikroskop sichtbar zu machen, was bei der Untersuchung von Geweben und Zellen in Medizin und Forschung hilfreich ist.

g. Agrochemikalien

In der Landwirtschaft wird p-Toluidin für die Herstellung von Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden verwendet.

Sie trägt zur Entwicklung wirksamer Pflanzenschutzmittel bei, die zur Bekämpfung von Schädlingen und Krankheiten beitragen und die Ernteerträge und -qualität verbessern.

h. Chemikalien für die Farbfotografie

In der Farbfotografie wird p-Toluidin zur Herstellung von Chemikalien verwendet, die für die Verarbeitung von Farbfilmen benötigt werden.

Es hilft bei der Bildung von Farbstoffen und fotografischen Sensibilisatoren, die in farbfotografischen Emulsionen verwendet werden.

i. Polymer-Zusatzstoffe

P-Toluidin kann als Additiv zu Polymerformulierungen hinzugefügt werden, um ihnen die gewünschten Eigenschaften zu verleihen.

Es kann als Stabilisator, Antioxidans oder UV-Absorber verwendet werden, um die Leistung und Haltbarkeit von Polymermaterialien zu verbessern.

j. Korrosionsinhibitoren

In industriellen Anwendungen wird p-Toluidin als Bestandteil von Metallkorrosionsschutzmitteln verwendet.

Es trägt dazu bei, Metalloberflächen in einer Vielzahl von Umgebungen vor Korrosion und Zersetzung zu schützen und so die Lebensdauer von Anlagen und Infrastrukturen zu verlängern.

C. Produktionsverfahren

a. Nitrierung und Reduktion

Eine der wichtigsten Methoden zur Herstellung von p-Toluidin besteht aus zwei Schritten: Nitrierung von Toluol und anschließende Reduktion von Nitro.

Bei der Nitrierung reagiert Toluol (Methylbenzol) mit einer Mischung aus Salpetersäure (HNO3) und Schwefelsäure (H2SO4) in Gegenwart eines Katalysators (in der Regel ein Metallkatalysator wie Schwefelsäure) zu p-Nitrotoluol.

Das p-Nitrotoluol wird dann mit einem Reduktionsmittel (z. B. Eisenfeilspäne oder metallisches Zinn) und Säure zu p-Toluidin reduziert.

Die Reduktionsreaktion wird in der Regel unter Rückflussbedingungen unter Erhitzen und Rühren durchgeführt, um die vollständige Umwandlung von p-Nitrotoluol in p-Toluidin sicherzustellen.

Nach Abschluss der Reaktion wird das rohe p-Toluidin aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt, gereinigt und wie erforderlich weiterverarbeitet.

b. Hydrierungsreaktion

Eine weitere Methode zur Herstellung von p-Toluidin ist die direkte Hydrierung von p-Nitrotoluol mit Wasserstoff (H2) und einem Katalysator. Die Hydrierungsreaktion wird in der Regel in Gegenwart eines Metallkatalysators, z. B. Palladium (Pd) oder Platin (Pt), auf einem geeigneten Trägermaterial wie Kohlenstoff oder Aluminiumoxid durchgeführt. P-Nitrotoluol wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder suspendiert, und Wasserstoff wird bei hoher Temperatur und hohem Druck in Gegenwart des Katalysators durch die Lösung geleitet. Bei der Hydrierungsreaktion wird die Nitrogruppe (-NO2) des p-Nitrotoluols in die Aminogruppe (-NH2) umgewandelt, wobei p-Toluidin entsteht.

Nach Abschluss der Reaktion wird das p-Toluidin-Produkt vom Reaktionsgemisch abgetrennt, gereinigt und wie erforderlich weiterverarbeitet.

c. Andere Methoden

p-Toluidin kann durch Reduktion von anderen Nitroverbindungen oder durch Reaktion von Anilin mit Methylierungsmitteln hergestellt werden.

D. Überlegungen zu Gesundheit und Sicherheit

P-Toluidin wird von mehreren Aufsichtsbehörden, darunter die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) und die US-Umweltschutzbehörde (EPA), als potenziell krebserregend für den Menschen eingestuft.

Die Exposition gegenüber p-Toluidin, die durch Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt erfolgen kann, wurde mit einem erhöhten Risiko für Blasenkrebs beim Menschen in Verbindung gebracht.

Bei der Arbeit mit p-Toluidin sind ordnungsgemäße Handhabungspraktiken und Sicherheitsvorkehrungen wie das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung (PSA) und ausreichende Belüftung zu beachten.

a. Toxizität

P-Toluidin ist giftig und kann bei Exposition gesundheitsschädliche Wirkungen hervorrufen. Es kann durch Einatmen, Hautkontakt oder Verschlucken in den Körper gelangen. Akute Exposition gegenüber p-Toluidin kann zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege führen. Zu den Symptomen können Rötung, Juckreiz, Brennen, Husten und Atembeschwerden gehören. Langfristige oder wiederholte Exposition gegenüber p-Toluidin kann schwerwiegendere gesundheitliche Auswirkungen haben, einschließlich Schäden an Leber, Nieren und zentralem Nervensystem. Langfristige Exposition erhöht auch das Risiko für bestimmte Krebsarten, insbesondere Blasenkrebs.

b. Sicherheitsvorkehrungen

Wenn p-Toluidin verwendet wird, sollten geeignete Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, um die Exposition zu minimieren. Dazu gehört das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung (PSA) wie Handschuhe, Schutzbrille und Schutzkleidung. Der Arbeitsbereich sollte gut belüftet sein, um Dampfbildung zu vermeiden. Wenn die Belüftung unzureichend ist, kann ein Atemschutz erforderlich sein. Hautkontakt mit p-Toluidin durch Tragen von undurchlässigen Handschuhen und undurchlässiger Kleidung vermeiden. Bei Hautkontakt sofort die kontaminierte Kleidung ausziehen und die betroffene Stelle mit Wasser und Seife waschen. Bei Augenkontakt die Augen mindestens 15 Minuten lang mit Wasser ausspülen und sofort einen Arzt aufsuchen.

In Bereichen, in denen mit p-Toluidin umgegangen wird, nicht essen, trinken oder rauchen, um versehentliches Verschlucken zu vermeiden.

c. Lagerung und Handhabung

Lagern Sie p-Toluidin an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort, entfernt von unverträglichen Substanzen. Die Lagerbehälter sollten fest verschlossen und ordnungsgemäß gekennzeichnet sein, um einen versehentlichen Kontakt zu vermeiden. P-Toluidin sollte von Zündquellen, Hitze und direkter Sonneneinstrahlung ferngehalten werden. Geeignete Einschließungsmaßnahmen, wie z. B. ein sekundäres Containment, sind zu verwenden, um Verschütten und Auslaufen zu verhindern.

d. Entsorgung

Entsorgen Sie p-Toluidin und die damit verunreinigten Materialien in Übereinstimmung mit den örtlichen, staatlichen und bundesstaatlichen Vorschriften. Schütten Sie p-Toluidin oder seine Lösung nicht in den Abfluss oder entsorgen Sie es im normalen Müll. Wenden Sie sich an eine Aufsichtsbehörde oder einen Fachmann für Abfallmanagement, um die richtigen Entsorgungsmethoden zu erfahren, einschließlich Verbrennung oder Behandlung in einer zugelassenen Einrichtung.

E. Rechtlicher Status:

Aufgrund der potenziellen Gesundheitsgefahren, die mit p-Toluidin verbunden sind, gelten in verschiedenen Regionen und Ländern unterschiedliche Vorschriften und Beschränkungen für seine Verwendung und Handhabung.

In den Vereinigten Staaten ist p-Toluidin gemäß dem Clean Air Act als gefährlicher Luftschadstoff eingestuft, und seine Verwendung wird von der Occupational Safety and Health Administration (OSHA) und der Environmental Protection Agency (EPA) geregelt.

In der EU ist p-Toluidin als krebserregend, erbgutverändernd und fortpflanzungsgefährdend eingestuft, und seine Verwendung ist für bestimmte Anwendungen eingeschränkt oder verboten.

a. Einstufung und Kennzeichnung

P-Toluidin wird nach verschiedenen Rechtsvorschriften eingestuft und gekennzeichnet, unter anderem nach dem Global Harmonisierten System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS), das standardisierte Kriterien für die Einstufung und Kommunikation von Gefahren enthält.

Je nach Gerichtsbarkeit kann p-Toluidin als gefährlicher Stoff oder Chemikalie eingestuft werden, und entsprechende Gefahrensymbole, Signalwörter und Sicherheitshinweise müssen auf Etiketten und Sicherheitsdatenblättern (SDS) erscheinen.

b. Grenzwerte für die Exposition am Arbeitsplatz

Aufsichtsbehörden wie die U.S. Occupational Safety and Health Administration (OSHA) und die Europäische Agentur für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (EU-OSHA) in der Europäischen Union haben Grenzwerte für die Exposition am Arbeitsplatz (OEL) für p-Toluidin festgelegt, um Arbeitnehmer vor möglichen Gesundheitsrisiken zu schützen.

OELs geben in der Regel die maximal zulässige Konzentration von p-Toluidin in der Luft an einem Arbeitsplatz über einen bestimmten Zeitraum an, z. B. einen zeitgewichteten 8-Stunden-Mittelwert (TWA) oder einen Kurzzeitgrenzwert (STEL).

c. Umweltvorschriften

Die Regulierungsbehörden können auch die Freisetzung von p-Toluidin in die Umwelt begrenzen, um die Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Ökosysteme zu minimieren.

Emissionsgrenzwerte für p-Toluidin können für Abwassereinleitungen, Luftemissionen und die Entsorgung fester Abfälle festgelegt werden, und die Industrie kann verpflichtet werden, Maßnahmen zur Vermeidung von Umweltverschmutzung und Behandlungstechnologien einzuführen, um diese Vorschriften einzuhalten.

F. Vorgelagerte Produkte:

Toluol (Toluol): Toluol ist der Hauptrohstoff für die Herstellung von p-Toluidin. Es wird nitriert und anschließend reduziert, um p-Toluidin zu erzeugen.

Salpetersäure (HNO3): Salpetersäure wird im Nitrierungsschritt des Syntheseverfahrens verwendet, um Toluol in p-Nitrotoluol umzuwandeln.

Schwefelsäure (H2SO4): Schwefelsäure wird häufig als Katalysator bei Nitrationsreaktionen verwendet.

Wasserstoff (H2): Wasserstoff wird in der Reduktionsstufe der Synthese verwendet, um p-Nitrotoluol in p-Toluidin umzuwandeln.

Katalysator: Bei der Reduktionsreaktion werden Katalysatoren wie Eisenfeilspäne oder metallisches Zinn verwendet.

G. Nachgelagerte Produkte:

Farbstoffe und Pigmente: p-Toluidin ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Farbstoffe und Pigmente (insbesondere Azofarbstoffe), die in Textilien, Kunststoffen, Druckfarben und anderen Industrien verwendet werden können.

Pharmazeutika: p-Toluidin ist der Grundstoff für die Synthese von Analgetika, Antipyretika und Antihistaminika und anderen pharmazeutischen Verbindungen.

Agrochemikalien: Es wird bei der Herstellung von Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden zum Schutz von Nutzpflanzen und zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt.

Kautschukchemikalien: p-Toluidin wird bei der Herstellung von Kautschukchemikalien wie Beschleunigern und Antioxidantien zur Verbesserung der Leistung von Kautschukprodukten verwendet.

Organische Synthese: p-Toluidin ist ein vielseitiger Baustein für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen in den Labors der organischen Chemie.

Biologische Färbung: p-Toluidin wird als biologische Färbung in der Histologie und Zytologie zur Beobachtung von Zellstrukturen unter dem Mikroskop verwendet.

Chemikalien für die Farbfotografie: In der Farbfotografie wird p-Toluidin zur Herstellung von Chemikalien verwendet, die für die Verarbeitung von Farbfilmen benötigt werden.

Polymer-Zusatzstoffe: P-Toluidin wird als Zusatzstoff in Polymerformulierungen verwendet, um gewünschte Eigenschaften wie Stabilität und Haltbarkeit zu erzielen.

Korrosionsinhibitoren: p-Toluidin kann als Bestandteil von Metallkorrosionsinhibitoren verwendet werden, um Metalloberflächen vor Korrosion und Zersetzung zu schützen..